一天，他遇见叔父，突然“哎哟！”一声大叫，随即颓然扑倒在地。叔父慌然上前一看，只见他扭歪着脖子，张大了嘴巴，脸上肌肉不停地抽搐着，两眼直往上翻白眼。
“你，你怎么啦？”叔父急忙问道。
“唷，唷”曹操痛苦地哼哼着。
叔父大吃一惊，急忙回去告诉曹嵩，说曹操突然中风了。曹嵩闻讯匆匆赶来，只见曹操好端端地站在那里，脖子也不歪了，眼也不翻白了，神态和往常一样，像是什么事也没有发生一样。
“怎么，怎么了？”曹嵩奇怪地问，“叔父说你中风了，难道已经好了？”
“我根本没病，”曹操委屈地说：“因为叔父一向讨厌我，所以老在背后编造我的坏话，现在又说我中风，这不是存心咒骂我吗？”
“啊，原来是这样！”
曹操这一计果然有效，从此以后，曹嵩对兄弟诉说儿子的话，不再句句信以为真了，曹操也就更加自由放任，不愁有人管束了。
曹操少年时代的这则故事本于《三国志·武帝纪》注引《曹瞒传》后来在罗贯中著的《三国志演义》中第一回曹操出场时，首先就以追述的形式，把这则故事展现在读者面前，让广大读者从中看到一代枭雄曹操权谋机变的性格特征，在少年时代即已初露端倪。
表现曹操机智诡诈性格特征的传闻，在古代载籍中屡见不鲜。如南朝刘义庆著《世说新语·假谲》中记载有这样一则故事：“魏武（曹操）少时，尝与袁绍好为游侠。观人新婚，因潜入主人园中，夜叫呼云：‘有偷儿贼。’青庐（拜堂）中人人皆出观。魏武乃入，抽刃劫新妇。与绍还出，失道坠积棘中，绍不能得动，复大叫云：‘偷儿在此！’绍惶迫自掷出，遂以俱免。”
由此可见，曹操确实从小就是一个调皮捣蛋，喜欢作恶作剧的角色，其狡谲诡诈，远在后来与曹操沙场争斗的风云人物袁绍之上。
少年曹操随着年岁的增长，交游的扩大，特别是从父亲那里，耳闻目睹了许多官场争斗，他渐渐涉足社会，感到时代的动荡，经常发出“忧世不治”的感慨。他不再终日沉溺于飞鹰跑狗的生活，开始博览群书，勤奋学习。
读书本来就是曹操小时候酷爱的。在他做官以前，他已经广泛阅读了各种书籍，知识已经相当渊博了。
他特别爱好军事著作，诸家兵法，广泛地搜集、整理了东汉以前各家的兵法书，把重要的内容摘录下来，编成了一部《兵法接（节）要》。曹操以为春秋时期孙武的兵法书最有价值，也最深奥。由于前人没有给它作过注解，读者往往不能领会其中的要旨。他便刻苦钻研，着手为我国古代最著名的军事著作《孙子》作注。他从原来的八十二篇中取其精华部分，缩编成十三篇，分篇进行注解，并写了序言，编成后题名为《孙子略解》。他的《孙子注》一直流传到今天。
对于经史典籍，他也无不涉猎，年轻时在家乡就以“能明古学”著称。后来曹操“御军三十年，手不舍书，昼则讲武策，夜则思经传”，都是由于他在青少年时期养成的勤奋读书的习惯，曹操这一博览群书，刻苦钻研，坚持不懈的良好习惯，为他以后成为叱咤风云的杰出人物和杰出的文学家提供了非常基本而重要的知识条件。
由于曹操年轻时，行侠仗义，行为放荡，不受世俗约束，不经营家产事业，不务升官之道的“正业”，所以在他早期的朋友中，多数人看不出他跟普通人有什么不同。他自己也称自己“本非岩穴知名之士”。
只有全国武装部队总司令（太尉）桥玄，和南阳名士何认为曹操将来会是个很有作为的人。桥玄位至三公，以有政治远见和善识人才闻名四方。有一次他告诉曹操：“天下就要大乱，非扭转乾坤之才，不能拯救。能平息大乱的，恐怕是你。”并请曹操在他死后，照顾他的家人。何颙看到曹操后，叹息说：“天下势将覆亡，使天下恢复秩序的，定是此人！”桥玄还建议曹操：“你还默默无闻，应该去结交许劭”。
许劭是许训的侄儿。许训曾任最高监察长（司空）全国武装部队总司令（太尉）。许劭擅于待人接物，能鉴别好坏善恶，跟堂兄许靖两人知名度极高，喜欢共同评估当世人物，每月作一次总结，排列出高下顺序汝南人称之为“月旦评”。凡是得到他们好评的，无名之辈很快就被人器重；已有了名气的，也会声誉猛增。人们简直把他们的话当作定论。许劭当过郡政府人事官（功曹），官兵们敬重他及“月旦评”一旦听了他的话，无不奋发改过。
曹操听了桥玄的话，就带着厚礼，长途跋涉，上门去拜见许劭。见到许劭，谈不多时，曹操便恳切地问道：“许先生，您看我是怎样一个人？”许劭看不起他，便闭口不答。经曹操再三追问，许劭才说：“你是治世之能臣，乱世之奸雄。”曹操听了，大喜过望，告辞而归。
汝南有个叫王俊的名士，也很赏识曹操。有一次，汝南大豪族袁绍兄弟替他们的母亲办丧事，仪式极为隆重，有3万人送葬。曹操和王俊也在场。曹操看到这么奢侈阔气的场面，十分愤慨。他私下跟王俊说：“国家快要大乱了，为首作乱的必定是这两个家伙。
要安定天下，替百姓解除疾苦，不先杀掉这两个祸首，会后患无穷。”王俊说：“你说得很对，能安定天下，除了你还有谁？”说完，两人心领神会地大笑起来。
得到这些名士的褒扬，曹操的自信心愈加坚定，抱负愈加远大，同时也因为这些社会名士的宣扬，尤其是许劭的评语流传出去，曹操在社会上逐渐有了名声。
果然，曹操20岁那年，就被家乡一些有地位的人推举为“孝廉”（汉代选拔官吏的科目之一）。不久，他就被朝廷任命为洛阳北都尉。于是，曹操便踏上了仕途，开始了他的政治生涯。
东汉选拔人才的科目中规定，郡国20万人中每年可以推举一名“孝廉”（孝顺父母，操行端正的人），送到中央政府担任郎（皇帝的近卫、侍从一类的官）。
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