北平都指挥使余瑱退出北平后，控制了居庸关。余瑱简练士卒，集合了数千人，仍准备反攻北平。居庸关是北平的北部咽喉，是出入塞的必经之路，号称北门锁钥。朱棣说：“居庸关山路险峻，北平之襟喉，百人守之，万夫莫窥，据此可无北顾之忧。今余瑱得之，利为彼有，势在必取。譬之人家后户，岂容弃与寇盗。今乘其初至，又兼剽掠，民心未服，取之甚易。若纵之不取，彼增兵守之，后难取也。”于是，命令指挥徐安、钟祥、千户徐祥等率兵前往攻打。余瑱且守且战，不见援兵到来，难以支持，便弃关北走怀来。这时都督宋忠带领部伍向北平进发，拟走居庸关入塞。途中听说居庸关失守，无法前进，便退保怀来。这时余瑱的部队也退到了怀来。朱棣得到捷报，大为高兴。他说：“使贼知团结人心，谨守是关，虽欲取之，岂能即破？今天以授予，不可失也。”他深知居庸关的重要，便派了千户吴玉带兵前往把守。
怀来离居庸关不过数十里，余瑱与宋忠的大部队汇合，仍是进取居庸关，直逼北平之势，对燕军是个严重的威胁。朱棣对诸将说：“宋忠拥兵怀来，居庸关有必争之势，因其未至，可先击之。”他企图用先发制人的办法迅速攻取怀来。但是宋忠的兵马有三万之多，余瑱所将也有数千人之多。燕王护卫精壮早已被宋忠抽走了不少，现在虽然北平城内的守军都归附了燕王，但守城和东征占用了不少力量。朱棣无法拿出足够的力量与官军作战。不要说压倒对方，就是旗鼓相当也不可能。诸将因而说：“贼众我寡，难与争锋，击之未便，宜固守以待其至。”诸将打算以逸待劳，以守为攻。朱棣说：“非公等所知。当以智胜，难以力论。论力则不足，智胜则有余。贼众新集，其心不一，宋忠轻躁寡谋，刚愎自用，乘其未定，击之必破。”
七月十五日，朱棣率马云、徐祥等马步精锐八千，从北平出发，卷甲倍道而进。这条路对朱棣来说太熟了。他曾几次带兵从此出塞北征。大队人马出建德门，走清河、沙河古道。时值初秋，骄阳虽有余威，但已不复盛时那样炽热。道边的禾苗树木却依然是葱郁青翠的，时时透出带着草木气息的阴凉。朱棣骑在马上，望着这山水道路，不禁想到往日的被命出征都是为了朱家的天下，而今这一仗却是为了自己。而这次作战又与往日不同，北出沙漠能否遇敌获胜，了无成算，今次出征却期在必胜。想到此，他不由得面带喜色，挥鞭令将士加速前进。军过昌平，渐入山中，道路崎岖蜿蜒，路边连山如成列的仪仗迎接燕军。他向前望去，前锋已经随峰回路转，进入了深山，回首一望，大队在蜿蜒前进，殿后的军队还没转过山来。真是雄关铁马，气吞万里如虎了。出塞后不远，地势豁然平旷了，这虽不是沙漠戈壁，却也是遍地沙石，少见树木。偶尔的几缕柔云显得甚低，那云外的天却分外湛蓝。
第二天燕军来到了怀来城下。怀来城座落在平旷的高埠上。西北是不甚高的连山，西南却是宽广坦荡的河滩，浅浅的河水从沙滩和卵石中散漫地向东南流去。宋忠所率将士原多为燕王部下，是从燕府护卫中抽来。此时作为官军与燕王作战并不心甘情愿。宋忠为使他们坚决与燕军作战，便扯了个谎说：这些将士的家属都被燕王所杀，死尸填满了沟壑。宋忠之所以如此，不过要激发将士们的斗志。但这个消息被燕军侦知，朱棣觉得这是个可以利用的契机。朱棣命令部下中怀来官军的亲属张起他们旧日的旗帜，作为前锋，并让他们上前呼喊父兄子弟。本来是披甲执枪、严阵以待、准备复仇的守军遥见故家旗帜，又听到家人的呼喊，真是惊喜交加。他们在稍稍镇定之后，便明白了宋都督的话并非真情，虽然是各为其主，但他们怎能对自己的父兄刀兵相见呢？他们本无斗志，到此更是完全松懈了。
这时军中出现了混乱，连阵也列不成，守军宋忠的嫡系旧部见到这场面也不知如何是好。就在这惊疑乍定之间，朱棣已麾师渡河，燕军鼓噪向前直冲。宋忠大败，士兵如潮水一样退入城中，燕军尾随进了怀来。两军发生了一场恶战，官军大败。宋忠、余瑱被俘，都指挥孙泰中流矢，鲜血流满铠甲，他包了一下伤口坚持战斗，与彭聚一同战死阵中。这次战斗，燕军斩首数千人，获得马匹八千匹。宋忠、余瑱之外俘获将校百余人，皆因不降被杀，只有都指挥庄得单骑逃走。生存的士兵都投降了燕军。
