10月下旬，上海及周边地区的阵地战显露了临近结束的迹象。11月9日，中国陆军开始了部分撤退。上海市约5平方公里的城区和大部分的郊区被来自陆海空的轰炸所破坏。将近25万中国人被杀害，包括许多在前线战斗的妇女和儿童。日本方面的死亡人数是9115名，受伤人数为31257万名。11月中旬，中国军队的抵抗全线崩溃。当时的形势是，中岛今朝吾中将率领的上海派遣军第十六师团在长江沿岸的白茆江没遇抵抗地成功登陆，并且将与一周前在杭州湾北岸登陆的柳川平助中将率领的第十军会合，对中国军队造成威胁。丧失了斗志、组织混乱的蒋介石士兵，暴露在日本海军航空队的猛烈轰炸和机关枪扫射下，还有日本炮舰的炮轰之下，他们穿过长江沿岸的村庄和城镇慌乱地撤向约300公里之外的南京。
日本军拥有装备优势，但是休息和补给严重不足，尽管如此，日军各纵队继续向西推进，对中国军队进行紧急追击。上海派遣军当初的目的只是在上海地区从事有限度的战争并避免与英国和美国发生摩擦。然而，随着战地司令官无视东京的上级指挥权开始独断滥用职权，这些制约都被置之不顾。第一次与中国普通平民直接接触的部队(他们在整个上海战役中一直都在杀害俘虏)，现在被命令可以无视战斗人员和非战斗人员的区别。例如，11月11日的步兵第六连队第二大队的攻击令名言：“一般良民皆于城内避难，因此，所有城外者均按怀有敌意者论处予以消灭。”“烧毁房屋、准备物资便于扫荡行动。”
向南京进军的日本军各部队沿主要干道和铁路干线向内地推进时，烧毁劫掠村庄和城镇，对大批中国军队和避难的平民进行了追击。12月1日，裕仁新设立的大本营命令第十军和上海派遣军从不同方向包围南京。第二天，朝香亲王被任命为上海派遣军司令，当时健康状况不佳的松井石根大将被提升统帅中方面军，这支部队由上海派遣军和第十军组成。12月8日，朝香率领的部队开始攻打南京防御阵地。只经过了5天的抵抗，拥有大约40到50万人口、有城墙环绕的南京于12月13日陷落。
没有任何“洗劫”南京的命令。大本营也没有下令将消灭全体敌人作为南京包围战役的最终目标。不过，确实有不留俘虏的明确命令。南京一陷落，日本兵便开始集体处决俘虏和缴械投降的逃兵。他们还进行了空前的、作战计划外的纵火、掠夺、杀人和强奸等残暴行为。由此导致的大屠杀在城内和附近6个村庄持续了3个月，远远超出了前期在上海战役和沿着中国军逃往南京的路上所犯下的暴行。中岛中将的第十六师团仅在进入南京的第一天，就杀害了近323万名中国俘虏和逃兵。不过日本人的估算将这个总计降到了24万人。
当松井和朝香将军坚持要在12月17日骑马沿着宽阔的南京主要大街行进举行胜利游行时，朝香的参谋长饭沼守命令第十六和第九师团加强对被占领的南京及其周边村庄进行扫荡，以保证皇室亲王万无一失。12月16日晚到17日清晨，已取得了战斗胜利的日本军围剿了基本上已经放弃了武器、褪去了军服，在拼命逃跑的中国残余部队，单是在南京城内就杀害了超过17万名的成年男子和未成年男子。如此同时，第九师团在南京的外围行政区域加强了歼灭作战。
12月17日下午2点，在海军大将长谷川陪同下，松井将军向东方的皇宫遥拜，并在前国民党政府办公大楼前升起太阳旗，以此结束了胜利庆典。松井高呼三遍：“大元帅陛下万岁！”集结的2万多名战斗部队——相当于占领南京部队的1/3，也同声唱和。
关于南京城墙内和近郊农村的中国牺牲者总数，至今仍在激烈地争论中。日本人估算的比较适当的数字为“不少于20万人”同时他们也承认实际数字也许永远无法知道。战后东京战犯法庭接受了“20万以上”的平民和俘虏于“最初的六周内，在南京及其附近地区被杀害”的估算值。在南京举行的战犯审判接受的数值是“30万人以上，”后来中国又将牺牲者人数提高到34万人，但是这个数值未被证实。1937年12月，西方关于南京大屠杀的最初报道以有限的来自市内的消息为基础，推测在最初几天被杀害的人有1万到2万以上。谈到导致日本兵犯下如此骇人听闻罪行的特殊的战场状况，日本历史学家们最常论及的是军纪的败坏、种族沙文主义、报复心理和“心理上的极度愤怒。”
强奸受害者的人数也处于争论之中。当时的外国观察员估计，在占领初期，当日本帝国陆军将南京与中国的其他地区完全隔离封锁起来时，每天大约有1000名各年龄层的妇女和少女遭到性攻击和强奸。这种状态一直持续到3月下旬，军队的秩序得到恢复为止。此时，“慰安所”的数量开始激增，在里面被迫充当妓女的是从日本全国各地征集来的妇女。陆军在华中新建了一个“中华民国维新政府”，与3个月前在北京建立的政府(中华民国临时政府)相对应。然而，对中国平民的大规模暴虐行为仍在继续。从1937年7月对中国战争开始到1939年末，共有420名日本士兵因强奸和杀害中国妇女受到军事法庭判决。但是，没有一名日本士兵因此被判死刑。
当时有几百名日本记者和新闻纪录片摄影者在中国做随军记者，相比之下，欧美记者为少数。然而，只有后者向世界报道了事实真相。受到审查的日本新闻界被禁止引用国外批判日本的新闻报道。没有报纸提到屠杀、战争犯罪、对平民的恐怖行为和强奸，被提及的仅仅是在南京抓到许多俘虏，大量中国人的遗体没有被掩埋。不过，2名日本军少尉比赛用军刀砍死一百名中国士兵的消息在南京被占领之前倒是在《东京日日新闻》上出现过几次，为了解日本军在中国战场上的暴行提供了线索。在日本，只有像基督教学者矢内原忠雄那样极有洞察力的日本读者和能读到外国报纸的人才知道真相，才能意识到身着军服的杀人者犯下的罪行与日本理想化的自画像差之千里。
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