起初，对尼加拉瓜的访问，表面上看来展示了这两名新任参议员的媒体天分。他们渴望重新获得全国的瞩目，作为十多年以前反战的越战老兵，他们曾经享有过那种知名度。1985年年初，克里成为参议院的议员，14年以前就是在参议院外交关系委员会面前，他曾经询问过立法者和执政者：“你怎么能要求一个人坚持到最后，为一个错误而死呢？”他的朋友兼同事爱达荷州的汤姆·哈肯（Tom Harkin）是海军的领航员，他曾在越战期间检测修复好的飞机，又因为在反战运动中揭露了越南南部的老虎笼拷问室而受到称赞。15年之后，他又回来了，和克里一样成了参议员。
这对参议员要一起面对危险，而危险来自政府的谎言和战争时期的残暴。克里的快艇正在入侵柬埔寨的时候，尼克松政府却在否认对那一地区的任何军事活动。从战争中回来后，他因为看到美国士兵残杀无辜而恶心。作为一名国会助理，哈肯在实况调查中发现，在地下室里，数以百计的男人、女人和孩子像动物一样被赶进笼子里，并且被南越的护卫队士兵们用酸性石灰严酷地拷问。为了抗议美国同盟军掩盖那些揭露其残暴的证据，哈肯带着照片到公众场合去，甚至在他失业的时候，他也积极地参与反战运动。
现在，克里和哈肯打算要联合起来，制止政府的谎言和战争时期的残暴。1979年尼加拉瓜独裁政府被推翻，两年之后，美国政府开始通过中央情报局（CIA）秘密地资助并训练一支称为“反政府军”的游击队，目的是要推翻该国的桑地诺政府。当国会发现中央情报局发出指令，要在尼加拉瓜的海港设置水雷时，就要求里根政府不再支持反政府武装，但是里根没有放弃。1985年1月，就在克里和哈肯宣誓成为美国参议员的同一个月份里，里根总统发表了国情咨文，将反政府军和全世界像他们一样的其他“自由战士”描绘为英雄战士。里根说：“从阿富汗到尼加拉瓜，在每一块大陆上，有这样一些人，他们正冒着生命危险反对苏联支持的侵略。美国不应该失信于这些人。”他打算要求国会通过对这些反政府军的军事和人道主义支援。
对于克里来说，这些反政府军并不是自由战士，而是美国中央情报局资助的“雇佣军”，他们犯下对平民残暴的罪行，并凭借恐怖手段试图破坏桑地诺政府。就像他在那时对参议院里的同僚们所说的：“在那个地区，我们正在做什么，用什么方式去做，在这两方面，美国人民正在被有计划地误导。”
克里和哈肯很确定，尼加拉瓜又会是另一个越南。这两位战斗的老兵将计划好的反战活动变成了一项制止里根进行秘密战争的任务。如果这一策略按照计划展开，那么这两位新任参议员将会得到所有这些认为美国外交政策应该要和平并且有信用的人的喝彩。他们将会成为反对里根政府战争买卖的英雄。
但是克里的这一策略有一个阻碍。那就是尼加拉瓜总统丹尼尔·奥尔特加（Daniel Ortega）。
1985年4月18日，星期二，克里和哈肯乘上了一架飞往尼加拉瓜首都马那瓜的飞机。刚刚上任三个月，克里已经在参议院外交关系委员会的名单上了。他获得了前任杰出的保罗·松加斯（Paul Tsongas）在参议院外交关系委员会的位子，并且很快成为家喻户晓的里根外交和军事政策的反对者。在菲律宾，他刚刚完成了一次为期六天的实况调查任务，就是在那里，他决心要敦促美国政府停止援助菲律宾独裁者马科斯（Ferdinand Marcos）。
由多数派领袖、具有独立性的鲍勃·窦勒（Bob Dole）所带领的参议院，是在共和党的控制之中。然而，议院以鲜明的立场为这些想要竞选总统的民主党人留下了充足的竞选空间（在这一方面，至少有六个席位）。克里到达了华盛顿，在选举过后一个月他就满41岁了，是新当选的七名参议员中第二个年轻的，只有来自田纳西州36岁的阿尔·戈尔（Al Gore，克林顿政府时期的副总统）比他小。但是克里的优势在于，他有八年在众议院工作的经验。
虽然克里并不熟悉华盛顿的复杂局面，但他却总是媒体关注的焦点。他刚上任一个月，《华盛顿邮报》就发表了一篇长文来描述这位参议员，说他是即将成为单身汉的英俊人物，在宴会中“热情奔放”，拥有战争时期的英勇勋章，对挑战运动极限充满渴望。西维吉尼亚参议员罗伯特·C.伯德（Robert C.Byrd），是一个高度关注参议院草案的精确性的人。他将那篇文章附在国会报告中，并注释说：“在与我们共事的很短的时间内，克里的表现已经暗示出他将是我们这个团体中做出杰出贡献的一员。”
