就在德军占领布列塔尼之前，罗斯玛丽·福布斯逃离了在圣布里亚克的别墅。她来到巴黎，结果却发现法国首都也处于德军包围中。1940年6月14日，26岁的罗斯玛丽给未来的丈夫理查德·克里写了封信。信中她说希望他们还会团聚，就像一年前在夏尔特尔（Chartres，法国地名）那样共度美好时光。可是现在物是人非，一切都变了。
下面是信件原文：
亲爱的迪克：
真令人震惊，一个原来我如此热爱的国家竟然已经土崩瓦解了，腐烂已经侵蚀了这个国家的核心。在6月11日车站关闭之前，我们一直生活在恐慌和混乱之中，逃亡的难民们惊恐不安，歇斯底里。看看车站月台上，男人们争先恐后抢着坐位，甚至大打出手，把号哭的女人和孩子扔下不管不顾。靠近车站的街道上挤满了逃亡的人，他们在这里日夜等待着，盼望那永远不会来的、能带他们到“安全”之地的火车。在巴黎，罗斯玛丽看到到处都是可怕的情景。难民如潮水般涌入协和机场，各种交通工具全都派上了用场。“装满各种金银细软的轿车；疲惫的、汗水淋漓的马拉着的干草车；手推车，独轮手推车，残疾人的轮椅，婴儿车，人们还牵着狗，抱着猫，提着鸟笼。这是个让人无法忘记的悲惨景象。我们从来没有想过有一天我们也会成为其中一员。”
罗斯玛丽受过医学培训，因此她想留在巴黎帮助红十字会救护伤员。可是一两天后，她也骑着自行车匆忙逃离了这座即将沦陷的城市，除了理查德·克里的照片，她几乎什么都没有带。
我们6月13日(星期四)晚8：30离开，之前，煤气和电全都停了，敌军的轰炸还引爆了城中的汽油罐。黎明时分，德军进入巴黎。第二天，我们匆忙赶往奥尔良，幸运地躲过了轰炸。我们当时看见敌机执行轰炸任务，及时躲避，幸好没有化为炮灰。我不知道能不能回到美国，但是只要能和你在一起，我就无所畏惧了。
全心拥抱你（法语）
露茜（罗斯玛丽的昵称）罗斯玛丽逃往未被占领的法国南部，最终来到葡萄牙，辗转乘船回到美国。而理查德·克里此时正在受训，准备听候国家命令加入罗斯玛丽刚刚逃离的战争，他在亚拉巴马的军事基地等待未婚妻返回美国。刚刚回到美国，罗斯玛丽就听说德军已经接管了福布斯家族在布列塔尼的房产，将其应用于监视英军反击的岗哨。
在这个似乎一切事情都受战争影响的世界，罗斯玛丽来到亚拉巴马，接受了理查德的求婚。这对恋人于1941年1月在亚拉巴马成婚，同年11月他们的第一个孩子出生了。而不到一个月，日本人就袭击了珍珠港，人们毫不怀疑，理查德和他所属的军队就要奔赴战场了。
但是首先，军队需要理查德执行一项特殊的新任务。作为一名熟练的飞行员，理查德已经在代顿（Dayton）的俄亥俄飞机场测试了B29飞机的性能，不过军队方面有更宏伟的目标。就在珍珠港事件前几个月，军方征用了洛杉矶以北150英里的一片大农场，占地86 000英亩，以此作为一个试验基地，当时叫做库克营（Camp Cooke），即现在的范登堡空军基地（Vandenberg Air Force Base）。美军利用库克基地来发展最终能够对抗德军闪电战的战术。该基地还被用来进行高空飞机飞行测试，而理查德就被挑选来执行该任务。但是就在理查德有机会可以终日飞行在库克上方的蓝天上时，一场几乎要夺去他生命的肺结核让他不得不遗憾地放弃了该任务。这种传染病通过空气中的飞沫传播，患者起初咳嗽，体重下降，发烧，随后肺部功能和身体其他器官都迅速受到影响。如果不及时诊治，患者就会死亡。
