《规林二首》是陶渊明奉命出使京都，返途中经过江西，准备顺道省亲而被风所阻时写的。其一，以“行行循归路，计日望旧居”起句，既写出他归心似箭，想要早点见到慈母、亲友，“一欣侍温颜，再喜见友于”的心情，也流露出他对仕宦生活的疲累和厌倦。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”，归路弯弯曲曲，太阳又早早西坠，“江山岂不险，归子念前途”，一语双关，写出作者对世道艰难、前途莫测的忧虑。“凯风负我心，戢戢守穷湖”，南风违背我的心愿，使我只好停船困守在这荒僻的湖上，言外之意，既是嗟叹生不逢时，在仕途无所作为，看不到前程，又是愁苦生计艰难，寻不到一方清静乐土，进退两难。“高莽渺无界，夏木独森疏。谁言客舟远？近瞻百里馀。
延目识南岭，空叹将焉如！”越过繁生草木，家园已经在望，却不能够投入她的怀抱，人在江湖身不由己，即是到家也不能久留，还得怀持一线希望，去宦海浮沉挣扎。
《规林二首》之二，着重写行役之苦和对故乡的怀念。“自古叹行役，我今始知之。”因公务而在外跋涉，这份辛苦作者其实是早就感受到了，只是今日归舟为风所阻，才尤为强烈地体会出来。“山川一何旷，巽坎难与期。崩浪聒天响，长风无息时。”万水千山举步维艰，还有难以逆料的风波，经历了这么多的险阻，于是“久游恋所生”，想回到生我养我的母亲身边，却不知“如何淹在兹，”耽留在这个陌生的地方。“静念园林好，人间良可辞。当年讵有几，纵心复何疑！”田园美好，官场不值留恋，大好年华能有几多，不必这么忙忙碌碌，身心交疲，还是归还田园，过那种随心所欲的生活吧！
《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》作于次年即陶渊明三十七岁那年，他赴假途中经过涂口，友人临流送别，因作诗抒怀，表明做官是违背自己心愿的，准备弃官归田，以洁身自好。“闲居三十载，遂与尘事冥。诗书敦宿好，园林无世情，如何舍此去，遥遥至西荆？”诗人回顾自己出仕前的生活，远离尘事，没有世俗的人情缠绕，诵读诗书，养性怡情，悠闲自得，可不知自己怎么抛弃了这一切，跑到西荆来做官。
“叩点新秋月，临流别友生。凉风起将夕，夜景湛虚明。昭昭天宇阔，青青川上平。怀役不遑寐，中霄尚孤征。”月亮升起时开船出发，对着前来送行的朋友，诗人慨叹自己公务缠身，顾不上睡觉，半夜里还要孤身远行。凉风萧萧，月光冷冷，辽阔的天空和平坦的大地使诗人更觉凄清。“商歌非吾事，依依在耦耕。”
诗人认识到像宁戚那样以悲凉低沉的歌声向桓公自荐而被举为上卿，不是他所能和所愿做的，归田隐居，与家人并肩耕种才是他的心愿。“投冠旋旧墟，不为好爵荣。养真衡茅下，庶以善自名。”弃官还乡，决不为高官厚禄所诱惑，在简陋的茅屋里修身养性，自己会觉得这就很不错了。
从以上三首诗看，当官已成了陶渊明的一种心理负担，一种精神折磨。
显然，俯仰由人的小吏生活，扭曲了心高气傲的诗人的灵魂，他决然要摒弃爵禄荣利的梦幻，回到安宁静谧的精神家园了。
这时节，农民起义军与官军连续作战，五月，义军攻下涞口，与官军激战于刑浦、山阴，官军大败，朝廷震惊。十一月，孙恩又大败官军于余姚，时局更加动荡。陶渊明情知仕途更加艰险，隐心日重。401年冬，生母孟氏去世，陶渊明回乡居丧，再度从仕途解脱出来。
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