契诃夫的彼得堡之行和随之而来的格里戈罗维奇的友谊，无疑给他的心灵注入了兴奋剂，使他对文学充满了信心。然而也带来了一些新的烦恼，这对他的创作不无影响。
1. 不断的戏剧情丝
从彼得堡回到莫斯科之后，他又搬了一次家，从莫斯科河对岸的一个街区，搬到靠近市中心的繁华地段库德林斯卡娅花园大街一栋住宅里。这一次的住地不是一套房间，而是一座两层的红砖结构的楼房。契诃夫戏称为“五斗柜”。房年租金为650卢布。这对无稳定收入，花销且大的契诃夫来说，是一笔不小的数字。为此他得向莱金借钱，并典当了一些高档用品。
与过去居住的几处地方相比，这里真够宽敞舒适了。他有了自己的卧室及专用写作和接待病人的工作间，父母和弟妹都有了各自的住房。客厅里摆着租来的钢琴和鱼缸。他还在工作间里挂上许多照片，在书架上摆出波普多格洛遗赠给他的书籍。
居住条件的改善，自然来访的客人更多，好客的契诃夫一家自然是热情接待。每天晚上各种不同身份的客人到他家里聚会。尼古拉的朋友列维坦则是常客。此外，大多是小有名气的作家、小报记者、初学写作揣着手稿来请教的陌生青年。还有玛丽带来的“一群漂亮的姑娘”。
大家都围坐在茶炉旁，议论文学艺术问题。叶甫盖尼娅总是坐在茶炉旁边不时添炭加水，弟妹们亲切地微笑着，听着，契诃夫则成为这种欢乐聚会的中心。这种聚会常常进行到深夜，在一片歌声和欢笑中结束。
有一次来莫斯科的格里戈罗维奇去看契诃夫，也十分随和地参加了这欢乐的聚会，跟大家逗笑，甚至走到姑娘们跟前献殷勤。返回莫斯科后，他对苏沃林夫人说：“亲爱的，你恐怕想象不出契诃夫那里的情景，他们在过酒神节，那是真正的酒神节。”
然而在这种欢乐幸福的表面之下，也隐匿着不少烦恼。他的二哥尼古拉纵酒过度，放荡不羁，也不再作画，整天和妓女鬼混。契诃夫对他无数次苦口婆心地劝说，希望他成为“一个有教养的人”，但他根本听不进去。这使契诃夫失去了信心。大哥亚历山大经他长期地劝说和影响，放荡行为有所收敛，但并无根本转变。眼看两位哥哥的才能被毁灭掉，他感到非常心痛。
紧张的写作劳动，家庭经济的匮乏，对兄长堕落的焦虑，严重损害了他的身体健康，他经常咳嗽、吐血。这种肺病的恶兆头，他是医生，不会不知道，可是他不愿意相信，或者装着不相信的样子，免得引起家里人，特别是母亲的忧虑。曾经不止一次，在吐过血之后，他写信告诉某一个朋友，总是要附上一笔：“请别告诉母亲，千万不能让母亲知道这件事。”
这段时间，病情时好时坏，常感身体疲乏，心情烦闷。与此同时，他的《故事集锦》出版后，新闻界一般持否定态度，有的评论文章说那些故事是“精神错乱者的胡言乱语”，有的说他的那个文集是“一个青年天才自杀的悲剧”，这对于受到格里戈罗维奇肯定和赞扬的契诃夫来说，不能不感到是极大的毁谤和侮辱。
为了缓解一下内心的矛盾和郁闷，他决定暂时离开莫斯科去故乡塔甘罗格走一走，看一看，重温早已消逝的童年生活。
1887年4月他只身一人，丢下了在莫斯科的家人踏上了去塔甘罗格的旅途。他的叔父热情地接待了他。在故乡逗留了近两个月时间，契诃夫重访了塔甘罗格市故地及附近的小城镇，走访了亲戚和老朋友，并到顿涅茨大草原去游览一番。
这段时间契诃夫的新文集《黄昏》出版发行大受欢迎，评论界也在展开讨论，评价普遍较好。但是，这种成功也没有消除他的苦恼。他在给基斯列夫夫人的信中说：“我不知道那些人是在恭维我，还是为我的灵魂堕落而惋惜。‘天才！上帝啊，让作者的灵魂安息吧！’这就是那些人评论的含义。
不过，读者是欢迎《黄昏》一书的。”
对这种世俗虚荣心的厌恶之情，在契诃夫的思想里早已有之。一年前他在给基斯列夫夫人的一封信里就说过：“生活对每一个人来说，都是一种肮脏的经历。每当我认真思考这个问题时，我觉得那些惧怕死神的人太不合逻辑。据我所知，生活只不过是憎恨、争吵和碌碌无为的混合物或者是三者中之一……”
