罗宾很快地就成为民间文学的爱好者了。开始，他还只是对一些神怪故事、趣闻和谚语感兴趣，后来他在一本儿童初级课本里读到这样两句催眠曲的韵文：
雨儿滴沥着
叶儿颤动着
这是他接触到的第一首诗。当时，罗宾的心里充满了一种说不出来的快乐。这是一个儿童对诗歌神奇力量的“第一印象”，这是一颗对诗歌有着一种天然的领悟力和鉴赏力的心灵的直觉。后来，诗人追忆起他当时的感觉时写道：“直到今天，那些日子的欢乐图景还铭刻在我的心上。我明白了，诗歌为什么要有韵脚。由于有韵，诗词似乎结束，但又似乎没有完结；倾诉结束，但它的回响犹存；心灵和耳朵互相不断玩着押韵的游戏。这样，我在自己生活的漫长日子里，在我的知觉中，一次次地谛听到雨水的淅沥声和树叶的婆娑声。”
可是文学给予他的初次愉悦以及相对自由无羁的生活，逐渐被繁重的学习重担所代替，幼小的罗宾也不得不开始面对新的烦恼。
起初，罗宾接受的是家庭教师的教育。当罗宾看到自己的兄长和大姐的儿子乘着车子去上学，并且在回来后总是向他炫耀他们在途中所见所闻时，罗宾也大哭大闹着要去上学。家庭教师给了他一个耳光，厉声说道：“你现在哭闹着要去上学，将来你恐怕更要哭闹着想离开学校呢！”
可倔强的孩子不断地哭着闹着，家人们不得不把他送进了“东方学校”。
然而不久以后，罗宾便发现他已不幸被家庭教师的话言中。
在东方学校这所小学里究竟学到些什么呢？罗宾后来已经没有什么印象了，但他却记得那里为惩罚功课不好的学生所用的五花八门的办法：背不好书的可怜的孩子们，被罚站在凳子上，两臂伸开，手掌向上，上面叠放着几块石板。粗暴冷酷的学校教育很快就在单纯的小罗宾身上发生影响，当他从学校回到家中，便开始模仿冷酷无情的教师，拿着藤条，敲打着院中的栅栏，并把自己的玩具，当做自己的学生加以训斥。
后来，当他忆起自己这段经历时曾这样写道：“现在我懂得了，与内容相比，风格的掌握是容易的。我毫不费劲地学到了教师的全部粗暴脾气、烦躁易怒的感情和偏袒的态度，却把老师讲述的内容抛在一边。好在自己并不是生性残虐的人，不能对有生命力的人发泄，更不会虐待别人。”
过了一段时间之后，当小罗宾7岁那年，他转入一所典型的英国式的师范学校。当时，这所学校被认为是依照英吉利王国的教育制度而建立起来的模范学校。所谓模范学校对未来诗人的成长起了怎样的作用呢？在罗宾的记忆中，这种所谓正规教育似乎也没有给他留下深刻的印象，只有两件事情令他终生难忘：
一是在上课之前，所有的学生都被强制在走廊上坐成一排，集体吟唱英文歌曲。校方似乎是想以此来激起学生对学习的兴趣，然而事与愿违的是，根本不知其意的拗口的英文发音，加上异国奇怪的音乐曲调，使小罗宾一点也不明白大家共同练习的、重复的是什么古怪的咒语。而在单调枯燥、没有意义的表演中他的心中丝毫也感受不到任何快乐。
第二件事也是小罗宾难于忍受的一件事：一个给他上课的教师满口脏话，小罗宾对这个人十分厌恶，拒绝回答他提出的任何问题，这样便引起这个教师的报复，他把这个蔑视他的小孩长年安置在教室最后一个座位上。在别人都在忙忙碌碌地做功课的时候，小罗宾却被晾在一边，独自默默地思考解决学习中的难题。一年过去了，在年终考试中，小罗宾的孟加拉语的成绩名列榜首，这是一个令人感到意外的结果。那个喜欢骂人的老师向校方提出异议，怀疑主考老师徇私作弊。结果校长又让小罗宾重考一次，并亲自与考官一道主考，但是真金不怕火炼，小罗宾再次取得最高分。