《华盛顿邮报》的那篇文章暗示了这位来自马萨诸塞州的参议员将会在全国有所成就。但是，就像克里所熟悉的那种模式一样，该文提到了织在他白色衬衫上面的JFK，即他名字的开头大写字母，提到了为校正他的下颌而作的手术，这一点“同时让他更容易受到摄像机的关注”，还提到了那些认为他是“自信和优雅的行家”的同僚。这个下颌手术是一种慢性病的结果：他的牙齿排列异常，引起了下颌的喀哒声。显然，打曲棍球的时候，当他猛然冲向门柱时，这种慢性病恶化了。
当被问及他那政治投机主义者的名声时，克里对文章作者洛伊斯·罗马诺（Lois Romano）说：“十年以前，我的所作所为受到人们的斥责，这既是因为我当时很急躁，也是因为我太过绝对地想要结束战争，对此过于专注。”“我觉得其中有仓促的因素……我现在承认这一点……为什么人们要对我年轻时的不沉稳穷追不舍呢？”克里的这一名声就像一只肮脏的流浪狗一样，跟着他到了华盛顿。那时，他曾经对一位记者说：“人们觉得我是个爱炫耀的人，由于1971年和1972年我给人们留下的强烈印象，这种看法似乎根深蒂固，难以拭除。”那一年，甚至克里的母亲也承认儿子在形象上有问题：“克里待人温和，富有同情心，尽管从外表上看来，他可能是一个以自我为中心并且雄心勃勃的人。”
当他和哈肯乘飞机飞往马那瓜，去会见桑地诺政府的高级官员的时候，记者们紧随其后，克里对这些同样的称谓不以为然。参议院关于里根总统要求援助反政府军的表决，五天之后就会举行。这两名参议员希望，在他们的努力下，能够重新启动已被延迟的美国和桑地诺政府之间的和平谈判，并永久性地结束反政府军与尼加拉瓜政府的游击战争。“我们这一代人，很多人都是听着‘给和平一个机会’这句话长大的，这句话来自一首引起了大众想像的歌。”克里将会告诉他的参议员同僚们，“我希望，美国总统可以给和平一个机会。”
当飞机降落到马那瓜时，克里对一位坐在他旁边的记者说：“看哪，这让我想起了越南。林木线上，树木是同样地郁郁葱葱。”克里认为，除了两国自然地理状况相似，并同属于贫穷的第三世界外，美国对尼加拉瓜的干涉和当初对越南的干涉是直接地相对应的：美国政府所支持的游击战争扩大了死亡人数，在这一点上政府却正在欺骗本国民众。
反政府军中的大部分是索摩查（Anastasio Somoza）的前独裁政府的国家护卫队士兵，他们因为残暴对待尼加拉瓜平民而臭名昭著。但是这两名参议员行程中的桑地诺政府高级官员们也有他们自己的重负：他们引进了苏联和古巴的军事顾问。当地政府审查媒体，没收财产，监禁持不同政见的人，并且也同反政府军一样，因为残暴对待平民而受到指责。
克里承认桑地诺政府的过失，并计划要迫使那些高级官员们保证，必要的改变即将出现。就在他们抵达的那天晚上，在外交部长的驻地用过晚宴之后，克里对同行的一位记者说：“我们要求他们对于一系列问题做出回应，这些问题包括了反政府军的地位问题、公民的个人自由问题和苏联在尼加拉瓜所建基地的问题。”
在他们逗留的两天之中，这两名参议员和尼加拉瓜的官员们谈到了双方冲突的各个方面——一位商人公然指责桑地诺政府压制民主，一位政治领袖将政府描述为没有公平选举，一位牧师目睹了反政府军残杀35名平民，一位母亲讲述了她的女儿和三名教师是怎样被美国支持的游击队所伏击并杀害的。“这并不是一定要发生的，”克里在会见了那位母亲后说，“还有另一种方式，一种没有暴力的方式，她是受害者，而我不愿意再看见受害者出现了。”
星期五晚上的五小时会谈是这次访问的高潮，它在重新开始与美国的和平谈判的道路上处于中心地位。尼加拉瓜总统丹尼尔·奥尔特加参加了此次会谈。由于参议员们将在星期六一清早返回，他们收到了由奥尔特加递交给美国政府的一份两页半的文件：如果美国政府停止其对于反政府军的支持，桑地诺政府会同意停火并恢复公民自由。克里说：“如果美国真的认为和平很重要，那么这就是一个很好的机会。”克里和哈肯星期六下午回到华盛顿，随即加入到酝酿辩论中，这是关于里根总统要求援助反政府军的讨论，他们处于辩论中的中心位置。访问尼加拉瓜让他成为媒体追捧的对象。同行的一位记者注意到：“记者和电视台工作人员总是关注克里，他更适应镜头，有时会很尴尬地，因为记者总是让他代表他们两个发言，而哈肯只是出现在不引人注意的地方。”
回国后，在降落的几个小时内，克里在有线新闻网上说，他将要向白宫递交一份报告，来“制止屠杀”。星期日，当参议院主要议员们到白宫与里根总统会面，商讨对反政府军的援助问题时，克里也参加了——他通过抛硬币赢得了两名新任参议员中只有一个人可以出席的机会。
