既然一切都确定了，他决心建一栋房子。那年下半年他写了一封长信给王巩：“某到此八月，独与幼子三庖者来。凡百不失所，某既绝此弃绝世故，身心俱安。小儿亦超然物外。非此父不生此子，呵呵。子由不住得书，极自适，余无足道者。南北去住定有命，此心亦不念归。明年筑室作惠州人也。”
第二年三月，苏轼开始在河东一座四丈高的小丘顶建筑房屋，离归善城墙很近。经过长期的战争和灾荒，这栋房子至今仍在，称“朝云堂”，苏轼作品中叫“白鹤居”，能看见河流北面转向东北的美丽风光。
苏轼的“思无邪斋”立在白鹤峰上，另一个厅堂名叫“德有邻堂”，名字取自孔子的话，“德不孤，必有邻。”
绍圣二年（1095年）七月五日，苏轼的新居正要完成时，朝云却不幸患瘟疫去世。苏轼的儿子苏过外出搬运木材，她直到八月三日才下葬。她是虔诚的佛教徒，临死还念着《金刚经》的一道偈语：“一切有为法，如梦幻泡影。如露亦如电，应作如是观。”
根据她的遗嘱，苏轼将她安葬在城西丰湖边的山脚下，靠近一座亭台和几间佛寺。墓后有山溪瀑布流入湖中，坟墓设在幽静的地点，山坡级级下降，有如衣上的皱纹。正后方是一片大松林，站在墓边可以看见小塔顶立在西面山脊彼端，左右两边都是佛寺，傍晚的钟声和松林的轻唱隐隐约约。附近各庙的和尚筹钱在墓顶建了一座亭阁来纪念她，叫六如亭。
苏轼爱朝云，为她作了情深意切的墓志铭，她死后他还写了一诗一词来悼念她。《悼朝云》中遗憾她的孩子夭折，时光无情，往事不再，他只能以小乘禅经来送她。她来世间也许是补偿前债，一眨眼她就去了，说不定来生比现在好得多。
以前苏轼曾写过三首诗描写松风亭附近的两棵梅树，充分表现了他的才华。那年十月梅花又开了，他再度咏梅，以月光下的白梅来象征墓里的朝云。
西江月
玉骨哪堪瘴雾，冰肌自有仙风。海仙时遣探芳丛，倒挂绿毛幺凤。
素面常嫌粉涴，洗妆不褪唇红。高情已逐晓云空，不与梨花同梦。
丰湖是苏轼最喜欢的聚宴场所，朝云死后他不忍再去。
从此苏轼就鳏居到老。次年二月新居落成，苏迈带着苏过和自己的眷属来到惠州，次子苏迨一家留在宜兴，因为苏轼对他期望颇高，希望他准备赶考。两对儿媳共有三个孩子，两个是苏迈的，一个是苏过的。
苏轼自以为晚年可以定居惠州，没想到突然被贬到海外。新居落成两个月，移居海南岛的命令就来了。
有记载说，他写了两行诗描述他在春风中小睡，聆听屋后庙院钟声的情景。章惇读到这段诗，就说：“原来苏东坡那么舒服惬意。”于是颁布了移居的命令。
绍圣四年（1097年）四月，章惇等再贬苏轼为琼州（今海南省海口市）别驾，昌化军（治所在儋州，即今儋县）安置，不得签书公事。谁也不知道苏轼要被流放多久，他已经六十二岁，也许不能活着回京师了。
两个儿子陪他到广州，苏迈在河岸上向他告别，苏过则把妻子留在惠州，陪苏轼去海南岛去。要到目的地，苏轼必须上溯西江，走几百里到现在广西的梧州，然后南行到雷州半岛渡海。
五月十一日，苏轼在离梧州不远的藤州（今广西省藤县）与苏辙相会，六月五日兄弟二仙到雷州（今广东海康）。雷州是苏辙的贬所。
六月十一日，苏轼不得不离去，苏辙陪他去海边登船。临别前夕兄弟俩和儿子们在船上过夜。苏轼痔疮复发，十分痛楚，苏辙劝他戒酒。他们相对吟诗，这次离别很悲哀，他们也许再也见不到面了。
临行前苏轼曾写信给朋友，“某垂老投荒，无复生还之望。昨与长子迈诀，已处置后事矣。今到海南，首当作棺，次便作墓。仍留手疏与诸子，死即葬于海外，生不契棺，死不扶柩，此亦东坡之家风也。”
七月二日苏轼抵达儋州。这个小岛简直不堪一住，气候潮湿，夏天闷热，冬天有浓雾，秋雨期间什么都发霉。苏轼曾在床柱上见到过一大堆死白蚁。“此间食无肉，病无药，居无室出无友，冬无炭，夏无寒泉”。
这是真正的贬居。苏轼的身体已经很糟，但他不屈的灵魂和人生观不容许他失去生活的乐趣。他在一封信中说：“尚有此身付与造物者，听其运转流行坎止无不可者。故人知之，免忧热。”
章惇和苏轼其他的敌人对他无可奈何，十分生气。
元符元年（1098年）九月十二日，苏轼的日记则谈到自己的困境。
“吾始至南海，环视天水无际，凄然伤之曰：‘何时得出此岛也’。已而思之：天地在积水中，九洲在大瀛海中，中国在少海中。有生孰不在岛者。譬如注水于地，小草浮其上，一蚁抱草叶求活。已而水干，遇他蚁而泣曰：‘不意尚能相见尔’。小蚁岂知瞬间竟得全哉？思及此事甚妙。与诸友人小饮后记之。”
苏轼贬居儋州近三年时间，苏过一直陪伴在他身边。苏过是父亲各方面的良伴，他不但做一切杂事，而且担任苏轼的“秘书”。在父亲的教导下，苏过很快成为诗人和画家，他的文学作品流传至今。
在岛上，苏轼同样结交朋友，和和尚开玩笑，他还制墨，采药。除此以外，在儿子协助下，苏轼收集各种杂记，编成《志林集》。当年苏轼兄弟分注五经，苏轼担任两种，谪居黄州期间他已完成《易传》和《论语说》，如今在海南岛他又完成了《书传》。最杰出的成就是一百二十四首“和陶诗”，他在颍州就开始和这些诗，直到贬居惠州，被迫闲居乡下，他发现自己的生活几乎和陶潜一模一样，他又完成一百余首，到海南后，他完成了最后九首和陶诗。苏轼一生景仰陶渊明，他曾说：“然吾于渊明，岂独好其诗也哉。如其为人，实有感焉。”
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