在将小罗宾送到学校读书的同时，家人又给孩子安排了各种各样科目的教育，盼望他能早日成材。虽说家庭学习的效果要比学校好，但对一个小小年纪的孩子来说，负担也太重了。
功课填满了他一天的光阴。早晨天还不亮，他就必须起床，跟随城里一位有名的独眼拳师练摔跤。操练结束，小罗宾带着满身的泥土归来后，一个医学院的学生立刻给他讲习“骨骼知识”的课程：一幅人体骨骼图挂在墙上，小孩子要努力地背诵、记住各种骨头的拉丁文名称，到了晚上，这幅骨骼图又被挂在他卧室的墙上，便于他随时温习；7点钟到了，数学老师准时出现，小罗宾手拿书本和演算石板，在老师的指导下解习算术、代数和几何习题，直到9时30分；接着，仆人照例送来午餐盘子，盛有米饭、咖喱鱼和豆汤，这样的食谱从来都不会变换一下。被一上午的活动和学习弄得筋疲力竭的孩子，对这份一成不变的午餐早已腻味透顶，例行公事般地草草吃了几口完事。上午10点整，疲惫的小罗宾又被送到学校，在学校里一直要关到下午4点。
下午4点30分，孩子终于从学校中解脱出来，回到家中，体操教师已在等待着他。老师先让他做一个小时的双杠练习，于是他得在木头杠子上面上下不断翻动。还未等到体操课结束，图画教师又已经来了。傍晚时分，刚刚吃过晚饭，英文课又开始了……由于一天过分地紧张，小孩子已是困不可当，以至在昏黄的油灯下念书时，便禁不住瞌睡频频，时而进入梦乡，时而又猛然惊醒，课本上的内容大都遗失在睡梦中了。
沉重的学业负担使得小罗宾很少感到童年的欢乐。西方一位哲人说过这样的话：“小孩子的工作就是游戏。”可是小罗宾却被过早地投入到繁重的课业中去了。尽管家庭教育比起学校教育更为有效，为小罗宾日后多面的兴趣和才能奠定了良好的基础，但孩子却失去了许多童年应该有的乐趣。因此，罗宾终生厌恶无趣的教育，称之为“残酷的折磨”。
他的《回忆录》里有这样令人读来心酸的话：“书本告诉我们，火的发现是人类最大的发现之一。我不想反驳这个。但是我忍不住想到，小鸟是多么幸福，因为他们的父母晚上不能点灯，它们在清早上语言课，你一定注意到它们诵读的时候是如何地高兴。当然，我们不应当忘记它们是不必学英语的。”泰戈尔后来之所以持续不断地探索教育问题，与他童年时代所经受的这种“残酷的”教育有很大关系。
不过，在儿童时代中，有一件事给小罗宾带来过极大的快乐——那就是8岁时他写了自己的第一首诗。事情是这样的：有一天比他大8岁的堂兄乔迪要他写诗玩，依乔迪的说法，世上没有比写诗更容易的事了，只要有一个个的字填入十四个音节的模式里，一首诗就成了。于是小罗宾也就依法炮制，果然他的第一首诗就诞生了。诗人后来追忆道：“立刻一朵十四音诗句的莲花就开放了，而且有蜜蜂飞了上来。诗人与我之间的距离开始消失了，从那时起就一直消失下去。”
就在经历过这次偶然的“游戏”之后，罗宾感到生活中有一扇快乐之门向他打开了。写诗简直使罗宾着了迷：他找到一个蓝色的笔记本，在上面写满了自己的诗句，拿着自己的诗不断地找人请教，“就像一只小鹿以新生的嫩角到处乱磨，我也以萌芽的诗歌到处去麻烦人。”罗宾很快地被人们视为一个小诗人，他在家中常常朗诵自己的诗作，家人们都以年仅6岁的小诗人感到骄傲。有一回，罗宾写了一首诗，大意是这样的：在水面上漂浮着一朵可爱的莲花，有人为了采摘它，跳进河中游泳过去，可是莲花却被他激起的波浪越推越远，无奈的人永远不能得到那美丽的莲花。诗作表现了一种悲哀的感情。长辈们听了这首诗后，脸上都露出喜悦和笑容，一致夸奖这小孩有着与生俱来的诗才。