对人生的思考成了契诃夫这段时间情绪不佳的主要原因。他很想摆脱这种困扰，重游故乡，去巴布基诺都是为此目的，然而不但没消除，反而加重了他的烦恼。这时忽然产生了一个念头，为什么不以这些为主题写一个剧本以寄托悲思呢？还在塔甘罗格时期他就对戏剧舞台入了迷，以后由于这方面没什么成就，那种兴趣也就潜匿心底了。他认为自己不是写戏的料子，没有跟剧院打交道的能耐。将近十年之后，在偶然的思想媒体的触动下，过去对戏剧的迷恋之情又故态复萌了。何况，去年春天科尔什剧院经理曾数次建议他写剧本呢？
2. 首场演出砸了锅
写个剧本的想法使契诃夫的精神瞬间振奋起来，他全身心地投入工作，从构思、打腹稿写提纲、挥毫下笔，仅用了短短的十天时间就大功告成了，剧本定名为《伊凡洛夫》。
这是一个四幕情节剧。内容大略是：一个叫伊凡洛夫的有文化的地主，在当时沙皇亚历山大三世的恐怖政策和衰落的俄国经济情形下，感到自己对事业的理想与现实社会无法统一起来，因而气馁、消沉。
这种情绪像病毒一样折磨着他，使他慢慢地堕落了。他的庄园濒于破产，妻子又身染重病，但他却泰然处之，漠不关心。他乡下邻居的女儿萨莎却爱上了他，并直截了当地向他倾吐爱情。她不顾父母乡亲和左邻右舍的责难羞辱，痴心不改，她相信自己能够把伊凡洛夫从极度忧郁的情绪中解救出来。
伊凡洛夫被萨莎的真情感动，接受了她的爱，并沉湎于儿女之情中。没过多久，他的妻子病逝了，在妻子殡葬以后不久，村子里传出了这位两鬓白发的鳏夫和妙龄少女萨莎的婚事。
然而，美梦难圆，在举行婚礼的时候，医生利沃夫当众责骂伊凡洛夫是个坏蛋，伊凡洛夫当即放弃了同萨莎结婚的念头，开枪自杀了。
这个话剧的主要人物有三个：伊凡洛夫、萨莎、利沃夫。三个人物的性格各不相同，伊凡洛夫不合时代潮流，悲观厌世；萨莎幼稚、任性、充满了幻想，企图牺牲自己的爱情去完成一项神圣的使命——阻止伊凡洛夫堕落；利沃夫医生，为人耿直、坦率、忠实厚道，但思想狭隘。
在塑造“伊凡洛夫”这一形象时，保留了屠格涅夫理解的哈姆雷特的总轮廓，这个人物由于内省和怀疑而变得精神空虚，同时又始终如一反对邪恶。
（《堂·吉诃德和哈姆雷特》）他的性格是典型的俄罗斯式的：狂热、负罪感、厌倦。就是说不能把伊凡洛夫理解为坏蛋。
契诃夫想通过这个话剧展现当时俄国现实社会中知识分子精神崩溃和消沉堕落的命运，唤起人们对这类人的同情，挽救他们，使他们能发挥自己的才能，去实现自己的理想。
实际上，契诃夫这个剧本是以亚历山大和尼古拉的性格和遭遇为素材而写成的。剧中自然也包含了他自己的思想情绪，主人公的某些言论正是他痛苦心情的写照。
剧本最终完稿之后，契诃夫在科尔什剧院当众宣读一遍，科尔什慨然接受了该剧的演出。契诃夫对之寄予了极大希望：一是在戏剧创作成熟上获得轰动效应，二是在经济上能有一大笔收入，他暗地盘算，如果按达成的协议，付给他全部演出收入的8％，那他就可以得到6000卢布。这笔收入将极大地改变他生活费用匮乏的紧张局面。为了使演出达到理想的结果，他花了好几个小时与扮演主角的达维多夫讨论导演和演技的有关问题。同时，为了提高票房价值，他还写信给大哥亚历山大，请他在《新时代》上大登广告。
1887年11月19日，署名剧作者契诃夫的《伊凡洛夫》在莫斯科首次公演。这一天，契诃夫及其全家都到场观看演出，大家既兴奋又担心，因为这是契诃夫把戏剧文学搬上舞台的第一个剧本。演出的成败将直接影响着他的创作和发展，决定着他在戏剧方面能否做出自己的贡献。
然而，命运好像故意跟他作难似的，演出中几经波折，第一、二幕演出平平，虽然出了一些差错，但未被观众发现。第三幕却意外成功了，演完之后，观众大厅掌声雷动，要求剧作者与大家见面。看来演出已有四分之三的成功把握了。
结果如何呢？契诃夫和他的家人紧张地等待着。出乎意料的是偏偏在第四幕演砸了。剧间休息时，演员们为第三幕成功而饮酒庆贺，喝过了量，结果在台上丑态百出。基斯莱夫斯基醉眼蒙眬，昏头昏脑，道白结结巴巴，表演过分夸张，还做着鬼脸。演到伊凡洛夫自杀时，一部分观众表示气愤，另外一些人则放声大笑。剧场秩序大乱，口哨声伴着拍巴掌声，嘲笑声与喝彩声交相鼓噪，有的观众甚至砸起椅子来，整个剧场一片混乱。警察不得不进行干预，把几个捣乱分子赶出剧场，才使骚乱平息下来。
