就在丘吉尔访问莫斯科期间，“火炬”计划的各项细节的拟订工作已在紧张地进行。丘吉尔回国后，在唐宁街10号每周安排一次同德怀特·艾森豪威尔将军的午餐会。他已建议罗斯福总统任命艾森豪威尔担任“火炬”战役的总指挥。而由亚历山大担任副总指挥。当时在法属北非，约有20万听命于维希政府的法国军队，他们把自由法兰西的戴高乐将军称为“逃兵”，对英国人怀有强烈的仇视情绪。为了减轻对登陆的抵抗，盟军的这次登陆作战被着意安排成一次形式上的纯粹的美国军事行动，由美国将军担任最高指挥。尽管艾森豪威尔没有什么实战经验，但他却被认为是一支由不同国别组成的混合部队的最好指挥者。在登陆地点上，丘吉尔不满意于只在卡萨布兰卡和奥兰两地登陆，他提出增加阿尔及尔和波尼两地，最后达成一种折衷方案，即只增加阿尔及尔作为登陆点。
在“火炬”计划实施之前，10月23日，由蒙哥马利指挥的阿拉曼战役，在1000多门大炮的轰鸣声中拉开了序幕。英军巧妙地多处出击，以佯攻配合主攻，使德军摸不着自己的作战意图。代理隆美尔指挥的施图姆将军在外出查明情况的途中遭英军伏击，从车上摔下来，心脏病发作而死。远在奥地利阿尔卑斯山上养病的隆美尔被德军最高司令部凯特尔元帅通知待命，随后希特勒亲自打电话给他，要求他立即返回北非前线。但此时德军的颓势连隆美尔也无力挽回。到处都在被动挨打，士气不振，军需缺乏。由于马尔他岛仍牢牢地控制在英军手中并没有失去活力，使德国运送给养的船只被大量击沉，所以德意军队得不到必需的补给，整个战区每辆车只能再发3次汽油。11月2日，蒙哥马利的部队突破了德军防线南部，隆美尔面临的形势十分危急，他打电报给希特勒，要求乘还来得及时向西撤到40英里之外的富卡阵地。当第二天隆美尔正准备实行撤退行动时，希特勒来电严令坚守，不得后退。尽管可能面临被歼灭的命运，隆美尔作为军人还是准备服从命令；但他的副手冯·托马将军强烈反对。托马说：“希特勒的命令是愚蠢的、荒谬的，我再也不能执行这种命令了。”他随后换上干净制服，挂上军阶标志和勋章，站在他那辆已燃起熊熊大火的坦克旁，直到英军前来接受他的投降。当晚，他已经坐在蒙哥马利的司令部里与这位英军名将共进晚餐了。
隆美尔立即派专人乘飞机回德国说明情况，要求允许撤退，但他等不及回音，便于11月4日晚被迫违命退却了。此时能撤出来的只有装甲部队和摩托化部队的残部。至于步兵，只能听任他们向英军投降了。11月5日，希特勒来电同意隆美尔“撤到富卡阵地”，但此刻富卡阵地已被蒙哥马利的坦克抛在身后。隆美尔带着他的残兵败将在15天中溃退700英里，一直撤到班加西的西边。此后蒙哥马利仍马不停蹄地在利比亚沿海追击隆美尔残部。到年底，隆美尔已被迫逃到突尼斯据守。
阿拉曼战役是盟军在北非的一次决定性战役。这次战役使隆美尔损失了6万人，其中德军为3．4万。以此为转折点，盟军此后在北非的战斗中节节胜利。丘吉尔曾在回忆录中概括道：“在阿拉曼战役之前，我们从未获胜过；在阿拉曼战役之后，我们从未失败过。”
“火炬”计划中在法属北非登陆的日期定为11月8日，预备参加作战的盟军部队共有13个师，665艘军舰和运输船。
这些包括3艘战列舰、7艘航空母舰、17艘巡洋舰、64艘其他战舰以及大批运输船的船只被分编成三个特混舰队，以分别配合在卡萨布兰卡（达尔贝达）、奥兰（瓦赫兰）和阿尔及尔三地的登陆，此外还将使用1700架飞机作为登陆的空中保障。
