心中孤苦的人儿最怕漫漫长夜的降临。这一天，黄昏又至，一阵紧似一阵的秋风透过窗棂，刮得体质虚弱心中苦楚的清照愈加凄冷。坐在窗前，看着梧桐飘落的枯叶，听着“点滴霖霪”的细雨，所有的悲凄与愁苦全都堆上了心头。
词一开头，便连下了十四个叠字。这并非玩弄文字游戏，而是词人情感历程细致入微的描述。丈夫去世的打击来得太突然，使她不甘心接受这样残酷的现实，所以“寻寻”；“寻寻”未见，仍然心存侥幸，于是再“觅觅”，更仔细地寻找。“寻寻”再加“觅觅”，终于彻底绝望，周身寒彻，所以“冷冷”；“冷冷”之后，回神一想，寒入肺腑，于是“清清”。“冷冷清清”的感觉在心头越积越重，凄神寒骨，引出“凄凄”二字；“凄凄”渐积渐浓，心已不堪重负，凝为“惨惨”之情；“凄凄惨惨”到得极处，便肠断肝裂，惟有“戚戚”哀泣。
十四个叠字，犹如一阵“大珠小珠落玉盘”的神奇音乐，已在不知不觉间拨动了我们的心弦。但对于心思不够细腻的读者，此时的感受，还只是朦胧的总体印象，对词人凄凉悲伤忧愁的情怀只是有了初步感受。接下去，词人把自己的愁绪融入秋日萧瑟的暮色中，便使她的愁怀具有了强烈的感染力。
“乍暖还寒时候，最难将息”，把“难将息”的原因归罪为天气的“乍暖还寒”。其实是因为家国两破，心情孤凄，病弱之躯难以适应气候的变化，词人却顾左右而言他。“三杯两盏淡酒，怎敌他、晚来风急？”因为愁情难遣，才借酒浇愁，无奈“晚来风急”，“三杯两盏淡酒”如何抵挡得住？愁情不仅难遣，还愈加浓重。愁怀正难排解，天空中又掠过一群归雁。
“雁过也，正伤心，却是旧时相识。”南飞之雁，来自北国，春暖花开之时又可飞回故园，而久离故园的词人，还不知何时才能返回故土。往日相思情切之时，曾幻想让大雁捎去情笺，如今就算大雁愿意传信，信又寄往何处？“伤心”之情难以言说。
仰望辽天过雁，惹起满腹心事，凄怆绝望，不忍再看，词人便把目光收了回来。俯视眼前，却又是“满地黄花堆积，憔悴损，如今有谁堪摘？”曾经那么繁盛地开在枝头的菊花，如今已憔悴不堪，谁还有兴致把它摘来戴在头上？当年相思情苦时，词人曾“人比黄花瘦”，但那时不过是生离之别，相思的苦涩中还有希望的甜蜜。如今，这“病起萧萧两鬓华”的人儿，国难家灾一齐压在心头，比起满地堆积的黄花，其憔悴之状，恐怕已远胜于彼了。眼前萧瑟的秋景，衬起的，是词人凄怆落寞的情怀。
本因愁极，借酒浇愁，却谁知所见所感皆为触愁之媒，旧愁未消，又添新愁。愁到何时才能休？“守着窗儿，独自怎生得黑！”时间本是恒定的，但在愁人的感觉中却显得格外漫长，每一秒都是那样难捱。
“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴”。梧桐树上飘下一片片走完生命历程的黄叶，细雨一点一滴打在梧桐叶上，如同苦泪滴在心头，无了无休。“这次第，怎一个愁字了得！”心中之情，苦咸酸辛，一个“愁”字哪能概括得尽！
全词因为是词人情感的真切流露，是词人的心理过程细致入微的展现，所以委婉曲折，极富层次，很能动人。词人之情并非以平面形式展示，而是在流动的过程中一步步缘愁而行，愁情的流动，又以所见所感之秋风、过雁、黄花、梧桐、细雨托起，这一切，又都是在秋日黄昏的背景中。秋天，是一年中最能引人伤感的季节；黄昏，是一天中最让人愁思难遣的时候。曾经那样蓬勃兴旺的生命，到了秋天，便走到了生命的尽头；而黄昏的到来，又预示着将有一个痛苦难捱的长夜，如何不叫人愁肠百结。
急风、过雁、黄花、梧桐、细雨，都已融入了作者之情，并非纯粹的客观物象。而这些中国古典诗词中的传统意象，经过一代又一代文人的渲染，本身就早已附着了太多的情绪因子。这些意象与背景相融，组成了一幅萧瑟凄凉的图景，词人就在这样的图景中抽出自己一缕又一缕的愁绪，情景相生，悲苦尤甚。
全词开头的十四个叠字，之所以能让后人赞叹不已，乃是因为有了上面说到的这种真切动人的情感基础。张端义盛赞：“炼句精巧则易，平淡入调者难此乃公孙大娘舞剑手。本朝非无能词之士，未曾有一下十四叠字者后叠又云‘梧桐更兼细雨，到黄昏点点滴滴’，又使叠字，俱无斧凿痕。更有一奇字云：
‘守着窗儿，独自怎生得黑。’‘黑’字不许第二人押”如果缺乏情感基础，一味追求叠字技巧，那就不仅会有“斧凿痕”，甚至还会落人笑柄。元人乔梦符曾效作一首《天净沙》词云：“莺莺燕燕，春春花花，柳柳真真事事。风风韵韵，娇娇嫩嫩，停停当当人人。”便为东施效颦。如果没有精湛深厚的音韵休养，“黑”字这样的险韵无论如何也难押得如此自然。
全词的语言，极平浅，但却寓大巧于其中，乃大巧之拙，浓后之淡，看来只是寻常言语，却使后人惊奇“遒逸之气，如生龙活虎用字奇横而不妨音律卓越绝千古”（清·万树《词律》），“深妙稳雅，不落蒜酪真此道本色当行第一人也。”
（清·刘体仁《七颂堂词绎》）
全词音调的绝妙，夏承焘先生曾有过细致的分析，此处引出：“用舌声的共十五字：淡、敌他、地、堆、独、得、桐、到、点点滴滴、第、得，用齿声的四十二字：寻寻、清清、凄凄、惨惨、戚戚、乍、时、最、将、息、三、盏、酒、怎、正、伤、心、是、时、相识、积、憔悴损、谁、守、窗、自、怎生、细、这次、怎、愁、字。全词九十七字，而这两声却多至五十七字，占半数以上；尤其是末了几句：‘梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！’二十多字里舌齿两声交加重叠，应是有意用啮齿丁宁的口吻，写自己忧郁惝怳的心情。不但读来明白如话，听来也有明显的声调美，充分表现乐章的特色。这可见她艺术手法的高强，也可见她创作的大胆。宋人只惊奇它开头敢用十四个重叠字，还不曾注意到它全首声调的美妙。”（《李清照词的艺术特色》）词当初还是合乐演唱的，合上乐后，其音调的美妙可能还要更胜一筹。
与《声声慢·寻寻觅觅》几乎达到同样艺术高度的言愁佳作中，有一篇名为《武陵春·风住尘香花已尽》：
风住尘香花已尽，日晚倦梳头。
物是人非事事休，欲语泪先流。
闻说双溪春尚好，也拟泛轻舟。
只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁。
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