星期日的早上，就在白宫会面的同一天，克里出现在美国哥伦比亚广播公司的《直面全国》（Face the Nation）节目中。这是西贡陷落十周年纪念，越南战争像噩梦一样结束，那时在恐怖统治下的人们风暴般地涌进飞机和直升机，希望能逃离正在节节胜利的越南的统治。在克里出现之前，哥伦比亚广播公司的电视观众先看到的是一个电视短片，里根总统称越南战争是“神圣的事业”，同时前国务卿亨利·基辛格亲自出现，并辩驳说尼克松总统已经取得了“可贵的和平”。然后克里讲述了他从越南战争得来的经验：“我们应该了解，怎样为我们的利益下定义，怎样为可取得的目标下定义……带领美国人民前进，还要诚实而正当地前进。”关于尼加拉瓜，有种判断认为，奥尔特加的提议只是危急时刻的政治活动（PR campaign），是为了破坏援助反政府军的表决。克里反对这种看法，他说：“我觉得(我们达成的)这份提议是有实质意义的。”
刚刚上任三个月，他就在华盛顿最有争议的政策辩论中成了红极一时的人物。在有线电视新闻中，他讲述了从越战得来的经验教训。他此前已经访问了尼加拉瓜的总统。现在，他正在与美国总统和参议院的重要议员们会面。他手中拿着一份和平提议，这很可能会破坏里根总统所希望的援助反政府军的要求，而且，对于是否援助，参议院定于下星期二进行表决。
然而，事情开始发生变化。
当天下午，白宫公开指责奥尔特加的和平提议，称其为“主动宣传（propaganda initiative）”的老套，他们的目的是想要影响即将到来的星期二表决。国务卿乔治·施伍尔兹（George Schulz）说：“我肯定，对于我们来说，如果参议员四处奔忙并开始和我们的对手打交道，这会是个不小的问题。”亚利桑那州参议员巴里·戈德华特（Barry Goldwater）谴责这两个新任参议员，认为他们打破了1799年的联邦条例，即禁止公民与外国政府谈判。
因为想要颠覆桑地诺政府，里根政府有充足的意识形态理由，用于指责克里和哈肯的访问。但是，政府辩驳中的一些模棱两可的措辞，暗示出这两名参议员可能已经制造了一些他们自己引起的问题。在克里递交的文件中，奥尔特加重申了尼加拉瓜革命的“不结盟”性质，尽管该国和苏联以及古巴有联系。关于其承诺将恢复公民自由这个问题，国务院指出奥尔特加已经将政府管制的紧急状态延长了六个月——就在会见了克里和哈肯那天之后。
克里说，他并没有天真地看待桑地诺政府的高压政策。克里在访问中的一个顾问记得，克里非常“厌恶”那个外交部长的过于奢华的住宅，那所宅子是在一个贫穷的国家中，在声称正在进行“人民革命”的时候，被没收充公的。星期二是参议院表决是否援助1400万美元的日子，就在那一天，克里却对他的同僚们说，是时候来结束“流血、受难和恐怖主义”了。他说道：“我愿意……冒险来试验桑地诺政府的诚意。”那一天，桑地诺政府获得了重要胜利，参议院否决了里根政府想要援助反政府军的要求。丹尼尔·奥尔特加曾经许诺如果停止援助反政府军，他会将苏联和古巴的顾问们驱赶出境。在参议院表决支持桑地诺政府一天以后，丹尼尔·奥尔特加却登上了苏联的飞机飞往莫斯科去筹集两亿美元的贷款。里根总统的演讲撰稿人根本没有想到会有这个好结尾。
奥尔特加访问莫斯科，让民主党人丢了脸。有一位同情克里和哈肯的专栏作家写道，参议员们在他们的马那瓜会谈期间被告知了这件事。“实话说，他让我们很是尴尬。”克里的同僚，马萨诸塞州参议员、参议院发言人蒂普·奥尼尔在谈及奥尔特加时说。（康涅狄格州参议员克里斯·J.多德〔Chris J.Dodd〕公开质疑，为什么他的民主党同僚们会如此幼稚：“我的同僚们认为他还会去哪儿呢？迪斯尼乐园吗？”）
克里发表了他对于奥尔特加访问的回应。他说道：“对于(奥尔特加)会去苏联，我同所有人一样，都很惊讶。”“事实在于，尽管我们不愿意谈及，但还是要问个问题：他还可以去其他地方寻求帮助吗？”
奥尔特加访问莫斯科还造成了白宫重新开始其援助反政府军的努力。六个星期之后，民主党带领的众议院戏剧化地颠倒了原来的意见，同意给予反政府军2700万非军事资助。参议院也同意该项资助，克里修正了自己的意见，要求依据国际法来付款。但这一修正案在进一步被改为要在美国法律的授权下进行该项活动之后，才获通过。
在这种过分强调意识形态的环境下，克里由于其不警惕，遭到抨击，说他曾经和共产主义者打交道，并被其利用。“听到这种言辞，他感到很困惑，也很惊讶。”他的主要顾问乔纳森·瓦纳（Jonathan Winer）回忆说：“他没有做错任何事情。但是他没有经历过华盛顿媒体大军的考验。”