宋忠是在北方钳制燕军的一支重要的官军。他的败没显示了燕王的才略和力量，也暴露出官军的弱点。宋忠和前面的谢贵、张昺，不仅在智谋上迟逊于燕王集团，且在军事上表现出无能。宋忠等人被俘后，燕军诸将十分得意。但朱棣却表现得异常清醒。他知道事情才是刚刚开始，得天下不会如此容易。他对诸将说：“宋忠本庸才，才掌一兵柄，便尔骄纵，此辈荧惑小人，视之如狐鼠耳。区区胜之，何足喜也。苟胜大敌，喜当何如？夫喜则易骄，骄则不戒，不戒则败机萌矣。孔子所谓必也临事而惧，好谋而成者也。”诸将闻言，无不佩服。朱棣确较众将高出一筹。
这一仗对北方的震动甚大。山后诸州皆不守，开平、龙门、占谷、云中各地的守将有不少归降了燕王。十八日朱棣派指挥孟善带兵至永平，守将指挥陈旭、指挥佥事赵彝、千户郭亮等献城投降。赵彝原来是燕山右卫百户，后跟随颖国公北征塞外，修筑了宣府、万金、怀安城才升为永平卫指挥佥事，本是燕王的旧部。郭亮原是天策卫百户，后曾随大军攻打大宁及哈刺莽来，因有功升为永平卫千户，也曾在燕王部下，他们的投降全都不是偶然的。
蓟州、遵化、密云的失守震动了大宁。都督陈亨、刘杰，都指挥卜万率领大宁军马出松亭关，驻营于沙河，将要进攻遵化。七月二十二日，驻守遵化的降将蒋玉把这消息报告给朱棣。二十四日，燕王朱棣亲自带兵往援。刘杰等听说朱棣亲出，便退回松亭关，坚守不出。二十七日，朱棣命千户李浚等领兵到关口，指挥部伍，佯做攻城，企图引刘杰等出战。刘杰等仍闭门不出。这时燕王新起，兵力不足，强攻不是良策，但长久相持也会生成他变。朱棣急于想削弱大宁的力量，他几经盘算终于想出一条妙计。他对诸将说：“大宁军马不散，终为吾后忧。然刘杰衰老无所为也，陈亨素忠诚托心于我，但为卜万所割。若去卜万，陈亨必来。刘杰寡谋，易于戏弄，以间动之，必生嫌隙。”朱棣对几个守将做出分析，陈亨是燕王旧部，以燕山左卫指挥佥事之任曾几次跟随燕王出塞，后升为北平都指挥使。
燕王说他“托心于我”看来不诬，刘杰寡谋不在话下，那么解决问题的关键便是卜万了。因而必须设计除掉卜万。这时，正好燕军的游骑捉获了两名大宁军卒，向中军报告。朱棣闻讯，高兴地说：“间可行矣！”于是，他们写了一封给卜万的信，信中对卜万大大夸奖一番，但却对陈亨极致诋毁之词。写完后牢牢封好，放在一名军卒的衣领中，并请这军卒喝酒，赏了他一些银两，放他归还。这件事做得表面上不想让另外一军卒知道，却假装不慎让他悄悄看到。他看到这情景向看守者说：“彼何为者？”看守人说：“汝何用知之？”他回答说：“苟令吾知，不敢背德。”看守人说：“彼归以通音耗，故得厚赏。”他又对看守说：“能为我言，请为谐行，惟命是从。”看守同意了他的请求。于是二卒一并被放还，但另一卒却没得到赏银。二卒回到军中，不得赏银者心不能平，马上向长官揭发了此事。刘真、陈亨在军卒衣领中搜查到燕王写给卜万的信，立刻对卜万产生了怀疑。结果卜万被逮入狱，家也被籍没了。这支军队经过这一打击，从此便不得振作了。
朱棣在采取军事行动的时候，并没忘记采取政治手段。他知道，全国的兵力对他来说意味着什么。
七月十九日。朱棣向诸将训话：
我皇考太祖高皇帝绥靖四方，一统天下，并建诸子，藩屏国家，积累深固，悠久无疆。皇考太祖高皇帝未省何疾，不令诸子知之，至於升遐，又不令诸子奔丧。闰五月初十日亥时崩，寅时即敛，七日即葬，逾月始诏诸王知之。又拆毁宫殿，掘地五尺，悉更祖法，以恶所为，欲屠灭亲王，以危社稷，诸王实无罪，横遭其难，未及期年，芟夷五王。我遣人奏事，执以捶楚，侮极五刑，锻炼系狱，任用恶少，调天下军官四集见杀。予畏诛戮，欲救祸图存，不得不起兵御难，誓执奸雄，以报我皇考之仇。
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