为了争取法军归顺，试图“兵不血刃”地取得战役成功，英美策划营救出被囚禁的法国将军吉罗，并将其送到直布罗陀盟军司令部。美国驻阿尔及尔总领事墨菲也积极争取北非法国驻军首领魏刚和朱安等法军将领。这些法国军人本来就不愿为德军打仗，魏刚曾对墨菲说过：“假如你仅仅带1个师来，我将向你开枪；假如你带20个师来，我就要拥抱你了。”
朱安将军也表示愿意配合。
正当盟军的军事和外交准备工作已基本就绪，战役即将打响时，一件意外的事情使情况发生了变化。维希政府副总理达尔朗海军上将因儿子突发小儿麻痹症住院，匆匆于11月5日飞到阿尔及尔探望并多逗留了一天。达尔朗的到来使朱安的职权失去了作用。在朱安劝说达尔朗失败后，他和墨菲遭到逮捕。
1942年11月8日，盟军按原定计划如期发动了“火炬”战役，在英国海军少将布罗斯指挥下，“东部”特混舰队于8日凌晨1时在阿尔及尔顺利登陆并很快控制了局势，下午盟军已进入阿尔及尔市区。达尔朗被迫释放了朱安等人，并在下午5时发电报给贝当元帅说，“我已命当地驻军司令朱安将军就阿尔及尔城投降一事进行谈判”。下午7时，达尔朗投降，朱安在盟军领导下重掌大权。“中部”特混舰队由美军少将弗里登指挥，在奥兰登陆时遇到顽强抵抗，伤亡惨重，但后来由于阿尔及尔的投降使法军丧失了斗志，美军装甲部队于10日乘隙突入奥兰南部，中午，法军宣布投降。由美军巴顿将军指挥的“西部”特混舰队比原定时间晚3个小时才到达摩洛哥海岸，在卡萨布兰卡附近的费达拉、利奥特港和萨菲登陆。开始时美军的进展缓慢，法军抵抗逐渐增强。美军一边巩固登陆据点，一边向东推进。11月11日，在获悉其他方面投降的消息后，摩洛哥总督诺盖亦宣布投降。
当斯大林得知盟军在北非登陆成功的消息后，曾给予了极高评价。他指出：“苏联方面认为这次军事行动是有重大意义的卓越事实，它表明盟国武装力量的实力正在增长，并展示了意德同盟不久将崩溃的前景。非洲的军事行动再一次驳斥了那些断言英美领导者没有能力组织重大的军事行动的怀疑论者。毫无疑问，只有第一流的组织家才能完成这样重大的战役。”
在战役进行的过程中，为了避免“耗费大量鲜血，造成无数痛苦”，盟军安排吉罗发表了号召北非法军停止抵抗的广播演说，但作用不大。艾森豪威尔只好与达尔朗谈判。丘吉尔对这一作法是支持的，在艾森豪威尔离开英国到直布罗陀之前丘吉尔就曾对他说过：“如果我能见到达尔朗的话，尽管我极恨他，但我若能以爬行一哩路使他把舰队带到盟军这边来，那我也欣然照办。”11月10日，盟军与法方达成停战协定后，达尔朗下达了停火命令。11月13日，双方又形成了一个全面协议，以北非的法国军政官员和平民与盟军合作为条件，盟军承认达尔朗对法属北非行政事务的管理权，而北非的所有法国军队则由吉罗将军指挥。此后不久，盟军以这种模式也争取到法属西非的皮埃尔·布瓦松的合作。
但是，盟军与达尔朗达成协议一事在英美国内以及在自由法兰西的拥护者中引起了强烈不满。丘吉尔也为之深感不安，专门打电报给罗斯福提请他注意。罗斯福遂于11月18日发表声明称：“目前在北非和西非所作的安排，仅是由于战事紧迫而不得已采取的一种权宜之计。”两天后罗斯福又对记者引用了一个流传在巴尔干的古老的希腊教会的格言：“在大难临头之际，你们可与魔鬼同行。”以此说明美国在处理“达尔朗——戴高乐问题”上的态度。声名狼藉的达尔朗哀叹自己“仅是一个被美国人挤干后将要扔掉的柠檬”。12月23日，达尔朗被年轻的戴高乐分子刺杀身亡。
