8月2日教导团以“东征讨蒋”名义乘船离武汉。4日抵九江，即被张发奎下令缴械。陈毅连夜召开共产党组织的紧急会议，布置应变办法。然后与特务连连长肖劲奔赴南昌，追赶起义军。7日，在抚州（临川）赶上起义军。10日，由前委书记周恩来任命为第十一军二十五师七十三团团指导员，随军南下。
8月25日参加起义军攻击会昌钱大钧部的战斗，第一次经受战火的考验。
9月随军经长汀进抵广东，第二十五师与第九军教育团奉命由朱德指挥，留守三河坝。10月初，与敌军血战3昼夜后转赴饶平茂芝，开了干部会议，开赴闽粤赣边界。
10月部队进入赣南，只剩1500多人，原师一级军政主官均已离队，濒于溃散。陈毅作为唯一的团级政工干部，协助朱德做稳定部队的工作。
10月下旬部队进入信丰城。陈毅主持整顿纪律，并号召部队要跟朱军长干革命。朱德在队前宣布：今后这支部队由他和陈毅领导。
10月底部队在大余城整编，改称“国民革命军第五纵队”，下辖3个支队，朱德（化名王楷）为司令，陈毅为指导员，把一批党团员分配到大队（连）工作，加强共产党对部队的领导。
11月上旬第五纵队进入湘赣边界崇义上堡地区。陈毅主持整顿纪律，作出没收与缴获全部归公的规定；大力开展群众宣传工作，恢复群众组织，开始把武装斗争与农民运动结合起来；同时，进行军事训练，开始从正规战向游击战转变。
11月中旬朱德、陈毅派毛泽覃去井冈山与毛泽东联系。同时，利用朱德与滇军第十六军军长范石生的旧交，建立了统战关系，决定在保持独立自主条件下与之合作。下旬，第五纵队以第十六军四十七师一四〇团的番号为掩护，继续支持粤北农民暴动，并从第十六军得到大量资财补充。
11月26日至28日与朱德在汝城召开湘南各县中共县委书记会议，讨论和布置湘南年关暴动。
11月底由于湘赣边界秋收起义军一团三营取得第十六军一四一团番号，粤北农军200余人取得第十六军特务营番号，为统一领导中共在以上各部及第十六军原有共产党的工作，秘密建立中共第十六军军委，陈毅为书记。
12月上旬率部进入粤北仁化，和中共北江特委取得联系，在仁化县董塘区与农民自卫军配合，镇压土豪，收缴民团枪支武装农民；帮助董塘区成立苏维埃政权，建立工农革命军独立第四团。旬末，根据中共广东省委指示去韶关，准备南下参加广州起义。
12月中旬得悉广州起义失败，折回韶关西北之犁铺头。开办教导队。
发动群众打土豪。
12月下旬和朱德一起在犁铺头会见毛泽东派出联系的何长工。在犁铺头进行军政训练，常到教导队上课。
1928年27岁
1月上旬范石生密信通报合作事暴露，朱德、陈毅立即离开范部北移。
打开仁化城。决定组织宜章暴动。12日，智取宜章。13日，召开群众大会。打出工农革命军第一师旗号，朱德为师长，陈毅为党代表，王尔琢为参谋长。
l月中旬粉碎独立第三师师长许克祥部6个团的进攻，歼其1000余人。
以缴获的枪支装备宜章农军，扩编为工农革命军第三师。在暴动与战斗胜利影响下，湘南各地工农纷纷起义。与朱德率部北上支援各地起义。
2月4日攻克郴州，与失德率部进驻郴州城。
2月上旬全力投入郴州的群众团体建设与政权、农军建设，成立工农革命军第七师。接着挥师北上，连克耒阳、永兴、资兴，在耒阳建立工农革命军第四师，暴动波及整个湘南及粤北一带。
3月上旬中共湖南省委和湘南特委实行“左”倾盲动主义，引起广大群众的不满与反抗。3月12日，少数坏人利用群众对焚烧城市的不满，在郴州制造混乱。陈毅按照湘南特委的要求带一个营赶到郴州处理这一事件，兼任中共郴县县委书记，查明真相，处理善后。
