当然也有欧美人士以西洋近代眼光看中国，处处看到薄弱，令辜鸿铭尴尬。有一次一位英国人问他：“今日上海，卖娼者为何如此之多？”
“卖穷。”
辜鸿铭虽然答得响亮，心下里也嘀咕，我中国苏浙两省，素号繁华富庶之区，倚门卖笑者本有其人，然而以前所谓苏班妓女，其身价甲于天下，从没听说有卖笑到他省的。现在却不然，凡行省商埠，无不有苏班妓女，辗转营业。托足其间，由此可见。我中国尚有教养之道么？心中暗自叹息。
特别是西方人见到街市当中，遍挂童叟无欺四字，常对辜鸿铭说：“于此四字，可见中国人心欺诈之一斑。”
辜鸿铭顿时语塞，无以自遣，这大约是他一生中唯一的一次口舌不灵了。这个问题激起了他心中对中国文化阴暗一面的痛惜，使他想起了一个足让作为一个中国人惭愧而又没有中国人会惭愧的故事。
在辜鸿铭的家乡，有一市侩，并无学问，仅略识之无，为谋生计，设了一家村塾，招收乡间子弟，居然做起冬烘先生来。为取信乡人，特书一帖，贴于墙壁上——误人子弟，男盗女娼。
如此下去，不知误了多少乡人子弟，当中有位乡董子弟，读了几年，胸无点墨，引为终身恨事，曾对人说：“我师误我不浅，其得报应，固应不爽。”
“汝师之报何在？”别人问他。
“其长子已捐道员，而其女公子现亦入改良学堂矣，难道不是男盗女娼。”洋人之外，日夕同流寓上海的赵凤昌，以及东南互保谈判时结识的盛宣怀过从，悠游自在。但辜鸿铭却对盛宣怀的投机钻营、搜刮钱财大为不满。有一次，辜鸿铭见报上纷纷登载，说盛宣怀被任命为度支部侍郎，即前往盛宣怀府上道贺。盛宣怀对这位出语惊人的辜鸿铭一直是颇为佩服的，两人坐定后，盛宣怀告诉他，纯是谣传，并无其事，便天南海北地聊开了。
辜鸿铭问盛宣怀：“杏荪兄，今日度支部乃财政关键所在，除你而外，尚有谁能胜任愉快呢？”盛宣怀谦谦自抑，笑着说：“汤生兄太看得起我盛某了。论理财，我不如张香帅。”
“不然，不然，香帅比杏荪差远了。”
“汤生兄，不见得吧。”
辜鸿铭即侃侃而谈：“张香帅手下，至今个个是劳劳碌碌，手头拮据，不敢随意开销。杏荪，你就高明多了，手下小小一个翻译，也是身拥巨资，家财富厚，甲于一方。由此可见，张香帅比起你差远了。”
盛宣怀听到这里，不禁大笑。辜鸿铭接着说：“杏荪兄深知治国之道啊！”
“汤生兄，此话怎讲？”
“当今中国，民困固深，官亦穷得大异寻常。如果太苛刻，其害比中饱私囊还严重。曾文正（曾国藩）曾说，爱其小儿而饿其乳母，不过是使二人都饿死而已。我曾听说过，中饱私囊固不可，而中饿更不可。我以为中饱则伤廉，中饿则伤仁，此二者不免皆有所损伤。宁可伤廉而不可伤仁。杏荪可谓深知此中关键了。”
盛宣怀听他如此说，知他别有怀抱，也不与争议，岔开话题，问：“汤生，你译的英文《中庸》不是已出版讨行了吗？此书乃大有经济之思想，送我一本，让我子女读读，如何？”
辜鸿铭回答说：“《中庸》一书，杏荪以为其要旨当在哪一句上？”
“汤生兄以为呢？”
“贱货贵德。”辜鸿铭脱口而出。
盛宣怀一听，颇中自己痛处，遂不言语，只请辜鸿铭吸烟喝茶，说些无关紧要的话。
赵凤昌与辜鸿铭同在张之洞幕下干了近十年，自然二人没有多大隔阂。赵凤昌解职后流寓上海。辜鸿铭常怂恿他相偕出游，以解岑寂。