那些保守派想要为克里制造一个同情共产主义的形象，这段尼加拉瓜插曲正好为他们提供了便利。专栏作家罗伯特·诺瓦克（Robert Novak）谴责克里，说他和奥尔特加“亲切友好”；而其他人则开始斥责他，认为他效忠于“激进的左翼活动”。1986年初，当一位政府高级官员表示，克里和哈肯曾经为奥尔特加作辩护，克里用以下的话来做回应：“白宫说，如果你不站在他们这一边，你就会站在其他人那一边。在我看来，参议院里没有人曾经为桑地诺政府作辩解，也没有这个必要。但是桑地诺政府的失败并不应该成为藐视和平机会的借口。”
事实上，自从尼加拉瓜回来后，在1985年，克里的看法始终没有变化：无论对方有怎样的过失，白宫也应该和桑地诺政府举行和平会谈，而不应该资助一场暗战，暗战会破坏那一地区的稳定，并把尼加拉瓜进一步推进苏联的怀抱。因为助长由中央情报局支持的反政府军的气焰，在该地区以及国际社会内，里根正在使美国的声誉受到威胁。
从越南以及中美丛林用装尸袋运回美国士兵的景象始终萦绕在克里的脑子里。“在这个问题以及其他相关问题上，克里那不留情面的态度大部分是因为‘越南老兵综合症’。”前助理和调查官杰克·布卢姆（Jack Blum）说道，他是在描述那些回返士兵在战后的幻灭感时这样说的。“回国后，他们发现那些发动战争的人只对掩盖他们的愚蠢感兴趣，同时，无辜的人们却为此而牺牲……这就是一笔冷酷无情的买卖。”
在参议院里，克里对同僚们说：“16年前的经验已经让我懂得，在交战前，当出现了可以谈判的好时机的时候，为了美国人民的现在和未来，就应当这样做。”
克里建立了一个有经验的专家组，但是他的最热心的顾问之一就是他的父亲。“我哥哥过去常常笑话从父亲那儿收传真，”黛安娜·克里（Diana Kerry）——克里的妹妹说道，“他看到那些大写字母就很不舒服，我父亲有政治家的观点，他很乐于将他的看法告诉约翰。”
理查德·克里是冷战时期前外交官，他认为，2004年的政治环境非常适合那些民主党的主要支持者，或者那些对美国进入伊拉克表示不满的欧洲评论员。在1990年的一本书中，他谴责美国的态度，那种态度认为“其他人应该同意我们对世界秩序的看法”，“现在只有美国的民主政治才具有保持和平和秩序的效用”。
理查德·克里是否在中美洲问题上为儿子提供了建议，这一点并不清楚。尽管如此，但可以肯定的是，他对这个问题很感兴趣。在书中，他将20世纪80年代的尼加拉瓜挑出，作为一个例证来说明，在里根总统时期，始终坚持“用生硬而黑白分明的术语，将世界划分为苏联东欧阵营和美国民主阵营，并以此来看待冷战”。前外交官写道，“这是一种错觉，认为桑地诺政府是民主政治的障碍，而当时，那不过是某种状况在尼加拉瓜占上风的一个征兆罢了。”
那段奥尔特加插曲，再加上他的投票记录，将克里稳稳地安置在了参议员政治光谱的左侧。在上任的第一年里，他获得了议会里最多的投票记录之一——为民主党活动从左倾的美国民众那里获得85%的得票率。根据《议会季刊》（Congressional Quarterly），当时有73%是因为他投票反对里根总统。
这些选票中有许多是用来反对总统最喜爱的武器系统的——顾问乔纳森·瓦纳说，克里将其归结为是“非常昂贵、破坏稳定而没有用处的”。在他的首次演讲中，克里想要让参议院不要进一步去部署MX导弹。在即将到来的武器控制谈判中，里根政府想要用这种导弹起到部分地制衡苏联的作用。
5月，参议院否决了克里的议案，其中克里想要延长一道反对卫星武器测试的禁令。6月，他尽力去冻结对于战略防御预案（通常称为“星球大战”计划）的资助，并称其与美苏武器控制协议“根本性矛盾”，这也没有成功。9月，在日内瓦核冻结会议上，他提议重新改动武器控制计划，建立一种查验程序来消除美苏互信的必要。克里辩论说：“在核环境下的国家安全需要三种基本要素：强有力的国家防御、武器控制和军备裁减协议以及维持已经存在了20年的相互威慑战略政策。”
克里坚决反对共和党的防御和外交政策，可是他在财政政策上却转而支持保守派，这让他的同盟者们很惊讶。1985年秋，在参议院中，他是首先签署协议、要共同支持格兰姆拉德曼霍林斯法案（GrammRudmanHollings）赤字缩减措施的民主党人之一。
