家乡和身世
蒋介石，乳名瑞元，谱名周泰，学名志清，后改名中正，字介石，浙江省奉化县溪口镇人。1887年10月31日（光绪十三年九月十五日）中午时分，出生于玉泰盐铺楼上。
溪口镇，依山环水，风景优美，地处剡溪流人锦溪之处，故谓之溪口，亦名锦溪村，在剡溪之北，南距奉化县城约为十五公里。剡溪发源于四明山余脉横溪岭，凡有九曲而会于甬江，再东流入海，人称“剡溪九曲。”第一曲为“六诏”，相传为东晋王羲之隐居之处，晋元帝曾六次下诏征其入朝，王均不从，后人遂名之为六诏。第二曲为“跸驻”，相传五代十国时代，吴越王钱锣曾驻跸于此。第九曲为注入锦溪之处，即溪口。杜甫、李白对剡中风光也均甚称道。杜日：“剡溪秀异”；李曰：“山中水石清妙”。四明山周围八百华里，共有二百八十座山峰，其中七十峰雄踞奉化。小镇北面为群山连绵，镇山之间有桑园、水田、樟木互相掩映。沿剡溪而下，经四十公里即达于宁波海港。自宁波乘船往上海，亦只一二天路程，故溪口与近代文明有较密切联系。自沿海到山地居民区，溪口亦是必经之地，行人往返，甚是繁盛。
溪口镇既风景优美，亦多名胜古迹，相传有溪口十景。武岭潭墩山是十景之一。山巅有文昌阁，建于清雍正九年。1924年蒋介石回乡时，其兄蒋介卿又兴建“乐亭”于其上，由蒋为之命名，并撰有《乐亭记》一文，以记之。潭墩山东麓，有泉水流出，冬天不结冰，因名之为“武岭暖浪”。后蒋介石又于此建小洋楼一幢；蒋经国与其夫人蒋芳良、长子爰伦曾在此居住。乐亭后为日机炸毁，洋房至今尚存。
雪窦山比武岭风光更胜一筹，人谓溪口名胜，首推雪窦。它是四明山在奉化七十峰中最享盛名的一个小峰。山上有雪窦寺，寺距溪口镇约十一公里，在溪口之西南，为浙东第一刹。北宋于此又建有雪窦山亭。元朝石室英禅师于元统三年（1335年）予以重修。明嘉靖年间，再次重修，题名曰：“息善亭”。此亭抗战期间亦为日机炸毁。抗战胜利后，由杜月笙重新修复，改名为“入山亭”。自此而上，十里处又有“御碑亭”，由南宋理宗赵昀修建，并题有“应梦名山”四字，谓此山为仁宗梦中所见之山。山顶有雪窦资政禅寺。东晋时于此建“瀑布院”，至唐朝会昌元年（公元841年），将此院改建于山窝平坦处。咸通元年（公元860年），毁于战乱。八年重修，改名为“瀑布观音禅院”。景福元年（公元892年），常通禅师自安徽宣城来此，将其扩建为“十方禅寺”。至宋真宗咸平二年（公元999年），始改名为“雪窦资政禅寺，相沿至今。后又经多次毁修。清初寺中主持石奇禅师又铸造大钟和修葺山门。至于民国，蒋介石为此寺题额“四明第一山”。蒋介石所崇拜的明朝王阳明，曾于此游历时题下诗句。其中有：“林间烟起知僧在；岩下云开见飞鸟”的佳句。十年浩劫中，该寺被毁，荡然无存。
此外，雪窦山又有“千丈岩瀑布”、“飞雪亭”、“消烦台”、“妙高台”、“伏虎洞”、“狮子岩”、“三隐潭”等名景胜处。三隐潭因有上中下三个潭而得名。蒋介石最喜欢此处胜景，曾于1920年回乡时，写诗鸣志，诗曰：
“雪山名胜东南最，
不到三潭不见奇；
我与林泉盟在夙，
功成退隐莫迟迟。”
溪口镇在宁波西南三十九公里处，到民国初约有六七十户人家，只有一条街，长约三公里，多为低屋浅房。还有几家小店铺，为盐店、酱油店、米行、面店、小饭馆、茶馆等。盐店为蒋家所开。蒋宅居小镇中心，过武巅门西行不远就是。蒋家大门面街，过街就是一条溪水，即剡溪。溪对岸是笔架山。蒋家房屋，仍为原来建筑；这是因为怕破坏风水，一直未从扩建或改建。清末隶禽孝乡。1928年改隶溪口乡。1935年改称溪口镇。到解放前，全镇已有九百余户，五百户姓蒋，分老三房、新三房两大支。蒋介石家属新三房。全镇东起武岭门，西至武岭公园，共五华里长，已是一个大镇了。
蒋氏的先世，据其族谱的记载，远祖为周公旦的第三子，伯龄，封于蒋国。蒋国封邑在今河南固始县。伯龄之子孙，西汉初年迁陕西长安之杜陵。西汉宣帝时，蒋满出任上党郡太守。后任淮南王相国。满子蒋万，曾任弘农太守。蒋万之子蒋翊，字元卿，于西汉末元帝、成帝时，任兗州刺史。东汉初，蒋翊三世孙蒋横为光武帝之大将军。其子山亭侯蒋澄，字少明，迁至江苏宜兴县境（阳羡）。蒋澄之八世孙蒋枢，为晋朝吴郡太守，字伯机。伯机再迁至浙江台州。伯机的二十世孙蒋显，为唐朝末年四明监盐官，又由台州迁居明州（浙江宁波）。五代后周时，有蒋宗霸，于宁波东乡小盘山参禅，称摩诃居士，死后即葬于此，称摩诃太公坟。宋代蒋浚明、蒋珫、蒋岘，祖孙五代，均为朝官或县官。蒋岘官至刑部尚书。自唐末蒋显算起，其十四世孙蒋仁杰，于元朝末年始迁溪口。计算起来，蒋氏系蒋翊第六十代孙，蒋显的第二十九代孙，蒋仁杰的第十五代孙。
溪口蒋氏成员，自明末以来，均不为清朝当官，一直保有民族气节，与黄宗羲的反清斗争，可以说是互相辉映。蒋的新三房的始祖为蒋祁增，字怀盛，生有三子，名：斯牛、斯水、斯千。斯千为蒋介石祖父，字玉表，系蒋祈增之第三子，始改旧业，以经商为主，经营“官盐专卖”盐铺，以及作酒和石灰等商业。盐铺店名为“玉泰盐铺”。店内还挂有“官盐”专卖的招牌。此后家道日益富裕。
蒋玉表与萧镇永兴盐行（亦为专卖）的孙昭水为同行，有世交关系，蒋肇聪原配徐氏死后，就娶孙昭水之女为续妻。孙玄木就是蒋介石（前母）娘舅，也是蒋在风麓学堂的教师。
溪口之东不远处，为任宋村，是蒋介石姐夫宋式仓的家乡。任宋村之东，又有一镇为畸山下，蒋曾在此从竺景崧读书。溪口西南又有公棠市，在剡溪之南，是一个大市镇。
大凡大人物的祖上，如果是富庶之家，每一写及，便是乐善好施，周济贫穷，蒋的祖父也不例外，并信奉佛教。蒋说他能够研究佛家经典，并手抄佛经多种。他既信佛教，则乐善好施便自然能够做到，这对于蒋的祖父来说，或者不是夸人之词。蒋对他的祖父评价很高，说他“性慈善，待人以恕，而教子孙则严。衣布茹素，耽好内典（佛经）”。又说其祖父对于来往行旅，“施茶给饭以给之，凡六、七年”，“而博爱之旨趣，充然溢乎事境如此也。”1862年，因为清军镇压太平军，奉化逢遭战乱，蒋祖父盐铺停业，家产亦近于毁灭。太甲天囤失败后，蒋父肇聪二十二岁，受父命重振家业，专开盐铺。几年后，很幸运，又把家业复兴起来。蒋父是玉表的次子，小名明火，字肃庵，1842年（道光二十二年）生。精明强干，善于言词。据乡里人说，凡事不吃亏，还要占三分便宜。亦为乡里排解纠纷，然一生未当官；镇上人给他送了一个绰号号“埠头黄鳝”，意指其难对付。另有田地三十亩。初娶徐氏，生一子周康，即介卿；生女瑞春，嫁宋运周为妻。徐死后再娶孙氏无所出，孙不久病故，又续娶王采玉，生蒋介石。
关于蒋母王采玉身世，自唐人《金陵春梦》问世后，便疑窦纷纭，难辨真假。其实蒋籍河南之说甚无实据，实为捕风捉影之谈。
王采玉，原名彩玉，后改采玉，1864年（同治三年）生，浙江省嵊县葛竹村人。幼读诗书，尤工于女红。王氏祖先，于明朝洪武年间自奉化连山迁居葛竹村。第一代祖为王爽。蒋母的祖父王毓庆，为第十六代子孙。王毓庆生有三子三女，长子为王有则，次子王有模，三子王有金，都是国学牛，但都未得功名。王有则，字品斋，精通诗、礼，1820（嘉庆二十五年）生，1882年（光绪八年）死。原配姚氏生三子一女。姚氏死后，王又续娶欢潭姚振昌之女，又生二子一女，即四子王贤钜；五子王贤裕；女采玉，为长姊。
王有则曾于皖南浙西招集流亡人口开垦战乱中留下的荒地。晚年回家乡葛竹村，独资捐修葛溪至奉化县城之大路。后家道很快中落。蒋母十九岁时大弟贤钜十五岁即赌博成性，贤裕十一岁，神经有病，全靠王采玉一双巧手做针线贴补家用。日子过得十分艰难。王先嫁曹家田竺姓为妻，但不几年，即丧夫守寡。二十三岁时，由蒋父盐铺伙计、王采玉堂兄王贤东介绍，改嫁于蒋父为第二任填房，生活才较富裕起来。王采玉既善女红，亦受父教，颇通文字，能念诵《楞严经》、《金刚经》等经卷。王生有二子二女。长子由祖父起乳名曰瑞元，名周泰，即蒋介石，次子瑞青，名周传，夭折。长女瑞莲，1906年嫁竺之珊为妻，次女瑞菊，夭折。王于蒋家勤俭持家，并经常辅助娘家老母和幼弟。
王采玉自1895年7月其夫死后，就带着二男二女孤门度日。蒋父与徐、孙氏合葬于桃坑山。蒋母王氏曾再三叮嘱蒋介石，等她百年后，择地别葬，以示不为他人之下，此知蒋母性格倔强，对蒋不无影响。以后蒋奉命而行。
蒋父死后第四年，蒋兄与其母分家另过。蒋兄锡侯，字介卿，分得玉泰盐铺家产，又继承伯父蒋肇海家产，名为“夏房”。王氏与蒋介石等，则只分得王氏自身居住的一幢小楼“素居”，名曰“丰镐房”。丰代表蒋介石；镐代表其弟瑞青，合称为“丰镐房”。据蒋介石后来回忆，他母亲“受到过很多委屈，饮泣吞声，无可申诉。”甚至于田产被夺，还被诬告于公庭，备受迫辱，而“乡里既无正论，戚族亦多旁观”。至蒋氏母子含愤茹痛，苦不堪言。王氏在此困境中挣扎，本人又刚强聪明，颇知文字，便于逆境中油然生出一种自强不息，力图振兴家声的坚强意志，自然也就把这种意志寄托在长子蒋介石身上。其弟又不久夭折，蒋更成为王氏的唯一希望。因此，对蒋竭尽全力进行教导，促其努力学习，刻苦自强，以做番事业。蒋每次出门、回家，其母均要查看蒋所带的东西。外出时，必问到何处去。放学归来必查看蒋的课业，看学的如何。课余则教蒋干体力劳动，如打扫院落、护理蚕事以及烧饭、劈柴叠被等，均要担当。同时又教蒋社会应对礼节等。自己则迟睡早起，倾全力于家中。如蒋顽皮不听话或闯祸时，也要动手打他，甚至打得很频繁，蒋称之为“夏楚频施，不稍姑息。”
少年时代
蒋介石六岁上学，学名蒋志清。秀才周能有，为蒋之第一位启蒙教师。（另据毛思诚云：初从嵊县任介眉读书）读书之前和其后，蒋甚是顽皮和好动，他自己后来也常提及幼年的淘气。他三岁时，竞好奇地用筷子插进自己的食管，以至于疼得晕过去。五岁时，从结冰的缸中捞冰，倒栽缸中，等被人发现后，已奄奄待毙。上学以后顽梗益甚。蒋自己谓“及六岁就学，顽劣益甚”，并经常挨母亲的捶打。七岁时有一次随祖父到法华寺拜佛，从陡坡上向下急奔，被摔得头破血流，鼻青脸肿。更常在溪中玩水，雨后水涨，蒋也照样跳入水中，有好几次几乎被淹死。与同伴游戏时，也常做恶作剧吓人，有一次夜里，竟装扮成鬼把同伴吓倒在地。更多地是自充群儿之首，带兵打仗，并带头拚战，因之镇中儿童多畏惧他，常被人称为“瑞元无赖”。他也一直盛气凌人。他母亲，正像蒋自己所说，对他严加管教，常常打他，有时甚至大加鞭挞，亦不见效，其母常为之悲泣。有一次被母亲关在房里痛打，他无奈之下，就钻进床底下不出来。恰有邻人来访，蒋即乘其母开门之机，从床下爬出，急奔而逃，蒋母追之不及，气得号啕大哭。稍长，每年元宵节，蒋也都带头领队“盘龙”，非常积极。有一次带队到岳丈岩头村“盘龙”，要岳丈村子摆酒席相待，但村人表示冷淡，岳丈家则认为他顽梗不规，甚不成器，很不高兴。
他有时也打抱不平，八岁时，为正义感驱使，将一个欺负幼小儿童的蛮横同学打倒在放学回家的路上，老师闻讯斥责他，他也不声响，不申辩。后到十五岁娶妻时，他拜堂后就将红缨帽扔到地上，奔向屋外与村童抢放爆竹，仍甚是无状，宾客亲朋，均相向而笑。总之他是不服管教的。有人说：“他对生母的责打，视若寻常，依旧我行我素”，并且常对小伙伴们说，要做“没有人管的大官”。
但蒋也有一个很突出的特点，就是动静相差极为悬殊。当他下课休息时，在教室里奔跑不停，并不断和同学开玩笑，如果心血来潮，就大搞恶作剧捉弄同学；而一旦开始用功，却又专心致志，不管环境多乱，多么吵闹，他照样埋头读书或奋笔疾书，丝毫不受影响。就是说眨眼之间，动静判若两人。另一个特点，就是能独立思考，例如曾有这样一个故事，私塾里面挂有一个匾额“冰清玉洁”，蒋对这四个字有自己的“创见”，他解为即使在乱哄哄的环境中，只要一心想求学问，就_定能够做到。此解虽不甚准确，但足见其好动脑子，有独立的意志。
这一年（1894年），蒋仍在该镇读书，老师改为蒋谨藩，习读《大学》、《中庸》。1895年九岁，又改从任介眉读四子书，主要读《论语》、《孟子》。1897年再从学蒋谨藩，读《春秋左传》。就在这一年，蒋谨藩对学生介绍了美国大总统的事迹。蒋听到后，认为总统也是平民，其行动也和平民一样，甚为赞赏。这是蒋在十一岁时萌动的最简单的民主主义思想。
1899年，蒋十三岁时，第一次离开家乡，到外婆家葛竹村的溯源堂，从姚宗元读《尚书》。姚氏为地方名人，学有根底。这个地方，是一个环境清幽之所，山上竹子颇多。蒋于此上学时，姚先生曾命蒋以竹为题，作一对联，蒋遂作了一首咏竹的小对，上联为：“一望山多竹”，下联为“能生夏日寒”。姚对蒋深为称许，常对其诸娘舅说些夸奖的话，认为如教养得法，前程不可限量。同年，革命党人竺绍康骑马到学馆访问，蒋深赞竺氏气度，并爱其马，便牵马野外，百般戏弄，马怒吼，突咬蒋的后背，蒋倒地流血，极为狼狈。暑假回家，见母面未开言而大哭。从此，每外出求学，总哭泣辗转，不忍离去，其母送至一二十里外，蒋仍哽咽难舍。
