1938年3月27日，中华全国文艺界抗敌协会（“文协”）在汉口宣布成立，老舍当选为常务理事和总务部主任。随着武汉的沦陷，“文协”迁往重庆。
有一天在“国立编译馆”任职的梁实秋到“文协”去看望朋友，听说老舍也在这里。他便在楼梯拐角处的小屋里，找到老舍。他们异地邂逅，分外欣喜。交谈中得知，他们都住在北碚，相距不远，只是他的“雅舍”显得偏僻些。既然都是“天涯沦落”的老北京，又是志同道合者，自然很亲近，彼此的联系也很多。
他们的交往中，最为脍炙人口的是他们说相声的一段逸事。当年，由国立编译馆牵头，邀请驻在北碚的各机关团体，发起募款劳军，在北碚儿童福利试验区的大礼堂举行晚会。这个晚会共举办两场。演出的主轴戏是京剧《刺虎》，由国立礼乐馆的张充和女士与编译馆的姜作栋先生（名伶钱金福的弟子）合演。为了吸引更多的观众，在演出主轴戏之前，需要演出个“帽戏”。可是没有这类节目，老舍就自报奋勇，来个相声小段来“垫一垫”，并且要梁实秋给他做搭档。老舍是在北平的平民家长大的，喜欢曲艺，对相声很有研究。梁实秋虽说也是北平人，也听过北平相声名角儿焦德海、草上飞的相声，可是毕竟不如老舍熟悉。他本不想出演，老舍却说，你不上台，我一个人怎么演？为了劳军，梁实秋只得硬着头皮答应下来。他们商定这两场的演出，头一晚老舍“逗哏”，梁实秋“捧哏”，第二晚进行互换。在排练时，老舍告诉他说：“说相声第一要沉得住气，放出一副冷面孔，永远不许笑，而且要控制住观众的注意力，用干净利落的口齿，在说到紧要处，使出全副气力，斩钉截铁一般迸出一句俏皮话，则全场必定爆出一片喝彩声，哄堂大笑，用句术语来说，这叫做‘皮儿薄’，言其一戳即破。”梁实秋听了，觉得心里没有底，老舍就鼓励他说：“不要紧，咱们练着瞧。”他们说得相声段子是老相声《新洪羊洞》和《一家六口》。手头没有本子，老舍就凭着记忆写出本子。
相声里面有些粗俗的玩笑，例如一方说到“爸爸”二字时，另一方就要赶快答应一声。梁实秋觉得这样的内容似乎太无聊，但是老舍坚持不能删改，他认为这些传统段子已经达到了炉火纯青的境界，擅自改动就容易失去相声至美的境界。接着梁实秋又提出用折扇敲打头的时候，只比划一下，不要真的下家伙。到了上演的那一天，他们穿着长衫，走到台前，泥塑木雕一般，绷著脸肃立片刻，观众已经笑得前仰后合。他们每说一句就抖落一个包袱，观众更是笑声不断。当表演到用折扇敲头的时候，老舍一时激动忘形，竟然忘记了事前的诺言，举起折扇就朝着梁实秋的头顶打来。梁实秋急忙躲闪，折扇落处，打在梁实秋的眼镜上。幸好梁实秋反映敏捷，用手接住了眼镜。这个动作更赢得了观众的喝彩。在轮到表演梁实秋用折扇敲打老舍时，老舍担心梁实秋报复他，就有意站得远一些。梁实秋想真打他却没有打成。大家对他们说的相声很有兴趣，要求再演一次，他们答应等到抗战胜利的时候再演，遗憾的是，抗战胜利后，大家急于返回故地，没有机会演出。
后来，老舍与梁实秋天各一方，可是他们的友谊是非常真挚的。当梁实秋听说“文革”期间老舍自沉湖底的消息，非常悲伤，一连写了三篇悼念亡友老舍的文章。
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