8月新四军第一、二支队合并指挥。
11月7日新四军江南指挥部在溧阳水西村成立，与粟裕分任正、副指挥。
11月8日第二团、新六团延陵大捷，歼日军170余名。
11月下旬到江阴南部叶飞部队，布置向苏北发展。月底，叶飞率部到扬中整训，与管文蔚部合编为新四军挺进纵队（简称挺纵）。
12月上旬二进泰州，与李明扬、李长江会晤，“所谈甚好”，二李承认新四军开到苏北的挺迸纵队、苏皖支队，并准备与挺进纵队配合在苏北东进。
12月19日主持召开中共苏皖区第一次代表大会，成立中共苏皖区委，下设苏皖特委、苏南特委和苏北特委。
1940年39岁
1月出席项英主持召开的中共东南局与军分会的联席会议。讨论关于新四军皖南、江南部队发展方向的问题。中共中央19日复电指出华中是目前最好发展的区域，“江南陈毅同志应努力向苏北发展”。
1月下旬劝说项英将军部和皖南主力向江南转移，然后向浙西和苏北东部发展。
2月回江南指挥部为迎接军部和皖南主力东移作准备。
春同张茜在水西村江南指挥部结婚。
3月韩德勤以8个团兵力进攻新四军淮南路东根据地中心半塔集，陈毅急令叶飞率挺纵主力驰援；自己冒险三进泰州，缓和挺纵与二李的矛盾，以策挺纵后方的安全。
3月华中的反共风云日紧，项英东移江南的决心动摇，派袁国平到苏南参加会议时向陈毅解释。陈毅要求与中央的电台直接通报。
4月21日陈毅的电台首次和中共中央通报。
5月2日陈、粟再次电中央建议皖南主力集中苏南，指出历史上多次长征损失均大，皖南部队不宜于顽军进攻时长征闽、浙。
5月4日由毛泽东拟稿，中共中央政治局向东南局、军分会发出《放手发展抗日力量，抵抗反共顽固派的进攻》的指示。中共中央同意陈毅建议，令叶飞部从淮南开回苏北。
6月15日在八路军南下和皖南主力东移均暂时无望的情况下，陈毅电中共中央和项英、胡服：我决心布置移往苏北。苏南主力同日开始行动。
6月18日命令新四团、新六团对妄图堵截新四军北进道路的国民党两个团进行还击，在西塔山歼击了该军。
6月28日二李在韩德勤的挑唆下，以10倍于挺纵的兵力向驻在郭村的挺纵进攻，陈毅轻舟简从，星夜渡江北上。7月2日，战斗胜利，二李部队后撤至塘头一线。陈毅进郭村，指挥部队于7月4日攻取塘头，兵临泰州而不入，与李明扬谈判，争取继续合作。
7月8日粟裕率江南主力北渡长江，到塘头会合。嗣后，遵中央指示，将江南指挥部改为苏北指挥部，陈毅任指挥兼政治委员、粟裕任副指挥，新四军部队及起义部队整编为3个纵队9个团。
7月下旬陈毅与二李谈判成功。25日，率部东进黄桥，二李部队如约让路。
7月30日毛、朱、王来电：同意胡服对苏北战略问题的意见和陈毅争取二李的策略。
8月2日胡服致电陈毅并报毛、朱、王：苏北各部队将来由陈毅担任战役上的统一指挥。
8月上旬中共苏北区党委成立，陈毅兼书记，陈丕显为副书记。委派5个县的县长。开展对韩国钧、朱履先等中间派人士的统战工作，并继续发展深入。大力发动黄桥地区群众。
9月中、下旬发动以反对粮食封锁、反对腐败政治为中心的统战工作，争取中间派的支持。为粉碎粮食封锁，指挥部队攻克姜埝，解决保九旅主力。
9月底在姜埝召开军民代表会议；为争取社会各阶层支持与韩德勤决战并集中兵力于黄桥，主动让出姜埝。
10月初与粟裕等精心组织了黄桥战役，取得军政全胜，以7000兵力歼灭韩方主力1.1万余人。
10月中旬部队迅速向北挺进，与南下增援的八路军先头部队会师于盐城以南白驹镇附近。
10月中旬遵中共中央指示精神通过韩国钧、李明扬与韩德勤谈判和平。
10月、11月蒋介石组织汤恩伯率10万人进攻皖东北，李品仙率5万人进攻皖东。陈毅与胡服等反复研究是否先解决苏北韩德勤而后增援皖东。陈毅出于政治上的考虑，与粟裕联名建议暂不打韩德勤，倾向于由皖南主力渡江北上增援皖东。
11月17日为统一指挥华中的新四军和八路军部队，华中总指挥部在东台成立，叶挺任总指挥，陈毅任副总指挥并在叶挺过江前代总指挥，胡服任政治委员。
11月中旬抗日军政大学第五分校成立，陈毅兼校长。
11月18日毛、朱、王向全军转发了陈毅《关于苏北统战工作的经过与主要经验》的报告，批示：“中央及军委完全同意陈毅同志的统战方针及统战工作。”
12月上旬在海安召开苏北临时参议会，准备成立苏北行政公署。
1941年40岁
1月1日庆祝元旦，在盐城阅兵；参加盐城县参议会成立大会；并以兼校长身份出席抗日军政大学第五分校开学典礼。
发表《现在的苏北应该做些什么？》一文。
接到中共中央12月31日指示：蒋介石已令汤恩伯、王仲廉、李仙洲等率军20万人进逼华中、山东。对此，“华中及山东党与军队必须紧急动员起来”，“打破顽固派的进攻”。军事指挥“统一于副总指挥陈毅、政治委员刘少奇的指挥之下”，“中原局统一领导山东与华中”。
l月7日获悉皖甫事变发生。11日，日军飞机18架轰炸盐城，驻地文庙亦中弹。即在郊外与刘少奇商讨对皖南军部的救援之策。
1月12日至15日在盐城西郊举行旅以上干部会议。面对日、蒋南北夹击形势，总指挥部决定将主力分为南、北两线展开。北线由八路军张爱萍、梁兴初率部对付由山东南下的反共军，南线重建新四军苏北指挥部，由粟裕等率领回驻东台以应付南线严重局势。
1月14日陈毅等新四军各支队、纵队司令联名为解除新四军皖南部队重围致电蒋介石。
1月17日国民党发布反革命命令，宣布新四军为“叛军”，取消番号。将叶挺军长交军事法庭审理。
同日新四军将领发表《抗议国民党顽固派制造皖南事变的通电》。
1月18日与刘少奇报告中央军委：军部问题发生后，已注意悲观丧气情绪之克服。现准备在苏北成立新四军军部，以陈毅代军长。
1月20日中央军委发布命令，任命新四军领导人，以陈毅代军长，张云逸为副军长，刘少奇为政治委员，赖传珠为参谋长，邓子恢为政治部主任。接着，新四军将领发表就职通电与《新四军将领声讨亲日派通电》。
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