军方立即将理查德及其家人移送到专为患肺结核军人建立的丹佛疗养院。医生们认为这座海拔较高的城市空气清新，有助于清新患者的肺部。丹佛于是利用其天然条件来宣传所谓的“肺结核旅游”，结果该城很多肺结核疗养院都人满为患。理查德很幸运，军方刚刚于1941年在菲兹蒙斯医院（Fitzsimmons Hospital）设立了一所一流的肺结核诊所，理查德在那里接受到了最好的治疗。在理查德刚刚痊愈出院后，罗斯玛丽给他生下了第二个孩子。
约翰·福布斯·克里于1943年12月生于丹佛。当时理查德·克里大病初愈，还不能回到军中复职。现在他有一家四口要养活，理查德需要找个工作。在约翰·克里出生四个月后，理查德·克里偕家人离开丹佛迁往马萨诸塞格罗顿（Groton），找了个暂时的栖身之地。马萨诸塞就像他们的家一样：理查德·克里在布鲁克林长大，毕业于哈佛商学院，他的母亲艾达仍然住在这里；罗斯玛丽的几个兄妹也搬到了马萨诸塞，福布斯家族和温斯罗普家族的亲戚几乎遍及全州。
大洋彼岸，盟军正在执行宏伟的诺曼底登陆计划，美国军队最终逼近纳粹占领的福布斯家族在布列塔尼海滨的房产，可是纳粹却掉转坦克，将这片美丽的别墅碾为平地。而在马萨诸塞，克里一家已经习惯了田园牧歌般的宁静生活。他们用继承的一部分财产，在米里斯（Millis）购买了一处带有壁炉、图书馆和六间卧室的舒适的乡村别墅。在此期间，理查德·克里在一家波士顿律师事务所工作，罗斯玛丽和孩子们则继续在这个半乡下的别墅里度过了六年时光，享受着谷仓、池塘和似乎没完没了的亲戚们的来访。
约翰·克里大约四岁时，全家去了圣布里亚克凭吊福布斯家族在那里的房产。除了烟囱和楼梯外，一切都化为了砖石瓦砾。他们发现废墟中还埋着一颗地雷，自从盟军赶走德军后，这里的一草一木似乎都没有人动过。这次探访给小克里留下了深刻的印象，他说这是他早期的几个回忆之一。
“我记得耸立在空中的楼梯、脚下的玻璃，妈妈看着这一切哭泣着。”克里回忆道。他们得知村民们尽力抢救了该别墅中的财产，美军最终也解放了它。福布斯家族决定重建别墅，将其作为一个家族成员消遣度夏的避暑胜地，让小克里和其他子孙都能享受这种贵族的生活方式。克里一家回到了米里斯，可这次探亲让他们回忆起战争的残酷和给全民族带来的巨大牺牲，这给他们一家人都带来了长久的影响。
理查德·克里因患病无法直接参加战争，这一直是他的遗憾；他只好梦想着参加战后重建及各国交流工作。于是，1950年，理查德·克里举家迁往华盛顿D.C.，在那里他在海军总参谋室谋取了一个职位。随后他们在华盛顿切维蔡斯居民区（Chevy Chase）买了一栋房子。
切维蔡斯就像州界对面马里兰州的同名姐妹村庄一样，丝毫不能让约翰·克里感觉到当初居住在米里斯的那种乡土气息。当地住着政府官员以及附近政府科研中心的科学家。切维蔡斯被康涅狄格大道分成两半，该大道笔直地一直通到六英里以外的白宫，路两旁精巧的公寓一字排开。
在随后四年里，克里一家过着那种最典型的华盛顿公务员的家庭生活：按时上班，关心局势变化，和家人在饭桌上讨论着国家政策和权力以及美国在世界上的地位。理查德·克里升迁很快，1951年就职于美国国务院联合国问题办公室，在那里又工作了三年。
克里的家庭成员后来回忆，由于年轻的联邦参议员约翰·菲茨杰拉德·肯尼迪声名鹊起，全家从马萨诸塞搬到华盛顿时有一种额外的激动心情。肯尼迪在第二次世界大战时期在海军巡逻艇上服役，1946年当选为联邦众议员，1952年当选为联邦参议员。约翰·克里正是在华盛顿居住期间耳濡目染了政界的各种事情，这些都是他父亲和肯尼迪亲身经历的。
