§圣贤再世
一般人入郡庠求学，目的都在参加科举考试，图个中举做官，因此学习总是点到而已，不求深入。海瑞当然也想做官。但他更觉得要通过自己的真才实学做官，凭自己的能力谋职。他把郡庠当成了学习知识，认识社会，掌握本领的极好时机。他时时关心时局的变化，经常邀好友纵论天下大事。在求学问、学知识的同时，他更关心的是学做人。他多次坦露自己的人生态度：“现在我们在这里攻读学问，固然是要参加科考以求功名。但做人不能只靠背诵书本上的警句，而是要学习圣贤的真谛。因此，要真正钻进去，细细品味出圣贤所说的道理，才能学有所成。孔子从没有对身着布衣旧袍而感到不好意思，孟子对所谓的大人物一贯不屑一顾，伯夷敢于否定圣贤的话，这些精神才是我们应该认真学习的（原文是：今之为学者，决状元进士于科第，人恒壮之。此学奚自而来哉？圣贤以认真诲人，其说务在方策，惟宜潜心玩味而踊跃于讽诵。时举仲由之不耻温袍，孟子之藐大人，伯夷之敢于非圣，服之心胸，往来不轩，或者充养有机耳）。”
海瑞为人坦荡，待人诚恳，不媚俗、不趋炎的特殊品格已开始形成。他给自己取了个“字”，叫刚峰，其意在于刚直不阿，宁折不弯。他在权贵或恶势力面前，决不低头，但对待百姓，海瑞则一直十分尊重。
他认为，圣贤之所以伟大，在于他们做事总是以他人为重，而从不把自己放在前面。
有一段时间，海瑞和督学林公的儿子同学，两个年轻人同岁，非常要好，经常同睡同起，同吃同行，每天一起去拜见林公夫妇。那时海瑞不到20岁，但说话时总那么正儿八经、引经据典，每每外出，总要事先禀报。因此，林公非常喜欢他。经过多年的刻苦攻读，海瑞已能写得一手好文章。一次，林公偶然看到他的文章，顿时刮目相看，大为欣赏。听到人们夸海瑞是一个正人君子，林公更是高兴，于是多次褒奖海瑞。
一日，一个妇女来告状，说海瑞做事不地道，欠她的钱不还。林公立即召来海瑞查问缘由。海瑞并没有为自己多加申辩，只是告诉林公，该妇女的丈夫去世不久，心里痛苦，值得同情。事后，海瑞到处张罗，找到了一个合适的对象，帮助这个寡妇重新组织起家庭，还为他们提供了不少银两。林公看到这些，更是对海瑞倍加敬重。一直在寻机让海瑞出来做官。后来，林公的儿子林鹏终于为海瑞谋到一个官职，这是后话。
督学蔡公也非常欣赏海瑞的才华。蔡公在琼州搞过一次会考，试题为“不曰白乎”等二句，不少人参加了考试。蔡公拿到海瑞的试卷，不觉眼睛一亮，立即将这份试卷留下带在身边，不时拿出读上一遍，真是爱不释卷。后打听到海瑞竟是个无任何官阶的平民，不由感叹到“此所谓涅而不淄者乎”，没想到这世道还真有坚持操守、不为世风所乱的人。
海瑞几个叔伯都做了官，这对他无疑产生了重要影响。海瑞自幼关心时事，经常和朋友一起探讨执政之道，他经常憧憬能有机会一展宏图。但海瑞的自命不凡，孤傲颠狂，又时时对他的仕途形成障碍。他的这一性格与郡庠的治学要求产生了矛盾。在郡庠，教师讲授时不得自由发挥，“务要依先圣先贤格言教诲后进，使之成材，以务作用。敢有妄生异议，乖其良心者，诛其本身，全家迁发化外”。对生员文字的要求，则必须做到“只用散文，不许为四六”，“敢有肆为怪诞，不遵旧式者，提学官即行革退”。可见，朝廷对学校的教学组织活动和生员的学习控制相当严厉。朝廷所要培养的，是俯首贴耳的官吏，不希望这些干部有太多的所谓独立见解。海瑞却总是批评时政，认为办事最关键的是遵循孔孟的教诲。这肯定不得上司的喜欢。这恐怕是他在很长时间内一直得不到赏识和重用的重要原因。30多岁了，他还没有找到有效的为国尽忠之路，多次赶考，一再落榜，不免有些失落。
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