第二年，又于榆林村表叔陈伯泉家中从毛凤美读《易经》。这年，蒋十四岁，是毛或蒋自己根据《易经》的爻辞和彖传，改名中正，字介石。《易经》的豫卦六二爻辞为“介于石，不终日，贞吉。”彖传谓：“不终日，贞吉，以中正也”。姤卦彖传日：“刚遇中正，天下大行也”；巽卦彖传日：“刚巽乎中正，而志行”。此意是刚强适度，即谓中正。故以介石为字，以中正为名。其中意思，说法不一，大意是君子坚如石，能洞察几微，而先知事物之动向不待终日，又刚而有度。故彖传解石为中正之象征。《白虎通，谏诤篇》，则解为坚刚者易折，易败，故不敢使刚坚之态持之终日，以免败折，故云“贞吉。蒋以后谈哲学，往往好以“知几”为口头禅，与此当有重要关系。
1901年，蒋15岁，于崎山下村皇甫氏家馆中从竺景崧受业，主学《左传》，并开始作“策论”。也就在这一年与岩头村毛鼎和之女毛福梅结婚。岩头村离溪口三十华里。毛家于本村开“祥丰杂货铺”，为小康之家。毛鼎和有二子一女，长子毛武宝，于宁波县城灵桥门开肉店；次子毛懋卿，后任蒋之机要秘书。毛福梅比蒋大四岁，1883年生。与蒋结婚后，同居时间不多，因为蒋于第二年就到岩溪村从毛思诚受业温习《左传》，圈点《纲鉴》。就在这时，蒋表现得很狂气，毛思诚说他“狂态不可一世”。每当打闹时，就“以讲舍为舞台，以同学为玩物”其盛气凌人之态，可想而知。同年夏，到奉化县城应童子试，看到清吏规定的苛虐场规和对考生的凶横之态，极为愤慨，便断然放弃应考，以示抗议。
到1903年，转入奉化县城的凤麓学堂，开始接受新式教育，学科设有英文、算学等新课目。但学校仍以经、史为主。当时竺麐祥主讲《礼记》，周凤祺主讲《周礼》，均为当地著名老师。该校虽设新课，而主要体制和讲课内容还是封建性的旧东西，老一套，与私塾无大差别，因而追求改革的同学们很不满意，要求讲授更多的新知识。于是同学们便提出三项“改革教育方针”的要求。蒋则首先向校方提出改革意见。学校当局便给蒋加上“首谋捣乱”的罪名，决定开除其学籍，并要送官究办。同学们见此光景，大为义愤，便群起反对，向校方提出抗议。校方见势不妙，遂撤回开除蒋学籍的决定。从此，同学们给蒋送个绰号“红脸将军”。这是蒋介石第一次于清末学堂领头闹学潮。
翌年（1904年），蒋十七岁，再转入宁波箭金学堂读书。从此开始，蒋对性理学、周、秦诸子学说发生了兴趣。这一年蒋妻毛福梅到宁波随蒋伴读半年。蒋于该校，深受顾清廉先生影响。也从顾处学得了两个方面的重要知识，影响及于终生。这就是性哩学、周、秦诸子书和富国强兵思想。关于性理之学方面，主要是宋理学；此外还有《孙子兵法》、《曾文正公集》。这为蒋打下了国学的基础，对蒋一生之影响极大。他说：“吾国载籍之富，学术渊源之广远，略涉其涯矣，以及通晓读书法，窥见汉文门径，皆顾先生一手陶成之”。同时顾又向青年宣讲孙中山革命事迹和鼓励同学们出国学军事。他说：“青年欲大成求新，当出国留学异邦。”。蒋受此教导，最后决定出国学军事，从而使蒋走上了革命的途程，这对蒋是决定性的影响。在此基础上，蒋听到顾先生讲述孙中山伦敦蒙难被救后，才能高兴得手舞足蹈，并“赞英国法律平等”。蒋在当时确实形成了“留学、研究军事、献身民族革命”的思想。这种思想，主要是来自顾清廉。
1905年初，蒋未满十八岁，再转奉化龙津中学读书。毛福梅回溪口居住。这一年，村中甲首强迫蒋家交额外差粮，并传蒋到案，勒迫认交。蒋极为愤慨，非常憎恨土豪之横暴。蒋曾自述其革命之动机，实始于此时。这时期，蒋出国留学意愿，更日益强烈，在该校学习中，一直抱着学军事的决心。
当时，蒋的英文老师是董显光，他对蒋有不少回忆，并写有蒋传。按董的回忆，蒋在龙津中学时，每天起得很早，盥洗后就站在宿舍的阳台上约半个小时，紧闭双唇，交叉双臂。看得出是一种坚定与沉思的神态。据蒋的日记透露，他在校所思考的主要问题是如何留学日本和学习军事。同时，蒋也最关心时事，他在阅览室里，总是最先抢到上海送来的报纸，如饥似渴地阅读。董说：“另外还有一件使我至今难忘的深刻印象，是他每天抢着上海送来的报纸的那种热切期待的表情。”蒋此时非常用功，各科学习成绩均令老师们满意。他不愿参加同学们无聊的谈天，喜欢一个人沉思或读书，落落寡合，常被视为骄傲。也曾参加校际体育竞赛，取赛跑第三名。
这年三月，蒋剃去发辫。把辫子送到家乡后，引起乡人的纷纷指责，说他成了“革命党”，要杀头的。蒋则不顾这一切，决心东渡赴日，学习军事。母亲仍然支持他，并为他东渡日本准备费用。4月，蒋登轮东渡。当时他东渡留学的指导思想，是富国强兵，振兴中华，搞民族革命。正如他自己所说的那样：“我在本县龙津中学肄业的当时，因为痛愤乡里土豪的横行，目击我们国家遭受帝国主义者的压迫，尤其在那时看到日本以一个弱小的国家，能够发愤图强，战败帝俄，予我精神上以最大的刺激。所以我在龙津中学肄业不到半年，请求家母准许我到日本去学军事，来尽到我国民一分子的义务，促成我们国家的雪耻自强。”
蒋到日本后，要进入日本军校学军事。但当时日本规定，中国学生要入日本军校受训，必有清廷陆军部保送方可。而蒋根本不懂这一切，便贸然赴日，自然达不到目的。在无可奈何之下便进入了东京清华学校，学习日文，到冬季即返回家乡。在此几个月停留中，蒋有一个极其重要的收获，那就是他认识了陈其美。陈于同年到日本，先后学习警察和军事，很快成为孙中山的得力助手。后由陈引荐，蒋开始认识孙中山并成为孙中山所重视的一个青年革命党人。蒋由此而成长为黄埔军校校长，并登上国家元首地位。因此，蒋这次赴日虽学军不成，却因为结识陈其美而发生了人生道路的根本转折。
蒋回国后不久，时间进入了1906年。在这一年夏季，清朝陆军部设立于保定的通国陆军速成学堂，向浙省招考学生十四名，蒋也参加投考，因年龄不足二十岁，待蒋抱病考试后，口试官却不录取他。蒋只得说明自己虚岁已足二十，体力也很好，能够报效国家，成为军人，终于说服考官，争得录取为炮兵科，仍用学名蒋志清。蒋从奉化到保定，约二千华里，走了一个月时间。在这次长途跋涉中，他看到大半个中国的城市、乡村的贫困生活，这进一步激发了他富同强兵，振兴中华的意志。他选炮科，也可能是因为认为大炮打仗更有威力，受“船坚炮利”口号的影响。蒋进军校后，据说是唯一没有辫子的学生，被人纷纷议论，甚至有人怀疑他是“革命党”，因此备受欺侮，遍遭白眼。但他却能于此逆境中，百般忍耐，虽肚子气得鼓鼓的，也装作毫不介意的样子。他知道万一不忍，则会断送赴日留学的前程，对“小不忍则乱大谋”的格言，他当时是铭记不忘，信守不二的。此后在对外关系中也大都如此。
蒋在学堂学习期间，一方面忍辱，同时也在日益滋长民族感情，遇到一定时机，就要爆发出来。有一次日本军医教官上卫生课，把一块泥土放到桌子上比喻中国，说这块泥土有四亿个微生物，就像中国的四亿人口一样。蒋一听这话，就马上离开座位，急步走上讲台，把那块泥土分成八块，送到日本教官面前大声说：“日本有血下万人，是否亦像五千万微生虫，寄生在这八分之一立方英寸泥土中？”该日本教官根本就想不到会有这事发生在课堂上，一时被惊得目瞪口呆，不知所对。然后方大声叫嚷，说蒋是革命党。蒋则忿然回答说：“只问你比喻对不对，不要问这题外事”。日本教官无言以对，就立即找到总办赵理泰，要求严办蒋志清。赵理泰因知道错在教官，不在蒋介石，便只是申斥蒋一番了事，并未深究，反而对蒋表示同情。
东渡留学
陆军部于1906年冬从学堂中选派留日学生，但规定只以口语班为限。蒋很想赴日，以了心愿，但却不合规定，便又越级向总办赵理泰呈上报告，说明自己已于日本学过日语，所以没有参加日文班。请求特准应考。然已到考试的前一天，仍未见到批复。至此，蒋已完全绝望，便躺在床上睡大觉，到了深夜，忽然有一个提着灯笼的人将他叫醒，说是赵总办派来的，告诉他总办已特准他参加考试。他惊喜万分。第二天，就和日文班同学一起，堂堂正正地进入考场，参加留学考试，并被录取了。同时被录取的还有张群、杨杰、王柏龄、马晓军、陈星枢等。蒋来不及到故乡辞行，于1907年初，就从保定赴日。赴日后先入振武学校。该校是1903年为清国留学生进入正式军校而设立的预备学校，三年毕业后，分赴日军联队见习一年，然后入日本士官学校等军校。这个学校是由清廷陆军部派良弼和日本政府参谋本部福岛安正中将、青木宣纯少将组成的“清国留日学生委员会”成立的，校址在东京都新泻区河田町二十一番地。当时福岛任清国陆军学生监理委员长，木村宣明任学生监，野村岩任舍监。振武学校之前，由日本私立中学成城学校担任中国留学生学陆军的预备任务。
蒋到日本后，与陈其美重逢，并由陈介绍，于同年加入同盟会，继入“丈夫团”。这个团由黄郛所组织，“丈夫”二字，取意于《孟子》书中“富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈，此之谓丈夫”。同时蒋和黄郛一同创办《武学》杂志，蒋并于其上发表军事文章。每周日即与浙江同盟会员如苏玄英、张恭、章梓等人谈驰逐鞑奴之事。
在振武学校学习时，校规很严，只有星期天才可以出校，他和张群等便租了一间只有星期天使用的房子过周日。他们很喜欢自己做饭吃。当时他们每月领十三元伙食费，清政府发十元，学校发三元，每一顿早餐只花四分钱。那时日本人不知吃猪内脏，他们买下一头猪的全部内脏只花八角钱，生活很是宽裕。蒋在振武学校读书时，每年暑假告归探亲。据张群回忆，为了抗议《留学生规则》太严，他和张群两个人便写了“退学报告书”，跑到神田的中国料理店龙涛馆不出来，死守寸个月左右，最后学校让步只给他们两人扣分处分，仍予恢复学业。蒋于此问，与张群最要好，张因受蒋影响，从步兵科转为炮兵科。张群每月约抽三块钱香烟，蒋则烟酒不沾，生活也很规律。他有时也游览和游泳于江之岛一带。
黄郛，字鹰白，浙江杭县百官镇人。1880年生。同盟会员。历任沪军参谋长，北京歧府外交总长、代国务总理、北平军分会外交职务等职。
蒋这时最爱读的书是邹容的《革命军》并经常带在身边阅读。但他主要是从该书吸收了民族主义和反满思想，而未吸收民主主义思想。毛思诚说他早晚览诵，睡觉时还抱在怀中，不忍释手，在做梦时，好像和邹容说话，并“相将提戈，逐杀鞑奴”。又接着说“蒋醉心于民族主义如此”。当时他给表兄单维则的照片上，曾写有一首诗，也体现出他的民族主义思想，诗曰：
腾腾杀气满全球，
力不如人肯且休？
光我神州完我责，
东来志岂在封侯！
在这首诗里，他一字未提民主和共和，只是“光复神州”。因此光复之志是单纯和进步的思想，是富国强兵的希求。他当时的确是一个热血的青年，毫无利禄的追求。
1910年6月，孙中山自檀香山到达日本，停留两周，因为日本政府不许他住下，就转到新加坡。住日本期间的一天，孙中山由陈其美介绍，约见了蒋介石。孙中山对他的印象，没有详细记录，只有一个简单说明，认为“他一定会成为革命实行家。”蒋自己则记得很清楚，他说：“我还牢牢记得，总理说：‘革命党的青年，应该不计名位，而要为革命任务牺牲、奋斗。美国建国英雄华盛顿，也并不是由他一个人的力量造成的，而是由千千万万无名的华盛顿共同奋斗，为他们的领袖华盛顿牺牲而造成的。我们革命者，不是要成为有名的华盛顿，而是要成为无名的华盛顿——无名英雄。’我听了这个训示以后，就立定了志愿，要实践这个训示，决不辜负总理对党员的期勉。”这是1963年11月他在台湾的讲话，提到了华盛顿和无名华盛顿的问题。但他对华盛顿的理解，还只是基于民族独立思想。至于民主主义思想，当时他还未想到多少。
蒋于1909年11月25日毕业于振武学校后，12月5日（二十四岁），即到驻高田的日本陆军第十三师（师团长长冈外史）野炮兵第十九联队（联队长飞松宽吾）入伍，当二等兵。以后升为“士官候补生”。振武学校第十一期六十二人全部分配于十三师团。分到十九联队者共十六人，于12月6日，由须藤少尉带领入伍，接受体格检查，被编人三、四、五各中队。当时蒋身高1．694米，体重59．2公斤，充任二等兵。高田是一个村镇，隶新泻县，靠北海道很近，天气寒冷，每年冬天都是大雪纷飞，是日本国的豪雪地带，比中国北方的雪还要大。他们每天早晨五时以前起床，自己拿面盆到井旁取水洗脸。以后蒋又用雪擦身，或用冷水洗澡，从此之后，蒋的身体开始强健起来。因此，他曾肯定地说：“可以断言，好的身体，天生成的只有三分，其余七分全靠锻炼。”当时十九联队直接指导留学生的是上尉小山田三郎。以后蒋当政时，曾大力提倡冷水洗脸和吃冷饭。
蒋在联队当兵时，据十三师团长长冈外史回忆，认为他并没有不平凡的表现。他说：“留学时代的蒋君，才能胆略，内蕴不露，说不出有出人头地的表现。”在野炮兵队里，日课之一是照料军马，即擦洗和喂养军马。每日早晨洗脸之后就去擦军马，由官长带领先到马厩去把马的全身擦洗干净，然后再牵马到厩外饮水和喂食。喂好马后，自己才能回营房吃饭。傍晚，再到马厩里擦一次马，然后吃晚饭。从这时起，蒋懂得了爱护马的道理。当时蒋对于扫院子等体力劳动，并不喜欢，总是鼓着眼睛，不高兴地干。当时的伙食也很不好，据蒋后来回忆，日本军队当时每人每餐，只许吃一中碗米饭，每周还要吃几次麦饭。下饭菜为三片咸萝卜，有时是一块咸鱼。只有星期天，才能吃到一点豆腐、青菜和肉片。每一个人均如此定量，不分饭量大小：蒋起初吃不饱，饿得到军营俱乐部买饼干吃，但也只准买三片，又粗糙得很。以后慢慢习惯了，身体也适应了，他也就不觉得怎么饿了。星期天，他们常到三一洋食店买食油和面粉，自己做菜、做饭吃，和店主人渡边五郎很熟。他的长女还记得蒋介石不好说话，表情严肃，很有气质。还说蒋曾画过一幅石兰，并提了落款，准备送给官长。这种军队定量生活，实在是很苦的。但蒋觉得定量有利于身体，并说日军身体很好，因此认为中国人爱牛病是吃得太饱的缘故。后来还用此教育中同官兵，不要吃饱肚子，只要吃够就可以了。