卡梅伦·克里说所有这些都对他的哥哥约翰有重大影响。
“我们餐桌上的谈话离不开华盛顿的各种政治事件——爸爸在政府任职，我们都很关注总统大选，支持约翰·F.肯尼迪，他也是个天主教徒，和我们祖先一样来自马萨诸塞，他的一切都让我们有深刻的共鸣。”卡梅伦说，“我想正是这种谈话促使我哥哥约翰开始主动关心政治。”
1954年，约翰·克里10岁的时候，他的父亲做了一个惊人的决定。理查德·克里接受了美国政府委任他在西柏林的工作，在那里他担任美国驻西柏林律师，并就一系列法律问题提供建议。错过了参加第二次世界大战，理查德现在要举家迁往冷战中心。这将对年轻的约翰产生长远的影响。
当理查德一家迁往柏林时，战争留下的废墟已经基本被清理了，可城市的毁坏是无法弥补的。人们似乎认为美国及其盟军导致了大多数破坏——不过自由需要代价，柏林的居民不得不为此承受许多年的痛苦。“当我父亲驻欧洲时，美国仍然（被认为）是欧洲的解放者。”卡梅伦说，“这是马歇尔计划的时代，在欧洲，你几乎每走一步就会遇到一幢建筑物，墙壁上镶嵌着一块瓷砖写着：‘此建筑是在马歇尔计划的援助下重建。’被侵略国家的人们仍然会屈辱地回忆起纳粹的铁骑开进欧洲，他们被迫夹道向侵略者敬纳粹礼，这些记忆还很鲜明，伤疤自然也还在隐隐作痛。”
战后，没有一个城市像柏林这样凄惨：整个城市几乎沦为废墟，无言的断壁残垣提醒着人们战争的残酷。柏林被分成东西两部分，在西柏林的居民或是美国人只要踏过分界线就会被苏联军队逮捕入狱。
所有这些景象都强烈震撼着小约翰，当时他还是个孩子。他时常想分界线的那一侧会是什么样？一天，为了满足强烈的好奇心，他跳上自行车，骑车到了东柏林。“那时我12岁，”克里说，“很有趣，那可以说是一个冒险。我记得看到了希特勒的碉堡。我的自行车是我逃离父母惩罚和其他所有坏事情的最好帮手。”
他的父母很不高兴。万一克里在东柏林被捕入狱，这就可能导致一场国际纠纷，让他处理法律事务的父亲陷入尴尬境地。但是克里仍然以这段经历为荣。“我骑着自行车穿过勃兰登堡门，看见了一些与我同龄的孩子永远也看不到的东西。”
不过理查德夫妇显然认为，把约翰送到国外寄宿学校对儿子的教育和将来更有益。理查德·克里经常在欧洲各地参加有关北约组建的会议，经过实地考察，理查德决定把小克里送到瑞士的寄宿学校。这并不是抛弃了亲骨肉，可当时小克里确实有这种想法。该寄宿学校叫蒙大纳，位于苏黎世附近的楚格（Zug），引人注目地坐落在一座小山上，俯视着山脚蓝宝石般的湖泊。楚格蒙大纳学院（Insitut Montana Zugerberg）建于1926年，原址是舍恩弗大饭店（Grand Hotel Schonfels），校内建筑富丽堂皇。克里对瑞士的乡村美景陶醉不已，可是独自来到一个陌生的环境又感到强烈的孤独。在随后的七年里，他的生活就是这样度过：假期结束后他的父母把他送到学校，他要在一群竞争激烈的富有贵族子弟中重新适应新生活。对他来讲，克里的父亲似乎总是一个遥远的形象。“我的父母人格高尚，对我宠爱、关心，但他们却总是不在身边。”克里回忆道。
克里感到父亲的形象很遥远，这不仅仅由于地理原因。理查德·克里一直对父亲的自杀郁郁寡欢，而他的姐姐米尔德里德后来也由于癌症病逝，这更让他伤心不已。“我父亲对他的姐姐和父亲的离去非常痛苦，很气愤，不愿面对这个残酷的事实，似乎与我们都很遥远。”