3月16日至20日湘南工农兵代表大会在永兴举行。选举产生了湘南苏维埃政府，陈毅当选为执行委员。这是中国最早的地区苏维埃政府之一。
3月底湘、粤两省国民党军7个师分北、南两路向湘南工农革命军“协剿”，加上“左”倾盲动主义造成的后果，工农革命军退出湘南，向湘赣边界转移。
4月上旬陈毅部署郴县部分干部转入地下斗争，而后率第一师一部及郴县党政机关、工农革命军第七师和革命群众向资兴转移。各县农军及群众相继汇聚，达8000余人。中旬，与各县及农军负责人会议，进一步明确向井冈山地区转移。
4月中旬至5月上旬与朱德带领的工农革命军第一师主力在酃县沔渡会合。朱德、陈毅率部到达宁冈砻市一带。毛泽东率部返回砻市。毛泽东率领的部队与朱德、陈毅率领的南昌起义部队及湘南农军会师，成立工农革命军第四军。陈毅在砻市召开的庆祝会师和宣布成立工农革命军第四军大会上担任执行主席。大会正式宣布朱德任军长兼第十师师长，毛泽东任军党代表兼第十一师师长，陈毅任第十二师师长。其间，朱德、陈毅率部出黄坳、五斗江，击败赣敌杨如轩部，进占永新。
5月中旬陈毅与朱德、毛泽东率部在草市坳、永新城击破赣敌杨如轩第三次“进剿”，再克永新，缴获大批军械、银洋。
5月20日至22日出席在宁冈茅坪召开的中共湘赣边界第一次代表大会，成立中共湘赣边界特别委员会，选举毛泽东为特委书记，朱德、陈毅同为候补常委。接着红四军开代表大会，改选陈毅担任军委书记。
5月下旬由第十二师改编的第三十、三十三团（均为湘南农军）被遣送回湘南。中共湖南省委派杜修经第一次来井冈山，送来湖南省委肯定应在井冈山建立根据地、部队要和特委一致行动的6月23日陈毅与朱德、毛泽东率部在新老七溪岭恶战获胜，追围歼敌，取得龙源口大捷，三占永新。
6月下旬红四军军委决定在永新、莲花、安福分兵游击，开展群众工作，巩固和发展革命根据地。此时为井冈山全盛时期。
6月30日协助毛泽东在永新城内召开中共湘赣边界特委、红四军军委和永新县委联席会议，讨论湖南省委要红四军立即向湘南发展的指示。会议决定红四军应继续在湘赣边界各县作深入的群众工作，建设巩固的革命根据地；建议湖南省委重新讨论。
7月上旬湘、赣两省敌军发动第二次“会剿”。朱德、陈毅率第二十八团、二十九团进取酃县、茶陵。中旬，攻克酃县后，第二十九团官兵强烈要回宜章家乡，第二十八团也愿去赣南。朱德、陈毅多次劝阻无效。在沔渡代表会上以压倒多数通过去湘南的决议，陈毅写信报告了特委及毛泽东，但部队未听毛泽东的阻止，坚持开往湘南。并改军委为前委，选陈毅为前委书记。
7月24日攻克郴州，缴获颇多。傍晚敌反扑，被迫撤出郴州，第二十九团营以下官兵绝大多数跑散回乡。
7月下旬至8月中旬部队集结资兴布田村在中共地方党组织和群众支援下休整，做群众工作，去湘粤赣边界探路的先头部队负责人、第二十八团二营营长袁崇全叛变。
8月中旬与朱德率部东移桂东县沙田。在沙田，开党员代表大会，陈毅主动承担湘南失败的领导责任。
8月23日在桂东与毛泽东会合，开前委扩大会，决定重回井冈山，撤消前委，成立以毛泽东为书记的行动委员会。
9月13日前后打败敌刘士毅部，攻克遂川，俘敌200余。
9月26日与朱德、毛泽东率部返回井冈山。
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