春、夏粤军对赣粤边发动大“清剿”，与项英召开中共县、区委与游击队领导人联席会议，确定坚持公开斗争与半公开斗争相结合、武装斗争与地下党的秘密斗争相结合、武装斗争与群众斗争相结合、非法斗争与合法斗争相结合的方针。陈毅来往于各游击区，组织和指挥游击队挺进山外打击敌人。
7月至9月继续组织群众与敌人的“移民并村”、“封坑搜山”作斗争。
10月20日叛徒龚楚诱捕项英、陈毅未成，制造“北山事件”，杀害中共党政军干部及游击队员50余人。
10月下旬至11月下旬与项英向全区发出加强政治教育、气节教育的指示后，陈毅亲自去北山的帽子峰一带与龚楚彻底搞垮北山区的图谋作斗争，使北山区的中共组织、游击队及指挥机关得到恢复。
1936年35岁
6月“两广事变”爆发，与项英在油山提出“反对军阀战争，实行抗日战争；变军阀战争为抗日的革命战争”的口号，广泛散发《为两广事变告群众书》。此后，游击队与游击区扩大；赤白交界区的抗租、抗粮、抗债、抗税、抗了斗争，白区的武装分粮等工作开展。
9月两广事变结束后，蒋系第四十六师即以碉堡封锁为主要手段“进剿”，与项英召开干部会研究对策，作出“九月决议”：依靠和组织群众反碉堡；游击队出击建立新区；放手搞“两面政权”、“黄色村庄”。
12月梅山遇险，作《梅岭三章》。
本月“西安事变”发生。与项英召开干部会议，分析形势：中国革命发展到了全国走向抗日的新阶段，要大家做好思想准备，迎接抗日高潮的到来。
会议决定在农村和城镇开展抗日救亡活动，在军事上将游击队适当集中，进行整训，准备打退国民党军新的进攻。
1937年36岁
1月蒋介石从西安回南京后，实行“北和南剿”方针。项英、陈毅当即制订和布置了对策。
2月起与项英分头率游击队与敌周旋。陈毅随南雄县委行动，积极开展游击活动，牵制敌人。
4月中旬与项英在梅岭斋坑召开兵运工作会议。兵运工作干部陈宏在归途中被捕叛变。敌人制定了诱捕项英、陈毅，同时袭击包围斋坑的计划。陈毅去大余及时发觉敌计脱险。敌突袭项英、杨尚奎、陈丕显驻地，搜索烧山未获。
敌对梅山发动围困搜捕数十天。
7月7日“卢沟桥事变”，抗日战争爆发。
7月中旬见香港刊物登载的毛泽东在中国共产党代表会议上的报告摘要，即与项英召开干部大会，通过对毛泽东报告摘要的学习讨论，统一认识；并决定将赣粤边红军游击队改为抗日义勇军。陈毅起草《向赣南军政当局提出合作意见书》。
8月8日、15日中共赣粤边特委和赣粤边抗日义勇军先后发表《停止内战，联合抗日》宣言，《告赣南民众书》。
9月上旬去大余与县长彭百英谈判。又到赣州与江西省政府代表、第四十六师代表谈判。抵赣州受到群众热烈欢迎。
9月24日与项英到南昌同国民党江西省政府谈判；并通过南京八路军办事处博古、叶剑英转电毛泽东、张闻天，三年来首次得以向中央汇报情况。
9月下旬项英、陈毅在南昌发表《告南方游击队公开信》，要求各游击队立即集中，听候改编，为抗击日本侵略、争取民族解放而战斗。
10月在中共中央指示下，同国民党签署协定，实现了停战；并派人到各游击区去传达中共中央指示。
11月亲赴湘赣边区传达中共中央指示，险被错杀。后又到皖浙赣边区传达。使这些游击队及时下山改编。
12月13日中共中央政治局听取项英所作的《三年来坚持的游击战争》长篇报告，当即作出《关于南方游击区工作的决议》。决议说：“这是中国人民一个极可宝贵的胜利。”“政治局号召全党同志来学习这些同志的模范。”
12月14日中共中央政治局决定：撤销中共中央分局，成立中共中央东南分局，陈毅力分局委员。成立中共中央军事委员会新四军分会，陈毅为副主席。
1938年37岁
1月6日新四军军部在南昌成立。被任命为新四军第一支队支队长。
1月15日长江以南的新四军各部队奉命集中。3月，第一、三支队先后在皖南歙县的岩寺集中。\4月中、下旬项英委托陈毅组建新四军先遣支队，由第二支队副支队长粟裕率领，去江南敌后作战略侦察。
5月4日毛泽东发出指示：茅山根据地大体建立后还应准备分兵东进和北上江北。
5月28日在南陵召开第一支队干部会议，作《新的战斗条件和新的战斗任务》的报告。
6月1日率第一支队离开南陵，6月3日晚通过芜湖、宣城间日军封锁线，进入江南敌后。
6月15日率第一支队司令部进驻茅山北麓的宝埝镇。一路布置与丹阳自卫总团管文蔚联系；向许维新、樊玉林、纪振纲等做统战工作。并布置第二团一部配合先遣支队对日军作战。
6月17日先遣支队并第二团一部在镇江西南韦岗伏击日军军车获胜。江南新四军首战告捷。
7月1日亲自指挥第二团夜袭并火烧了京（南京）沪铁路的日军据点新丰车站。此后，取得一系列战斗胜利。
7月7日在句容宝埝镇召开镇（江）丹（阳）金（坛）句（容）四县各界代表会议，成立共产党、新四军领导的镇、丹、金、句四县人民抗敌自卫委员会。随后，各县人民抗敌自卫委员会成立。
9月中旬应管文蔚之请，派一批干部去丹阳自卫总团加强工作，将该部改编为丹阳挺进纵队。不久，该部发展到长江边。
10月到长江南岸视察，确定争取扬中为今后渡江北上的“跳板”。
1939年38岁
1月丹阳挺进纵队第二次进击，解放了扬中。挺纵一部进驻长江以北大桥、嘶马地区。
2月为国民党第三战区命第一支队接替第一〇八师水阳防御阵地事，赴国民党江南前敌指挥部冷欣处谈判，据理力争，取消了这一命令。
2月23日至3月14日中共中央军委副主席周恩来到皖南军部传达中共六届六中全会精神，陈毅参与商定了“向南巩固，向东作战，向北发展”的方针。
3月底写新诗《十年》，此即《新四军军歌》歌词初稿。
5月下旬为执行中共中央“东进北上”指示，派叶飞、吴焜率第六团东进澄（江阴）、锡（无锡）、虞（常熟）地区。后继续向东发展，夜袭浒墅关火车站日军，一直打到日军据守的上海虹桥飞机常5月底到江北视察，听取惠浴宇、管文蔚汇报情况后，确定了在苏北发展中“联李（明扬、长江）、孤韩（德勤）、抗日”的策略方针。
7月中旬一进泰州，与国民党苏鲁皖游击总指挥部正、副总指挥李明扬、李长江（简称二李）开始搞统战。
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