这种遥远感在1956年9月变得更加强烈了，当时理查德夫妇决定继续住在欧洲，而送儿子约翰·克里回到祖国马萨诸塞上寄宿学校。理查德夫妇为儿子选择了牛顿的费森顿学校（Fessenden School in Newton），这是一所男校，以其著名的校训而闻名：“勤奋战胜一切。”该校要求学生上课时穿西装，打领带，遵照严格的学校标准，但也有很多运动和比赛时间。“我似乎总在搬来搬去，总在对朋友说再见，”克里回忆道，“这难免会对人产生什么影响，尽管不是很大。我不想让我的孩子也经历我这种漂泊的生活。”
克里最喜欢暑假，他可以逃离这个死板的、与世隔绝的贵族学校。夏天的大部分时间里，克里几乎都在水边度过，或是徜徉于科德角（Cape Cod）的海滩，或是在挪威的海湾凭海临风。他父亲1957年出任位于奥斯陆的美国驻挪威使馆的法律顾问。
在学校，克里认识了许多志趣相投的伙伴。他最好的朋友是一个叫做理查德·潘兴的男孩，他们的友谊从日后来看无疑是最重要的。像克里一样，小潘兴也在瑞士上过学，他的祖父就是第一次世界大战时期指挥在欧美国远征军的陆军参谋总长、赫赫有名的约翰·约瑟夫·潘兴，绰号为“铁锤”或“黑杰克”。他们家族对于美国确立在世界上的地位起了重要作用。
克里与潘兴几乎形影不离，一起做游戏，一起谋划未来，也许还谈到了在战场上带军立功。1957年，他们一起从费森顿毕业，各自进入不同的相当于高中的预备学校，这两个好朋友仍然保持密切联系。两个人的新学校都在原来学校的北面，约有一小时路程，潘兴进了飞利浦·埃克塞特学院，克里则进了康科德的圣保罗学校。
表面上，从母亲这方面的福布斯家族和温斯罗普家族来看，克里是个蓝血贵族后裔，似乎来自收入更高的家庭；而潘兴的家庭背景似乎不那么煊赫。事实上，沃伦·潘兴要比克里的父亲富裕得多，理查德的官职一直没有超过中等外交官的职位，而沃伦·潘兴则是华尔街著名的潘兴股份公司的高级合伙人。
克里进了圣保罗学校，但并不是父亲提供学费，而是由他的婶祖母、没有子嗣的克拉拉·温斯罗普慷慨地提供费用。她在海边曼彻斯特拥有一处豪华房产，内有保龄球道等设施。温斯罗普主动提供了克里在预备学校的大部分费用，这让囊中羞涩的克里夫妇可以把儿子送到昂贵的贵族学校。“有一个钱多得没处花的婶祖母真是太好了。”克里回忆道。在今天，这样的大礼约为每年3万美元。
“我们家并不富裕，”克里的妹妹戴安娜说，“当然我们家族中有一些富人。我们从没有孩子的婶祖母那里受惠。我父亲只有政府给的薪水，我母亲有一些继承的财产，但数目并不大。”
在瑞士和马萨诸塞的寄宿求学经历让克里很快就适应了圣保罗学校，这个学校更是个精英云集的地方。圣保罗学校于1856年建校，以宗教准则为建校宗旨，其100年的办学历史都体现了“世俗和神圣的完美结合”。学校的校训是圣哲罗姆的名言：“学习尘世间的一切，天堂里继续体验真知。”
圣保罗学校是美国新教圣公会的学校，也就是说作为一个非新教的天主教徒，克里有时候必须离开学校去参加天主教会活动。（该校于2002年聘请了第一个天主教学校牧师。）事实上，从很多方面来看，克里都很与众不同，比如他在这个共和党人控制的学校里居然疯狂地崇拜肯尼迪。