那时，新罕布什尔州的共和党参议员沃伦·拉德曼（Warren Rudman）回忆说：“我清楚地记得，因为我有点儿被吓到了，我不认识参议员克里，而那时，1985年秋天，有许多民主党人不再支持这一政策了。我记得约翰想要谈谈这件事。他很关心——我们也很关心——那不断增长的财政赤字。”
拉德曼注意到：“所有的议案真正要做的，只是在政府能够借贷多少上设限制，可以削减计划，或者提高税金，但却不能借更多的钱。那不被人理解，但克里却很明白。”当时，联邦政府有两千亿美元的预算赤字，而国债已经达到了两万亿美元。
克里的做法吓坏了他的同盟者们，他们——像许多民主党立法者一样——担心那项法律会造成社会消费紧缩。一位助理回忆道：“在这个问题上，我们反反复复地进行着特别冗长的辩论。”
瓦纳记得：“对他来说，和其他来自东北部的民主党人面对面并不是很自在，制造出的政治问题和解决的一样多。他为其决定道歉——(注意到)泰迪（Teddy）要不高兴，克里斯（Chris）也会不高兴……”事实上，许多民主党人都不高兴——起初是这样。
但是其中有很多人，包括多德和肯尼迪，最后支持了那项措施，就像肯尼迪所说的那样，这部分地是为了对里根在军事上的“过度开销”“作出真正的牺牲”。“约翰·克里在该项问题上起着领导作用，这给人留下了深刻的印象。”肯尼迪在当时评论道。（格兰姆拉德曼霍林斯法案以两党间很大的票数差距而由国会通过，并由里根总统签字写入法律。但是后来，原来法律中的自动削减支出被宣布是违反宪法的，在那之后，这项法律被大幅度修改了。）
将近一年之后，1986年夏日的一天，参议院外交关系委员会的成员们聚集在与议员席相隔的紧闭的房门之后，听取克里的报告。那年春天，克里像自由记者一样，做了一份调查报告，这是关于里根政府对尼加拉瓜反政府军提供非法援助的报告。在这次仅限于少数人的会议中，他想要敦促外交关系委员会对此开始官方的调查。
对于那些批评克里的人——在里根总统的声望最盛时，他们对马萨诸塞州的自由派的抨击特别地猛烈——这一行动就像是克里又一次哗众取宠的表演。几位委员会成员对克里要自我擢升的名声特别留意；其中一位公开抱怨说，参议院的成员已经将此事泄露给媒体。
掌控委员会的那些共和党参议员是由于里根的声望才得到多数派的席位。私下里，他们越来越感到一种来自于白宫的影子人物的压力，这是一位名叫奥利弗·诺思（Oliver North）的海军上校，他组织一系列活动来支持反政府军。
然而，在幕后，克里和参议员杰西·海尔姆斯（Jesse Helms）结盟，这名参议员是来自北卡罗来纳州的死板的保守派。作为委员会中老资格的共和党人，海尔姆斯是克里达成愿望的关键。而对于海尔姆斯，毒品战争是关键。在他们调查的过程中，克里和他的同事们发现了证据，可以证明一些反政府军和毒品走私有关系。就政治观点而言，克里和海尔姆斯是对立的。然而，在某种程度上，他们都是持相同政见者，对那些奉承者不屑一顾，并且想要改变参议院。“我和杰西在一起待了很长时间，”克里回忆道，“我和他谈话，用他的方式谈话。杰西对于我做的许多事情都不以为然，但他是位绅士，是个信守诺言的人。”
在克里的报告结束之后，一些老资格的议员转向海尔姆斯，询问他对于这个报告的看法。“杰西，你认为这个怎么样？”特拉华州的参议员约瑟夫·拜登（Joseph Biden）问道，“我知道你是支持反政府军的。”根据这次秘密会议的记录，拜登是委员会中资深的民主党议员。
“我会告诉你我不支持什么，我和约翰·克里已经谈过这一点，就是向这个国家运送毒品。”海尔姆斯对他的同事们说，“我不介意他们是站在哪一边的。”海尔姆斯和他站在了一起。委员会最终达成一致：要去调查反政府军，以及反政府军和毒品之间的联系。
当伊朗反政府军丑闻被公开时，约翰·克里那杰出的起诉技能、渴望媒体关注的心情和还在燃烧的怒火有了用武之地，就像他后来所说的，他仍然在“看到政府制造谎言，并意识到其(在越南的)后果”时，感到愤怒。约翰·克里和奥利弗·诺思，在年龄上只差三个月。两个人都曾经在越南服役，都以英勇著称，都曾获得银星勋章和铜星勋章。克里有三枚紫心勋章，而诺思也有两枚。克里从战场上回来后，就反对无意义的死亡和政府谎言。然而，诺思却认为，越战是一场反对共产主义的光荣战争。诺思谴责那些反战的抗议者，因为他们迫使美国过早地撤军。对伊朗反政府军的调查，将使这两位决定性人物相互竞争。