日本军队当时不但吃得很不好，穿衣也很紧张。他们要求士兵，一套服装要穿三四年。外出的军服，一归队，联队长就催促换下来收存好，以免弄脏衣服。他们国家也很讲究“废物利用”，节制消费。甚至在小学教科书中，专门有一课叫“废物利用”。这是在二十世纪初期，日本尚不敢提倡“高消费”，而主要是积累财富。蒋介石甚至认为这种“废物利用”之道，可以兴国。他说：“能够在‘废物利用’四个字上用功，我们就可以兴家立国”。
在军事方面，蒋在高田体会最深的首先是“军队的基础是班长”这一原则。班长为职业军人，不退伍，军历较深。因为班长重要，所以日本人对班长一级的训练和业务，都不教外国学生，使留学生不明白他们的秘密所在。但对日军打骂士兵的横暴和野蛮，蒋则深感不然。他说：“我看到日本军队的下级干部用对奴隶牛马的方法来打骂士兵，当时就觉得这种军队能打仗吗？我们中国军队更应严禁官长打骂虐待士兵，遇事必须耐心教育劝导，使他们受到感化。”但实际上他也深受日军影响，他本人就好动手打人，而国民党军队里官长打骂士兵更是常见之事。
其次是军队里要形成一个综合性结构，他看到日本军队里的活动，如剃头、看护、机修等，均由军队自己解决。即使军队中没有任何公务的士兵，也要业余学一种技艺，以便退伍后，自己找职业，不致失业。
再者对士兵的政治和历史、地理教育，他认为也极其重要。他认为士兵也必有一个中心信仰。日本士兵信仰天皇，也有历史、地理知识的教育，使他们热爱自己的祖国，故作战勇敢。蒋说：“尤其是要他们对本国历史、地理的理解正确，使他们士兵人人能够增强其对国家的责任心。”总之，一年的高田士兵生活对蒋影响极大，以后他经常引用他的这段生活体验，教育他的部下。
军营的卫生要求，对蒋也留下极深刻的印象。军营寝室、讲堂要求室内四角和门背面都要整洁干净；甚至痰盂也有规定，除内外整洁外，连内放水量也有规定，不得超过容量的三分之一。查卫生长官带白手套，一进室门就往门横木和角落里摸。蒋对此印象也很深，受影响也很大，他以后当政时，最讲究带白手套，并每到一处，四处都摸，看是否干净。
总括起来，蒋认为一国军队如果作到精强和富于战力，就要有三个要素：绝对服从命令；军队官兵要有中心信仰；军队为士兵最优良的职业学校。
参加革命
蒋在日本留学期间，曾几度返国探亲。1910年3月18日，毛氏为蒋生下一子，即蒋经国。1911年武昌辛亥举义以后，蒋即和张群、陈星枢闻讯回国，于10月30日离日赴沪。当时正是他二十五多生日前夕，在日本举行了一个告别酒会。告别时，他很激动，表示要干出一番事业来。当师团长为蒋等人送别时，将接到师团长长冈的一杯水时，一饮而尽，并说“阁下，我一定拼命地去干啊！”到上海后，他未及休息，即和黄郛、陈泉卿等人，被派往杭州指挥光复之役。他当然也未回家省亲，只写一封诀别家书，决心殉身革命，劝母勿以儿为念，以及死后家事处置。其母又派人至杭州安慰他，并告之“死生一视于义，毋以家事为念。”此时他已改用蒋中正之名。蒋到杭州后，就和顾乃斌等人组织“先锋敢死团”，起草起义计划。
计划草定后，蒋即回沪向陈其美报告。并于11月3日，带领一个由百余名战士组成的“敢死团”回杭，于奉化试馆和仁和火腿店待命。当日夜，上海陈其美发动起义，宦告独立，推陈其美为都督。此役中，上海商人和市民_也有人积极参加。4日，将于杭州起义，临时司令部设于清泰车站。蒋率城南支队为八十二标前锋，由望江门进入城内，迅速攻克抚署。敢死团之女战士尹锐志、尹维俊身先士卒，攻入抚署。巡抚增韫跳后墙逃跑，当场被捉。自市北笕桥出发的北支队配合八十一标攻克军械局。灭明时，攻击满军旗营。一直打到深夜，旗营方受招投降。义军立即推汤寿潜为都督，成立杭州军政府。7日宣告杭州光复。上海、杭州光复，南京孤立，对全国迅速光复有重要促进作用，使清军顾此失彼，无法招架。蒋旋回上海，任陈其美沪军第五团团长。1912年1月1日，民国成立，孙中山就任临时大总统，改用阳历纪年。此后，蒋又到吴淞训练军队。其间，蒋常随陈其美到北里，遂于法租界认识房侍姚怡诚，后两人相好，蒋遂纳之为妾。（1912年冬，姚怡诚携回奉化故里，与毛氏同住）。1月14日，蒋又奉陈其美之命于广慈医院，刺杀了光复军司令陶成章。旋因舆论大哗和孙中山发电追查凶犯而逃往日本避风。第五团长由张群继任。杀死陶成章的理由是陶反对陈其美，并要谋杀陈。当时上海都督悬赏一千元捉拿凶手，这当然捉拿不到。此事孙中山一直不知是蒋所为。
蒋到日本后，创办《军声》杂志。其所撰发刊词纯为民族独立革命思想，或富国强兵思想，其言日：“各国之殖民政策，以兵力为后盾，二十世纪以后，太平洋沿岸将成为各国驰骋角逐之场，祸在眉睫，我人必讲保国之道。”
“夫太平洋沿岸其为万国竞争之焦点者，独我中华土地耳。西人有言日：‘两平等之国，论公理，不论权力；两不平等之国，论权力，不论公理。’是则俾斯麦所倡之铁血主义，正我国人所当奉为良师者也。”
“我国此次之革命，名为对内，实为对外；对外问题最重要者，为军事。”从这个发刊词中可以看出蒋当时只是富国强兵的民族独立思想，并无什么民主思想。
军声社设于日本东京代代木山谷一四三番地。国内上海棋盘街、北京琉璃厂、汉口花楼底等处设有发行机构。《民主报》并为其发了广告。他于该刊发表多篇文章：
《征蒙作战刍议》文章中，主要对平定“外蒙独立”进行筹划，并有挥师蒙古的壮图。其中认为外交应为作战策略之根据，是其重要军事原则。此外又写有《蒙藏问题之根本解决》一文，主张征蒙抚藏。因为西藏内部不团结，易于征讨，蒙古则必须以强力征讨方可。同时声讨袁政府对外妥协，“何吾政策，……一忍再忍，甘为退守，丧权辱国莫此为甚！噫！岳家军全胜之威方震，十二道金牌之诏先下，思念及此，……又不觉为吾国前途痛哭也！”《军政统一问题》一文中，他认为应当军民分治，反对各省督军兼管民政。因为督军兼管民政就等于成了中央的总统，也等于唐朝的藩镇，是亡国之政。故一国之军事，必须统一于中央，不许各省长官自统军队。否则“势必致各省独立，互相残杀”。统一之法，是“将全国军队，破除省界，分为数大管区。”大管区之下，又设军，师管区，直隶于中央政府。此为美国军制。《革命成功后军政之经营》二文，则广泛议论军事、政治和对日本政府的政策问题。主张孤立日本，遏制其扩张势力。关于军事，有边防和内地的配备兵力筹划，以及军费预算占总国民经济的比例（三分之一，或二分之一）；军队组成，应以陆军为主，海军为从；国家兵力数目，应以经济实力为据，如以国际水平规定官兵待遇，或以国际待遇减半发给，我国当时（1912年至1913年）只能养六十万军队，因此，必须裁军。《巴尔干战局影响于中国与列强之外交》主张竭力联合美国，并与英、德、意、奥各国相交往，而孤立俄国和日本。
综观以上军事论说，可见蒋介石的军事和治军思想体系已基本形成。战术、战略思想主要来自德国；军事组织和军队统帅，则主要吸收美国军制。此后，其军事思想更进一步完善。
1912年年底蒋回到故乡。次年6月，蒋决心赴德留学，特往上海晋谒孙中山先生。时值孙中山倡导二次革命，正需人手，孙不同意蒋出国留学。经孙先生劝导，蒋打消赴德意图，遂于上海参加二次革命。
7月12日，李烈钧反袁于江西湖口；15日黄兴举兵于南京；次日，陈其美起义于上海，任上海讨袁军总司令，18日发表独立宣言。蒋建议陈首先进攻上海制造局，不同意张群首先夺取海军的建议，陈其美采纳蒋策，发兵进攻制造局。但制造局为上海镇守使郑汝成所严防，又收买海军总司令李鼎新，任护卫任务。结果陈军自二十二日到二十三日的总攻击，因为海军支援郑汝成而失败。
28日，蒋又秘密到龙华运动九十三团（原第五团）参加战斗，再与钮永建部南北合攻制造局，战斗极为激烈。直到次日，终因弹尽而撤退。同时郑汝成又胁迫闸北商民，如不迫陈其美撤走，即对商民开炮。商民与红十字会、租界外国人等，一齐向陈其美施加压力，逼陈再退吴淞、宝山。湖州会馆的讨袁军，也被英军解除武装。到8月13日，讨袁军完全失败。
蒋又被迫第四次东渡日本，9月1日到达长崎。对此，日本外务省政务局长松井庆四郎于9月23日将《有关亡命来日之中国人调查报告》书，交警视总监安乐兼道。报告中有孙文、黄兴、陈其美、蒋介石（并称蒋介石为陆军少将）。
到9月12日，四川熊克武反袁最后失败。10月15日，北京总检察厅明令通缉孙中山、黄兴、陈其美、张继、李烈钧、柏文蔚等。11月4日，袁世凯下令解散国民党，并撤销国会议员430余人。国会解体。袁于1914年1月10日，解散国会。3月18日，开“约法会议”，历经四十天制成“新约法”。5月1日，废除“旧约法”实行“新约法”。规定大总统有权招集解散立法院，并决定法律、预算等事项。大总统还可以终身任职。如此说来，袁就如同皇帝一样。
参加中华革命党
二次革命失败后，孙中山深感党人不听指挥和命令，行动不一致，导致革命失败。为此下决心组织中华革命党，为早日促成革命成功，他暂时不得不实行党魁独裁制，要党员绝对服从他。当然这只是权宜之计，并不是党的根本原则，并且入党宣誓中也明明写着实行“民权、民生”两目的，又说“创设五权宪法，使政治修明”等，仍是以建立民主共和国为宗旨。因此孙中山此举并不是封建性或会党式的消极性质。蒋介石认为是“以严密的纪律，组织中华革命党，坚决地贯彻国民革命的宗旨”。所以他坚决地加人中华革命党。蒋是于同年自日本回国后在上海加入的。他的“入党誓约”为一〇二号。主盟人为张人杰（静江）。入党时间为1913年10月29日。签名为蒋志清。
蒋于上海入党后，不久又东渡日本。12月，于东京和孙中山单独见面。这年蒋27岁。蒋对此引以为最大光荣，以后常常提到。但当时他并没有熟读孙中山的著作，而是热衷于王阳明、曾国藩。“尤喜读王阳明、曾文正、胡文忠三集，手未暂释。……军事学即以巴尔克战术为基础，而政治学则以王阳明与曾文正二集为根底也”。曾国藩的自立自强思想对蒋影响极大。曾的中心思想是“我能自强，可以彼此相安”。
中华革命党成立后，蒋认为只有陈英士、朱执信诸人是真正的革命者，对于不服从孙中山的干部，蒋很看不惯，并决心报复，给点颜色看。
蒋参加中华革命党后，孙中山交给蒋的第一件任务，是于1914年初夏，到上海再发动一次起义。蒋本人兼第一路司令。这时海军中将郑汝成为松沪镇守使，继续防卫上海。蒋到上海后，总结二次革命失败教训，决定分三路进攻：一路由蒋本人统率，为主力部队，担任攻击市区谭子湾、小沙渡、曹家渡、梵王渡一带的任务；第二路以陈荣廷统率，主攻上海警署；第三路司令为何文龙，主要破坏铁路、电信、并突袭长江南岸宝山、北岸海门，封镇海军活动，使其不能像上一次那样配合陆军作战。但因保密不周，事前泄露军机，5月13日夜晚，捕去陈乔荫、王锦等人。小沙渡司令部也被查抄，行军草图、军队名单等全被搜去。陈乔荫、王锦殉难于西炮台。这次起义，未及发动即行夭折。6月15日，袁世凯即以大总统名义下令通缉蒋和廖轰、陈荣廷、何元龙等人。蒋成为第一个通缉对象。通缉令指出：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切，伪示地图及款项均由蒋介石受孙文伪令给付……。”蒋在一个晚上逃到张人杰处，张不在家，便转往别处小坐一会后，再回张宅。但到张宅附近时，因见情形不对，立即走脱。据说此由叛徒王金发告密所致。正在此时，陈其美（英士）从东京发来电报，要蒋立即东渡，再定大计。
蒋到13本后，于东京筑地参加了中华革命党成立大会（7月8日）。会上有三百多人参加，共推孙中山为总理。孙于会议中提出第三次革命问题，并要大家“等待时机，不可轻举妄动。”不久，蒋又奉孙中山之命，继陈其美于东北培植革命根基之行，与戴季陶等到东北筹备革命的发动，或探索东北发动的可能性。同行者还有日本山田纯三郎（1900年殉难惠州之役的山田良政之弟），于东北逗留约三四个月因袁军防范极严，终不得志，加之蒋又生病，便“饮泪回东”。
这次东北之行，蒋的行动受到日本关东军的照顾，并在日本人掩护下于满洲里、哈尔滨、长春等地住了三个月。在此期间，欧洲大战于7月28日爆发。蒋于29日即自东北上书孙中山，主张乘欧洲大战和13本与袁世凯矛盾尖锐之时，“乘势急进”。并建议今后宜将革命根据地转移于浙江，进而克复南京、上海。蒋离开东北前，曾在长春铁路饭店日本军人招待会上，向日本军人转达了孙中山的话：“日本人如果不将东北和台湾交还我们，并保证朝鲜独立，我们国民革命运动是不能停止的。这实际上是向日本表明，孙中山一定要进行国民革命运动。日本军人联队长听此后，大为不满，蒋介石说他“面红耳赤而去”，第二天日方就叫蒋离开东北。蒋返回日本后，即向孙中山如实报告，承认失败而归。
