1859年（咸丰九年）
9月16日（八月二十日） 出生于河南省项城县袁寨的一个地主家庭。
1864年（同治三年） 过继给胞叔袁保庆为嗣子。
1866年（同治五年） 随嗣父袁保庆往山东济南，入塾读书。
1869年（同治八年） 随嗣父赴扬州，不久移居江宁（南京），继续读书。
1873年（同治十二年） 嗣父袁保庆死于江宁盐法道任所；同嗣母牛氏返河南项城。
1874年（同治十三年） 随堂叔袁保恒去北京读书。
1877年（光绪三年） 回河南应乡试，落第而归。随袁保恒去河南赈灾。
1878年（光绪四年） 袁氏大家族分家，袁世凯在嗣父名义下分得一份可观的财产，发起组织丽泽山房和勿欺山房文社。
1879年（光绪五年） 应乡试，又不中。
1881年（光绪七年） 到山东登州投奔淮军统领吴长庆，在军中帮办文案。
1882年（光绪八年）
8月（七月） 被委执行前敌营务处事，负责军需供应，勘探行军路线。随吴长庆东渡朝鲜。参加诱捕朝鲜大院君李 应。
10月 经直隶总督李鸿章奏保，以同知补用，并赏戴花翎，并开始代朝鲜训练新建亲军一营。
1884年（光绪十年） 奉命总理留驻汉城淮军营务处，会办朝鲜防务，兼带护卫兵一营。带兵击败日军，粉碎朝鲜金玉均等人发动的政变。
1885年（光绪十一年） 因吴兆友揭发挪用军饷而心灰意冷，请假回国。至天津谒李鸿章，获李赏识。
10月 护送大院君李 应返朝鲜，对闵妃集团与李应之间的矛盾予以调解，规劝国王李熙不要亲近俄国。以知府分发，俟补缺后以道员升用，赏加三品。
1886年（光绪十二年）
8月5日、20日（七月六日、二十一日） 两电李鸿章，要求派兵朝鲜，废黜国王李熙，另立新君。李未允。
1890年（光绪十六年）
2月（一月） 奉旨免补知府，以道员分省归候补班尽先补用， 并加二品衔。
1892年（光绪十八年）
8月（闰六月） 以海关道记名简放。
1893年（光绪十九年）
5月（四月） 补授浙江温处道员，仍留朝鲜。
1894年 （光绪二十年）
5月（四月） 帮助朝鲜统治者出谋划策，镇压东学党起义。
6月1日（四月二十八日） 电请李鸿章答允朝鲜请中国派兵助剿东学党起义的要求。并云日本无出兵朝鲜之意。
6月12日（五月九日） 为日本驻朝公使大乌圭介不再继续增兵的允诺所欺，电阻李鸿章增兵。
6月18日（五月十五日） 电李鸿章请增兵，筹备战事。
6月29日（五月二十六日） 因朝鲜形势险恶，日军扬言将押其出境，电请回国。
8月5日（七月五日） 仍任总理朝鲜交涉通商事宜，兼赴平壤办理辑抚事宜，联络各军，协筹粮运。
1895年（光绪二十一年）
2月（一月） 辞总理朝鲜交涉通商大臣职，接办总理前敌营务处。
5月7日（四月十三日） 上书军机大臣李鸿藻，提出汰冗兵，节糜费，退庸将，肃军政，聘请外国教官，按照西法练兵；成立军事光堂，培养军事人才。
8月2日（六月十二日） 被召见，奉旨着交督办军务处差委。
8月底（七月上旬） 在北京参加康有为创立的爱国团体强学会，捐款五百金。
12月8日（十月二十二日） 奉旨接管定武军，作为改练新军的基础。
12月16日（十一月一日） 至天津小站镇接练新军，自任督练官，设立机关，制订章程，网罗军官，招募壮丁，改定武军名新建陆军。
1897年（光绪二十三年）
7月24日（六月二十五日） 因练兵有功，晋升直隶按察使，仍专管练兵事宜。
1898年（光绪二十四年）
9月16日（八月一日） 光绪皇帝召见，谕令开去其直隶按察使缺，以侍郎候补，仍专办练兵事务，所有应办事宜，着随时具奏。
9月18日（八月三日） 深夜接见维新派谭嗣同。
9月21日（八月六日） 慈禧囚禁光绪，重新训政，变法失败。
1899年（光绪二十五年）
4月5日（二月二十五日） 以新建陆军训练有效，交部优叙。
4月（三月） 奉旨带兵赴山东德州、沂州各处操演行军阵法。7月上旬回津。
5月20日（四月十一日） 上折陈述时局难危，亟宜讲求练兵。
