七月四日，郑成功率北伐大军乘船溯流而上，猛扑南京。沿途守将闻风丧胆，纷纷献城归顺。郑成功七月七日到达南京城外观青门。
由于郑军的声威，所到之处闻风投顺，甚至出现了一些戏剧性场面。郑成功派小哨徐明等前行芜湖，因为误入浦江港，遇上了敌兵。这时郑军只有虎卫将4员刚登上岸，他们面对清兵200人，徐明等小哨4人也只好上岸相助。清兵200人面对这8员猛将竟不知所措，以为天兵骤降，惊惶逃走。这8人乘势追到芜湖南门，而芜湖守兵都从北门逃走。城中百姓迎接这官兵8人入城镇守。大街上很快流传了童谣：“是虎乎否？八员铁将，惊走满城守虏。”
郑成功到了南京城下，不禁感慨万千。望着烟波浩淼的江面和笼罩在雾中的城楼，他壮怀慷慨赋诗：
缟素临东誓灭胡，
雄师十万气吞吴。
试看天堑投鞭渡，
不信中原不姓朱。
郑成功大军包围了南京城，并重申《抢掠奸淫军令》，强调军队的纪律。南京城下旌旗飘动，金鼓齐鸣，一派雄武气象。
郑成功大军包围南京，江南各地为之震动。负责江宁驻防的管效忠不敢出战，紧闭城门防守待援。
南京城里已慌了手脚。郑军从捉到的一名从南京出来送情报的人员那里，了解到城中的情况。原来南京总督管效忠自镇江败回后，知道郑军即将进攻南京，便日夜督理防城器械，并派人前往苏、松等处求取援兵，同时向北京清廷紧急奏报求援。
城中守军已被吓破了胆，奏报中称海师20余万，战船千余艘，俱全身是铁，箭穿不透，刀斩不入。从瓜洲、镇江败回的兵将，仍然惊魂未定。指挥战局的人也一筹莫展，不知如何是好。
郑成功得到这个情报非常高兴，他说：“城内到了这种程度，南京一定会投降的！”郑成功命人起草了一份劝降书，指出南京的困难，劝其投降，随后将信绑在箭上射入城中。
七月十二日，郑成功率文武官员拜祭大明太祖朱元璋。江风习习，松涛浩浩，郑成功与诸将全身缟素，向孝陵方向跪拜。郑成功泪流满面，诸将也无不哭泣。
在一片得胜声中，诸将纷纷请求早日攻城。大将周全斌说：“如今已占领瓜洲，用兵贵在神速，如果一鼓作气将南京拿下，将皇帝迎驾过来，那么中兴大明便指日可待了。”大将甘辉说：“大军在城下驻扎太久，容易失去锐气；而且日久如果清军援军一到，要多费一番功夫。请求您快一点指挥攻城。”郑成功却另有一番考虑。他认为清军惧怕郑军，即使不降也会逃走，而不必劳师攻城，造成太多的杀戮，使南京百姓也跟着遭殃。
郑成功在这件事上犯了战略上的错误。他错估了当前的形势，被以前所取得的胜利冲昏了头，而自以为清军必然或降或走。
当然，郑成功不急于攻城，也有其他方面的原因。
此如当时的枪炮尚不十分充足，其他各路抗清兵马尚未到来等。正是由于他的过于自信、过于慎重，失去了攻下南京城的大好时机，导致了这次北伐的失败。
还有一种说法，说是郑成功中了城内清军的缓兵之计。说城中守军答应30日后献城，因为30日内守城者失城，会累及家眷。这种说法是不可信的。首先，尚没有从别处见过清方关于“守城三十日失守，不再罪及妻孥”的记载，其次，郑成功不会轻信守城者没有实际行动的承诺。
江南各处不断有归附郑军的官兵，从形势上看郑军的威望与日俱增。然而郑军也正在不知不觉中丧失了自己的优势。
令各提督统领，限令二十二日安炮攻城。
然而清兵援军已开始向南京集中，总兵梁化凤于十五日自崇明赴援，突围入南京城，与城中守军合为一股，加强了防守力量。
二十一日，郑军截获了城中的塘报，说各处清兵已经齐集南京，欲来冲杀，与郑军一决胜负。郑成功布置军队迎战清军。
二十二日中午，双方炮战正式打响。清兵在仪凤门安置火炮，与郑军前锋阵对击，郑军的炮架设在路口，全被击碎，官兵无立足之处。接着清军拥大队冲出城来，也有的从屋顶上冲下来，郑军救应不及，前锋镇余新、左营董廷，和大小将领官兵全军被歼。中冲镇副将萧拱柱也阵亡，萧拱宸浮水而逃。清兵趁势蜂拥出城扎营。
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