在接受精英教育的这几年，克里对严格的学术要求丝毫没有感觉到困难。克里对这所学校非常满意：校园占地2000英亩，葱茏高大的白皮松环抱着一个小池塘，树木掩映中可见新哥特式的尖顶建筑，与牛津建筑风格相呼应。学生们都绅士风度十足，穿着西装，打着领带，在伊丽莎白式的餐厅里进餐。这所学校当时只招收男生。清晨早餐后，学生要在8：10分做强制性的礼拜。随后课程从早8：30一直到下午1：30，下午是体育课和运动时间。4：50到6：15还有两节课，晚餐后则是家庭作业时间。当时，该学校是从八年级到十二年级，克里在那里整整度过了五年。“那些日子孩子们被非常严格地管制，简直令人毛骨悚然。”克里的英文老师赫伯特·丘奇说。他曾在圣保罗学校任教27年。
克里进入圣保罗时是个矮矮胖胖的男孩，当时的照片几乎和后来没有一点相似之处。几年后，他的个子迅速长高，才和现在的样子有几分相像。后来他是校园里最高的男孩，令他高兴的是，他的高度让他在体育场上出尽风头，尤其是曲棍球和足球。他最喜欢的事情莫过于冬天在校内池塘平滑如玉的冰面上迎着风轻盈地滑冰，此时他就像一只自由的、翱翔于天际的小鸟。
克里已经在家庭餐桌上耳濡目染了多年时事辩论，早期又在寄宿学校度过了几年，所以在圣保罗，他迫切渴望能有一个辩论的舞台，于是他发起成立了约翰·温纳特社团（John Winant Society）。该社团以新罕布什尔州前州长的名字命名，他当时仍然每天出现在媒体上评论当天大事。克里记得他曾经交过一篇主题为“黑人的权力”的有奖演讲比赛征文。圣保罗学校的官员已经无法找到原文了，但他们找到了克里投稿给康科德文学社团的一份赢得了一等奖的演讲稿，题目为《西方世界上半个世纪趋之若鹜的比赛标志着西方文明的衰落》。
丘奇是克里的英文老师，克里在课后经常与他待在一起。克里住在一个容纳30个男孩的三层小楼的男生宿舍。“我还记得晚上他坐在我家的沙发里，滔滔不绝地谈论着。我当时常常想他将来会有怎样的前途，现在我仍然想。”丘奇说，“我当时想这个孩子是个志在四方的男人。我认为他进入外交界会大有所为。他给我印象最深的莫过于他那种严肃的理想主义。许多孩子都想将来就接手爸爸的公司，当然这样想没有任何错，但面对这个年轻的孩子，你就会觉得他是个为整个世界做大事的人。他是个真正的理想主义者。”
除了辩论、政治和体育，克里的大部分时间都给了他最喜爱的摇滚乐。他甚至还和六个男孩组建了一个名为“电子”的摇滚乐队，他们制作了一张密纹唱片，复制了500份，不过这些唱片似乎只能让他们自娱自乐，当然也可能在舞会上为他们博得了一些女孩子的青睐。该校记录校园歌曲的校友录记录了学生们创作的一些歌曲，如《吉他舞起来》、《夏日布鲁斯》等，该歌曲旁有关于克里的注：“电子贝司手，来自挪威奥斯陆，他谱写的旋律给该乐队注入了一种神奇的力量。”当时，克里的爸爸是美国驻奥斯陆使馆的法律顾问，不过克里大部分时间都生活在圣保罗学校和马萨诸塞的亲戚家里。
上面有关克里的注是克里最好的朋友之一彼得·韦思·约翰逊所写。一个夏天，克里和约翰逊以及其他一些伙伴驾着克里父亲的船从百慕大回到美国。回想起来，那是很浪漫的往事：百慕大无忧无虑的生活方式，朋友们在划船，自创的乐队在聚会。然而这却成为克里痛苦的回忆之一。就在约翰逊为克里写下记载下他高中对音乐的狂热爱好七年后，1968年2月13日，美军中尉约翰逊在越南平定（Binh Dinh）的战斗中死去。不过悲惨的结局是将来的事。当时圣保罗就像一个与世隔绝的安全的孤岛，不仅远离战争，也远离贫穷、种族冲突以及许多美国人民为之焦头烂额的烦恼。这是个全是男性也全是白人的社区，但也有一个例外。德高望重的约翰·沃克被聘为学校第一个黑人教师，后来成了华盛顿主教区的主教。他是克里的导师，当时经常与克里谈论民权问题、种族问题以及其他克里颇为陌生的事情。