6月16日（五月九日） 升任工部右侍郎兼管钱法堂事务。
8月23日（九月二十七日） 主持僚属编纂《训练操法详晰图说》毕，进呈御览。
12月6日（十一月四日） 署理山东巡抚。
1900年（光绪二十六年）
3月14日（二月二十四日） 实授山东巡抚。
4月6日（三月七日） 奏请将山东原有三十四营勇队裁并，改编为武卫右军先锋队二十营，重加训练。镇压山东义和拳运动。1901年（光绪二十七年）
4月25日（三月七日） 条陈筹办“新支政十条”，即慎号令、教官吏、崇实学、增实科、开民智、重游历、定使例、辨名实、裕度友、修武备。
9月（八月） 于济南创办大学堂，拟定试办章程。
10月6日（八月二十四日） 开设课吏馆，令候补正佐各员入馆学习。
10月30日（九月十九日） 设立筹款总局。奏请设局制造银元。
11月4日（九月二十四日） 奏请设立山东商务总局。开设校士馆，准举贡生监入馆学习。
11月7日（九月二十七日） 署理直隶总督兼北洋大臣。驻保定。
11月28日（十月十八日） 以“共保东南疆土，尽心筹画”，“卓著勋劳”，赏加太子少保衔。
1902年（光绪二十八年）
1月10日（十二月一日） 兼任督办关内外铁路大臣。
1月19日（十二月十日） 兼任参与政务处大臣。
2月20日（一月十三日） 制订募练新军章程十一条，募兵格式八条。
4月5日（二月二十七日） 奏请在京设立仕学院。
5月（四月） 在保宁创设警务总局一所、分局五所，并开办警务学堂。
6月8日（五月三日） 实授直隶总督兼北洋大臣。
6月21日（五月十六日） 在保定成立军政司，负责训练新军，自兼督办。制订北洋常务军营制饷章。设立行营将弁学堂。
8月初（七月） 在保定设立农务局和农事试作场一所。设立学校司，领导全省教育。
8月15日（七月十二日） 将八国联军占领的天津接收过来，此后督署移津。带三千巡警开进天津，设立南段巡警局和北段巡警局。
9月上旬（八月上旬） 通饬道府州县一律不准私自接受陋规，酌给公费。
10月26日（九月二十五日） 兼充督办商务大臣，会同办理并会议各国商约事宜。12月6日（十一月七日） 受命训练京旗常备军。
12月8日（十一月九日） 从盛宣怀手中夺取设在上海的中国轮船招商总局。
12月30日（十二月一日） 奏请在直隶实行印花税。
1903年（光绪二十九年）
1月15日（十二月十七日） 兼充督办电政大臣。
3月13日（二月十五日） 奏请收回开平煤矿矿权，以后又屡次奏请，终因英国阻挠，不果。
6月（五月） 练在京旗常备军一镇。
10月（九月） 委周学熙在天津创设直隶工艺总局。
12月4日（十月十六日） 清政府成立练兵处，兼任会办练兵大臣。
1904年（光绪三十年）
2月（十二月） 日俄战争爆发，电请外务部宣布局外中立，划出交战区和中立区，保护外国人的生命财产。是年，练成北洋常备军两镇。
1905年（光绪三十一年）
1月20日（十二月十五日） 奏请在直隶试办公债。
3月13日（二月八日） 奏已从比利时人手中收回临城煤矿矿权，并订立借款合办合同。
3月28日（二月二十三日） 奏设军医、马医、经理、军械四个专门学堂。
5月（四月） 在天津小站镇开办电讯学堂。
6月（五月） 在大沽筹办宪兵学堂。同周馥、张之洞联名奏请十二年后实行立宪政体。
8月31日（八月二日） 奏请立停科举，推广学堂。
9月底 建议清廷设立巡警部，预防革命党，推荐徐世昌、赵秉钧为该部尚书、侍郎。
11月至12月（十月至十一月） 在京参加同日本关于东三省事宜条约的谈判，并作为清政府代表之一，在条约上签字。
12月（十一月） 同德国商定胶州、高密撤兵善后办法，奏设胶济铁路巡警，开设济南、潍县、周村为商埠。是年，将武卫右军、武卫右军先锋队、自强军和新募壮丁改编为北洋常备军两镇。
1906年（光绪三十二年）
2月25日（二月三日） 上折奏请改革学务；请饬翰林院选派读讲编检人员出洋考察学务。
4月（三月） 改编淮军、巡防各军。
