杭州也并非遍地荷花与牡丹，东坡也不可能一天到晚谈笑、唱歌、月夜泛舟，因为狱中有一万七千个欠债和私贩官盐的犯人等着宣判，有蝗灾要治理，有航道要疏通，有饥荒要调查。在苏轼这段时期所写的几百首诗中，我们甚至难以找到固定的主调。他写喜剧诗和讽刺诗，充满才情的风景诗、抒情诗、喧笑诗，也有不少忧愁的诗句。在他酒席上喧哗、愉快、嬉笑的外表中隐藏着不安、沮丧、悲哀甚至恐惧的情绪。
没有人比苏轼更能充分表达民间的疾苦，他的才华使他将别的作家想要表达的一切更充实、更完整地化为诗歌和优美的文字。但是苏轼离开京师来这儿，心里挂着创痛。他对政事的发展倾向暗感恐惧和悲哀，他的伤痛比别人更深。他在密州写给乔太博的一首诗总括了熙宁四年（1071年）到熙宁九年（1076年）间多产时期他在杭州和密州的一般看法。
百年三万日，老病常居半
其间忤忧乐，歌笑杂悲叹
颠倒不自知，直为神所玩
须臾便堪笑，万事风雨散
自从识此理，久谢少年伴
另一首写给孔文仲的诗表达了他对官厅盛事的轻蔑感。
我本麋鹿性，谅非伏辕姿
金鞍冒翠锦，玉勒垂金丝
旁观信美矣，自揣良厌之
人生各有志，此论我久持
他人闻定笑，聊与吾子期
随着他欢笑的诗篇我们也听到呼喊与叹息。我们听到鸟雀的鸣声夹着狱囚的呻吟，水车的咕咕声夹着老农妇的哀诉，湖上的喜宴也夹着他稀发渐白的怨叹。
苏轼不是一个高兴时故作悲哀，悲哀时故作欢笑的人。
很多他的朋友与他通信，他们都不赞成王安石的新政，只是因为王安石当时气势正如日中天，所以他们大都把意见搁在心里。欧阳修已经去世；司马光潜心写书；张方平沉迷酒杯；苏辙明哲保身。苏轼不够圆滑，他亲眼见到百姓受苦，除了田园美诗，他还不断写乡村不美的一面。他知道自己的诗篇远达京城，但是他不在乎，他的这些诗一天天堆成他罔顾政府威信的罪名。
熙宁七年（1074年），苏轼杭州任满，当时他弟弟在山东省济州（现在的济南）任职，苏轼自请调到该省，被批准派往青岛附近的密州担任太守。他在密州只干了两年就被调任徐州太守，由熙宁十年（1077年）四月做到元丰二年（1079年）三月。
苏轼与杭州南北寺庙的僧友告别后，就携家北上。
他妻子王闰之买了一个十二岁的丫环，生性聪颖，名叫朝云，她后来在苏轼的生命中占据了重要位置。
密州是个非常贫瘠的地区，主产大麻、枣子和桑树，此地的生活与杭州真有天壤之别。虽然做了太守，可苏轼的日子过得十分清苦，因为当时官员薪俸锐减，苏轼甚至以杞菊充饥。在《杞菊赋》的序言中，他写道：“余仕官十有九年，家日益贫，衣食之奉殆不如昔者。及移守胶西，意且一饱，而斋厨索然，不堪其忧，日与通守刘君延式循古城废圃，求杞菊食之。扪腹而笑。”
王安石罢官，新得势的惠卿又设了一种新法税，密州百姓根本无法负担。苏轼外出时，竟见到许多儿童被抛置路旁，有的大声号哭，有的奄奄一息，苏轼的心大受震撼，试想，做父母的若非到了实在万不得已的地步，谁肯丢下自己的孩子不管呢？苏轼救下了三四十个即将饿死的孩子，把他们安顿在各个家庭里，不过，“洒泪循城拾弃孩”，苏轼这样做，也只是杯水车薪，他是无力改变现状的。
这是苏轼最沮丧的时期，说也奇怪，诗人在最悲哀的时候却写出了最好的作品。这段时期，他的作品日臻成熟，愤怒与尖酸都过去了，只留下满心安祥与去意，就连他在自然中的欢乐，以及当日的趣味也更醇美，与杭州时期的情致截然不同。他愈来愈仰慕陶渊明，他的《西斋》诗中，不但可以看出真正的安祥与满足，而且完全和自然融为一体，对自然的声音色彩也含有平静的喜悦，与田园大诗人陶渊明的诗相比，可谓不分上下。
西斋深且明，中有六尺床
病夫朝睡足，危坐觉日长
昏昏既非醉，禹禹亦非狂
寒衣竹风下，穆然中微凉
起行西园中，草木含幽香
榴花开一枝，桑枣沃也光
鸣鸠得美阴，困立忘飞翔
黄鸟亦自喜，新音变圆吭
杖藜观物化，亦以观我生
万物各得时，我生日皇皇
奇怪的是，苏辙总是能使苏轼产生优秀的作品。
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