国会调查是一套成规，是美国式的例规：约翰·肯尼迪和罗伯特·肯尼迪调查卡车司机工会会长吉米·霍法（Jimmy Hoffa）；理查德·尼克松（Richard Nixon）驱逐阿尔杰·希斯（Alger Hiss）；水门事件导致尼克松辞职。这种形势适合克里。他曾经是个不停歇的公诉人，喜欢被公开赞扬；他也是一位雄心勃勃的政治家，被托付给爱德华·肯尼迪（Edward Kennedy）——一个通过法律、支持同事的影子。肯尼迪在总结克里在参议院的首要作用时说：“他本质上是一个好调查的人。你可以调查，然后制定法律。他已经调查了。”
那时，诺思是一个默默无闻的白宫助理，留着短发，性格严厉刚直，充满爱国热情，并且对里根总统十分忠诚。诺思曾经秘密地开始组织一项复杂的计划，想要从富有的保守派、其他国家以及秘密的武器销售的盈利中募捐钱财，用以绕过法律来援助尼加拉瓜反政府军。
事情正在准备当中，这个消息进入了克里在国会山的办公室。他的办公室已经成了一块磁铁，从左派记者、活动家以及阴谋理论家们来的秘密消息都被吸引到这位参议员的反战历史和对里根的中美政策的批评上来。“我组织的活动的中心思想，就是要将越战期间的经验教训带到参议院。这提醒我，要反对那种非法活动，它正在进行，我们听说了这件事。”克里回忆时说，“从严格意义上讲，我的确在进行一次特殊的调查。”这位越战时期的船长曾经指挥着快艇前进杀敌，现在，他又召集了一支有战斗性的队伍，众志成城地在拉塞尔参议院办公大楼（Russell Senate Office Building）里工作。克里这支斗志旺盛的队伍在华盛顿并没有什么经验。像克里一样，这支队伍也不太想融入美国参议院的上流模式中去。在选择助理上，克里是个折衷主义者，这和他选择参议院搭档的时候是一样的。前参谋长弗朗西斯·兹文尼格（Frances Zwenig）说：“约翰组成的是一个非传统型的联盟。”“不可能将他归入某一类。他所喜欢的是那些像他一样的战士，那些活跃的人。”另一位前参谋长罗纳德·罗森布里斯（Ronald Rosenblith）说。他同时还讲出了自己的性格特点：“我惹人讨厌，我就只知道讲实话。”
1985年年末，克里的同伴们收到了一份有趣的报告。这份报告来自约翰·马提斯（John Mattes），一位迈阿密的公设辩护律师，他的姐姐是马萨诸塞州的和平拥护者。马提斯有一位顾客，声称对于反政府军的秘密支援网络十分了解。克里的同伴采访了马提斯和他的顾客，并且飞往哥斯达黎加去询问其他年轻人，这些人涉嫌曾经为美国所支持的援助反政府军的网络而工作。
克里当时的顾问瓦纳说：“那就像是一部侦探小说。”调查出的线索说明“里根政府违反了美国法律，奥利弗·诺思涉嫌其中，我对这个人完全不了解”。克里的同伴们向他报告了得出的令人难以接受的判断——这可能是走私和暗杀事件。当听到这些的时候，他总是苦着脸叹道：“这不是真的，不可能发生。”
但他给别人留了余地。克里得到了参议员理查德·路加（Richard Lugar）的信任，后者是受人尊敬的共和党人，参议院外交关系委员会的主席。在监察1986年菲律宾选举时，克里曾经和他共事。
路加回忆说：“他明白，对于我们正在做的事情我是严肃而雄心勃勃的，这项工作很庞大，但他在工作中总是很公平。他不是那种持不同政见者的典型。我觉得，他并没有像有些人那样，只是苛求里根总统，苛求一位共和党总统。”
但诺思却一直认为，克里就是里根总统的一大威胁。他多次谢绝了采访要求。后来国会得到了他的笔记本，其中记录了很多关于克里、他的同伴们以及他们的自由调查的事情。1986年4月18日，诺思写道：“参议员克里想要得到证据，将RR(罗纳德·里根〔Ronald Reagan〕)和La Penca联系到一起。”运动中的不妥协者曾试图暗杀一位反政府军的领袖，La Penca就是那次暗杀事件的发生地。不久之后，克里遇到了阻力。国会调查员们后来说出实情，政府胁迫克里的那些证人，其中包括一位名叫杰克·特雷尔（Jack Terrell）的神秘人物，他声称曾经是反政府军的顾问，以化名“法拉科上校（Colonel Flaco）”来工作。
特雷尔对克里以及少数几个调查员说，诺思的援助网络曾被用来走私军火和毒品。克里的同伴们在新奥尔良采访了特雷尔，然后带他到了华盛顿，将他安置在一个安全的房子里，并获得了自由派智囊团，即国际发展政策中心（International Center for Development Policy）的资助。在后来被伊朗反政府军委员会得到的一份递交给里根的备忘录中，诺思警告说：“特雷尔的指控是参议员克里所作的调查的核心。”诺思将特雷尔标注为尼加拉瓜间谍、潜在的总统暗杀者和“恐怖主义威胁”。
