胡适与陈寅恪有着20年的友谊。他们都是民国时期受过西学熏染的新史学家。胡适研究史学是以疑古为手段，而陈寅恪是从整理旧史切入新史学研究。他们不仅性格有差异：前者外向，喜欢社交，后者内向，极少应酬；而且在文化观上也有所不同：前者提倡西化，后者主张本位。尽管如此，北大的胡适还是和清华的陈寅恪，从1928年就开始建立书信往还的交往。
他们最初的书信往还大多是谈学问，如对文章疏误的订正，拜读对方新著的感受等。如1928年的暑假，陈寅恪回上海结婚后，在乘船返回北平途中，读了胡适新出版的《白话文学史》（上卷），在船舱里为胡适写了封信，谈及胡适这本著作里的鸠摩罗什的卒年问题。陈寅恪建议对于鸠摩罗什的卒年应该以《广弘明集·僧肇什公诔文》为依据。这实际上是指出了胡适著作中的粗疏之处。1931年3月，胡适的《跋销释真空宝卷》发表后，陈寅恪几天后就给胡适写信，称他的文章“考证周密”，读后使他对胡适是“敬佩之至”。这是对胡适研究的肯定。从陈寅恪写给胡适的信来看，他非常客气，即使是指出胡适著作的缺失，也用词谦虚，十分客气，可见陈寅恪对小于自己一岁的胡适是很关心、尊敬和重视的。
1939年春天，英国牛津大学拟从中国聘请一位汉学教授，并准备授予其英国皇家学会研究员的称号。当时，法国汉学家伯希和向英国牛津大学举荐了陈寅恪，但也需要中国人予以响应。恰在这个关键时刻，声名显赫的胡适出面推荐陈寅恪，这就使得陈寅恪很顺利地被英国牛津大学聘任了。遗憾的是，由于太平洋战争爆发，陈寅恪未能成行。
陈寅恪对胡适这位朋友也很重视，认为他有经天纬地之才。1940年蔡元培病故后，需要递补一位中央研究院的院长。陈寅恪对政治事务一向不关心，不介入。为了投胡适一票，推举胡适担任中央研究院的院长，陈寅恪特地来到陪都重庆投票。但遗憾的是这个人选被蒋介石指定为顾梦余担任，陈寅恪的举荐未能如愿。为此，他大发牢骚，到处说院长的人选“必须在外国学界有声望”，言外之意还是坚持胡适是最为合适的人选。
1948年1月，蒋介石授意朱家骅、傅斯年等人“抢救”平津的著名学者南下。“抢救”的对象就有胡适、梅贻琦、陈寅恪等十几位著名学者。12月14日，蒋介石派来飞机接他们。
陈寅恪搭乘飞机到了南京后，第二天就赶到上海。胡适随之追到上海，奉劝陈寅恪到台北任教，可是陈寅恪却给时任岭南大学校长的陈序经写信，表示了要到广州任教的心愿。陈序经求才若渴，立即安排陈寅恪一家到广州，住进岭南大学。自此，胡适与陈寅恪上海一别，就为他们的友谊划上了句号，再也没有见面与联系。
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