《饮酒》之十五先写诗人庭院之荒芜、冷清，“贫居乏人工，灌木荒余宅；班班久翔鸟，寂寂天行迹”，而后慨叹“宇宙一何悠，人生少至百；岁月相催逼，鬓边早已白”，深觉“若不委穷达，素抱深可惜”。
诗人成天湎于酒中，极力排斥穷达、贫富之念，连庭院都疏于整治，其精神状态之颓落可想而知。虽然这种近于自虐的放旷不足推崇，但诗人也是无可奈何，其情其状让人怜惜。
《饮酒》之十六与第十内容、意旨接近，也是抚今思昔，“少年罕人事，游好在六径。行行向不惑，淹留遂无成。竟抱固穷节，饥寒饱所更”。只是更加突出自己的潦落、凄凉：“弊庐交悲风，荒草没前庭。披竭守长夜，晨鸡不肯鸣。孟公不在兹，终以翳吾情。”
孟公指东汉人刘龚，当时有高士张仲蔚，家境贫寒，善属文，好诗赋，不慕名利，隐居不仕，所住的地方蓬蒿高而密，掩没人身，时人都不注意他，只有刘龚了解他。陶渊明长夜不眠，苦待天明，悒郁之情无从倾诉，所以想有刘龚那样的知音。
《饮酒》之十七中作者自喻为“幽兰生前庭，含薰待清风”而与众不同，“清风脱然至，见别萧艾中”。
他进一步反思自己的弃官从隐，除重申入仕是“行行失故路”，从隐“任道或能通”外，又觉悟到即使自己淹留仕途能够有所建树，可鸟尽弓藏的前车之覆可鉴，他仍然不会称心如意，反而难免灾祸。“觉悟当念还，鸟尽废良弓”，刘裕清除异己的种种暴行足以证明诗人的选择是对的。
《饮酒》之十八通过杨雄好酒善言但有时不语的典故，含蓄地说明自己只想醉饮、不愿多言以免惹火烧身的苦衷。杨雄“觞来为之尽，是谘无不塞，”什么疑难都能解答，可碰到攻伐他国这类敏感问题，就不肯说话了。所以陶渊明总结说：“仁者用其正，何尝失显默。”当说则说，不当说就不说，为免口舌遭祸，干脆隐迹酒中。
《饮酒》之十九内容同第十、第十六，回顾“畴昔共长饥，投耒去学仕；将养不得节，冻馁固缠已。是时向立年，志意多所耻。遂尽介然分，终死归田里；冉冉星光流，亭亭复一纪”的历程，慨叹仕途艰难，时事多变，无所适从，“世路廓悠悠，杨生所以止”，杨生是战国末时魏国人，据《淮南子·说林训》载：“杨子见蓬路而哭之，为其可以南，可以北。”又西晋阮藉穷途则哭，是触动人生走投无路的愁绪。陶渊明也无路可走，只有隐居。隐居亦不能像疏广、疏受叔侄，辞职后以皇帝及太子所赐黄金天天宴饮。“虽无挥金事，浊酒聊可恃。”只有一杯浊酒聊以自慰，充满无奈的达观。
《饮酒》之二十，历数诗书礼乐被破坏、遗弃的灾难，含蓄地表达了读书人历代不受重视、满腹诗文却穷困潦倒的愤懑不平。“羲农去我久，举世少复真。”
淳真朴实的羲农时代已经逝去了，世人变得庸碌狡诈，追名逐利，人心不古。“汲汲鲁中叟，弥缝使其淳；风鸟虽不至，礼乐暂得新。”孔子力挽世风，虽未出现太平盛世，但也使礼乐暂得焕然一新。“洙泗辍微响，漂流逮狂秦；诗书复何罪，一朝成灰尘。”秦始皇为了巩固统治，采取愚民政策，焚书坑儒，让天下读书人寒心。“区区诸老翁，为事甚殷勤。如何绝世下，六籍无一亲。终日驰车走，不见所问津。”诗书人不受重视，人们都往仕途奔走，不凭智识而凭投机钻营、勾心斗角等卑俗手段谋取一官半职，不惜以人格的代价博取俸禄。诗人之与时违，性情不合是表面原因，而历代不重视知识，不重视知识分子是根本原因。知识分子是最有力量又最软弱无能的，其才其知得其用，就能对整个社会发生深远影响，受轻视受排挤受冷落，他们以其所长不得施展，以其所短处世谋生必定潦倒。而历代王朝只求巩固一家天下的统治，顾一时之利，不以国民长远利益为计，而以知识分子为异已力量，不能拉拢利用就排斥打击。这就注定了知识分子的悲剧。知识分子自身的弱点则是以理想代替现实，不能适世以变世，所以理想未能实现先被现实击倒。适应才能改变，知识分子缺乏适应能力和韧的精神，一触即溃，先从意志上击倒了自己，于是只能顾影自怜，孤芳自赏，只能纵情酒中，乐以忘忧。
“若复不快饮，空负头上巾”，历代文人都采取这种消极逃避的姿态，他们的命运更注定了百世轮回。但陶渊明虽然无力却是清醒的，他看到即将建立的新朝也不会重视诗书，不会重视读书人，而只会拉拢利用或排挤打击，所以他宁愿沉湎酒中，并且在说出愤激之语后还要托言醉酒以免追究，平生祸端，同时也是不愿看到这种现实，作者悲苦难言，只有以醉人醉语来自我开脱。
在《饮酒》二十首中，诗人既为自己违时而无奈，更为世事违己而充满愤懑，既以古代隐者贫士相慰相励，更对一生枯槁的命运产生怀疑，既不断地自我排遣，更因为无从排遣而以酒自醉，因而饱含了悲凄激愤之情。同时诗人虽醉犹醒，不仅看到了生不逢时，悲守穷庐的现实，也能够直面这种现实并为自己找到生存的理由和意义；不仅认识到生不逢时的客观处境，又能为自己在嘈杂纷乱的人间寻觅到一方心灵的净土；不仅从一生的经历中了然注定给他的命运，也能从不幸的命运中发现人生的乐趣与意义。《饮酒》组诗所展示的隐者之心是充满痛苦和不安的，所显示的隐者之风却又是达观恬静的；所蕴含的隐者之情是凄凉迷乱的，所生发的隐者之思又是睿智和冷静的。虽然这组诗总的基调低沉了些，但仍有一种狂风急浪后的恬静。以《饮酒》诗观酒中隐士，可悲可叹，可羡可赞，可慕不可追，堪怜堪惜不堪悲。
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