欧战爆发后，13本决定断然对德宣战，说是要铲除德国在亚洲的根据地，提高自己国际地位，实际上是想独占中国。因此英国不同意13本参战。后经日本保证只限于南中国海、北太平洋、胶州湾地区后，英国才于8月14日同意日本参战。袁政府怕卷入战争中去，8月6日即向世界宣告中立，反对在中国领土上和租借地上作战。但日本对此决不会同意，袁政府也深知如此，便又于8月7日，由外交次长曹汝霖向日本驻华临时代办小幡酉吉（公使山座园次郎于五月二十八日在北京死去）表示可以允许日本登陆山东，侵占青岛，但有一个交换条件，就是日本方面要将亡命日本的革命者驱逐出境。
19日日本政府新任驻华公使日置益便草拟四项交换条件和六项要求，于8月25日呈日本加藤高明外相。8月23日，日本对德宣战。9月2日，日军十八师团在山东登陆。10月6日侵战济南。11月11日，以日置益六项要求为基础而扩大的“二十一条”，于日本内阁临时会议通过。
同年（1914年）9月3日，蒋自日归国到上海。8日，日本政府则通知日本驻沪领事有吉明监视蒋。9月20日，郑汝成将中华革命党党员范鸿仙刺死。11月23日，杭州革命党人夏之麟之领导机关被破坏，又有三十人被捕杀。此后不久，蒋复东渡日本。
1915年2月，陈其美再回上海发动起义，仍未能如愿。8月1日，陈亦返回日本。10月中旬，陈奉孙中山命再回上海发动起义。同时孙中山发表讨袁宣言和檄文。不久蒋介石也奉陈命再到上海参加筹划起义具体事项。总机关设于法租界霞飞路渔阳里五号。蒋与丁景梁、薄子明共同在陈其美指挥下工作。
蒋首先和陈等决定诛锄郑汝成。正巧11月10日，日本大正天皇举行加冕典礼，上海镇守郑汝成当然要前去日本驻上海总领事馆致贺，于是在这一天，在郑所可能经过之地沿途埋伏敢死士十多人，特别于必经之地外白渡桥，令王明山、王晓峰埋伏桥侧百余公尺处，每人配备一支手枪、两枚炸弹。上午11时，郑的汽车来到，郑车刚到桥头正巧出了毛病，车速减慢，眼线看清后大叫，就是这一部车。此时郑身着大礼服，坐在车内。王明山首先闯上前去连投两颗炸弹，将汽车炸坏，王晓峰则跳上车，对准郑的脑袋连发十枪，将郑头打得稀烂。两王也因未及时逃走而被捕。
郑死后，袁又派杨善德继任上海镇守使。杨比较暗弱，对革命党大有好处。于是蒋即奉命于12月初草拟作战计划，谓之《松沪起义军事计划书》。计划要点为：一、首先夺取海军为据点，同时，夺取陆地炮台；二、最后夺取上海制造局。这个计划，是蒋接受了二次革命时，因忽视海军而失败的教训制成的。此策划为陈其美采纳，决定12月5日下午4时举行起义。陈任总司令，杨虎任海军陆战队司令。蒋和陈亲自于陆上督战。但肇和舰发炮未几，即因制造局未及时还击，误以为制造局已经攻克，而停止发炮；而制造局起义人员，则因此误以为攻占肇和舰行动失败，未举事响应。因此攻占制造局战斗失败。进攻警察局、工程局的战斗，也很快相继失败。蒋参加了对警察局的进攻。据山田纯三郎回忆说，蒋于作战中沉着勇敢。
起义失败后，蒋随陈仍回渔阳里五号。然后二人跳窗逃跑，同逃者还有邵元冲。12月6日晨，瑞应、通济两舰官长因受袁贿赂，转向肇和舰开炮。杨虎不能抵挡，也败下阵来。陈可钧等人，因负伤被俘殉难。这次失败，日驻上海总领事有吉明认为，陈和蒋太鲁莽，所以失败了。
12月11日，北京“国民代表大会”一致投票（1993票）通过实行帝制。12日，袁即发表演说，接受推戴决定称帝。19日，建立“大典筹备处”，准备登极事务。决定改中华民国为“中华帝国”，国旗为五色旗上加印红日一轮，表示五族拥帝之意。12月25日，云南护国军发动起义。31日，袁下令改中华民国五年为洪宪元年。云南护国起义发生后，各省先后响应。四川陈宦、湖南汤芗铭等亲信人物也因迫于大势而宣布反袁独立。
1916年3月20日，冯国璋、李纯、朱瑞、靳云鹏等人联名发电，劝袁取消帝制。一时间，袁众叛亲离，土崩瓦解。无奈之下，袁于22日下令取消帝制。4月14日，蒋与杨虎领导进攻江阴要塞，并发表独立宣言。但蒋攻占要塞五天后，又因内部分裂而失败。这次失败，只剩下蒋和两个十兵，仅三人撤退下来。其余官兵都纷纷逃跑了。蒋执政后经常讲他这一段光荣历史，宣讲当军人的就不能怕死。他的亲身经历对其以后带兵，是有影响的。
孙中山于同年5月初自日归国。9日再发表讨袁宣言，决心推翻袁世凯。袁世凯也对陈其美暗下毒手，买通叛徒张宗昌，主谋刺杀陈其美。张宗昌又以十三万元赏金物色凶手，并买通革命叛徒李海秋，欺骗陈其美，说是有：“鸿丰煤矿公司”要向日商中口实业公司贷款，请陈介绍签汀合同，合同成立后，可以出十分之四的款辅助革命。其实根本无此公司，是由许国霖、程子安假造出来的。陈因经费困难，无及细想，便同意了。5月18日下午2时许，陈抱病从渔阳里寓所乘人力车到萨坡赛路14号总机关办公。这个总部，是日人山田纯三郎租赁的。一楼为客厅、食堂，二楼山田所住，三楼为总部。陈刚一上车，车夫就问是到萨坡赛路吗？陈其美顺口答是，但心中甚疑。到总部后又对吴忠信说及此事，吴亦认为奇怪，但全无疑及李海秋之事。不久，许国霖等三个中国人和两个日本人一同来到总部客厅。大家刚一入座，李海秋即告说忘带合同，起身出门去取。就在此时，闯入两个汉子，一个是张宗吕的营长对准陈其美连续射击，陈中弹倒地而亡。丁景梁等人亦负伤。混乱中凶手逃走。
陈死后，山田却将陈尸抛到门外，不愿连累。蒋介石闻讯赶来，雇车载陈尸回法租界蒲石路新民里十三号自己寓所。陈身无分文，只留二十元于身后。
5月20日蒋为陈撰祭文于上海，自称为陈之义弟。祭文哀叹“呜呼！自今以往，世将无知我之深，爱我之笃如公者矣。”并立志“死者之业未成而生者成之。”继则倾诉世事和革命之艰辛：“世路崎岖，人心险阻，瞻前顾后，徒增寒心。”整个调子，十分悲凉悽怆，低徊不已。至1917年5月，蒋奉陈灵柩归葬于浙江吴兴县太湖之滨。孙中山为题墓碑“陈英士先生之墓”。事后，许国霖判无期徒刑；李海秋因证据不足开释，却因另一暗杀事件被（北洋军阀）指控，处死。
同年（1916年）6月6日，袁世凯死。当月，蒋奉命前往山东，参加中华革命党所领导的中华革命军东北军，任居正总司令部之参谋长。孙中山原先所以选中此处组建东北军，是因为山东地近京城，欲从根本上倾覆袁世凯，直捣京城。此时东北军已占领山东东部地区。蒋奉命于7月31日上任，职中很是负责，并记有军中日记，记载他于职中每天忙于修改操法，整顿队伍，并到师、团视察和定备设施。如增设军医科，各师、团设军医等即是他的建议。他又认为“代理总司令命各队出操时，须先施五分钟柔软体操，以练筋骨”。
蒋因此锋芒显露，得罪了同僚，并为同僚所不容。而蒋又常盛气凌人，目中无人，则双方矛盾日益激化，因之于8月12日，又奉命北上迎居正，离开部队。此次共上任十三天之久（这期间许崇智代居正为总司令）。旋自京归沪，一方面主持东南党务，军事，一方面于上海经营证券交易。他离开军队的原因，主要是他和同僚合不来，人家都对他有意见，并纷纷向孙中山告他的状。
平心而论，蒋这时仍是一个热血青年，实想起些作用，振兴军力，不管怎样，这种积极有为的治军态度，是应当肯定的。然而方法太简单，为人太傲气，不能为众所容，只靠一人之力总是不能成事的。对此有记载云：“性倔强躁而易怒，偶不惬意，辄暴跳如雷。处事则往往偏执一见，无他人置喙之地，故同僚……常表恶感。……众不能忍，群向孙先生告发，……不得已，乃悄然引去。
同年（1916年）10月6日，蒋纬国生。关于蒋纬国，有云：“为蒋与日本女人所生”。但据蒋介石厨师蒋小品说，蒋纬国为戴季陶的私生子。戴因怕夫人，不敢扶养，乃由姚怡诚扶养成人。后蒋又于其家谱中改纬为宋美龄所生。故蒋纬国所出是个谜团。但从蒋对纬国的亲热程度看，又似为其亲子。又观纬国青年时照片，多有与蒋相似处。但蒋纬国本人至今也仍不知其生父究为谁氏。
蒋在上海经营证券交易之事，甚是顺利，并发了大财：“不半载，迭获巨利，母子相加，竟达十数万元，俨然富商矣。”自1916年8月以来，将近两年时间，蒋一直住在上海。这期间，以经营证券交易为主。当时他们合伙的人牌号叫“恒泰号”，资本有三万五千元，一千元一股，共三十五股。股东总共十七人，张静江本人五股，全家合起来共十三股。因此，张之侄子秉三，为“恒泰号”经理。蒋介石（蒋纬记）四股；戴季陶（小恒记）两股；陈果夫（陈明记）一股。蒋之四股，是张静江代他交的，他本人则一尢所有。他们还和日本某企业共同组织“协进社”，进行证券交易。这种交易活动，蒋一直干到1922年。
1919年，蒋又和虞洽卿等合伙开办上海证券物品交易所。理事长为虞洽卿。理事十七人，共分为十万股，向日商抵押七万股，对华商抵押三万股。到1920年年底，获利270万元。除日商押款和保存的四万股应缴钱外，仍余三十二万五千元，全部归戴季陶、张静江和蒋介石所得。又四万股股票因涨价至120元，共值480万元之全部股金，亦全为他们三人所获。蒋就这样凭李发了大财。到1922年，蒋离开证券交易所时，携四万元到广东任职。
在这期间，蒋开始认识戴笠。戴这时住在上海表弟家，睡地铺，在交易所当杂工，因系戴季陶的同姓受戴看重，蒋也因此另眼相看，对他比较客气，但并无深交。蒋也未想到以后戴会成为他的特号忠实打手。
1917年7月12日，段祺瑞复任后，拒绝恢复“约法”和国会，又有“西原借款”、“第二次善后借款、垫款”，（日金三千万元）、“吉长铁路借款”（日金六百五十万元）、“第一次军械借款”（日金一千七百万元）、“第二次军械借款”（日金二千二百四十二万元）等一系列巨额借款；并出卖吉长铁路与日本（袁世凯都未答应过）等等。孙中山便于1917年7月17日，率“应瑞”、“海琛”等舰，偕朱执信、章炳麟、陈炯明等人到达广东黄埔。
25日，“非常国会”在广州开会，决议建立中华民国军政府。9月1日孙中山当选为大元帅（陆、唐为元帅），反段护法。
这时蒋仍在上海从事股票交易。其间也联络江浙各地同志，仍未脱离革命组织。
南下护法
1917年9月20日，蒋上呈《对北军作战计划》书，对北军分析极详。此次对北军作战计划分为两期：第一期至11月上旬，以中央军由两广攻长沙，肃清湖南；待左翼占领四川，东下湖北时，两军会师，合攻武昌。右翼与海军合攻闽、浙、继下淞沪；待中央军与左路军会克武昌后，会师南京。第二期1918年3月开始，中央军自津浦路，左路军自京汉线，右路军自海北进；左路军再派出一支部队由川北直入秦、晋，为主力军振声威，攻北京侧背，会师燕京，然后再发动总攻击。但其意见未被采用。
1918年3月12日，应孙中山电召，离沪赴粤。途中又写《今后南北两军行动之判断》。10日上呈孙中山。蒋认为，敌军将全力攻衡州。衡州失陷后，张敬尧攻桂林；曹锟攻韶关；张怀芝攻赣州，然后取惠州，再与其中路军合攻广州。为此，蒋以为当于衡州未失之时，令黔川滇军攻克荆、宜，扰敌之背；当张尚未攻赣州时，令南军力克漳、龙，使桂、粤、闽、浙连成一片，共抗敌军。否则粤省危殆。15日他就任粤军陈炯明总部作战科主任，拟定《第一、二两期作战计划》。并立即赴黄冈、潮安、三河坝、松口、蕉岑前线视察，这和他到山东任中华革命军东北军参谋长时一样，仍是积极有为，欲建立一支新军。他首先提出“先谋自立于不败之地，而后再谋制胜之方也”。
广州护法政府因为唐继尧、陆荣廷有不同意见，和反对孙中山任大元帅，于同年（1918年）5月4日，通过改组军政府案，实行七总裁制，降孙中山为七总裁之一。26日，蒋迎孙中山于三河坝。蒋见孙中山形容憔悴，还伤心地流了眼泪。孙与蒋长谈于深夜方散。29日，蒋到永定参与指挥作战，30日克永定。6月初孙中山自汕头至沪。
孙中山回到上海后，一面著书，一面开始试探和苏联建立联系。并向列宁发出愿与苏联相联合的电报。
本年1月，苏俄政府已表示对华友好和支持中国人民的解放运动。不久苏外长齐契林回电表示欢迎。并称孙中山为中国革命的导师。第二年（1919年）7月25日，苏俄发出《加拉罕宣言》（加拉罕任代外长），此宣言是对南、北两政府而发的，包括南方政府。声明苏联政府愿放弃帝俄时对清政府的一切不平等条约，并愿帮助中国人民的解放运动。1920年3月26日北京政府才收到。4月份各大报刊均予发表。这是第一次对华宣言。孙中山从此开始和苏联建立了联系。1920年9月27日，苏俄又发表莫第二次对华宣言，重申放弃帝俄对清政府的一切不平等条约。这个宣言，当时由北京政府边防处官员张斯磨（中将衔）于本年年底自莫斯科带回北京。此宣言对中国政府而发。此时孙中山已不参加南方政府。这对中国人民产生了极大的震动，它使中国人民的眼睛转向了苏联和莫斯科。孙中山的联俄容共和扶助工农三大政策，就是在此历史背景下形成的。
本年（1918年）4月初，李厚基率“闽浙援粤军”猛烈反攻，黄冈、饶平、泽相于3日至13日接连丢失。北京政府即于20日命曹锟任川、粤、湘、桂四省经略史，张怀芝为“援粤总司令”；吴佩孚为副司令，进攻广东。25日，孙中山自日返沪。7月13日发电陈炯明、蒋介石，令其冒险进攻，转败为胜，语云：“为兄今日计，惟有合力前进，冒险求胜”。7月5日主席总裁岑春煊与北京政府和谈，再次改组军政府。