罗宾热爱生活，热衷于幻想，对大自然和周围的人类社会充满了挚爱之情和好奇之心，他这样写道：
回忆童年的光阴，最常想到的是那充满在生活和世界中的神秘。梦想不到的事到处潜伏着，每天最先浮上心头的疑问是：什么时候！啊，什么时候我们能碰上它呢？就像自然把这些东西握在拳头里，微笑地询问我们：“你猜这里面有什么？”
我们想不出有什么东西她是拿不到的。
可以毫不夸张地说，正是这种多思善感、热爱周围的一切的美好心灵，才孕育出如此细腻敏锐的诗才。
后来，罗宾会写诗这件事传到了老师的耳中。一天，老师唤来罗宾，要他以一句名言为题材作诗。第二天，罗宾拿出了诗稿并遵照老师的意见当场朗读给同学们听。不幸的是这首诗并没有成为罗宾确有天才的明证，反而令所有在场的学生嫉妒或猜疑，大家认定这是抄袭之作。诗人日后回忆起这件事时，幽默地说：“关于这首道德教诲诗，惟一值得赞扬的是，它很快就消失了。这首诗留下的道德影响，离开道德教诲十万八千里。”
相比较学业中的其他课程而言，罗宾更喜欢音乐这门课，因为在音乐课中更少一些清规戒律。这也与罗宾整个家庭都热爱音乐有关。泰戈尔家可以说是一个“音乐之家”，家庭中的绝大多数成员都在音乐方面有一定的造诣：有的善于歌唱，有的善于演奏，小罗宾的嗓音也十分甜美，对美妙的乐曲，他可以做到过耳不忘。这个家庭的声望和全家人对音乐的热爱，常常吸引一些知名的音乐家前来拜访，有的甚至长期寄居在他们家里。于是，小罗宾常年生活在一种浓郁的音乐的氛围中，从小就受到了音乐的熏陶，这对他的艺术感受力和想象力的发展是极为有利的。
在罗宾的童年逸事中，给予他不可忘怀的影响的事情还有一件，那就是在1872年和1873年之交的冬季，父亲从喜马拉雅山云游归来，以祭司的身份在家中为两个儿子和一个孙子举行了授圣线①的仪式。罗宾当时只有11岁零9个月。三个孩子的头发被剃光，然后把金耳环带在他们的耳朵上，再把他们三个关在3层楼的一个房间里祈祷，时间长达3天之久，目的是让他们在苦思冥想中感受生活和世界的奥秘。3天的时间在天真活泼的孩子们互相的戏闹中度过了，他们个个都感到自由而欢欣。
①系印度社会的一种习俗，完成这一仪式即表明一个婆罗门的第二次诞生——进入极乐世界。
然而当时让他们诵读的《吠陀》中的圣歌的优美韵律和婉转音调，却深深震撼和慑服了罗宾的心，尽管他那时对圣歌中深奥的象征和隐喻并不十分了解。
说到童年时代最有意义的一件事，便是他第一次去喜马拉雅山的经历了。那是在举行授圣线仪式之后不久，一天，父亲忽然把罗宾叫到跟前，问罗宾是否想和他一道去喜马拉雅山。罗宾听了欣喜若狂，倘若父亲不在跟前，他一定会手舞足蹈、跳跃欢歌的。因为在他美好的心灵里，喜马拉雅山是神奇的大自然的杰作，是他心中的神圣之地，他老早就盼望着这一天，而这一天终于来到了。
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