6月20日（闰四月二十九日） 奏在保定设立军官学堂，在天津韩家墅成立讲武堂、学兵营各一所。
7月（六月） 在陆海军中开始设置使用无线电报。
8月28日（七月九日） 进京参加宪政会议。
8月29日（七月十日） 成立天津自治局，试办地方自治。
8月（七月） 批准成立启新洋灰公司。
11月18日（十月三日） 上折奏请辞去八项兼差；将第一、三、五、六四镇陆军交陆军部管辖，第二、四两镇仍归自己统辖督练。20日奉旨，第二、四两镇仍归陆军部统辖，暂由该督调遣训练，余着照所请。
11月（九月至十月） 首次选送直隶绅士赴日本学习法政。
1907年（光绪三十三年）
1月（十二月） 饬令周学熙开办滦州煤矿。
2月8日（十二月二十六日） 奏陈防制革命党。
3月23日（二月十日） 试行改革司法，成立天津府高等审判分厅、天津县地方审判厅和乡谳局四处。
7月25日（六月十六日） 以日法协约成立，事机危迫，奏请赶紧认真预备立宪。并密陈政见十条：国信必须昭彰，人才必须善任，国势必须振兴，满汉必须融化，赏罚必须并行，党派必须分明，政府必须早建，资政院必须设立，地方自治必须试办，教育必须普及。
7月28日（六月十九日） 奏请选派大臣赴德国、日本考察宪法，并派王公近支赴英国、德国学习政治、兵备。
8月18日（七月十日） 成立天津县议事会。
5月至8月（四月至七月） 伙同奕 掀起“丁未政潮”，将军机大臣瞿鸿、邮传部尚书岑春煊排挤出政界。
9月4日（七月二十七日） 调任外务部尚书、军机大臣。
9月至12月（八月至十一月） 坚持借款修筑苏杭甬铁路，压制江苏、浙江两省人民反对让英国筑路的运动。
1908年（光绪三十四年）
2月2日（一月一日） 获赏在西苑门内乘坐二人肩舆。
12月19日（十一月二十六日） 赏加太子太保衔。
1909年（宣统元年）
1月2日（十二月十一日） 奉旨开缺回籍。
1月6日（十二月十五日） 携眷返河南，后定居彰德北门外洹上村。
1910年（宣统二年） 居彰德洹上村。
1911年（宣统三年）
9月7日（五月十一日） 接待立宪派首领张謇，商谈立宪之事。
10月14日（八月二十三日） 被任命为湖广总督，督办剿抚事宜，镇压武昌起义，但未出山。
10月20日（八月二十九日） 与徐世昌密商，提出就职六个条件，谋掌清政府军政全权。
10月27日（九月六日） 任钦差大臣，督办湖北剿抚事宜，节制水陆各军和冯国璋的第一军、段祺瑞的第二军。密令北洋进攻汉口。
10月30日（九月九日） 离开彰德南下视师。
11月1日（九月十一日） 授为内阁总理大臣；声称内阁总理大臣由国会公举，不敢奉诏。
11月7日凌晨（九月十六日深夜） 派人刺杀吴禄贞于石家庄。
11月8日（九月十八日） 被资政院公举为内阁总理大臣。
11月10日（九月二十日） 正式派刘孙恩、蔡廷轩为代表，与民军议和。
11月16日（九月二十六日） 就任内阁总理大臣职，组成内阁。
11月17日（九月二十七日） 命张锡銮统兵进攻山西。
11月18日（九月二十八日） 奏请皇帝降旨必须内阁署名。
11月27日（十月七日） 晤英国驻京公使朱尔典，请其电告驻汉口领事葛福，向民军提议停战三日。
12月6日（十月十六日） 迫载沣辞去摄政王，夺取清廷大权。
12月7日（十月十七日） 兼任对民军议和全权大臣，即日委唐绍仪为总代表南下与民军和谈。
1912年
1月3日 命曹锟、王怀庆剿平王金铭等领导的滦州起义。
1月16日 与内阁大臣联衔上奏，挟制隆裕皇太后承认共和。出朝行至东华门外，遇革命党人炸弹袭击，未伤，从此称病不朝。
1月19日 会见英使朱尔典，提出由清廷授其全权组织临时政府，或临时政府暂设天津，作为清帝退位后解决全国政权的办法。遭到清廷和南京临时政府的反对。
1月26日 授意段祺瑞等四十余名高级将领电奏，指斥亲贵阻挠共和，要求降旨宣示中外，立定共和政体。奏隆裕太后懿旨，封一等侯爵，上折恳请收回成命。后又连辞三次。
