其实，作为生在那个时代的一个普通诗人，他不可能把一切看得那么清楚。他的行动，也不会完全为什么道德准则或政治信念来支配，而往往是根椐自己的心愿、需要来做决定。盖棺论定的结论是后人下的，陶渊明能对刘裕作何原则、立场上的判断？他想要摆脱生活上的困境，想要因时而动，有所作为，这理由已足够了。
刘裕本来是一个出身下层的军人，在孙恩起义后四五年中，就由一个无名小辈，一跃而为都督八州军事的大将，不可谓没有雄才大略。他攻入建康后，作风也颇有不凡之处。如东晋王朝的政府长期以来存在“百司废弛”的积重难返的腐败现象，但是经过刘裕“以身范物、先以威禁”的整顿，“内外百官，皆肃然奉职。二三月间风俗顿改，”既能以身作则，又有威禁的魄力，他在时人心目中还是很有地位的。不甘心“四十无闻”的陶渊明，对刘裕这样一个新起人物寄托一些希望是很合情理的。传统学界有两个思维误区导致对陶渊明仕裕的争议：一是今朝光明，前朝黑暗，新社会进步、旧时代腐败的观念，使学者们常把出仕与同流合污混为一谈，而把隐居视为品行高洁，尤其在乱世，出仕就等于是助纣为虐。二是对于历代君主，凡统一天下变乱世为治世者则为正统，名正言顺，像刘裕这等于偏隅之地改朝换代的人不过谮位之君、跳梁小丑而已，有德行的志士应当敬而远之。陶渊明仕于他幕下简直是污点。这些偏见，这些因陈的传统观念，会对品第、理解历史人物构成障碍，导致许多纠缠不清而没有意义的论争。
陶渊明仕桓的原因并不复杂，《荣木》一诗序言中就已表白得很清楚了：“《荣木》，念将老也。日月推迁，已复九夏，总角闻道，白首无成。”木即木槿，落叶灌木，夏秋开花，朝开暮落。诗人由木槿的朝开夕落联想到自己，少年时就学得了儒家的治世之道，老大还没有什么作为，人生短促，老之将至，应该振作精神，有所作为。“采采荣木，结根于兹，晨耀其华，夕已丧之。人生若寄，憔悴有时，静言孔念，中心怅而！”人生有世如同寄居一样短暂，终将有憔悴老死的时候，想到这点，诗人心中无限怅惘。“采采荣木，于兹托根，繁华朝起，慨暮不存。贞脆由人，祸福无门，匪道曷依，匪善奚敦！”坚贞和懦弱在于自己，祸福却没有定准，人应该依循治世之道努力从善。“嗟余小子，禀资固陋，徂年既流，业不增旧。志彼不合，安此日富，我之怀矣，怛焉内疚。”
诗人嗟叹自己才资浅陋，岁月蹉跎，学识未增，事业无成，志向虽未改变，但饮酒成了习惯，心中无限不安。“先师遗训，余岂云坠！四十无闻，斯不足畏。脂我名车，策我名骥，千里虽遥，孰敢不至！”孔夫子的教诲，诗人仍然不忘。“四十、五十而无闻焉，斯亦不足畏也已。”诗人信心不减，要重新振作起来，哪怕路途遥远，成败莫测，也义无反顾。本诗由“中心怅而”、“怛焉内疚”到“四十无闻，斯不足畏，千里之遥，孰敢不至”，笔调逐渐高昂，显示诗人的豪情。
《和胡西曹示顾贼曹》一诗，亦是睹物生情，由西园花盛将复衰，想到人应该及时有所作为，“感物愿及时”，“逸想不可掩，猖狂独长悲”，诗人建功立业的念头如岩流奔涌，不可遏止，既让他焦灼，也促他奋起。
来到刘裕幕中，欲要再试身手。
但是，东晋并不是汉末群雄并起、三分天下的局面，刘裕也不是刘备那样的求才若渴，礼贤下士，陶渊明更不是诸葛亮那样大势了然、运筹帷幄的政治家，而只是一介文人。镇军参军本非要职，不过一个小小幕僚，有似杂役。
虽然，从《归去来兮辞》中“诸侯以惠爱为德”一句看，刘裕对陶渊明表面上还是客气、尊重的，但他正雄心勃勃，忙于征战，不会真正重视、重用陶渊明。所以陶渊明入幕不久，就对刘裕、对仕途失望了。
刘裕其人，虽有其干练的一面，但其阴险毒辣，无信无义不减桓玄。当时他虽然只是掌握了东晋王朝的部分军事、政治权力，羽翼未丰，就排斥异已，杀害了对桓玄有功的刁逵全家，及无罪的王愉父。并且凭借着私情，把众人认为应当诛杀的桓玄心腹人物王谧任为录尚书事领扬州刺史这样极为重要的官职。刘裕属下官吏为非作歹，结党营私的劣迹更是不胜枚举。
陶渊明对这一切都看不惯，并难免有自危之感。官差的劳顿而无意义——对于诗人来说是无意义，不感兴趣，更使他由满怀期望变得失望与厌倦。《始作镇军参军经曲阿作》一诗，反映了他这次的思想变化。
诗中，诗人首先怀恋起年轻时虽然清贫但悠闲的田园生活。“弱龄寄事外，委怀在琴书。被褐欣自得，屡空常晏如。”虽然粗衣淡食，依然自得其乐。“时来苟冥会，婉辔憩通衢；投笔命晨装，暂与园田疏。”
一个偶然机会的到来，诗人投书入仕，暂时告别了田园。一个“暂”字，表明了诗人还会回来，对仕途不抱太多期望，对田园生活不能割舍的种种心思。“渺渺孤舟逝，绵绵归思纡。我行岂不遥，登降千里余。
目倦川涂异，心念山泽居。”千里官差，归念在心中回旋，眼睛看腻了异地的山川，神思回到了久违的故居。“望云惭高鸟，临水愧游鱼。真想初在襟，谁谓形迹拘。聊且凭化迁，终返班生庐。”当初怀着率真淳朴的思想，谁料如今拘于形迹，疲于奔命，还不如云中鸟儿，水中游鱼那么自在。诗人无奈地想，暂且就听凭命运安排吧，但最终，他还是要回到隐居之处的。果然，他在刘裕幕中不到半年之久，就一无所获地离开了。
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