曹操攻入徐州境内，接连攻下了10多个城池，进抵彭城（江苏省徐州市）和陶谦会战。陶谦战败，逃回郯县（山东省郯城县）——徐州州政府所在地固守。
曹操围攻郯县，不能夺取，只好撤退，一连攻陷虑县（河南省淮阳县西南）、睢陵（河南少淮阳县）、夏丘（安徽省泗县）等五城。当时关中和洛阳附近的百姓，大多逃亡到徐州，没想曹操兵到之处，大肆屠戮，单就泗水一役，就杀死陶谦士兵和徐州百姓数万人，是曹操杀人最多的一次。杀得几城鸡狗都不留，城市村落，看不到一个活人。
至于曹操为何要如此大肆屠杀，叫人难以理解。
处于创业阶段的曹操当时应该多占城池，多安抚百姓扩大地盘，收买人心，巩固发展自己的力量。无奈却为父亲被杀，为了一点个人亲情而大量杀害无辜百姓，从此也可以看出曹操作为一代枭雄，也是一位军阀，身上也流淌着作为军阀共同特点的残暴血腥。以后曹操在建安七年（公元202年）回故乡谯县时，见到这一带残破不堪，触发良心，在一道命令中说道：“吾起义兵，为天下除暴乱，旧土人民，死丧略尽，国中终日行，不见所识，使我凄怆伤怀。”言辞也算恳切。
可造成这种“死丧略尽”的悲惨景象的不也有他一份吗？奸雄的内心毕竟有着多重的甚至矛盾的品性，其性格的丰富，日后会暴露、表现得更多。
曹操对徐州进行大屠杀，陶谦急了，生怕坚持下去郯城难保，便向他的同盟公孙瓒求救。公孙瓒便派他的部下青州刺史田楷发兵救援，田楷也有些胆怯，就去联系刘备。
涿郡（河北省涿县）人刘备，是西汉中山靖王刘胜的后裔。幼年丧父，家境贫苦，跟母亲靠着贩卖草鞋糊口。据传他身高七尺五寸，双臂下垂时，能超过膝盖，耳朵很大，连自己都可以看见。他从小就有大志，不多说话，喜怒不形于色。曾经跟公孙瓒同时作名士卢植的学生，有同窗之谊，遂投靠公孙瓒。公孙瓒命他追随田楷，夺取青州建有功劳，被任命为平原国（山东省平原县）宰相。
刘备自幼跟河东（山西省夏县）人关羽、涿郡人张飞，感情至厚，当了平原国相后，就任命关羽、张飞担任地方团队司令（别部司马），分别统领部队。刘备跟二人同榻而眠，情同手足，但在大庭广众之下，二人则在刘备身旁侍卫，整天站立；追随刘备跟外人应付周旋，不避艰难危险。常山（河北省元氏县）人赵云，早先率领本郡部队，投奔公孙瓒，公孙瓒问：“听说冀州人士，都倾心袁绍，你怎么单独闯出迷途？”赵云说：“天下沸腾，不知道谁是真正英雄？人民痛苦，犹如倒悬。本州人士，只盼望能行仁政，并不是轻视袁绍，而趋附将军。”刘备听其言，对他至为惊奇敬佩，遂用心结交。赵云遂追随刘备到平原国，指挥骑兵。
田楷来联络刘备时，刘备正帮孔融打黄巾。田楷找到刘备，刘备便率军来救陶谦。刘备这时已集结几千人，陶谦再拨给他丹阳部队4000人，合起来共10000人。刘备就离开田楷，归附陶谦。陶谦向朝廷推荐并任命（表）刘备当豫州（河南省）刺史，驻屯小沛（江苏省沛县）。对刘备而言，这是一个很大的转变契机，刘备对豫州虽不能行使职权，但政治地位却提高了一大层。
正好此时，曹操的军粮用完了，于是撤回。公元194年，曹操再次攻打徐州，一直打到琅邪、东海各县。陶谦经受两次沉重打击，力量大大削弱。曹操正欲进军郯城，彻底消灭陶谦，不料“后院起火”，兖州境内发生政变，陈留太守张邈联络驻屯郡的曹操部将陈宫，迎吕布出任兖州牧，共拒曹操，这样，就迫使曹操及其军队不得不迅疾地从徐州撤退了。
吕布本来是董卓的部将，骁勇异常，董卓行止常常让吕布当侍卫。公元192年四月，司徒王允利用吕布与董卓之间的矛盾，说动吕布杀死董卓，不到40天董卓的残余势力李傕、郭汜等又联合起来，攻破长安城，杀死王允，劫持汉献帝。吕布战败，率数百骑自长安出武关（陕西省商县东），奔南阳投袁术，为袁术所不容，后归袁绍，又为袁绍所忌，乃投奔于张扬于河内。经过陈留时和张邈拉拢得很好，两人曾“临别把手共誓”。此次陈宫欲迎吕布出任兖州牧，张邈自然同意。
张邈原是曹操的好友。曹操在陈留起兵时，实际上是张邈的部下，现在曹操出任兖州牧，张邈反而屈居曹操之下，心中自然不服，加上张邈和袁绍不和，他恐怕袁绍和曹操合起来对自己下手，于是就乘曹操大军攻击陶谦，后方空虚之时，想下手夺取兖州。
张邈、陈宫背曹迎布的消息给荀彧知悉之后，荀彧连忙把驻屯濮阳的东郡郡长夏侯惇调回鄄城（山东省鄄城县），并于当夜，诛杀城内和张邈、陈宫通谋的几十人，把兖州的政治中心鄄城稳定了下来；同时又派程昱出使范县、东阿（山东省阳谷县），鼓励当地官民，护城坚守，等待曹操回来。程昱又派出机动部队，断绝仓亭津（位于范县的黄河渡口），使陈宫的军队，不能渡河。吕布攻击鄄城，不能攻克，于是向西撤退，驻屯濮阳。
曹操把军队从徐州开回来，一过泰山，听到吕布退屯濮阳，就非常高兴。曹操的手下将领官兵却有些担心，因为此时兖州境内只剩鄄城、范县、东阿三处仍为曹操据守，其余郡县全部响应吕布。曹操对手下说：“吕布突然之间，得到一州，不据守东平，切断亢父、泰山要道，背靠险要，向我施展压力，却回到濮阳，说明他不可能有大的作为。”于是立即准备反攻濮阳。八月，曹操围攻濮阳，濮阳大姓田氏在城内响应，曹操亲率战士进入城东门，结果，巷战不利，曹操大败。吕布军的一位骑兵已经抓住了曹操，但却不认识，问他：“曹操在哪里？”曹操说：“那边骑着黄马逃走的就是曹操。”那个骑兵听了，连忙丢了曹操，去追那个骑黄马的人了。曹操趁这机会，就冒着熊熊大火，从东门逃出，大火烧伤了他的左手掌。
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