两人一起同去拜访上海欧美人士。一次两人同到侨居上海的德国学者花之安家中作客。这位德国人曾著有《中国理学汇编》，译有经子多种书籍。二人一到，就见他桌上摆了一套浙江刻的《二十二子》，正在翻阅，花之安请二人入座后，沏上咖啡，操一口流利的汉语，告诉他们说：“我在成丰四年（1854）来华，在教会做事。现在，教会风气大变，不能合意，遂辞职，一心从事译著。对于中国学问，很有兴趣。中国孔孟连称，我倒以为孟子立论尤当。”
赵凤昌回答说：“春秋战国，时代不同，后之时局激荡更甚于前，孟子也自称不得已，其实孔孟之道是一样的。”
花之安连连点头称是。
又一次，辜鸿铭带他拜访一位英国学者，此人在海关任职，专攻音韵学。辜鸿铭一见此公，即讨论起音韵来，大谈某字当为何韵，二人虚心讨论，倒把赵凤昌凉在一边。
隔了会儿，那英国人问赵凤昌：“今年中国皇太后万寿，应令妇女放足，作为纪念。”
赵风昌回答说：“本朝初年，就屡下诏放足，奈何积习难改，竟有甘于自尽以殉脚的。”辜鸿铭听得有趣，问他是哪一年事，赵风昌说：“约在顺康之初，均有此事，有《东华录》为证。”
随即指出《东华录》中所载，辜鸿铭才终于不以裹足为国家所定的制度。两人多是这般穿梭于上海欧美侨民之中，放言纵论，心情畅快，亦可见出辜鸿铭在西方人中间的地位和声望。特别是德国皇子游历东方，将到中国，清廷已在北京备下住所，准备接待这位贵宾。
这时辜鸿铭收到德国亲王亨利来信，信中称：“辜鸿铭先生：素闻先生大名，并未蒙面。今犬子观光上国，年幼识浅，不谙世情，恳请先生教诲，望先生不以宾客待之，视为子侄可也。”
下面是亲王的签名。辜鸿铭看罢，急忙找赵凤昌商议接待之策，赵凤昌以为：“此事宜上报朝廷，让朝廷派人接待，这样才符合两国情谊。”
辜鸿铭表示不妥，对赵凤昌说：“我不想惊动朝廷，既是托付于我，我当尽地主之谊。竹君（赵凤昌，字竹君），你知道我寓所卑陋。我想借府上一用，宴请德皇子，谅不会见拒吧！”赵凤昌知他固执，只好由他。德国皇子来后，辜鸿铭果然在赵风昌府上设宴接风，席问谈笑风生，一口流利的德语，令德皇子惊佩不已。
赵凤昌对西方人给予辜鸿铭的敬意大为不解，特别是当年盛气而来的俄储，一见他，气焰顿敛。辜鸿铭告诉他：“此辈贵人，不知学问，我以西方学者之态度对付他们，其气自沮。”
西方人如此这般看重辜鸿铭，也怪不得他在西方人中有如许大的名声了。可叹，他的学问却不能折服中国人，中国人是学问能折服的么？看来，他也只有以怪知名了。
如此这般，直到1908 年，在上海的三年多时间，辜鸿铭倒也过得畅快闲适，日夕于上海洋人中砥砺口舌之功，过得十分快活。对中国文化的前途和西洋文化的认识逐步加深，手不释卷，潜心于中华典籍之中。以其余时，认真翻译中华典籍，向世界传播中国文化的真理。
对大上海，辜鸿铭自有他的看法。在这块大清王朝的国土上，到处是西方冒险家，西洋人说了算，大清王朝似乎消失了。特别是这里的贫苦百姓，辜鸿铭深表同情，对那些人力车夫吸纸烟，他以为这些人终日劳苦，见坐车的人手一支，心下羡慕，效以自乐，也是人情之常。而对于执掌上海大权的西洋人，他总是愤愤不平。在一篇英文文章中，他讥讽道——什么是天堂？天堂是在上海静安寺路最舒适的洋房里！什么是傻瓜？傻瓜是任何外国人在上海不发财的！什么是侮辱上帝？侮辱上帝是说赫德税务司为中国定下的海关制度并非至善至美！
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