1月29日 上折催逼清廷迅速决定国体。
2月3日 受命与南方民军商议清帝退位条件。
2月5日 暗嘱靳云鹏携电稿至前线交段祺瑞，以前敌将领名义拍发，指斥王公败坏大局，声言将率将士全体入京，与王公剖陈利害。
2月11日 致电孙中山等表明政治态度，宣言“永不使君主政体再行于中国”。
2月13日 以“全权组织临时共和政府”首领的名义，布告文武官衙和军警。
2月15日 由南京临时参议院选举为中华民国临时政府大总统。
2月29日 曹锟第三镇士兵在北京东城发生兵变。
3月10日 在北京就任临时大总统之职，宣誓：“深愿竭其能力，发扬共和之精神，涤荡专制之瑕秽，谨守宪法，依国民之愿望，蕲达国家于安全强固之域，俾五大民族同臻乐利。”
4月 颁布《暂行新刑律》。
6月17日 迫国务总理唐绍仪辞职，破坏责任内阁。
8月16日 凌晨 令军政执法处秘密处决湖北著名革命党人张振武和方维。
8月20日 任命亲信赵秉钧代理国务总理，变责任内阁为总统的附属机关。
8月下旬至9月下旬 与孙中山、黄兴会谈，笼络孙、黄。
9月25日 宣布八大政纲：统一制度；主持是非善恶之真公道；收束武备，先储备海陆军人才；开放门户，输入外资，兴办铁路、矿山、工厂；资助国民办实业；军事、外交、财政、司法、交通取中央集权主义，其余兼采地方分权主义；整理财政；调和党见，维持秩序。
9月29日 申令严禁一切秘密集会结社，11月9日又予重申。
11月26日 命令各省严惩倡言革命者。
12月15日 颁布《戒严法》。
1913年
3月20日晚 同盟会代理理事长宋教仁被刺于上海车站，并于3月22日因伤重逝世。
4月26日夜 命赵秉钧、周学熙、陆徵祥与英法德俄日五国银行团签订二千五百万英镑的善后大借款合同。
5月2日 具文咨告参众两院，否认借款违法。
5月3日 命令各地逮捕严究“潜谋内乱”者。
5月5日 命李纯的第六师由保定南下河南信阳，开始部署军事力量。
5月6日 召开秘密军事会议，确定对湖南、江西、安徽、江苏四省作战的总方略，和进攻的主力部队。
5月8日 通电申斥带头反对违法借款的同盟会江西都督李烈钧、安徽都督柏文蔚、广东都督胡汉民、湖南都督谭延不服从中央命令。
5月10日 令李纯部第六师移驻武昌，摆好沿江东下进攻江西的态势。
5月21日 公开叫嚣，如同盟会“另行组织政府，我即敢举兵征伐之”。
6月22日 发布尊孔令。
7月12日至9月上旬 同盟会的二次革命。
7月27日 命军警监视国会议员。
7月31日 限令同盟会三日内将黄兴、陈其美、李烈钧、陈炯明、柏文蔚等除名。
8月6日 下令解散江西省议会。
8月7日 下令解散社会党和一切“煽乱”的政党。
8月8日 下令解散广东省议会。
8月15日 逮捕江西籍国会议员徐秀钧，后解往江西杀害。
8月16日 解散湖南省议会。
8月22日 杀害国会议员伍汉持。
8月27日 逮捕参议员朱念祖等五人，众议员刘恩格等三人。
10月6日 密令数千军警伪装成“公民”，胁迫国会议员选举自己为中华民国第一任正式大总统。
10月10日 宣誓就任正式大总统之职。
10月13日 下令拿捕江西省议会议员四十余名。
10月16日 提出增修《临时约法》草案，要求扩大总统职权，打击宪议会议。
10月18日 提出宪法公布权应归总统，企图将《天坛宪法草案》扼杀。
10月22日 派遣施愚、顾鳌等八个委员出席宪法会议，强行干涉制宪工作，遭拒绝。
10月25日 通电攻击宪法会议和宪法草案，授意各省文武官员起而攻击。
11月4日 下令解散同盟会，取消同盟会议员资格，追缴四百三十八名国会议员的证书徽章，迫国会因人数不足不能开会。
11月12日 下令追缴隶籍同盟会的各省议会议员证书徽章。
11月26日 发布尊孔告令，吹捧“孔子之道，如日月经天，江河行地”，宣扬“允宜益致尊崇”。宣布衍圣公和配祀贤哲后裔，膺受前代荣典、祀典，均仍其旧。授予孔令贻一等嘉禾章。下令召集政治会议。