“约翰·沃克是我的良师益友，”克里说，“他是我最亲近的老师，也是学校里第一个黑人教师，晚上我经常在他的公寓里逗留数个小时。他的世界与圣保罗的小天地截然不同。”
沃克的影响也是促使克里立志作为一个终生民主党员的几大因素之一。毫无疑问，克里的父亲是一个忠诚的民主党员，而且他们一家很久以前就关注自己州的参议员约翰·F.肯尼迪，并将肯尼迪作为一个楷模。随后，1960年，肯尼迪竞选总统。在共和党人控制的圣保罗学校，大多数人都支持理查德·M.尼克松，狂热崇拜肯尼迪的克里似乎是个异端。
1960年11月7日，克里从康科德来到波士顿，参加大选前肯尼迪的最后一次演说。当时从康科德到波士顿有火车，克里乘车到波士顿北站。10万多人夹道向马萨诸塞的参议员致敬，还有2万多人在波士顿花园等着一睹肯尼迪的风采，克里就是其中之一。
肯尼迪被“一群面色红润、体态肥胖、巧舌如簧的政客簇拥着走上了讲台，在肯尼迪出任参议员之前这群人一直控制着马萨诸塞的政治”。H.怀特在他的1960年总统大选中这样写道。很多年来，克里都说肯尼迪的演说对他产生了深远的影响，不过当时的情景也让克里心驰神往。《纽约时报》说道：“从下榻的宾馆到波士顿花园，肯尼迪的汽车队足足用了90分钟才爬过这两英里的路程，目的地还有2万余名尖叫的观众在翘首以待。”
后来，在大选前最后一次电视辩论中，肯尼迪对法内尔(Faneuil)大厅中的观众说：“这次大选不仅仅是两党或两个候选人之间的竞争，而且也是国泰民安和民不聊生之间的竞争，是那些想抛锚躺下的人和勇往直前的人之间的竞争。”
克里踏上了返回学校的列车，思绪万千，也许想着肯尼迪的演说，也许想到了自己的前程。第二天上午，克里对圣保罗学校的同学发表了一通支持肯尼迪的演说。克里的同学约翰·沙特克后来也与克里一起进入耶鲁大学，同样支持肯尼迪当选，他还清楚地记得当时克里的演说。
“似乎只有我们两人支持肯尼迪。（克里）似乎在政治上有点独树一帜。他是一个很严肃的学生、一个全面发展的人、一个运动健将，他有一帮志趣相投的好朋友。他似乎不是那种典型的预备学校的半大小子，他非常严肃，已经深深地迷上了政治舞台，尤其被肯尼迪的当选深深打动了。”
克里从来没有说服那群共和党的朋友，但他坚信自己是一个和肯尼迪一样的民主党人。克里究竟在什么时候确立了他的政治信仰呢？也许就像他的妹妹戴安娜所说：“我一直感觉到正是约翰·肯尼迪让约翰（克里）热烈地投身于政治，16岁的时候他就已经对辩论感兴趣了，他是那个辩论俱乐部的负责人。”
那是在1962年夏天，高中毕业准备进大学时，克里更加巩固了与肯尼迪的联系。他利用假期为爱德华·M.肯尼迪竞选联邦参议员散发传单。同时，克里还阅读了有关总统肯尼迪第二次世界大战期间在PT109巡逻艇上的战争经历，这也直接促使克里在越战期间自愿报名到海军巡逻艇上服役。
很碰巧，克里的一个室友路易斯·卢瑟福，正在与一个非常美丽的女孩珍妮特·奥金克洛斯约会，她恰好是第一夫人杰奎琳·肯尼迪的异母妹妹。1962年，18岁的克里也和她度过了不少时间。因为与总统妻妹的特殊关系，克里的朋友们都惊讶于约翰·福布斯·克里和美国总统约翰·菲茨杰拉德·肯尼迪之间惊人的相似。除了家族背景类似外，两个人都在马萨诸塞度过了一段童年时光，两个人的政治哲学也颇为相似。甚至克里的声音和肯尼迪也有几分相像，都带有浓重的波士顿口音，尽管克里的大部分时间都在国外度过。