情报机关改变了方向，FBI开始监视特雷尔。密探们跟踪他，调查他的电话记录，检查他的垃圾，强迫他接受测谎仪测试。他们最终发现，这个人对总统毫无威胁。但是他的热情消失了，没有再去作证。
此外，外交关系委员会中的共和党人泄露了克里对政府的调查的细节。倾向于保守派的《华盛顿时报》（Washington Times）发表了几篇文章，声称克里的同伴们正在诱导证人作伪证。在诺思的坚持下，FBI开始收集关于克里的调查的信息。
尽管有克里和国会调查员的工作，诺思的活动还是在秘密地进行。但是在1986年10月5日，一架C123飞机在尼加拉瓜被击落。在残骸中发现的文件，将这架飞机和CIA所有的南方运输航线联系起来。一位幸存的机组成员尤金·哈森福（Eugene Hasenfus）说，他和武装反政府军的工作有关。对于克里的调查员们来说，这次事件像是CIA的一次秘密行动。他们都怀疑诺思也与之有关。到此为止，在克里的要求下，全体委员会成员开始了调查。1986年10月10日，克里利用这一天来听取对助理国务卿艾略特·阿布拉姆斯（Elliott Abrams）的询问，是关于里根政府是否曾经牵涉到外国政府和武装反政府军。
阿布拉姆斯：“可以说，在我担当助理国务卿的15个月里，我们没有从任何外国政府那儿收到过一分钱，一分钱也没有。”
克里：“我们是谁？”
阿布拉姆斯：“美国政府。”
克里：“那反政府军呢？”
阿布拉姆斯：“我不知道。但并不是说，我知道这件事而它没有通过我们来做。事实是，我认为我会知道这件事，因为如果他们跑到外国政府那里，该国政府就会想得到我们的赞同去帮助反政府军。然后他们就会对我们说，你们想让我们这样做，是吧。这样的话，我就会知道这件事的。”
这份证词以及其他对国会委员会的类似陈述，后来导致了阿布拉姆斯不得不承认他犯了错误，对国会隐瞒了事实。（1992年，他由老布什总统赦免，现在则在小布什的白宫供职。）
10月15日，在参议院外交关系委员会的询问五天之后，诺思对克里的工作又一次感到恼怒。他在笔记本中写道：“约翰·克里——有八票。”克里的名字被加上了下划线。
之后，在1986年11月初，黎巴嫩的《帆船》周刊披露了一份震撼国会山的爆炸性消息，说美国向伊拉克秘密出售武器。几周之后，白宫透露说，武器销售所得的资金已被转往援助反政府军。突然之间，克里的理论看起来并不是很牵强。他希望可以借此将调查引导到这一非同一般的事件中来。违反法律向交战国一方出售武器（当时伊朗正与伊拉克交战）是当时的全国头条话题，在国会大厅里，有人担心，美国恐怕将会遭遇另一次总统任期中断（即伊朗门事件）。
但是，国会领袖们选择伊朗反政府军调查委员会的中坚分子的时候，克里没有被选中。这些被选中的人是一些同意大多数人意见的政治家，而不是反对者。处于失望中的克里和他的同伴们感到，选中这些人作为委员会成员是为了掩盖事情的真相。瓦纳回忆道：“他早就被通知，他们不会选中他，他资历不足，并且引起争议……他们考虑的是共和政体的生存。”甚至一些民主党人也“认为约翰比他们想要的更加激烈”，罗森布里斯说。
作为安慰，民主党领袖让克里做小组委员会的主席，这个小组委员会是关于恐怖主义、麻醉品、国际联合行动和一个建立反贩毒联盟的宪章的。在失望之中，克里用他的调查来反击。这个小组委员会于1989年发布了一份报告，得出的结论是，CIA和其他美国探员无视在反政府军网络的边缘上发生的毒品走私。在许多情况下，毒品走私贩正使用着和反政府军所用的一样的飞机、机场以及其他资源。
让阴谋理论家失望的是，克里和他的同伴们没有发现证据，能证明美国偷运毒品或支持反政府军的毒品团伙。
在调查中，一位俄勒冈州的商人理查德·布兰尼克（Richard Brenneke）声称与CIA有联系。克里的小组委员会取得了他的证词。他控告副总统乔治·布什的办公人员曾支持了反政府军的毒品走私活动。这个控告是耸人听闻而没有事实依据的。布什质问克里，让他“拿出证据，不要再透露不公正或不真实的信息”。克里否认泄密，而小组委员会放弃了布兰尼克的观点。