7月9早日，蒋介石拟定《第二期作战计划》，其大要如下：第一，以主力集中于右翼，先收复已失之地黄冈、饶平，以巩固潮汕。然后以主力自海道取闽省漳州，再与左翼会师闽江下游，为进占福州作准备。第二，左翼暂取守势，惟要派一支有力部队向龙岩挺进，进逼漳州、福州。因右翼部队第一支队司令李炳荣于19日失守大埔，该计划无法实行。30日，蒋奉陈炯明之命指挥炮兵夺回狮子口，反攻大埔，激战三昼夜收复大埔。但因此役在总体上战败，又与同僚不和，蒋于次日辞职返沪，8月18日抵上海。
于沪住二十余日，又因孙中山和陈炯明、邓铿一再催其返任，蒋9月13日，返抵广州。18日到达福建漳州粤军陈炯明总司令部。26日，升任第二支队司令官，梁鸿楷、丘耀西二统领归其指挥，共千余人，设司令部于长泰。10月20日正式成立司令部。成立之口，蒋曾作文祭告日：“战必胜，攻必克，统一中华，平定全亚……完成革命伟大之盛业，皆自神灵所赐也”。
本年9月，苏俄政府迁都至莫斯科。11月19日，蒋率部自长泰出发，直指福州。26日抵达仙游，与许崇智会师。然后与许军分道。28日草拟《讨李厚基檄》。原稿佚失。12月2日占领大樟溪上游的嵩口，自此，可直下樟溪四十里而达永泰（福州门户）。3日，蒋患病。5日，占领邱演。6日，又占领梧桐尾。7日，攻界竹口。同日，接陈炯明停战令。但蒋深感就此停战，是功败垂成，决心攻克永泰后，再奉命停战。8日，蒋占界竹口，孤军直逼永泰。此路为五十里之深山穷谷，十分险要。同日下午，占领永泰。9日上午，又孤军进击汰口。汰口距福州仅六十华里。蒋拟继续攻击前进，进而占领葛岭。原来李厚基向陈炯明求和，为缓兵之计，图谋部署反击。陈竞答应，故下令停战。蒋不听陈命，仍令梁、丘二统领继续前进，以逼近福州。但梁、丘因已接到陈炯明的停战令，至此不再听蒋的指挥。10日停战。李厚基经准备之后，以五千余人于15日又行反击。当时蒋措手不及，梁、丘又争先先逃走，汰口、永泰相继失陷。蒋被围于永泰城中，只身冲出围困，极为落魄。蒋于16日痛心地检讨此战失败原因为六条：（一）防线应设葛岭，不应设于汰口，因汰口距永泰太近，汰口一失，则永泰不保；（二）停战令发表，将士均无斗志。（三）蒋病重，不能前敌视察，未多派侦探。（四）轻信停战条约。（五）士兵入城抢掠，见敌即溃。（六）梁鸿楷统领迷于酒色，不听指挥。总之认为孤军深入，切不可停顿，应乘胜前进；更不可对敌守信。
这次战役中，蒋介石失去了过去六年日记和两部兵书。一部军书为《巴尔克战术》。这部书是德国一个普通文人所著，但被德国军人奉为宝典；一部是克劳塞维茨的《战争论》，日本军人亦均视为宝典。此二书蒋随身携带，经常阅读，并有圈点。他对《巴尔克战术》更是重视，看过六遍以上。
这几年，蒋主要阅读了以下的书籍：
《宋鉴》、《元鉴》、《明鉴》、《防海纪略》、《平浙纪略》、《定夷丛刊》、《太平天国外略》、《胡文忠公书牍》、《定夷丛刊》、《中国哲学史》、《天演论》、《地形学》、《蒲鲁美战略论》、《初级战术》、《西洋通史》、《拿破仑本纪》等。
同年冬，蒋篡修蒋氏宗谱。孙中山赠蒋母“广慈博物”匾额。
蒋在前线，于1919年2月12日，写了《废督裁兵议》，提倡军队为国家之军队，主张全国设一个“军政检定会”监督军政。凡军事诸设施，须由该会认可以后，陆军部咨请国会表决，而后由陆军部执行。他说这可以使“人民有参与军政之权，而兵权不为武人所专擅”，蒋此时很有些民主主义思想观点，也真心诚意地反对武人专权。但当他掌握军事大权后，就比北洋军阀还专权，这就是中国历史的悲剧。当时，他也只是以此为反对军阀专权的权宜之计。
蒋于3月5日又请假回上海。到上海后，多次向孙中山求教。这时蒋母带病到上海看蒋，母子相见，分外亲切，蒋亲自侍奉汤药。不几天蒋又返同前线。蒋于返回福建前线前夕，向孙中山辞行，回寓后，在母亲面前盛赞孙中山是一位伟大的导师。于27日辞别母亲启程。临别耐，他母亲向他提出两点要求：一、每年回家探望一次。二、“在军中用人最宜小心。”蒋以后用人惟忠，或与此有一定关系。
同年（1919年）5月4日，北京学生集会天安门，火烧赵家楼，提出：“外争国权，内除国贼”的口号，发起“五四”运动。这时，蒋正在福建前线指挥作战，不久又奉母命接妻毛氏到鼓浪屿同住。
这期间，蒋因自己工作不顺利，正闹思想情绪，于6月21日向邓铿写信（邓担任陈炯明粤军总司令部参谋长），其大意是表示自己愿闻已过，并说明了他的第二支队的内部困难情况。这困难是：一、“不能自选兵将，又不能如意整顿革新”。二、支队成立之初，“旧人难觅，人才缺乏，内部官佐半系狗尾续貂”。有此种种困难，仍不免有人求全责备，真是使蒋感到太过份了。他感慨道：“三代以下，无直道也”。希望邓对此能予理解。最后又向邓提出意见，希望他不可待人太严苛，不可疾恶过甚，泾渭太分，然后又搬出老子和子路的名言为据，希望邓能闻过则喜。他说：“老子以谄谀我者为贼；子路人告之以闻过则喜。我思古人，实获我心。愿我辈互相警戒，互相勉励，则寡过之道，为善之机，胥在乎是。……”
此间粤军和浙军士兵之间发生了冲突，蒋部下丘耀西统领被浙军士兵殴打，浙军士兵死伤各一。蒋很生气。于7月9日，蒋又致信邓铿，倾吐郁闷，提出辞职。他说他于本军供职已经一年，虽一再受人指责，也忍辱负重，不肯辞归：“自永泰退回，……卒至诽谤交作，雌黄沸腾”，“睢当时予天君泰然，神明白若，此心此志，可质鬼神，故乃忍辱负重，含羞抱耻，示其大度，以冀万一之补救，尚无辞退之决心也。”
蒋能在军中忍耐一年，甚至在“诽谤交作”中也不辞职，并希望有所补救，应当说是比以前有所进步。但他最后还是辞职了，为什么呢？这是因为他感到，他再呆在军中也无法有什么补救了，无能为力了。
于是在当月（7月）12日，蒋上呈辞职书。上书后，他倒心境泰然了。在寄庐怡然自乐，并自语日：“幽境高蹈，啸歌自适。夜间月白风清，衣襟俱爽，较之在军中有天堂地狱之分。”是日薄暮，往登郑成功古阅操台，仰暮其雄风不已。同时蒋准备筹办游欧美旅费，欲于欧美留学三年，以增长学识。8月7日，孙中山正式辞去军政府政务总裁职务。这自然使蒋心情沉重。9月5日晚，蒋沿海滨散步，感国事而赋诗日：
“明月当空，晚潮汹汹，国事混蒙，忧思忡忡，安得乘宗悫之长风，破万里浪以斩蛟龙。
这诗很有气魄，似仿曹操的《观苍海》。
随后，蒋携家眷离开鼓浪屿，满怀忧虑中赴沪。10月3日于上海叩见孙中山，表示了出国留学之意。孙中山则挚意挽留，不许其出国，并对他说：“为了重建革命政党，必须要有军事方面的助手，如果让你远游欧美、长期留学，对革命阵营来说，实在是很大的损失。”
这年10月10日，孙中山又改中华革命党为中国国民党。
蒋于23日在上海再次谒见孙中山。见后并对人说：“见中师垂爱与施教殷勤之状，不禁□汗盖恐难副所期也。”25日，蒋奉孙中山之命，携孙中山致日本友人的信件登轮赴日。探问犬塚病况。途中思念国事，不禁依栏长叹日：“身世浮沉，恍然若失，即使倾尽东海之水，也难洗我愁肠！
28日蒋抵神户。次日晚抵东京。30日上午，山田菊地原来看蒋介石。下午代表孙中山探问犬壕胜太郎病。31日，赴横浜。11月1日，于山田纯三郎家午餐。然后访问萱野长智、头山满、秋山定浦、森福等人。对头山满特别佩服其安闲襟怀。3日，继续访友，并吊丧和游览书肆。
11月5口至8日，蒋参观了日比谷公园和上野的菊花大展。据说，蒋最喜欢黄菊花。他在东京旅行时，还写了两篇文章于《星期评论》上投稿。该刊为戴季陶创办。蒋的两文为《世界各国政府对付俄国劳农政府的手段如何》和《打破外交的迷信向题》11月11日，到京都参观伏见桃山的明治陵和宇治川。这两个地方也有丛菊盛开之景。
11月9日返上海，接到陈炯明派人送来请其回粤任原军职的信，蒋未应从。21日蒋迁居于法租界贝勒路369号居住，和孙中山一同度过了1920年的新年。这期间他重读了《胡文忠公全集》、《曾文正公家书》、《春秋》、《陆象山全集》、《历代通鉴辑览》、《聪训斋语》、《政治学大纲》、《军事常识》、《日本军制学》、《俄国革命纪》、《经济学原论》、《国民经济学原论》、《新记》、《易卜生记》、《托尔斯泰人生观》、《欧洲地图》、《大演习战况地图》、《新潮》、《新青年》、《东方杂志》等书并请孙中山给写了“静、敬、淡、一”条幅当成座右铭。本年1月27日，蒋母带病到沪看蒋。蒋每天奉侍汤药，并陪伴榻旁，闲话家常，为母增乐。3月1日，母病体似见好转，即送母返奉化故乡。
应陈炯明之催促和孙先生的劝说，蒋又于13日回福建漳州的粤军司令部。并制订作战计划。旋因同僚不和和患神经痛，往鼓浪屿静养一时，又返上海。接着患伤寒，乃入上海筱崎医院，其母又扶病到沪。蒋病愈后再照顾母亲约五十余天。母病好转后，蒋又于7月8日回闽供职，仍驻鼓浪屿。8月5日又接电返沪。7日谒见孙中山。孙中山令其于游俄、去蜀、赴粤三者任选一地。蒋经考虑后愿去四川。后经廖仲恺力劝，又改取赴粤。30日启程，10月3日到达广东，出任许崇智军前敌总指挥，具体制订作战计划。这时，许崇智、陈炯明已自漳州回师讨伐桂军近两个月之久。蒋于此时期，却往返于奉化与上海之间，未曾参战。29日蒋助陈攻克广州。同日孙中山自上海对蒋写信嘉勉。同时也对他提出批评，说他太专横暴戾，如同君主：
“我所求者，惟期主义，政策与我一致，即我所谓服从我三十年来之共和主义。而岂若专制之君主，以言莫予违为得意耶？……兄性刚而疾俗过甚，故常龃龉难合。然为党员重大之责任，则勉强牺牲所见降格，以求所以为党，非为个人也。
孙中山于此信中对蒋的任性和负气不凡，稍不如意就拂袖而走，作了一个简单的分析和直截了当的批评，叫他不要像个专制君王，有言必依，不许违背。不要疾俗太甚，应有容人之量，更要为王义、为党而牺牲个人所见。真是语重心长，期望殷殷。并说明自己对部下所要求的，也只是在主义和政策上要服从他，并不是每一件事每一句话都要大家绝对服从。
蒋接信后，其盛气凌人的虚荣心，受到损伤，极为恼火。便以与副军长张国桢不和为理由，于11月4日向许崇智辞职。日回到上海，并留书陈炯明，大发牢骚。信日：“凡人当上不信任，下不服从之际，同事者复相疑忌，相倾轧，是更足短士之气，而却公忠之步也。……此次奔命，实以执信之死，而激成同仇敌忾之志，并以粤局飘摇，引起我舍已从人，维持本党之责任，自以为竭愚尽忠，一秉至公，无丝毫自私自利之心，溶于其间也。”到上海后，蒋马上又给陈炯明写信，再次指责陈在作战中不信任他，不用他的策划，因而他不能容忍，故而辞职。他说：“中正主张以右翼军出北江，左翼军出西江，中央军集中省城，以资震慑。而此置肇庆要地于不顾，反以中央军派遣北江，名为掩护右翼回攻四会，而实则已不信任中正之处置矣。……如果信任中正，亦决不多此一举。”
上北伐意见书
1920年，苏联派维经斯基在北京会见了李大钊。同年秋，维经斯基又会见了孙中山。第二年（1921年）12月23日，孙中山在广西桂林接见了共产国际的东方局负责人马林。马林建议孙中山与苏俄、中国共产党结成密切联盟。孙中山对此表示考虑，并说明他所倡导的三民主义立场不能改变，中国社会的具体情况不适合共产主义。
蒋氏于1920年11月12日在上海晋见孙中山，报告广东情形。翌日，许崇智因蒋辞职，含忿到沪，谒见孙中山。蒋闻讯躲开，于14日回到奉化故乡，游山玩水，自我消遣。23日于雪窦寺写诗鸣志，大有退隐之想（见前），诗最后一句“功成身退莫迟迟”。
蒋又于12月16日，移住于奉化县城。25日戴季陶到奉化见蒋，激烈地批评蒋太任性使气，脾气太暴躁，一触即跳，并且不容蒋氏回言。蒋气得更是火冒三丈，与戴大吵一架。戴于奉化住一日后，仍回上海。蒋也伴戴到沪。同日，孙中山离沪赴粤。
29日，孙中山通电恢复军政府。同时选定内政（孙自兼）、财政（唐绍仪）、交通（唐继尧）、陆军（陈炯明）、外交（伍廷芳）、司法（徐谦）、参谋部（李烈钧）各部部长。30日，任谭延闿为湘军总司令。
这一年里，蒋介石除学俄语外，又读了如下一些书：《中国哲学史》、《世界大战史》、《军制学》、《经济学》、《杜威讲演集》等以及欧洲、欧战、我国西北各地地图。同时也读《唐·宋小诗》、《水浒传》、《儒林外史》借以消遣。继续阅读《通鉴辑览》；读到关于唐朝藩镇之乱时，廖仲恺特别给他进行了讲解，他认为讲得很好，使他更加明白清楚了。于是得一体会，认为读书不可无友。此间，蒋又抽时间给其长子经国亲定课程，请王欧声为家庭教师。其次子纬国，则派人送奉化县城培本幼稚园。
同年又给经国写两信，引用顾清廉的话，说经国“天资虽不甚高，然颇好诵读：，并为之“略慰”云云。又教经国听奶奶和母亲的话，连走路、说话，“均要稳重，不可轻浮”；在学堂“要静心听讲，细心领会，务求明白”；并强调“总以烂熟为度”等等。蒋写一般信时往往很长，内容也前后重复；其在军事方面的上书；也常常如此。他的文风就是随想随写，写到何处是何处，可谓文思滔滔，而倒漾不绝。但在写家书方面，却从来简明扼要。
蒋对自身的学习抓得很紧。每年都读不少书，也坚持学习英文和俄文，尤重英语。他所读的书中，以历史，尤以中国古代史为第一位；以军事为第二位，地图集之类为军事书的附属读物；经济为第三位；哲学为第四位；文学著作为第五位，主要是为调节神经。至于政治著作，他主要抱着《大学》、《中庸》和王阳明、曾国藩的书不放；民主主义的书是根本不读的。
