11月29日徐州杜聿明集团开始撤逃。30日，徐州解放。12月4日杜集团被华野包围于陈官庄地区。
12月5日刘、陈、邓于11时5分将对黄维兵团的总攻击令用电话下达到中野东、南、西三个作战集团。12月6日16时半开始炮火准备，17时半开始攻击。
12月15日黄维兵团被歼，淮海战役第二阶段胜利结束。
12月17日遵照中共中央军委12月12日电示，刘、陈、邓驱车到肖县蔡凹华野指挥所与粟裕、谭震林开总前委会议，提出淮海战役之后的作战任务，渡江作战，及在渡江之后两军共同经营东南的意见。会议于18日结束后，刘、陈便于次日乘车去向中央军委汇报。
1949年48岁
1月6日至8日参加中共中央政治局会议，在7日的发言中着重谈了渡江作战问题。8日，会议通过了《目前形势和党在1949年的任务》的决议。
1月10日历时66天的淮海战役以歼敌55.5万余人胜利结束。
1月11日离西柏坡南返，22日抵达徐州。出席并主持华野在贾汪召开的前委扩大会议，传达中共中央指示，并于25日为大会作总结。次日即赶到商丘与邓小平会合。
1月29日出席中野高于会议，传达中央指示。其后出席总前委会，着重研究渡江作战的部署及各项准备工作，还学习了中央军委“关于把军队变为工作队”的指示。2月9日，与总前委书记邓小平向中共中央作了对党内思想动向有分析的报告。中央2月13日复电认为“极好”，即转各处研究；特别指出要防止轻敌倾向。
2月5日前后华野整编为第三野战军（简称三野），陈毅任司令员兼政委、中共三野前委书记。
2月11日中央军委决定刘、邓、张际春、陈赓4人参加华东局为委员，总前委照旧行使领导军事及作战的职权。同时更要求总前委、华东局、华东军区应同三野前委靠拢，以利工作。这样总前委以后便从第二野战军（由中野改编）指挥部所在的商丘到了徐州。
2月15日在徐州参加扩大后的中共华东局会议。
2月18日到贾汪参加三野前委扩大会议，并于19日作了党的新区政策的报告。当晚又召集军以上干部会议，研究渡江作战问题。并于20日签发了第三野战军渡江作战预备命令（京字第一号）。
3月5日至13日出席中共七届二中全会，在发言中谈渡江作战等军事问题和城市工作问题；请求到上海工作。
3月14日中共中央召集安排全国各大区组织人事问题的座谈会。华东方面，提议陈毅为中共中央华东局第三书记，上海市市长。
3月16日离西柏坡南下，17日到济南同粟裕商量军事问题，18日抵徐州。
3月21日三野指挥部南进到蚌埠东南之孙家圩子（属凤阳县）。陈、邓到达后，于3月26日召集总前委会议（三野的兵团首长参加），检查了渡江作战准备工作。30日三野颁发了京字第二号命令。又确定由粟裕代理三野前委书记。31日总前委制订了《京沪杭战役实施纲要》，呈报中央军委（4月3日得到同意）。
4月2日与邓小平到达总前委渡江作战指挥位置——合肥东南之瑶岗村，统一指挥第二、第三野战军东、中、西三路大军渡江作战。
本月签发了《入城三大公约、十项守则》的命令。
4月17日与邓小平将渡江准备工作情况报告中央军委，确定22日渡江，不再推迟。18日，中央军委复示：“完全同意总前委整个部署，即二野、三野各兵团于4月20日开始攻击，22日实行总攻，一气打到底。完成渡江任务后，再考虑略事整顿，采取第二步行动……”4月20日18时半，中路渡江作战开始。
4月21日毛泽东主席、朱德总司令发布《向全国进军的命令》。中午，总前委向中央军委报告：七、九两兵团（中路）渡江成功。接着，东路、西路大军渡江也告成功。
4月23日总前委取消原定第四兵团接管南京的任务，改为出击浙赣路，协同第三、五兵团歼灭浙赣线上之敌，南京城防改由第八兵团两个军担任。
南京当晚解放。
4月25日毛泽东主席、朱德总司令发布《中国人民解放军布告》，宣布“约法八章”。
4月27日与邓小平当夜率总前委轻便指挥部进驻南京。
4月29日粟裕报告，逃向杭州而被逼入山区之敌8个军已大部就歼，仅五十四军残部约两个师逃跑。中央军委估计上海的国民党军也有逃跑的可能，催促总前委抓紧完成占领上海的准备工作。陈毅参加5月1日在南京举行的解放区与地下党干部的会师大会之后，当晚即赶赴镇江，5月2日到达丹阳与华东局、华东军区等会合，立即召开总前委会议，听取粟裕、唐亮对上海战役的设想和部署的汇报。接管上海的准备工作立即展开。
5月10日向接管干部和部队作城市政策纪律报告。指出入城纪律是入城政策的前奏，是见面礼。
5月24日对上海市区的总攻击开始，至25日凌晨，苏州河以南的市区解放。
5月27日上海解放。上海市军管会正式成立，陈毅任军管会主任。（6月2日，崇明解放，淞沪战役胜利结束，共歼敌15.3万余人。）5月28日下午3时，在市府主持接管仪式，国民党政府代理市长赵祖康交出印信。上海市人民政府正式成立，就任市长。
5月31日与邓小平、饶漱石、吴克坚等前往看望宋庆龄。
6月10日为稳定上海金融市场，打击银元投机活动，决定查封证券大楼。
6月17日举行上海市人民政府第一次政务会议，出席讲话。
6月25日由于美蒋于6月23日开始对各海口实行武装封锁，华东局开会讨论反对帝国主义和国民党封锁与发展城乡生产问题。又出席华东财经会议并发言。
7月6日上海百万军民举行“七·七”示威大游行，陈毅检阅武装部队，下令拘禁了在游行中寻衅捣乱的美国违法分子。
8月3日在上海市各界代表大会上作《关于上海市军管会和人民政府6、7两月的工作报告》。
8月26日在上海工商界联合会筹备会成立大会上致词。接着赶到法商水电公司职工会成立大会上讲话，要求“工人把眼光放远，克服目前困难。外商遵守政府法令仍受我们欢迎。”
8月31日晚，在中国大戏院接受上海各界劳军总会献旗。该总劳军总金额为87.5亿元（合人民币87.5万元）。
9月7日以后赴北平参加中国人民政治协商会议，并代表中国人民解放军在会上致词。参加选举中央人民政府，当选为中央人民政府委员会委员。9月28日，《人民日报》发表《陈毅将军谈上海工作》。
10月1日参加中华人民共和国成立典礼，在天安门城楼上即兴赋诗《开国小言》。
11月10日至14日上海市第一届学生代表大会在光华大学举行，出席了开幕式，并在闭幕会上致词。
12月11日为纪念茅丽瑛烈士殉难十周年题词：为人民利益牺牲是最光荣的，人民永远纪念她。
12月17日下午，在上海市各界代表大会协商委员会上被推选为主席。
1950年49岁
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