1987年冬，著名作家梁实秋的遗孀韩菁清到北京拜会冰心时，冰心十分伤感地对她说：“实秋是我的一生知己。”的确，冰心与梁实秋是相交几十年的朋友。
冰心与梁实秋发生联系，是在1923年1月。冰心的新诗《繁星》、《春水》由商务印书馆和北新书局相继出版后，风靡文坛，受到很多文学青年的喜欢。可是梁实秋却不以为然。他在1923年出版的《创造周报》第102期上，发表了一篇文章：《“繁星”与“春水”》，直率地批评冰心的小诗使人读后只有“冷森森的战栗”，认为冰心的诗“不值得仿效而流为时尚”。当时的梁实秋还不认识冰心，只是就她的诗作发表了自己的见解。对于梁实秋的批评，冰心并没有在意。
然而，命运却将他们无端地连接在一起。1923年7月，刚从燕京大学毕业的冰心，乘坐“约克逊总统”号的美国远洋轮赴美留学。同乘这艘客轮到美国留学的，还有吴文藻、许地山、顾一樵、梁实秋等人。客轮起航时，乘客们怀着依依惜别的心情，聚在甲板上眺望渐行渐远的上海码头。突然许地山发现了梁实秋，老朋友相遇，分外感到亲切，就引荐同是攻读文学的冰心与他相识了。他们在十几天的海上颠簸中，畅谈文学，畅谈理想，共同的爱好与追求，很快就成为志趣相投的朋友。
到美国以后，冰心进入威尔斯利女子大学攻读美国文学，梁实秋则进入哈佛大学攻读英国文学。这两所大学都在波士顿地区，两校相距仅百十公里。每逢假期，梁实秋就邀请几位中国同学到冰心哪里去玩。他们有时到中国餐馆聚餐，有时到野外游玩，有时泛舟于美丽的诺伦华加湖，使得孤身在威尔斯利女子大学读书的冰心很觉得开心。1925年3月，在波士顿地区的中国留学生想排演一出戏，并选定《琵琶记》在“美术剧院”公演。剧本由顾一樵改写，梁实秋翻译成英文。在剧中梁实秋饰蔡中郎，谢文秋饰蔡中郎的妻子赵五娘，顾一樵饰宰相，冰心饰宰相之女。这些演员除了梁实秋在清华读书时有过表演经验，其他演员都是第一次登台，可是他们都能做到尽心竭力，演出效果很是不错。尤其是在排演出过程中，梁实秋与谢文秋饰演夫妇，配合默契，彼此的关系也很好，大家都以为他们可能真的成为夫妻。后来谢文秋与她的同学朱世明订了婚，冰心听说后就对梁实秋开玩笑说：“朱门一入深似海，从此秋郎是路人。”由此，梁实秋就曾一度以“秋郎”为笔名，成为文坛的一件趣事。
1926年冰心、梁实秋等人结束了美国的学业都回国了。冰心回到燕京大学任教，梁实秋则应聘到南京东南大学任教授。1929年吴文藻学成回国后与冰心结婚，夫妻二人都在燕京大学任教。这个时期，冰心与梁实秋的联系相对少了些。
抗战时期，冰心、吴文藻到了重庆，不久梁实秋也来到重庆。战乱中挚友意外相逢，更增进了他们间的友谊。当时，冰心一家住在重庆郊外歌乐山上的一所小洋房内，梁实秋则租住在北碚的一所半山坡上的民房内。因为这所民房在半山坡，送信的邮差经常找不到，梁实秋就在山下直通民房的小山路旁树立一块名曰“雅舍”的牌子，作为路标。后来梁实秋将在这里写的文章结集为《雅舍小品》。
1940年梁实秋过生日，许多在重庆的文友都来到“雅舍”。梁实秋希望大家在纪念册上题词。那天冰心喝了一点酒，心境特别好，便提笔欣然写道：“一个人应当像一朵花，不论男人或女人，花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的朋友。我的朋友之中，男人中只有实秋最像一朵花。虽然是一朵鸡冠花，培植尚未成功，实秋仍需努力！庚辰腊八书于雅舍为实秋寿冰心”。梁实秋对这幅带有谐谑、打趣的题词十分珍爱，一直保存在身边。
抗战胜利后，吴文藻被派驻到日本工作，冰心随同前往。而在冰心、吴文藻回大陆时，梁实秋已去了台湾，冰心与梁实秋的联系便中断了。
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