第二年，蒋又回到家乡居住。于1月10日呈上《军事意见书》，共十条。
十条意见的丰要内容是以西北为第一根据地，以东北为目的地。此为其当时的北伐大纲。北伐路线则主要为三条：（一）四川派军一部出兵西北。而四川主力则东进湖北，再北上京汉线。（二）广东军平定东南后，再沿津浦线北上；再分兵一部，白海道北上秦皇岛。（三）如川军不能东出湖北时，则由湖南军队沿京汉线北上。
1926年6月北伐先遣军湘军和桂军，就是走的这一条路线。只是当时蒋未想到李宗仁桂军和湘军同时北上，而且桂军成为北伐军的一支劲旅。
蒋之人生观
根据蒋自己的说法，他的人生观是在1914年读了《大学》一书后形成的。那时他二十八岁。他在《大学之道》下篇中说：“我也是直到二十八岁的时候，总理对我讲过火学之道，才知道这部书是一部最有价值的政治哲学。将其彻底研究后，我更体会到这部《大学》，亦是一部最有价值的军事哲学。后来再不断研究，就觉得其中每一句话，都有深切的道理。于是我的人生观乃由此建立，亦可以说我的革命人生观，在二十八岁时就确定了。”而读后之最大心得，乃是“先发制人”。他自己说：“后来（1923年）我将研究的心得，作了一幅对联，请总理看，当时总理就替我写了这幅对联送给我，这就是“穷理于事物始生之处，研几于心意初动之时。“始生之处”，“初动之时”，均是说在事物和意向刚刚萌动时，就要研究和处理。这是其思想方法和处世哲学，也是斗争哲学。他称之为革命人生观。当时蒋尚不解康、梁的进步思想。因此，蒋对王阳明和曾国藩的书最为爱好，也最迷信，而对于西方民主主义的书，乃至康、梁的改良学说，均无兴趣；至于三民主义，他只不过以民族主义而待之，根本不知民权为何物。
所以他在日本读的书是王阳明和曾国藩等人的著作。毛思诚之《蒋表》1914年条，曾记述蒋的思想根底，他说蒋的“军事学即以巴尔克战术为基础；政治学则以王阳明、曾文正二集为根底也。”《秘录》于本年亦有类似记录：“这个时期所学的曾国藩的精神，其幼年母亲采玉的教导和在此学到的王阳明的精神，为其以后终生的精神食粮”。《蒋表》还记载了他对王、曾的著作手不释卷，但却无一处说他读孙中山的书手不释卷。毛云：“尤喜读王阳明、曾文正、胡文忠三集、手未暂释。”这是1914年和1915年的情况。这时，《大学》、《中庸》两书，还可能居其次。
蒋从此开始，在哲学上是王阳明的主观唯心沦，在政治上是曾国藩的自强自立的洋务主义。他在行动上虽参加了孙中山的三民主义革命，实质上却只是追求富国强兵，为建立个人功业而奋斗。
他的主观唯心论和个人奋斗意志，首先初发于幼年的母教与其母子的孤苦奋斗环境。正如他自己所说：“欺凌胁迫，靡日而宁。……教以刻苦自立之道……吾母惟一乘自信之坚，以再造吾家为惟一之责任。又尝谓，艰困危厄，世所恒有，而自立自强，必当尽其在我。故家愈艰，而礼法不可不饬，门祚愈薄，而志气不可不坚：孤寡弱小之赖以自存，舍奋勉自立，刻苦自强，更无他道。”
其次，奉化地区，自南宋以来，就出了很多理学之士：“奉化于赵宋时多理学之士，委员长自幼言学，即先审视而后文艺。以正心诚意修身为本，以立道据德依仁为行，……以礼仪廉耻为政。”顾清廉就曾对蒋传授义理之学。
对王阳明心学著作的研读，使蒋以后成为一个主观唯心论者。王阳明说：
“格物者，格其心之物”
蒋说：
“要知道天下万事万物都由诚心所生，都靠诚心维系。如果一念不诚，则万物皆假。”
这都是主观物心论。诚即物，物即心，心即物，尢心而无物。
在政治上，蒋主张自立自强，实行封建专制主义的政治，以《学》、《庸》为其根本政治理想。这就是“修身齐家治国平天下”。而修身之本，乃是“先正其心”；欲“正其心”必格物致知，而达于“诚意”。“诚意”而后心正。“正心”与“诚意”则为修身之本。修身而后齐家治国以平天下。这是“白天子以致庶人壹是皆以修身为本。”这是《大学》的治国之道。而蒋则以此为准绳。他说：
“《大学》第一章……不过两百多字，把做人做事以至齐家治国平天下之本末一贯的道理，说得何等简切精到。我们军人的天职，即在治国平天下，要治国平天下，也就要从明德修身做起。所以大学之道不仅是人生和政治的基本哲学，也完全是军事的根本哲学。”
这种封建政治原则加上其吸收外国先进科技的思想，就使蒋成为一个新时代的新洋务派。这时他的民族主义思想是很强烈的，但从1928年的济南“五·三”惨案，到1931年的“九·一八事变”，日寇入侵中国东北后，他就把依靠内部团结，不依靠外国的（他不在其位时）民族思想，改变成为以“安内”为“第一”，“攘外”为第二的对外妥协论。这是自曾国藩以来的老洋务派的一大政治特点。即民族独立受到威胁时，先要“平定内乱”，然后对外作战。曾国藩就曾借洋枪队主力（以后也输入和制造洋枪）镇压太平天国。而且他们在实在无力外御时，也屈辱和妥协。例如：李鸿章签订了丧权辱国的“辛丑条约”。曾国藩也不例外，他认为清王朝当时势弱，必须对外妥协。自道光时外强入侵以后，失误就在于“朝和夕战，无一定之至计，遂致外患渐深，不可收拾。……以后仍当坚持一心曲全邻好，惟万不得已而设备，乃取善全和局，兵端决不可自我而开。”蒋介石基于曾国藩的对外妥协，对内镇压的洋务派思想，以后提出：“先安内，而后攘外”的政策。能和即和，惟在万不得已时，方设备抵抗，而又战端决不可自我而开。他虽努力争取民族独立与自强，但在抗战前后，则一再容忍日帝侵逼而不抵抗，就是以“安内”和对外妥协为第一要务，可见其受洋务派思想影响之深。
蒋自1916年以来，除读以上诸书以外，还按王阳明的心学之道进行静坐、默读。在他静坐时，默念如下内容的箴言：
“一、孟子养命章。
二、曾文正主静箴。
三、绵绵穆穆之条。
四、研几之条。
五、一阳初动，万物资始之条。
六、灵明无着之条。
然后又默祷八项：
“一、建成党国。二、救济民生。三、人心趋正。四、母亲寿康。五、英公无恙。六、二子成立。七、智、德日进。八、功业成就。”
1918年在晚间静坐时，默念如下内容：
一、万象森然，冲漠无朕。二、去人欲、存天理。三、心体意动，致知格物。四、静坐收心之条。五、纷杂思虑之条”。
从以上静坐默念和默祷内容看，蒋当时的思想，完全是来自王阳明心学和曾国藩的理学。曾氏是信奉程朱理学的人，但在“去人欲，存天理”上，又和王阳明完全一致。而蒋则是坚决“信仰”“去人欲存天理”之说教的。以后在新生活运动中，在对军人训话中，无不大谈此“箴言”。而他自己，则权欲之强，无与伦比，稍不如意，就怫然作色，或拂袖而走，其欲之大，可想而知。另外蒋之早年一犬特色就是坦率。他不屈从，不伪装，合则留，不合则去，任陛而为不顾议论。但以后，他就慢慢失去这种坦率和天真的个性，而不惜运用一切方策和手段为自已建立功业了。
成功立业
陈炯明和许崇智将桂系军阀陆荣廷驱逐出广东后，孙中山任陈炯明为了广东省长，并于1920年12月25日离沪回粤。
蒋介石则未和孙中山见面，就自沪蜀犬吠日故乡溪口而去。
同年年底，戴季陶专到溪口见蒋，劝蒋马上回广州。但蒋执意不肯，气得戴季陶对他大发脾气，指责他太任性自为！蒋也不服气，与戴大吵起来。事后，蒋又自觉可笑，又在给胡汉民、廖仲恺的复信时，对戴表示了歉意。
同时又于此信中，蒋也毫不客气地向孙中山提出了自己对人员安排的意见和出讨广西的建议。他要求孙中山委陈炯明为粤军总司令，并由陈亲自率部出征。由孙中山亲自督师。如答应这些条件，他就一定到广州上任。1921年1月5日，又致书戴季陶，专门向戴检讨，并请其见谅。
戴于1月14日，对蒋复信，恳挚地劝他以建功立业为重，切不可太意气用事。信文如下：“劝兄赴粤，虽属为公，亦有一半系为兄个人打算。……兄之自我之强，有不可挡者。然而杯酒失意，辄任性使气，不稍自忍。以此处世，深虞招祸，即不然，亦足碍事业之成功。”
蒋得此信后，深受启发，于1月20日向戴回信，表示听从规劝。信云：“吾之取重于兄者，增我知识，长我学问，不客气，不敷衍，规劝督责，不稍假借。时时能导我于正，强我为善。此弟之所以”须臾不能离兄者。……而兄之所以不能轻弃夫弟者，而终望弟有成业之一日乎？吾甚愿吾兄规劝不怠，……则中正或能变化气质，而渐进于道义，……本性亦未始不可易耳。赴粤决以援桂动员之日为期，未知吾兄能否同行？”
由此可见，蒋对戴的这封信动了心，为了事业，他开始考虑改变一下暴戾和任性的性格。于是，1月27日启程赴粤，2月7日抵广州。但不到一周，又拂袖而别。原因是邓铿未出席省署会议。他认为邓对他不友好，不尊敬。2月14日蒋到香港，又给邓写信，说他不出“席讨论他的军事计划，影响了粤军对计划的一致同意。并力劝邓迅速出兵平定广西，以巩固广东。
蒋回到溪口后，又于3月5日写《上总理书》，对孙中山将于不久出任非常大总统之事，有不同意见。他认为这是以总统府与北京政府对抗，重在外交。但革命要依靠内部团结，不应借重外交，因为外国人是不可靠的，他又说明只要自身巩固，则外人压迫也是不怕的。否则，内部不团结一致，外人反而不承认。他还详陈了过去依靠美、英而遭到失败和苏俄因内部团结而取得卫国敲争胜利的历史，作为有力的证明。
最后他建议“团结内部，放弃外交，以苏俄自强自立为师法，……则内部巩固，实力充足，有发展之余地。”
孙中山出任非常大总统，主要为广州海关的税收可以以政府名义接受，同时也可对抗北京政府，这并不意味着孙中山就是专靠或借重外交，而忽略依靠自身的力量与团结。孙中山是很能以宽厚胸怀团结内部的，只是这种仁爱之怀，无法阻止内部的分裂。
（1922年6月16日，发生了陈炯明叛变。1923年2月，孙中山再返广州时，就未建总统府，而先建大元帅府。这当与蒋的建议有关。）
蒋上书后，仍然呆在溪口家中，主要是读书和思考。这期间，他想了很多很多，最后终于下定决心养成伟人品格，“庶能显扬于世界”。要做大事业，自然对读书也抓得更紧了。他在家乡读了《通鉴辑览》、《礼记》、《诗经》、《统率学》等书。他认为“欲使此心不紊乱，惟有依据程序做事，循课表读书而已”。
3月29日，蒋又应孙中山电召到广州。不久，又因母病回家。4月10日又自家返粤。这时蒋母已经病重，蒋心里不安，在24日夜里梦见雪满山原，一望无际，惊醒后，身犹寒栗不已。蒋自觉此非好兆，次日即又返乡。不久又回广州。
5月15日，孙中山就任非常大总统职。当天任陈炯明为内政部长兼陆军总长、粤军总司令和省长之职，大权集于一身。孙中山对陈的这种身兼广东一切要职的任命，所遗后患无穷。
在这一天，蒋又回到家乡。此时，母病恶化。6月14日
（1921年）上午7时49分蒋母病逝，享年五十八岁。蒋即按礼守制，写了《哭母文》、《先妣王太夫人事略》，以寄哀思。
到8月10日，蒋奉孙中山电召，离家赴粤，谓之“夺情”。蒋到七海后，遇暴风雨，因怕母灵被冲，复又回家探望，见一切无事，再离家上路。9月13日到达广州晋见孙中山。但因与陈炯明话不投机，旋于25日又返家乡。
陆荣廷于本年9月30日被逐出广西，避走越南。10月8日，广州召开非常国会，通过北伐出师和统一中国议案。12月于广西桂林设大本营，以李烈钧为参谋长。下设滇军、赣军、黔军、粤军四个司令部。11月9日，蒋应召回到广州，和孙中山谈及葬母之事。三天后，蒋又回溪口，于23日，葬母于白岩山鱼鳞岙中垄凸起处。据风水先生讲，这个穴位正在弥勒佛的肚脐眼上，不可装以重棺。蒋便将其母以普通坟茔安葬。墓西山峦起伏，墓东为长流的剡溪，山环水绕，景色清幽。
孙中山为蒋母墓亲书“蒋母之墓”和“壶范足式”。胡汉民为作墓志；汪精卫撰铭文由沈伊默书写。墓碑西侧有幅对联，为蒋介石所撰写，上联是：“祸及贤慈，当日梗顽悔已晚”；下联是：“隗为逆子，终身沉痛恨靡涯。”
葬母已毕，蒋于12月12日启程回桂林。22日到广州，草拟北伐计划。至1922年1月18日，蒋抵桂林，出任大本营参军，兼许崇智第二军参谋长。次日于军事会议发表意见，建议从山西、湖北、东南、海上四路进军北京。军费每年三万元。
蒋自称好色是出于不得志。现在，他军务繁忙，身任重职，根本无失意之可言，但他仍于戎马倥偬中，在赴桂之前，和小于他十九岁的陈洁如结成“良缘”。这时，陈洁如才十七岁，蒋三十六岁。因为他并未与毛夫人离婚，所以人称陈为“第二夫人”，或“如夫人”，一语双关。蒋经国则称陈为“上海妈妈”。
陈洁如，原籍苏州，1906年出生于上海。有中等文化水平，会说俄语，也有社交能力。蒋赴广州任黄埔军校校长后，一直随蒋陪住，广州。陈对蒋经国甚是关怀，小蒋称她为“上海妈妈”。1925年，促成蒋经国赴苏留学。当蒋在1927年和宋美龄结婚，和毛夫人离婚后，陈便被打入冷宫，送往美国留学了事。陈固然怨恨蒋介石，所以在美国曾多次向挚友写信，骂蒋为“黑心贼”。
1932年，陈才与蒋最后断绝关系。抗战时期，陈仍住上海，解放后出任上海市政协委员。1963年移居香港。
1922年2月3日，大本营下达北伐命令。但陈炯明一心要保存个人势力盘踞广东，坚决反对北伐。为此，于3月21日派人刺杀坚持北伐、负责经费的邓铿（陈炯明的参谋长，兼第一师师长），使北伐经费无着，无法北伐。
