当胡适的《尝试集》诗集问世，后又在诗歌批评中竭力宣传他的“话怎么说，便怎么说”主张的时候，性情激烈的闻一多义愤填膺地说：“感谢实秋报告我中国诗坛底现况。我看了那，几乎气得话都说不出。‘始作俑者’的胡先生啊！你在创作界还没有作够吗？又要在批评界作俑？唉！左道日昌，吾曹没有立足之地了！”《冬夜草儿评论》一书出版后，胡适主持的《努力》周报载文予以反批评，闻一多不避锋芒，公然对朋友说：“北京胡适之主持的《努力周刊》同上海《时事新报》附张《文学旬刊》上都有反对的言论。这我并不奇怪，因这正是我们所攻击的一派人，我如何能望他们来赞成我们呢？”
温和方正如梁实秋，在对待胡适的问题上，话虽说得委婉蕴藉，而态度同他的朋友一样鲜明：“我们以为诗可以用白话写，但白话并不等于诗，诗还是要有诗意才行。象胡适先生的‘人力车夫，人力车夫，车来如飞……’那样的白话诗，我们就不大欣赏。象俞平伯先生的‘被窝暖暖的，人儿远远的，怎能不想起人儿远呢？……’，或康白情先生的‘早起，如厕是第一件大事……’，这一类的句子更不象是诗。”
正是为了“抵抗”胡适之为代表的新诗创作中的，‘横流”，梁实秋与他的朋友感到了有“非同别人协力不可”的必要。而依照当时他们的眼光，可以结为朋友致力于共同事业的，“当然只有《创造》诸人了。”正是在这种背景下，梁实秋与闻一多同创造社诸君子缔结了一段短暂然而却密切的友谊关系。
把他们联系在一起的纽带，正是那本《冬夜草儿评论》一书。此书出版后，从胡适那里反馈回的信息令梁实秋和闻一多十分恼火，但远在日本的郭沫若写给他们的一封信，却令他们大为兴奋、激动。郭沫若在信中以诗人特有的激情引梁、闻为同调、为知音，真诚又有些夸张的表示：读了那本书后，“如在沉黑的夜里得见两颗明星，如在蒸热的炎天得饮两杯清水……在海外得读两君评论，如逃荒者得闻人足音之跫然”。
在这之前，梁实秋与闻一多早对郭沫若的《女神》佩服得五体投地，许为“现代第一诗人”：而今，他们更有受宠若惊之感，有如琴师俞伯牙终于遇到了知音的钟子期：“我们应该满意了。郭沫若来函之消息，使我喜如发狂。我们素日赞扬此人不遗余力，于今竟证实了他确是与我们同调者。”那时，适逢一个外国刊物正在评选“中国现代十二大人物，”天真烂漫的闻一多告诉梁实秋说：“昨见田汉曾得一票，使我惊喜……我立即剪下了一张票格替郭君投了一票。”
从此之后，梁实秋、闻一多同创造社诸君子的友谊，迅速地朝纵深处发展。他们经常互通信息，交流切磋诗艺，共同遵奉“为艺术而艺术”的创作信条。在《创造季刊》和《创造周报》上，梁实秋的诗、散文、小说占据了引人注目的突出位置，俨然同创造社结成了并肩作战的友军。他们推心置腹，同心同德，以能做一个“纯艺术主义”的信徒而自豪。
这一期间，梁实秋与闻一多对创造社主要成员们的赞美也不断升级，表明他们的关系似乎已到了白热化的程度：“你信中提到沫若所讲关于艺术与人生之关系的话，很有见地，”“假如全国人都反对我，只要郭沫若赞成我，我就心满意足了。”一次闻一多与梁实秋谈起郭沫若，随即将谈话内容写信报告给家人道：“昨与友人梁实秋谈，得知郭沫若在沪卖文为生……以郭沫若之才学，在当今新文学界应首屈一指，而穷困至此。世间岂有公理哉！”激愤之情溢于言表。但其中所谓在“新文学界应首屈一指，”则不知何所据而云然。
到了1923年初秋季节，梁实秋在清华毕业，打点起行装远赴美国留学，在上海盘桓期间，他们同创造社的友谊算是达到了顶点。大约一周中，梁实秋与创造社诸君子朝夕过从，彼此坦诚相待，大有相见恨晚之感。令梁实秋十分激动的一幕情景是，一天他找到郁达夫一同去到民厚南里拜访郭沫若，陪客者中还有与郭同住的成仿吾。谈话间，他说起自己患甲状腺肿，学医出身的郭沫若立即热情的说：“我是医生，我来给你看看。”随后又是翻书查资料，又是诊察，详细的解释病源病状，力劝梁实秋到美后抓紧治疗。那天，他们谈了很久，到中午时，又坚留午饭，内容是“一巨钵辣椒炒黄豆芽由其日籍夫人安娜捧置桌上，”虽然不免清苦，但梁实秋吃得很尽兴，深为朋友能以诚相待而激动万分。到了晚上，郭、郁、成坚邀梁实秋到会宾楼会饮，由于这次有书店老板的儿子跟着会账，他们几个人也就乐得大大慷慨一番。梁实秋记得，那天晚上他放开酒量痛饮，结果喝得酪酊大醉。
更为重要的是，在梁实秋滞留于上海时，创造社同人还提出了一个至关重要的动议，要把他们视同生命的《创造》季刊的编务委托梁实秋与已在美国的闻一多代为主持。到此，单从表面看，梁、闻二人同创造社同人的关系，好象已发展到了鱼水难分的地步。闻一多说：“实秋已被邀入创造社。”不管这个说法是否十分确切，至少从创造社这方面看，他们的确是把梁实秋、闻一多完全当作同道看待的。
然而，友谊归友谊，从更深层次看问题，梁实秋、闻一多与创造社诸君子毕竟有着不容轻忽的区别。梁、闻二人衷心敬佩创造社二三子的才华不假，在艺术追求上有着共同的倾向也是事实，为此他们可以不断他说些“当今诗人郭沫若、田汉、徐志摩颇可观，此外无人也”之类的赞美话，但要他们脱掉自己的特色，完全溶化于创造社的那种色彩里，又是万万不可能的事。他们同创造社在很多重大问题上的“同”，远远不能掩盖在更带根本性质问题上的“异”。说到底，不管在人生价值观念上，还是在艺术价值观念上，他们同创造社的追求都是根本不同的，因而最终也是不可能合二为一的。
梁实秋回忆最初同创造社同人订交的一段话，即含而不露地透露了一点端倪：“我有一次暑中送母亲回杭州，路过上海，到了哈同路民厚南里，见到郭、郁、成几位，我惊讶的不是他们生活的清苦，而是他们生活的颓废，尤以郁为最。他们引我从四马路的一端，吃大碗的黄酒，一直吃到另一端，在大世界追野鸡，在堂子里打茶围，这一切对于一个清华学生是够恐怖的。”而后，郁达夫北上到了北京，找到梁实秋，当面提出两点要求：一是访圆明园遗址，一是逛北京的四等窑子，更使梁实秋不胜骇然。他说：“前者我欣然承诺，后者则清华学生夙无此等经验，未敢奉陪（后来他找到他的哥哥的洋车夫陪他去了一次，他表示甚为满意云）”。
很可能是因为内心早筑起了一道防线，当创造社方面主动地邀请梁实秋主持《创造》季刊编务（应该说，这是创造社卖给梁、闻的一个大面子）时，他却断然拒绝了。推源溯始，不能不说，就是在双方关系最热乎的时候，梁实秋其实也都在内心深处保持着一种界限的。
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