共和党参议员们怀疑克里的动机。克里的调查——在1988年总统竞选中开始实施，当时是布什和马萨诸塞州州长迈克尔·杜卡齐斯竞争——“好像是杜卡齐斯竞选活动的一部分”，肯塔基州参议员米奇·迈克康奈尔（Mitch McConnell）回忆说。他是小组委员会中的资深共和党参议员。该项调查“退化为有偏见的党派性议事日程”，迈克康奈尔认为，克里就是想要制造言论来损害布什的声誉和成为总统的可能。
最终，小组委员会在反政府军的贩毒联盟上的发现被后来的两次联邦调查所证实。CIA的监察长和司法部发现，这些探员很少或没有对那些数以百计的指控作出反应。这些指控说明，反政府军和他们的援助网络及毒品有关。
直到20世纪80年代晚期，克里以这种方式带领他的参议员同伴们集中于调查、取证和证词。这和他在十年前做米德尔塞克斯县的助理检察官时的方式一样。但是现在，他所协助调查的对象不再是本地的贼或罪犯，而是毒品、间谍和洗黑钱的全球地下网络。在对反政府军毒品走私的调查的一个分支中，克里研究了一些报告，这些报告说明巴拿马独裁者曼纽尔·诺列加（Manuel Noriega）和毒品走私有关。但调查显示，诺列加是在一家国际商业信贷银行（The Bank of Credit and Commerce International）的帮助下将钱运出巴拿马的——这又激起了克里的进一步调查。
国际商业信贷银行（BCCI）是一个源自中东的机构，其雇员很少对那些富有而强大的顾客提问题，这一点深受军火商、毒品贩子、像诺列加一样的专制君主以及情报局的欢迎。在CIA，它被称为“贼和罪犯的银行”。CIA有时也利用这家银行来洗钱。
1988年，克里开始调查。这惊动了华盛顿的一些民主党组织。BCCI有名望的朋友包括前国防部部长克拉克·克利福德（Clark Clifford）、前总统吉米·卡特（Jimmy Carter）以及前总统的预算总监伯特·兰斯（Bert Lance）。当新闻透露说，克利福德在华盛顿的银行是BCCI的后台时——以及那位银发的民主党人曾经在这项活动中受益良多——克里的那些参议院同僚顿时变得冰冷。
不止一位民主党参议员问克里：“你在对我的朋友克拉克·克利福德做什么？”克里的助理们还记得，帕米拉·哈里曼（Pamela Harriman），一位著名的政党资金资助人，她曾经在乔治敦她的家里为克里举办宴会，她和杰奎琳·肯尼迪·奥金克洛斯（前总统肯尼迪的遗孀，后来嫁给希腊船王奥纳西斯——译者注）拜访了克里，要求他不要追踪克利福德。克里和他的同伴们处于极端的压力下。外交关系委员会主席、罗得岛的民主党参议员克莱本·佩尔(Claiborne Pell)，开始要求克里结束调查。布卢姆将反对BCCI的证据递交给司法部，但被回绝了。在克里的祝福下，布卢姆离开同伴，将案件转呈给纽约区检察官罗伯特·默根萨（Robert Morgenthau），他受审了案件。结果，1991年夏，距克里调查三年后，这家有大人物做幕后主使的银行倒闭了。
在那年秋天的参议院听证会上，当他最终让84岁的克利福德出现在证人席上的时候，可以看得出克里的心里在挣扎，他没有故意刁难这位老政治家，允许后者说自己已经忘记了。在休息的时候，他的助理们催促他。他对助理吼道：“他是位老人，他不记得了，我不会去羞辱一位老人。”大卫·麦肯（David McKean）还记得他说过的这句话。他是克里的表兄，也是克里的同伴之一，他后来写了一本关于克利福德的书。
几年之后，克里说，当他发现克利福德以及其他有名望的民主党人和BCCI有关时，他感到“震惊……惊讶”，但是“只能听天由命，继续调查，不管后果如何”。
克里是带着敬意来对待克利福德的，对于这一点，他辩解说：“我认为，羞耻要有一个平衡。很多人是看着约瑟夫·威奇（Joseph Welch）回应乔·麦卡锡（Joe McCarthy）长大的，我也是其中之一，我还记得他关于羞耻感的词句。”1954年，随军顾问威奇在回应参议员约瑟夫·麦卡锡（Joseph McCarthy）指控他为“赤色分子”时说：“先生，你最终还是没有羞耻感吗？你没剩下些羞耻感吗？”（“Have you no sense of decency， sir， at long last? Have you left no sense of decency?”）
克里在谈到质询克利福德时说：“我认为我们已经证明了我们想要证明的，我们得到了证词，这很重要。但我觉得，没有任何理由去跨越那条必要的界线。”
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