契诃夫的妹妹和朋友吓得惊慌失措，这种场面他们还是第一次碰到。而契诃夫则显得很平静，他默默无语地离开了剧场。
戏剧评论界有人认为：这出戏之所以失败是剧本有许多错误，这是由于作者缺乏经验，不懂得戏剧创作规律所致。另一位评论者写道：伊凡洛夫是一个横蛮无礼、厚颜无耻、毫无道德、十分可憎的蠢货。
契诃夫在这次失败之后，没有惊慌不安，没有精神沮丧，表现出哲学家的冷静态度，很快又轻松愉快地开始写作。
3. 异地寻觅得知音
《伊凡洛夫》是契诃夫创作生涯中第一部被剧院接受上演的剧作，曾寄予很大希望。在莫斯科首次公演的失败，虽然他表面上显得很镇静，但是那种场面给他自尊心、自信心的打击毕竟太大了，他内心承受的痛苦是很深的，何况演出的失败并非完全是剧本的问题呢！
他认为《伊凡洛夫》演出失败，一是导演、演员没有理解剧本的主题思想，不理解剧中人物的心理活动，未能用恰当的演技表现出来。演员又自负又迟钝，他们只是机械地背诵台词，只是生硬地模仿角色；二是认为观众没有文比，缺少教养，不理解戏中人物的思想感情；三是他承认剧本中有不少不足之处。
经过深入地分析总结后，他在心里暗自思忖，可否换个地方，换个剧院，换换观众，如果去圣彼得堡演出，兴许能意外地获得成功。但是，由于科尔什剧院的失败，大多数剧场都怕担风险，因此，首先得做好说服工作，方能争得一家剧院接受。于是他于1887年11月29日动身去圣彼得堡。
契诃夫之所以急于换个地方上演《伊凡洛夫》，除了为自己争口气外，还有另外的原因。他这段时间手头很拮据，而且新近出版的两本文集《故事集锦》和《黄昏》都销路不好，赚不到多少钱。他得为全家人的生活考虑。
契诃夫在去彼得堡之前，已将在莫斯科受冷遇的《伊凡洛夫》托人捎给他的朋友们。这时候，剧本已经在争相传阅了。所有读过剧本的人都热情地谈论着它。苏沃林甚至责怪他把剧本给了科尔什。在苏沃林看来，无论科尔什剧院、莫斯科的观众，都理解不了《伊凡洛夫》。大家都争着在彼得堡上演。面对这种情况，契诃夫感到在彼得堡演出的成功是可以预料的。
回莫斯科以后，他决定将《伊凡洛夫》再作一番修改。他反复推敲了全剧的内容和角色，觉得有的评论家批评得对，明白了写得确实很糟，最后一幕糟透了。他彻底改写了第二幕和第四幕，特别是第四幕改得面目全非。给伊凡洛夫增加了对白，萨莎的形象也作了修改，创造出一个新的萨莎。由于这时他忙于别的小说的写作，剧本的修改是断断续续的，直到1889年初才最终完成。经过修改的剧本比原稿有较大的提高，因而顺利地列入圣彼得堡德林斯基剧院的节目单。
1889年1月契诃夫来到首都，观看剧本的排练、参与导演。他发现扮演伊凡洛夫的演员达维多夫高傲而又自满，不接受他对人物的理解和演技的建议，每天跟他开展多次争论。因此，在演出前夕，契诃夫缺乏信心，他预感到可能出现最坏的结局。
1889年1月31日，《伊凡洛夫》在圣彼得堡首次上演。出乎契诃夫的预料，演出在观众中引起了极大轰动，获得了成功。演出结束后，契诃夫来到后台，向演员们祝贺，又走到前台，向观众致意。第二天，人们为他举行了一个宴会，宴会的组织者举杯向他祝贺，并把他比作不朽的格里鲍耶陀夫。
《伊凡洛夫》在圣彼得堡演出引起了全城的轰动，每天晚上演出一场，场场爆满。人们都以能看到《伊凡洛夫》为时髦。观众纷纷向他写信，祝贺他塑造了一批真实的符合时代感的人物。作家列斯科夫在他的日记中写道：
“一出富于智慧的戏剧，一个才华横溢的剧作家。”
然而，也有一些批评家对这出戏持否定态度，指责作者没有赋予他的剧作以任何意义的启示。契诃夫对这种批评不以为然。他认为文学艺术必须与政治分离。作家的责任是向人们提供他们喜欢的作品，而不是向人们宣传政治。
那时他的思想上产生了说不清道不明的矛盾。一方面对剧本的成功自觉惊讶，一方面又为社会上给他的荣誉毫无意义而感到厌烦。说“我从中得到的，只是疲倦”。他心里产生了“我为谁，为什么写作”的疑问，这个问题以后长时间困扰着他。
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