这时，蒋建议蒋大本营移驻韶关，其目的是依靠广东资源和财政，同时震慑陈炯明。但孙中山为人宽厚，只是于4月19日速据梧州，切断陈与桂省陈军某部的联系，便率大军返回广东了事。
这时陈炯明已暗中和北京政府吴佩孚勾结，吴许以“两广巡阅使”之职。陈遂向孙中山辞职，准备叛变。4月20日，孙中山免去陈的粤军总司令和广东省长职，只留陆军部长一职。
蒋介石早就对陈炯明不信任，也提醒过孙中山，说陈不是共患难和可依靠的人。时至今日，陈的叛迹益显，蒋已预见到陈炯明必然叛变，大力建议孙中山先讨平陈炯明，再举兵北伐。但孙中山未采纳蒋的意见。蒋很不高兴，又于4月23日赌气辞职。孙中山则一再挽留，语词恳切，说是蒋一走，自己就失去了得力助手，蒋为之深受感动，以致溘然流涕，于是又留下来。但孙中山仍不肯先讨伐陈炯明，蒋终于辞职返乡，于当夜离开广州。途中曾给陈炯明写信，劝他一定服从北伐大计。但陈叛心已定，劝也无用。
此时北芳正值奉、直第一次大战。奉系失败，直系（曹锟、吴佩孚）开始扩张势力，独控北京政府。孙中山则在积极准备北伐。这是孙中山用人最急之时，蒋这种任性的暴戾性格，和个人意见第一的惟我独尊思想，给孙中山“凉了台”。
蒋介石拂袖而去后，孙中山于5月6日移大本营于韶关，全军誓师北伐，派许崇智、李烈钧、黄大伟三军进攻江西。同时孙中山又派吴忠信北上联络张作霖、段祺瑞，合攻曹、吴。史称孙、段、张“三角联盟”。同时孙也对陈炯明指出，只要他不存异志，将来仍然倚重。
陈则阳奉阴违，于5月8日占领广州。孙中山处于危殆之中。这时蒋介石则到浙江湖州拜访戴季陶，祭扫陈英士墓，并看视陈氏家属，悠然自得。回上海后，自言已有伟大至光明事业在心中闪耀。但他的伟大、光明的事业是什么呢？他未明言，也许是戴季陶给他启示了什么不可泄露的天机。
赴难广州
6月1日，孙中山于广州杀机四伏之时，只身回到广州，对陈炯明仍以诚相待，欲说服陈炯明，使其不生异志。但陈拒不见当年给他军权和军队的孙中山。而洪兆麟、叶举则已调兵遣将，准备炮轰总统府。
蒋于湖州访戴时，心中仍挂念着广州之事，曾向许崇智写信，请他劝说孙中山速平陈炯明，然后北伐。否则乱生肘腋，难以对付。并说，但愿吾言不中。
孙中山北伐军，于6月13日攻克赣州。同一日，陈炯明却下密令叛变。14日，陈扣押廖仲恺于兵工厂。15日，陈炯明部下叶举发通电要求孙中山下野。16日凌晨3时，洪兆麟部炮轰孙中山总统府。孙中山脱险后，到永丰舰指挥反击陈逆军。宋庆龄于25日历尽艰辛返回上海。而广州卫戍司令魏邦平却严守中立，不敢抵抗。
孙中山于18日急电蒋纬国，转告蒋介石急来广州。蒋见电报后，于25日启程来粤。29日即潜登永丰舰护卫孙中山。
蒋登舰后，孙中山命各舰移驻长州要塞后面的新造村一带，以免被叛军封锁。7月8日，各舰顺利通过原来浅水处海心冈，转守长州要塞。此时海军陆战队指挥官孙祥夫投降陈炯明，引敌登陆，长州失陷，各舰又危在旦夕。蒋遂于7月10日商决孙中山率各舰冲过车歪炮台，驰往白鹅潭外国军舰停泊处，以避炮击。
正当永丰舰冲过车歪炮台时，永丰舰身中六弹，舰身震动，蒋急请孙中山入舱暂避，自己仍守在炮楼上。二十分钟后，安全通过车歪炮台，蒋才舒了一口气，并深为孙中山受惊而内疚。孙中山则喜形于色，对蒋多有嘉慰。在白鹅潭，蒋经常乘夜色朦胧时，上岸采购食品、菜蔬，这期间，孙中山曾劝蒋为主义而奋斗，为革命而自重，予以慰勉，但语中也有批评他动辄任性使气的意思。
孙中山于遂于此处等待北伐军回师讨陈，以解危难。
但是，北伐军回师靖难之战于7月29日在韶关败北。8月3日，许崇智率第二军退往南雄，继入福建；李烈钧赣军、朱培德滇军、陈嘉祐湘军则退往广西。回师靖难已无可能。孙中山获此消息后，即于8月9日下午离粤赴沪。蒋陪孙中山自香港乘俄轮于14日抵上海，数千人到码头欢迎。
蒋在孙中山安顿好一切之后，于23日回浙。到宁波游普陀山，天福庵、登南天门，六天后返回宁波城内。这几天因吃的不合适，蒋连日闹肚子，但仍坚持写军事意见书，筹划方略。主张先平陈炯明叛军，定广东，进而统一西南。他还建议由李烈钧全权指挥，准备三个月，于11月开始作战。
对北方军阀，蒋主张惟吴佩孚不能联络，必使其投诚而后已。
其间，孙中山两次手谕召他到上海面谈，蒋均不从，只管自己于宁波各名胜游览。孙中山为此怅怅不乐。9月13日，蒋介石于宁波城内开始写《孙大总统蒙难记》。记载6月15日至8月15日每天要事；到10月初写完全稿。10月4日蒋到上海。但未见孙中山，又马上乘车赴无锡，游览太湖。在万顷堂，蒋举目四望，烟波浩淼，水天苍茫中，不觉感从中来，遂为《蒙难记》写跋。跋的内容主要是谴责陈炯明，并警告陈“多行不义，必有自毙之一日”。然后游梅园，登惠泉山。再转苏州，访玄妙观。复经上海返宁波。于10月7日，始奉电召，于沪谒见孙中山，讨论时局，计划军事，又请孙中山为《蒙难记》写序。孙在序中称赞蒋忠诚侍从，筹策多中，并自我检讨无知人之明。
上书干政
广东被陈炯明占据后，孙中山令许崇智经营福建，暂为根据地。1922年10月12日，许军攻克福州，驱逐北京政府的福建督军李厚基。孙中山任命许为东路讨贼军总司令，仍任蒋为许崇智的参谋长。蒋即于22日赴闽上任。几天以后，蒋又因经费困难返沪，复回溪口家中。孙中山立即电令蒋马上回任，不得有误，蒋不得已，又硬着头皮于12月18日回闽复任。东路讨贼军旋于12月19日攻克泉州，平定福建。继而回师广州。
此时刘震寰桂军加入讨贼军，编组为西路讨贼军。于是东西两路夹攻陈炯明。1923年1月16日，陈军败退，自肇庆退回广州。
在这同一天，蒋介石忽生雅兴，在福建前线往鼓山一游。他见石壁间新刻有“天地正气”四字，便也顿生风雅之思，挥笔写下“养天地正气；法古今完人”对联；与同游者闲话时，指一亭后日：于此盖房三间，隐居自由，可足平生之愿。继又于涌泉书“其介如石”四字，吩咐僧人刻石于更衣亭西，作为纪念。一时间，这个征战沙场的青年将军，又成了山林泉水中的文人雅士了，真是好不开怀！
陈逆军因接连失败，于1月16日夜退出广州，奔逃惠州。各部讨陈军，于当日晚进入广州城，发电迎孙中山回广州复任大元帅。1月20日，孙中山任许为粤军总司令；任胡汉民为广东省长。蒋回上海后的当天，即将自己在福建鼓浪屿所撰的对联：“从容乎疆场之上；沉潜于仁义之中”、“穷理于事物始生之处；研几于心意初动之时”，请求孙中山为他书写。孙中山乘兴，又主动书写“大道之行也，天下为公”赠蒋，意在诫谕于蒋。还书写了陈其美（英士）赠蒋之对联：“安危他日终须仗；甘苦来时要共尝”。蒋以后将孙中山赠书的后两联，悬之座右，奉为座右铭。然而他在大陆统治时，却始终没有做到“天下为公”。到台后，虽做了不少有利于台湾人民的事，但仍未能真正以天下为公。
蒋于1月26日，又致书廖仲恺，主张先不建政权或不言主义，以便团结西南军阀唐继尧等，待条件成熟时再建政权。或言主义而不建政权，由唐继尧等去建政权；看来蒋于沈鸿英在24日叛变后，有向唐继尧妥协的念头。实际上，如果对唐妥协，就一切革命之事化为乌有了，因之孙中山对他的上书不予理会，也不批驳。这一天，孙中山与苏联代表越飞发表联合宣言，共四条。其主要精神是：
孙中山表明共产组织和苏维埃制度不适用于中国；越飞重申苏联仍放弃一切对华不平等条约；中东铁路应想一适当办法、合理解决；苏联决无意使外蒙独立意向。对此，两人均共同表示同意，并签名。
沈鸿英于2月2日，因东路讨贼军回粤，又拥护孙中山，请孙中山自沪赴穗。15日孙赴粤。18日任蒋介石为大本营参谋长，并电命蒋速来广州。孙中山于21日到广州，任胡汉民为大本营总参议，徐绍桢为广东省省长。并重定各军防区。3月1日，大本营重组完成，共设四部、二局、一库、二处。本年2月蒋任军委会委员。
蒋仍居家乡，或有时到上海一行，未遵令到广州。并又上书孙中山，主张先平潮、梅，暂弃广州。孙中山认为可以考虑。令胡汉民、汪兆铭、邹鲁等到浙促蒋起行。蒋见众人纷至，更加自傲，又电请秘书长杨庶堪，让廖仲恺整理广东财政。杨接电后，很快复蒋，说孙中山正在研究，仍请他速来广州。3月30日又电许崇智，请许军集结省城或北江，不可轻进惠州。
蒋虽在宁波或溪口，却书电往还，指挥着广州军政财一切，俨然是一个大本营代行机关。
光阴荏苒，不觉又到4月。蒋仍在家乡未动。4月7日，他又电许崇智，又认为潮、惠一时难平，仍应以广州为根本。第二天又电杨庶堪，请孙中山任廖仲恺为广东省财政厅长和促许崇智集军广州。并以答应此二要求为赴广州必要条件。
蒋这种专断、固执，非已见不可的作风，令人难以容忍，但孙中山宽仁厚德，只是不计较他的那一套。
蒋终于在4月20日到达广州。4日前，沈鸿英突然又叛，孙中山亲自督师，将沈击溃。5月7日后，孙中山任廖为广东省长；邹鲁为财政厅长；叶恭绰为大本营财政部长，未理蒋的“安排”和要求。
赴苏考察
孙中山督师击溃沈鸿英后，继而进讨陈炯明。蒋随侍孙中山出入各战场。到7月12日，蒋又因不顺心而返乡。
孙中山命其于8月5日在上海会见苏联代表马林。并令其开始筹建孙逸仙博士代表团，准备赴苏访问，以考察苏联的党、政、军各方面情况，了解苏联意图。由蒋任团长。8月16日，蒋奉孙中山之命率代表团乘日船神丸，自沪赴俄。代表团成员有沈定一、张太雷、王登云等。9月2日到莫斯科。在苏联逗留三个多月之久。访问了莫斯科、彼得格勒等苏联的党政军机关。当时列宁有病，未接见蒋介石。
蒋于9月7日和苏联政治局秘书罗素达克会面，听罗谈俄国革命史和建党情况约两个小时。蒋听后，将自己的感想记录下来，其内容主要是革命成功原因、缺点、突出的现象三个部分。成功原因是工人、农民拥护共产党和准许一百五十个民族自治。缺点是工厂充公后无人管理；小工厂尽归国有，过于集中；利益分配困难。比较突出的特点是儿童教育严格；工人都受军事教育；小工厂租给私人。
在苏联的日子里，蒋特别重视红军的组织工作。于9月17日，蒋参观了苏步兵一四四团，得知苏军团长负责指挥军事；党代表负责监督、行政事务、政治教育。这对蒋影响很大，他回国后，建立黄埔军校时，就采用了苏红军中的党代表制。此外又参观了有关军事技术学校。在他参观高级射击学校时，对苏联的骑兵用的机关守枪，一射三十五发，十分欣赏，不禁想到自己国家武器落后，自愧弗如。
至9月下旬，又参观苏联海军和彼得堡的皇宫。
10月13日的一天，蒋于苏联外交部得见孙中山致托洛斯基一齐契林等人的信，信中多有对蒋的称赞和推重之语。蒋看后，感动得热泪盈眶。
对苏联的政治制度，蒋也进行了具体调查研究。他发现：“苏联的政治制度，乃是专制和恐怖的组织，与我们中国国民党的三民主义的政治制度是根本不相同的。”
接着，蒋于11月25日应邀参加第三国际的会议，见到季诺维也夫和东方局书记维经斯基（当时中译名为吴廷斯基、吴定康、吴廷康）等人。蒋在致答词时，特别强调了三民主义和中国革命的敌人是帝国主义操纵的军阀。并希望第三国际多派人到中国了解实际情况。
在苏访问期间，蒋与维经斯基见面最多，约五次。维经斯基劝蒋于西北建立根据地统一中国，不必再回广州帮助孙中山。蒋以回国请示孙中山为词婉拒之。他对季诺维也夫印象最坏，认为他外强中干，殊无振兴气象。对托洛斯基印象最好，认为他言行直爽；对他所提对殖民地半殖民国家进行道义、物质上的援助一事，更特别感兴趣。
在外蒙问题上，蒋留下较深的不快印象。蒋曾于10月下旬探寻孙中山大元帅府和苏联建交一事，但齐契林则认为外蒙“独立”问题不解决，无法建交。而对1919年和1920年废除对华一切不平等条约的宣言，则避而不谈了。蒋对此，很受刺激，于10月26日，即向齐契林写信反驳他的观点。蒋说“那天你说‘蒙古人怕中国人’这句话，要知道蒙古人所怕的，是现在中国北京政府的军阀，决不是怕三民主义的国民党。……如果苏联有诚意，就应该使蒙古人免除怕的状况。须知国民党所主张的民族主义，不是说各民族分立，乃是主张在民族精神上，做到互相亲爱的协作。你那天，叫我访问党部首领谈话，我很希望你先把我们这一段意思介绍到党部。”
蒋介石坚持反对“外蒙独立”，但当时未曾料到，正是经他的手，签署了外蒙独立的条约。后来他为此深感疚愧，并自认有罪，是不可宽恕的。蒋签约的原因是怕进入东北的苏军扶助中共将他推翻，或扶助中共壮大力量将他的势力限制在长江以南。因而以“外蒙独立”来换取苏联不干涉中国内政。但他不好承认这点，便推说是既成事实，无何不可。这当然不是理由，所以他不得不自认在此问题上仍负有罪责。
蒋介石对此次齐契林要“外蒙独立”的谈话，终生未忘，印象极深。从此，他对苏联再也不予信任，认为苏联有侵华野心，应当防范。
他在苏期问，还翻阅了《马克思学说》，对国家是一种镇压工具的思想颇有同感，认为其中也有至理存在。
11月29日上午，蒋辞别越飞夫人，于下午2时启程回国。12月15日回到上海。当天回宁波。孙中山希望他立即回广州汇报。而蒋却不遵孙中山之意，只将《游俄报告》寄上广州完事。16日又回到溪口老家。一个月后，才回广州。
黄埔上任
蒋回国后，在其报告书中，提了一些建议，归纳起来，主要是：
对苏联不可过于相信，苏有侵华边陲的企图；建立军校；撤换不称职高级官吏；在全国建立党的基层组织。
