一天夜里，董承便带着玉带诏来见刘备。刘备请董承内室坐定说：“国舅深夜来此，定有要事。”董承便将玉带诏一事相告刘备，刘备说既然是奉诏讨曹，他一定效劳，从此，刘备便暗中联络将腹，准备选择时机，杀害曹操。
然而，早在刘备头一次投奔曹操时，曹操手下就有人建议曹操杀了刘备，以免后患。当时，曹操的势力还不算大，正值他广收天下人才，收买人心之时，不便杀一个英雄而吓走天下贤士。这一次，曹操虽然没有对刘备怎么样，但形势与上次已大不相同，刘备在曹操这儿，很不放心，因此特别注意不让曹操起疑心。他白天常在后园种菜，亲自浇灌，装出一付胸无大志的样子。曹操虽然并不知道玉带诏的事，但对刘备一反常态，埋头种菜的举动，多少有些怀疑，决定亲自去试探一下。
一天，曹操请刘备叙谈，一见面，曹操便笑着说：“将军在家做的大好事！”
刘备得知曹操邀他作客，已是暗暗吃惊，听曹操这么一说，以为玉带诏的事已被曹操知道，心里七上八下，不知曹操将如何处理。但曹操没在意刘备表情的微妙变化，拉过刘备的手说：“学种菜也不容易啊！”
刘备一听，紧张的心情才算稍稍缓解。
曹操引着刘备来到花园凉亭，两人对坐，开怀畅饮。正饮着，忽然天上阴云密布，大雨将至，曹操不为所动，兴致勃勃地对刘备说：“将军久历四方，必知当世英雄，请为我指点指点。”
刘备便历数了天下知名之士，曹操听后，笑了笑说道：“所谓英雄，应是胸怀大志，腹有良策，能包藏宇宙，吞吐天地的人！”
“谁能配得上呢？”刘备问道。
曹操用手指了指刘备，然后又指了指自己，说道：“今天下英雄，惟君与我罢了！”
刘备一听，吃了一惊，手中所执筷子，不觉掉落地上。正巧一道闪电，雷声大作。刘备立即俯身拾筷子，说道：“圣人有句话：‘急雷暴风，使人改容。’真是一点也不错。”
刘备这么一说，把自己的惊恐心理轻轻地掩饰过去了。曹操经这一番试探，见刘备没露什么破绽，也就不再怀疑他了。
但刘备事后仍心有余悸，怕再呆下去，必遭曹操毒手。于是便一面与董承等积极筹划策反，一面暗中与关羽、张飞商量脱身之计。凑巧袁谭从青州去迎袁术，袁术要从徐州经过，刘备就主动提出去截击，曹操因为刘备熟悉那一带情况，就派他前往，刘备立即受命启程。
程昱、郭嘉等听说让刘备带着关羽、张飞走了，赶快跑到曹操前，叫他别放走刘备。曹操一想，后悔起来，马上派人去追，可是，刘备他们已经走远了。
不到一个月，刘备到徐州杀了曹操派在那里的守将车胄，自己做了徐州牧。留关羽驻防下邳，刘备自己据守小沛。东海郡变民及其他郡县，很多背叛曹操，归降刘备。刘备部众不久已有了几万人，便派人到袁绍处缔结同盟。
到公元200年，建安五年，春季，董承联络王服、种辑，准备约定刘备内外夹攻，一举消灭曹操。
不料，董承的计谋泄露了。曹操这才知道，自己差点给人暗算，立即将董承、王服、种辑等人及其余全家老小都捉来杀了。杀了董承，曹操仍怒气未消，又带剑来到宫中。他见了献帝，厉声问道：“董承谋反，陛下知不知道？”
“董卓已经死了。”
“不是董卓，是董承！”
献帝吓得哑口无言。曹操命将董承的妹妹董贵妃捉来，献帝求情说：“董妃已有五个月身孕，望将军宽恕。”曹操凶狠地说：“想留此逆种，为母报仇吗？”
说着，命将士把董贵妃推出去斩了。
曹操杀了董承、董贵妃，便要派兵去讨伐刘备。
将士们反对说：“与明公争天下的是袁绍。如果我们去东方攻击刘备，北方的袁绍乘机打过来，怎么办？”
曹操说：“刘备是人中豪杰，今天不采取行动，后患无穷。”郭嘉同意曹操的话，接着说：“袁绍反应迟顿，而性情多疑，即使发动攻击，也不会太快；刘备刚刚兴起，人心还没有全服，我们如果火速行动，他一定失败。”曹操于是率军东征。
袁绍的谋士田丰闻讯，立即向袁绍建议：“曹操跟刘备之间，兵连祸结，不可能立即分出胜负。你如果挥军直袭曹操的后路，可以一举成功。”袁绍却因为幼子患病正重，不愿发兵，田丰急得用手杖猛敲地面，说：“苍天！好容易出现千年难逢的机会，却被一个婴儿的病，全盘摧毁。可惜，大事已去。”
曹操攻击刘备，大破刘备。刘备突出重围，向北投靠袁绍去了。这时，关羽还守着下邳，刘备的家小也在那里，曹操攻下下邳，关羽被逼暂时投降，刘备的家人也当了俘虏。
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