1914年
1月10日 解散国会，停止议员职务。
1月26日 公布《约法会议组织条例》，召集约法会议。
2月3日 停办地方各级自治会。
2月7日 下达祭天令、祭孔令。
2月28日 解散各省省议会。
3月2日 公布《治安警察条例》。
5月1日 公布《中华民国约法》。该法赋予袁与皇帝相等的权力。以法律形式肯定了其专制独裁。废除国务院。于大总统府设政事堂，集中政权。
5月8日 撤销前总统府军事处，成立陆海军大元帅统率办事处，集中军权。
5月23日 改变地方官制，由省、县两级机构变为省、道、县三级机构。省民政长改称巡按使，道署道尹，县设县知事。
5月26日 停止政治会议，成立御用的咨询兼代行立法机关参政院。
6月30日 裁撤各省都督，改设将军，于京师建将军府，任命各省将军。
7月 公布文官官秩，分为上卿、中卿、少卿、上大夫、中大夫、少大夫、上士、中士、少士九等。1915年1月1日起开始实行。
7月 剿平历时二年之久，纵横五省的白朗起义。
9月28日 亲率文武官员至北京孔庙祀孔。
10月 建立模范团，自兼团长。
12月23日 率文武官员至天坛祭天。
12月29日 公布重新修订的大总统选举法。该法使其事实上成为终身总统。
1915年
1月18日 接见日本驻京公使日置益，日置益提出“二十一条”要求。
2月2日 令陆徵祥、曹汝霖与日置益就“二十一条”问题举行秘密谈判。
5月8日 召集文武高级官员开会，宣布接受日本5月7日最后通牒中提出的要求。
5月13日 以命令形式宣布日本要求的中国沿海港口、湾岸、岛屿一概不让与或租与他国。
5月25日 与日本正式签约，除第五号日后另行协商，第四号以命令形式发表外，二十一条其他各号均予承认，大肆出卖国家主权，民族利益。
6月22日 公布《惩治国贼条例》，企图转移人民反对其卖国罪行的斗争视线，镇压革命人民。
6月29日 禁止人民抵制日货，压制人民爱国运动。
8月14日 授意杨度组织团体，鼓吹帝制。是日，杨度等发表组织筹安会宣言。
8日下旬 秘密组织发动帝制的领导班子，授意各省将军、巡按使利用民意，组织请愿，改革国体。
10月8日 公布《国民代表大会组织法》，发布召集国民代表大会以决定国体的告令。
10月下旬至11月 召开国民代表大会，强奸民意，议决改变国体，并推戴其为中华帝国皇帝。
12月12日 申令接受国民总代表参政院的推戴，承认帝位，筹备登极。
12月13日 在中南海民仁堂接受众官敬贺。
12月15日 册封副总统黎元洪为武义亲王，黎拒之。
12月16日 宣布清室优待条件，永不变更，将来附列宪法之中。
12月18日 重申满、蒙、回、藏各族待遇条件继续有效。宣布旧侣、耆硕、故人均勿称臣。
12月20日 申令徐世昌、赵尔巽、李经羲、张謇四人为“嵩山四友”，特加优礼。
12月21日 下达锡爵令，对军政各界的亲信党羽、实权派分别册封为公、侯、伯、子、男及轻车都尉等爵位。
12月29日 下令将宣布云南独立、兴师讨袁的蔡锷、唐继尧、任可澄褫职，一并听候查办。
12月31日 申令改元，以明年为洪宪元年。
1916年
1月1日 改总统府为新华宫，对内称中华帝国，改用洪宪纪元。
1月5日 命邻近云南各省对云南护国军一体严筹防剿，曹锟统率两路军队进剿。
1月15日 派周自齐为特使乞求日本支持帝制，日本初表欢迎，因密约泄露，是日拒绝。
2月23日 被迫暂时从缓办理帝制，宣称云南起义未平以前，决不登极。
3月11日 公布《颁爵条例》。
3月22日 被迫发表撤销帝制令。
3月23日 申令废止洪宪年号，仍以中华民国纪年。
3月29日 命销毁帝制文件八百余件。
4月1日 向护国军提出议和条件六项。
4月11日 同美国波士顿银公司签订借款二千万元的合同，作为战费。
4月21日 公布《政府组织令》，宣布实行责任内阁制。
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