建军建党，他是直接从苏联学来的。但对苏联侵略意图，则紧防不怠。孙中山对他的意见，认为可以面谈，要他快回广州。胡汉民、汪精卫等则一再致电函与他，促其快快启程。廖仲恺则直接写信批评他，说他把国家大计视同儿戏。
蒋介石看了廖的批评信，却不觉伤感起来，认为谁都既不可信，也不可亲，天下之大，惟有孙中山和他的孩子们最可亲。他说：“世间唯一中师为可亲；此外则家中小孩子；余皆厌物也。”他虽对孙中山最为任信，却认为“天下事，惟有求诸已为足恃也”。1924年1月16日，蒋慢腾腾地回到广州。24日，出任黄埔军校筹备委员长，王柏龄、邓演达、沈应时、林振雄、俞飞鹏、张家瑞、宋荣昌为委员。2月21日，筹备就绪，校址设在广州西南四十华里处黄埔岛上。
这时，孙中山对他的反对联俄、容共的建议表示不能采纳，并且认为他对未来的中俄关系顾虑太过了。蒋一听此言，又突然离粤回乡，撒手不管了。廖仲恺急得甚至有自杀的想法。胡汉民当即给他写信，请他说明原因。蒋在上孙中山辞呈中回答说：“自维愚陋不克胜任，清另选贤能。”孙中山批阅：“该委员长务需任劳任怨，勉为其难……所请辞职，碍难照准。”
到了3月2日，蒋干脆对孙中山把牌摊开，他抱怨孙中山不能对他专信不疑，不能言听计从，又抱怨孙中山当年不听他的话，致使有炮轰总统府之奇闻。最后坚决主张用人要有派系，要用老派系；对党，也要以自己的派系为依靠，言外之意是不能用中共方面的人，要用国民党老人，其中也有他自己。
他怕孙中山不听他的意见，又于3月14日给廖仲恺写信，劝廖切不可一意顺从孙中山；“吾辈不能因循苟且，专意顺从，亦不应使其固执己意，丧失同志人格，反为宵小所污辱，而致党自陷于不测深渊也”。
他在信中明确提出反对联俄容共。他说：“俄党对中国之唯一方针，乃在造成中国共产党为其正统，决不信吾党可与之始终合作，以策成功者也。至于其对中国之政策，在满蒙回藏诸部皆为其苏维埃之一；而对中国本部，未始无染指之意。”
总之，蒋介石游俄归来后，既吸取了苏联建党建军的经验，也立下了坚定的反苏反共信念。
但孙中山不管蒋如何反对，仍坚持了联俄容共政策，未理会蒋的反对。蒋怎么回广州呢？这不要紧，自有台阶可下。原来蒋离粤返乡还有一个原因，就是要求免去杨西岩的理财职务。这一要求被采纳了。而廖仲恺也复信，对他的“独立自主”之论，表示完全同意。于是蒋于4月14日启程返回广州。
这时，黄埔军校已经招入考生三千多人。国民党第一届全会已于1月30日闭幕。
蒋于4月21日到广州。当日谒见孙中山。26日到军校视事，5月3日，正式被委为黄埔军校校长（陆军军官学校校长），兼粤军总司令部参谋长。
他规定的军校课程有：人生观、革命史、军纪、军略、兵器、训练、卫生、典范令、士兵生活、军人要则、曾国藩治军语录。
他对学生的要求，是绝对服从和不怕死。他说：“军人的目的，也只有一个死字。”又说军人字典里没有难字。因而要军校学生们要以“杀身成仁”的精神，为主义而奋斗。又把不怕死精神称为“黄埔精神”。
6月16日，举行开学典礼。孙中山和夫人亲自参加。上午9时，孙中山发表讲话，提出“亲爱精诚”四个字，作为校训。又手谕训词为：“三民主义，吾党所宗，以建民国，以建大同。咨尔多士，为民前锋，夙夜匪懈，主义是从。矢勤矢勇，必信必忠。一心一德贯彻始终。”
1927年4月，蒋在南京成立国民政府时，又以此为国歌。蒋到台湾后，也未改变。同时又有军校校歌两个。其第一个为：“怒潮澎湃，党旗飞舞，这是革命的黄埔。主义贯彻，纪律莫放松，预备作奋斗的先锋。
“打条血路，领导被压迫的民众。携着手，向前行，路不远，莫要惊，亲爱精诚，继续永守，发扬吾校精神，发扬吾校精神！”
反对“盲从”
1924年7月7日，蒋兼任长州要塞司令。这是孙中山对他的信任。职位虽然不高，但蒋也已安下心来，进行军校工作了。
为了把军校学生训练成忠于他的未来军官，他开始在思想上训练学生们的绝对服从意识。主要是以训话形式进行。
首先是讲解三民主义。他认为孙中山的三民主义不同于西方民主主义政治学，而主要是从：心理学、统计学、社会伦理学、哲学、逻辑学、政治学、经济学、军事学中提炼出来的，又参考了其他科学，并根据中国的历史、法度、风俗习惯等最后形成的。
在讲三民主义的同时，又批判无政府主义。强调对三民主义要绝对信仰，绝对服从。凡是“怀疑三民主义或批评三民主义的人，就是叛党，那都是我们的敌人。
蒋介石的思想专制原则，从此已正式形成。孙中山从未说过谁反对三民主义就是敌人，而是蒋介石提出来的。
同时，蒋曲解了孙中山的重大政策和思想。例如在革命目标上，孙中山是要首先打倒北洋军阀统一中国，而后废除帝国主义的不平等条约，摆脱控制成为独立自由的中国。而蒋则于1924年9月25日，对军校学生讲话时，提出革命目标“就是先要打倒帝国主义”。
在军事训练上，也不执行孙中山的规定和对军队的编制，而实行自己的一套，树立个人的威信。对此，孙中山严厉地批评了他。孙说：
“今日开始练兵，犹不能行我所定编制，若谓练成之后，兵士长期都成了习惯，而后再行改制，则更难矣。此为我所定之制，则欲练成之后，仍可以应我方运用也。‘倘开练之时，已不能行我之制，则练成之后，我亦无心用之矣。”又批评蒋“本其日本士官、保定军官之一知半解，而全不知世界大势，不知未来之战阵为何物！……倘今日开始练实之始，不行我制，待到练成时期，谓能听我之指挥，我决不信也。”
蒋不仅以行动抵制孙中山的军事训练和编制计划，而且还为不执行孙中山的指示制造理论根据，在学生面前提出反对个人崇拜的主张。
他于本（1924）年6月24日对学生发表反对个人崇拜的讲话：
“我们革命是以主义为中心，跟着这个主义来革命，认识这个主义来革命的。决不是跟着一个人，或是认识一个人来革命的。如其跟着一个人，或是认识一个人来革命，那就不能叫做革命，那就叫盲从，那就叫做私党，那就叫做把他人当奴才、走狗了。”有一句值得特别注意。“中国人的思想习惯到如今，仍旧是几千年前皇帝奴隶的恶劣思想！”
他这是对孙中山的威信而言的。他反对联俄、容共，而大家都随孙中山拥护联俄、容共，于是他先是给廖写信，要廖等不要顺从孙中山，要反对孙中山的三大政策，既而又在青年学生面前，大讲反对个人崇拜，不要跟孙中山走。
当时孙中山要蒋按其手订章则训练，但蒋就是不执行，还指示王柏龄按照他自己定的章则办事，不许更动。
反对孙中山北伐大计
孙中山一直念念不忘：北伐大计，忠心为国为民。1924年9月3日，中央政治会议第七次会议决定北伐，并发表北伐宣言。5日，大本营决定分二路进军江西、湖南。并由胡汉民代行大元帅职权。
此次北伐，系实现粤奉浙（卢永祥）三角联盟，北伐曹、吴。同时借此扩充地盘，扩大革命根据地，减轻粤民负担。当时北方正值第二二次直奉战争爆发之时，是一大良机。
但是，蒋介石坚决反对孙中山此次北伐，几乎到了不择手段的地步。
9月12日，大本营设韶关。10月9日孙中山令蒋放弃广州，北上韶关，全力北伐，蒋却公然不从命。
孙中山命他“将所有枪弹学生一齐来韶关，为北伐之孤注”。他却要孙中山“早日回省，”并说这是“今日成败之最大关键”。以后几次电报往返，不管孙中山如何催命他迅速来韶，他就是一动不动，“稳如泰山”。孙中山心急如焚，毫无办法。
10月23日冯玉祥发动北京政变，囚曹锟，逐吴佩孚，直系大败。如果这时以黄埔学生军为核心，全力北上，加上樊钟秀建国豫军和赣、湘军、浙江卢永祥部则两湖可定，苏浙皖可复，再北上河南，与冯玉祥国民军会师，则可控制京津，威胁奉张，进而统一东北，再返戈南下，削平陈炯明、唐继尧。便可完成统一中国之大业。
但是蒋介石万事以个人为中心，其黄埔学生军，一兵未出，一枪未放，死守广州不动，其影响军心可谓大矣。使孙中山不能破釜沉舟，孤注一掷，致使各军因有后路可退，未能抵死一战。遂使北伐出军未几而终于失败。
1924年10月31日，孙中山又回广州。而蒋介石则始终未奉命而行。孙中山心里当然很不痛快，一直闷在心里，这对他的病体很不利，加重了病势。加之孙中山北上，路途遥远，身体又特别劳累，于是一病卧床不起。
冯玉祥政变后，即电邀孙中山北上。旋北京政府也要孙中山北上召开国民会议。孙中山于11月10日发表北上宣言。11日，命新建军队改称党军。命蒋为党军军事秘书，未给其军权。
13日，孙中山北上。24日自沪抵口本神户，停留六天，于神户高等女校讲演劝诫日本国民对日本的对外扩张政策以予警惕和制止。并劝日本政府带头废除不平等条约。12月4日返抵天津，驻张园，已开始发烧，肝区作痛。31日抵北京。1925年1月20日病情急剧恶化。26日住进协和医院，确诊为肝癌末期。18日，孙中山回铁狮子胡同行辕养病。归后病情无大变化。24日孙中山胸涨，痰壅，不思饮食。26日，医嘱准备后事。
2月22日至24日之间，孙中山口授遗嘱，由汪精卫记录。遗嘱共有两个：一个是国事遗嘱；一个是交代家事。致苏政府信，则由孙中山以英语口授，由陈友仁、孙科记录。3月11日，孙中山在遗嘱上签字。12日晨9时半，孙中山逝世。
孙中山临终时，目视宋庆龄，欲语无声。并没有提蒋介石和汪兆铭的名字，也未定接班人之事。只是病中谈及同事时，意由廖仲恺、汪精卫、蒋介石三人负责，而蒋则负责军事，亦只是谈话中的意思，并无什么正式手续或文件。
孙中山死后，遗体予以防腐处理。先于协和医院进行耶稣教祈祷仪式。后抬入中央公园停灵吊唁。中央公园从此改名为中山公园。送殡者，沿途有三十万人以上。由吴稚辉、戴季陶、汪精卫等多人抬灵柩至中央公同。
李石曾、汪精卫于3月16日选得西山碧云寺石塔暂厝灵柩，并派兵守卫。南京奠都后，再归葬紫金山。
孙中山逝世后，蒋便对任何人也不再谈论反对联俄容共之事，反而成为联俄容共的积极分子了。
第一次东征与国民政府成立
孙中山北上后，陈删明又卷土重来，进逼广州。由代行大元帅胡汉民任杨希悯为联军总司令，反击陈炯明叛军。这时蒋介石只是军委会委员和黄埔军校校长，兼长州要塞司令、粤军参谋长。蒋此时要求学生军和教导团参战，经孙中山允准，列入粤军右翼。蒋所以要参战，无非是既随讨陈宿愿，也可借此展露一下头角，又不失去黄埔根本。
蒋亲自率领三千五百子弟兵，于1925年2月3口上午9时自黄埔出发，参加第一次东征。蒋于这次东征前制定了《军队连坐法》，在东征中开始应用，初见成效。
于本月4日收复东莞、石龙后，心情甚是愉快，便在10日这天写了一首五言诗。诗曰：
“亲率三千子弟兵，鸱鹗未靖此东征。
艰难革命战孤奋，挥剑长空涕泪横。”
15日，经过激烈巷战，蒋所部收复淡水，即向孙中山告捷。此次是蒋独立指挥的第一次大胜仗，俘敌七百余人。但3月12日棉湖一役，教导团损失惨重，伤亡官兵六百余人，约五分之一强，但终于转败为胜，20日攻克兴宁等县城。
21日下午，得知孙中山逝世。蒋率其教导团全军遥祭孙中山于前线阵地。孙中山死后，蒋介石把自己当成孙中山的忠诚门徒，自称为孙中山的弟子。3月30日，蒋在兴宁城祭奠孙中山灵位，并写有挽联：“主义扬中外；精灵炳日月”。横额为“高明配天，博学配地。”同时又挽革命将士曰：“讨逆立功先我死；冲锋摧敌世尽惊。”横额为：“主义之花”、“革命结晶”、“死而荣”。
同时蒋发表演说，尊孙中山为国父。他说：“我们总理为中华民国国父”。尊孙中山为国父，是蒋丁1925年3月30日在东征途中兴宁城提出的。他这种在孙中山死后，尊之为国父，是一种尊上隆礼，是富于人情味的，为民众所接受。1940年4月1日成为定制。
4月13日，成立党军第一一旅，旅长何应钦。蒋任党军司令。复因杨希悯、刘震寰叛乱丁广州，东征军于6月9日又同师讨伐杨、刘二部。6月11日，蒋出任广州卫戍司令。
讨平杨、刘后，工人罢工反帝的高潮席卷全国。6月23日，英法葡帝国主义军队开枪射击中国罢工工人和学生，发生沙基惨案。当场有军校学生二十三人死亡，一百七十人负伤；工人等六十人死亡。总计伤者五百余人。广州革命政府对该三国立即提出抗议，但三国领事则耍无赖，推卸责任。自七月开始，爆发省港大罢工，到第二年12月止，持续一年半之久，对香港断水，使香港成为死港、臭港，罢工领导者为廖仲恺。以英国最后屈服而告终。
蒋介行接到惨案发生电话时，立即变色流涕，深受刺激。他边哭边说：“帝国主义者，不以华人为生命、屠之如豕犬。国耻至此，我何以为生？乃即下船赴省，一路风凄日暗，举目皆无光色！？”
广州政府于8月4日宣布立即和英国断交，禁止各国商船到香港停泊。并组织省港罢工委员会，领导和支持罢工运动，对英国进行了反。
在反帝离潮中，广州中央政治会议于6月14日召开。召集人为胡汉民。会议决定成立国民政府。
7月1日，选胡汉民、汪兆铭、张人杰等十六人为国府委员。汪精卫任国府主席，五常委为汪和胡汉民、谭延闿、林森、许崇智。国民政府下设军事委员会，汪精卫任主席。蒋当时只是八个军委委员之一。
8月26日，公布国民革命军五个军的军长人选。国民革命军正式成立（见后）。
本年（1925年）11月23日，林森、张继、居正、谢持等于北京西山碧云寺召开西山会议，决议反共，反对孙中山的三大政策和取消中共党人的国民党党籍等。
· 推荐：《抗日战争书籍》 《心理学书籍》 《茅盾文学奖作品》
点击收藏 小提示：按键盘CTRL+D也能收藏哦！