苏轼决定先到高安看望弟弟苏辙，他让长子苏迈带全家人去九江等他。有三个朋友决定送他去九江，一个是前面曾提到过的陈慥；一个是比他小五岁的和尚参寥，他们在徐州认识，参寥曾到黄州陪他住了一年左右；还有一位道士乔同。
苏轼陪参寥到著名的庐山玩了几天，写了几首咏庐山的诗，其中一首，成为描述此山特色的最佳作品。
题西林壁
横看成岭侧成峰，远近高低各不同。
不识庐山真面目，只缘身在此山中。
此诗不以描写瑰丽的景色取胜，也不以抒发强烈的激情感人，而是着墨素淡，不事雕饰，在浅显朴实的语言中深含哲理，启人思想，耐人寻味，从而博得万口争诵，千古流传。它为我们揭示了一个深刻的哲理：凡是局内人往往不容易看清事物的全貌和实质。
这就为我们防止主观主义提供了生动而有力的借鉴，要求我们不断提高自己的认识能力，善于从不同角度观察问题，从不同方面考虑问题。这是诗中所展示的重要思想意义，也是今人一致肯定这首诗的原因。
苏轼去弟弟那儿住了六七天，然后乘船去九江接家人。他带家人下长江，九月抵达金陵（南京）。朝云为苏轼生的儿子，叫遁儿，在十个月大时不幸夭折，苏轼和朝云都十分伤心，尤其对朝云来讲，这是个很大的打击，苏轼在一首悼亡儿的诗中说：“我泪犹可拭，母哭不可闻”。后来朝云没再生过孩子。
到南京后，苏轼去看王安石，王安石现在已是体弱多病的老人。双方都是大诗人，佛教信仰者，在一起谈诗论佛，也有不少话可说。不过，谈到国事和新政时，他们的意见仍不一致。
苏轼到达富庶的江苏盆地，顿时爱上了该处的美景和气氛，在由南京到靖江的路上，他一路计划着买地置田。他认为，皇帝可以把他由黄州调离，也同样可以把他调离汝州去居住别处，所以，每到一地他就寻找晚年养老所在。他的朋友们纷纷提供意见。仪真的太守来邀苏轼同住，他同意暂时将家人安顿在仪真学府中。仪真在长江以北，靠近南京。
苏轼的好朋友滕元发在南岸湖州任太守，他劝苏轼住在常州区太湖左岸的宜兴。他们想出一个主意，由苏轼在宜兴买田，然后上表请求住在该地，就说农庄是他惟一的谋生本钱。滕家的一个亲戚在宜兴城外二十里的深山中有一处田庄，每年可产八百担米，苏家可以凭此衣食无忧。苏轼托朋友卖掉他父亲在京师留下的住宅。
九月他一个人去看那间村舍，“吾来阳羡（宜兴），船入荆溪，意识豁然，如惬平生之欲。逝将归老，殆是前缘。吾性好种植，能手自接果木，尤好栽桔。阳羡在洞庭上，柑桔栽至易，得当买一小园种柑桔三百。元丰七年（1084年）十月二日于舟中。”
现在苏东坡完成了一笔交易，旁人看来会觉得他很傻或者很厚道，这完全是看法的问题。他写信给滕元发，说他要到荆溪边找房子，果然找到了。他和朋友邵民瞻出去，找到一栋很好的老宅，花五百缗买下来。现款几乎全花光，但是苏东坡很高兴，打算回来带眷属搬进新居。有一天他和邵民瞻月夜到村中散步，经过一栋房子，听到女人的哭声。苏东坡和邵民瞻敲门进去，一个老太太在屋角哭泣。两人问他怎么回事，老太太说：“我有一栋祖传一百多年的房子。逆子不肖，把它卖给别人。今天我只好搬出一辈子相守的老宅——我哭的就是这件事。”
“你的房子在哪儿？”苏东坡很感动。
出乎意料之外，他发现老太太说的竟是自己花五百缗买来的房子。他拿出卖契，当着老太太的面烧掉。
他第二天把他儿子叫来，要他让老母搬回故屋，没有逼他退钱。她儿子是把钱用来还债，还是有别的原因不能还钱，我们不知道。于是苏东坡两手空空回到城里，房子没买成，钱又少了五百缗。但是他一时起了善心，无法抗拒，也顾不得自己家人了。这是一件好事——一件好事，如此而已。
由常州回来，他十月上表给皇帝，请求住在该区。
不过没有批准之前，他得向指定居地进发，汝州在京师西面，要走五百里左右。他带一大家人向京师走，慢慢行进，希望表状获准，他不必来回花路费。朝廷没有音讯，他只好勉强到京师。照他的诗篇看来，全家人连饭都吃不饱。来到泗州淮河边，他给朋友的诗至少有三首提到饥饿。有一首自比为饥鼠，整夜啃咬东西。太守送东西到船上，孩子们哭声震天，一家人似乎走不动了，他决定再度上表，并且在南都张方平家中小住，等皇帝的回音。
第二封哀诉是在泗州写的，部分内容如下：“但以禄廪久空，衣食不继。累重道远，不免舟行，自离黄州，风涛惊恐。举家病重，一子丧亡。今虽已至泗州，而赀用罄竭，去汝尚远，难于陆行，无屋可居，无田可食，二十余口不知所归，饥寒之忧近在朝夕。与其强顾忍耻，干求于众人，不若归命投诚，控告于君父。臣有薄田在常州宜兴县，粗给粥。欲望圣慈许于常州居住。”
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