1987年4月，台湾《联合报》主编邱彦明女士访问梁实秋，曾向他提出了两个问题：一是“您对已过去的八十五年有无遗憾？”二是“现在您最希望的事是什么？”
对第一个问题，梁实秋回答说：“人生焉得没有遗憾的事？按照‘不如意事常八九’的说法，遗憾的事可就多了。我不那样悲观。”随后，他列举了五条引以为憾的事情：
一、应该读的书没有读，应该做的事没有做，岁月空度，悔已无及。
二、有机会可以更加亲近的大德彦俊，失之交臂，转瞬间已作古人。
三、对我有恩有情有助的人，我未能尽力报答，深觉有愧于心。
四、可以有幸去游的名山大川而未游，年事磋跎，已无济胜之资。
五、陆放翁“但悲不见九洲同”，我亦有同感。
对第二个问题，梁实秋回答的简捷了当：“如今我最希望的事只有一件：国泰民安，家人团聚。”
一则同感于陆放翁的“但悲不见九洲同”，二则希望“国泰民安，家人团聚”。这两者正是梁实秋到死也未能实现的愿望。“千里作远客，五更思故乡”，他在情意绵长的《丁香季节故园梦》一文里所抒发的，便是如许悠长、怅悯的情绪。
四、迟暮者的怅伤
梁卖秋现在真地老了，已经进入人生的“读秒”阶段，尽管他不愿意别人称他“梁老”、“梁翁”、“梁公”，生气地对这样叫他的人说：“在英语之中，哪有称人‘old mister’（老先生）的？”不过，事实总归是事实。现在，他已不大能出去，只好整天厮守在家里；他的耳朵也已近乎完全失去功能，为此，韩菁清在电话上装上了特殊设备，一来电话，家里所有的灯都会随着铃声而连连闪烁，电话的耳机上也装上了扩音设备，使他可以听得清对方讲话。如果有客人预约来访问，他便须坐在屋子正中，打开房门，时时注意着外面的动静。
对于一个热爱生活、热爱工作（他现在仍每天坚持写作五小时，写两三千字）的人来说，这真是一个残酷的现实。他自己终于也意识到了这一点，对镜自顾，不由悲从衷来，悲怆地写道：
好花插瓶供岁岁妍如新
可怜镜中我不似去年人
1987年1月7日，台湾文化界朋友为梁实秋祝寿，报道起来全是吉庆话：“‘愿年年有今天，岁岁有今朝’，梁实秋教授六日欢度八十六大寿，夫人韩青清女士与梁教授手心连着手心，共同许下了心愿。”但梁实秋内心深处则极为矛盾，在祝寿会上，他说：“最近一年进步很多，原来别人讲话听不见，现在连自己讲话也听不见了。”虽然出语幽默，却也令人感到心酸。
《中央日报》记者林慧峰的一篇专访《洋溢书香的默片——梁实秋最后访问记》，给处于“最后日子”里的梁实秋留下了一幅生动的剪影——
梁先生家在二楼，我们登上楼梯，铁门锁着，但里层木门早已开妥，梅新隔着铁栅门夸张地挥舞着双臂，好吸引视力衰退的梁先生开门。梁先生原已端坐在正对门口的沙发‘待命’，看到梅新的手势，笑眯眯地缓步趋前，才开了门，开场白便溜口而出：
“我的耳朵不行啦，脚也不行，人老了，机器也该坏了！”
我们知道他近年发过糖尿病，身子不比从前，顾左右而言他，都说他看起来‘气色挺好’；他反应极快，一下子戳破真相：“什么都不好啰，只好说‘气色好’——看看我，一口气还在嘛，怎么能不好？”梁先生幽默解语，赤子心情还在，也加入我们的笑声，享受他自己制造的笑料。
我们一眼瞥见了电话机旁矗立的庞大照明灯，对它的用途十分狐疑。梁先生指指自己的耳朵：“电话响了，我听了只象远方的嗡嗡声，装了这个，铃响了就亮灯，不必朋友久等，怠慢人家。”他不但特设了“信号灯”，话筒及耳腔都装了扩音器，但仍只是“聊胜于无”而已。梁先生晚年的生活真正有如默片。
梁先生明白我们的“来意”后，颇觉“来势不善”，顺着话题“数说”了几位文化界的朋友。他说，自从行动不便以来，访问、座谈、演讲、餐会，一概婉拒。尤其是餐宴，二三人小叙尤可，十几二十人围、坐一桌子，耗上三四个钟头，他的腰、腿全挺下住，他不管那叫“吃饭”，得叫“受活罪”。
另外，虽说婉拒一切访谈，新闻界、文化圈内熟朋友太多，有时也难免自愿“受骗上当。”有一次，时报的季季就随同梁先生一位忘年之交登门拜访。“无事不登三宝殿”，季季扎扎实实准备了二十几道题“考”梁先生。梁先生援例“声明”不接受访问，但是他却“肯”说。隔几天，季季整理了洋洋洒洒数千言上了报。恶例一开，梁先生不免“晚景堪优”。联合报的邱彦明、新闻局的邱秀芷全找上门了。这些也全是他的好朋友，禁不止一再磨茹，或写或说，他也全应命交差了。当天，面对梅新的要求，梁先生打了个譬喻：“我现在好比老母牛，没奶水了，你们还要拼命挤。很痛啊！”而且，除了疼痛，梁先生说还有老母牛“失节”的感觉……
可以想见，清醒地意识到大限之将临，是一件很令人痛心的事情。梁实秋回顾平生，感念未来的时日不多，不由对人生有限发出了深沉的慨叹：“我想人的一生，由动物变成植物，由植物变为矿物，旦古如斯，其谁能免？！”
“每年我看秋天的枫叶，我心里就难过。红叶即是白头，死亡的现象，不过树木还有明年的新生，人则只活一辈子而已。”
人生一世，不过尔尔，这确实是一个让一切人都不能不为之感伤的命题。由老，他很自然地想到了死。现在谈死，已不是当年那种抽象的谈、开玩笑似的谈，而是预感到死亡临近有如亲临其境似的谈。因而，其中所包含的情绪、体验、感受自也不同。
1986年12月26日，在台北寓所，梁实秋对前来看望他的二女儿文蔷说：“人在沙漠中饥渴，至死之前，躺在沙中，仰望天空中徘徊翱翔的兀鹰，在等他死后，来吃他的尸体……”
《联合报》主编邱彦明回忆说：梁实秋对她也谈过“死”的问题：“他问我：‘你说死后有没有灵魂’？我答有”。他摇头说：‘死了，就是死了，象蜡灿一样，火一吹灭就熄了’。”
既然死是不可避免的，那就坦坦然然地迎接它吧。不管怎么说，梁实秋毕竟明达过人，懂得该怎样对付这人世间最重大的问题。
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