“肯尼迪绝对是他的偶像和楷模。”丹尼尔·巴比罗——克里在圣保罗和耶鲁的室友说，“他非常崇拜肯尼迪，崇拜他演说和写作的煽动力。”
随后，1962年8月，珍妮特·奥金克洛斯邀请克里去她家位于罗得岛的豪华房产汉莫史密斯农场（Hammersmith Farm），约翰和杰奎琳就是在那里结婚的。
“我们关系不错，似乎开始约会了，或者说是半约会的状态，她在1962年夏天邀请我去她家里。”克里回忆说，当时总统也去妻子家里探望，就像电影《阿甘正传》里的情景，克里幸运地有机会见到心仪已久的偶像。
克里赴约迟到了，他被引进房子里，看见一个男人靠着墙站着，然后转过身。当克里走近时，才认出这就是他心目中的英雄。“那个人就站在那里，转过身来，竟然是美国总统。”克里回忆道，“我记得我万分激动，对他说：‘嗨，肯尼迪先生。’于是我们交谈起来。他说：‘哦，你在做什么？’我说：‘我刚刚从圣保罗毕业，正要去耶鲁上学。’”
刚刚说完这个，克里就意识到错误了，因为他想起肯尼迪是哈佛毕业生。就在几星期前，当肯尼迪在纽黑文1962届毕业典礼上接受耶鲁大学的荣誉学位时，他还调侃地嘲笑耶鲁大学：“我很高兴来到耶鲁，哈佛的女儿。可以说现在我拥有了两个世界，即哈佛的教育和耶鲁的证书。”现在，克里局促地站在肯尼迪面前，肯尼迪并没有为难面前的孩子，他告诉克里他有耶鲁的证书，“我现在也是个耶鲁的人。”
“他难以置信地亲切，非常友好，让我很放松。”克里回忆道。接着他们又谈论了肯尼迪弟弟竞选参议员的事情，随后总统带着克里来到码头，他们和其他一些人乘着海岸巡逻快艇在纳拉甘西特海湾划船。白宫的一个摄影师记录了这一瞬间并发表在《曼尼托》(Manitou)杂志上：肯尼迪穿着白色长裤、海蓝色衬衫，带着太阳镜，极其潇洒；还有克里，白色T恤衫的袖子卷着，微微后倾，沐浴在阳光和权力之下。
几个星期后，克里又见到了肯尼迪，这一次是在1962年9月的美洲杯比赛上，还是在罗得岛的海边。一个摄影师再一次捕捉了这一次见面。
当时，克里的一半时间都是在寄宿学校度过的，几乎走遍了欧洲，还和总统——他的偶像一起滑过船。但是他不会追随肯尼迪进入哈佛——他想离马萨诸塞远一些，也想循着父亲的足迹做一个耶鲁人。走在耶鲁大学林立的哥特式尖塔中，这是他的梦想。
克里进入耶鲁的第一件事就是给总统肯尼迪写一封信，为那年肯尼迪在耶鲁毕业典礼上发表讲话时一些耶鲁学生的不敬和诘问而道歉。亲爱的总统先生：
这个夏天有幸在汉莫史密斯农场几次遇到您，还有幸为您的弟弟在马萨诸塞参选议员而效力，我也可以算做肯尼迪的衷心支持者了。在此，我为我们耶鲁大学一些学生对您的不敬行为表示道歉。您最近来访耶鲁给同学们留下了许多讨论的话题——不仅是从政治角度，还有从社交角度。然而，很遗憾，一些反对者对美国总统的不尊敬行为让我很难过。当然，一个并没有冒犯您的人写信为其他人的不敬行为道歉并不算是真的道歉，但这至少表明这里的人已经认识到了他们给学校和他们自己带来的耻辱。当然，您并没有为这里发生的小事情烦恼，但是对您的侮辱已经发生了，没有人可以装作它没有发生过。
我还要感谢有机会与您度过了美洲杯比赛时的激动时刻。
致以最美好的祝愿！
约翰·F.克里
几年之后，就轮到克里来领导成百上千的反对者来反对另一个不同的总统——理查德·M.尼克松。但是首先，他要结束大学教育，要恋爱，还要迎接即将来临的战争。
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