希特勒对法国人与盟国合作十分恼怒，11月10日，他发出了占领法国南部的命令，11日德意军队占领了法国“自由区”，导致了维希政府的垮台。11月27日，德军进攻土伦港，法国海军被迫凿沉了该港口的73艘法国军舰。
1943年1月中旬，丘吉尔与罗斯福在摩洛哥举行了卡萨布兰卡会议。会议本来邀请了斯大林，但他声称因冬季有“重大战役”而无法前来。通过讨论，双方认为北非之战结束后应将下一步的进攻方向放在地中海，开展西西里战役。双方还费尽周折，说服戴高乐飞到北非与吉罗谈判，以达成政治上的和解。会议结束后，为了打消苏联人的怀疑，丘吉尔和罗斯福还举行了记者招待会，重申了盟国战斗到底的决心，声明迫使德国、意大利和日本“无条件投降”是盟国决不改变的目标。
2月上旬，丘吉尔回国后因感冒转为肺炎被迫休息，但他毫不放松地关注着正在议会内正在进行的“关于国内事务的生动讨论”。讨论是由贝弗里奇爵士发表的关于战后复兴问题的研究报告所引起。报告提出了激进的改革建议，认为政府应该承认需要实行家庭补贴、实行全民健康保险以及维持充分就业，通过扩大社会服务完成社会革命。情报部长布雷肯向内阁报告说，贝弗里奇“已经准备就此问题掀起一场政治风波”。彻韦尔子爵即林德曼教授则警告丘吉尔，如果这一文件得以实施，战后英国要想延长租借法案就困难了。财政大臣金斯利·伍德在内阁中传阅了一份题为《社会保险计划的财政方面问题》，其中提出为维护战后军备所需的费用以打消人们关于福利社会的不切实想法。2月，下院就此问题进行辩论并表决，结果忠于政府的人以335票对119票获胜。激进派的反叛没有成功，但造成的政治影响很大。这实际上反映了英国政治向左转的趋势。
1943年初至2月中旬，德军在突尼斯集结兵力，于2月14日发起反扑，被盟军击败。3月下旬，英美联军向敌人据守的马雷特防线发动进攻受挫。4月6日，新的一轮进攻终于奏效；德意军队被迫于4月中旬撤到突尼斯北部。4月19日，盟军发动总攻，经过18天激战，于5月7日分别攻占了突尼斯城和比塞大港。由于没有运输船只可用于撤退，成为瓮中之鳖的25万德意军队只得于5月13日全部投降。
与此相呼应的是苏联红军在苏德战场上获得的巨大胜利。自1942年7月17日斯大林格勒会战开始之日起，在经过4个月的顽强防御并消耗了敌人大量有生力量之后，苏联红军于11月19日转入反攻。苏联以100万兵力、13500门大炮、900辆坦克和1400架飞机的巨大优势，于23日对33万德军形成合围。战斗进行至1943年2月2日才告结束，被围德军全部被歼灭。这次大会战宣告了德国战略进攻的破产，成为苏德战争的转折点，也是第二次世界大战的一个分水岭。
丘吉尔认为：“一旦非洲的局势肯定之后，就有重大的理由促使我非赶往华盛顿不可。”巨大的胜利之后产生了一些新的问题。丘吉尔意识到，在关于下一步重大战略的制订中，不仅英苏之间存在严重分歧，就是英美之间也有矛盾，一些至关重大的问题“只有我与总统亲自会谈才能解决”。1943年5月4日，丘吉尔一行乘坐豪华的“玛丽王后号”前往美国。5月12日，受到热烈欢迎的丘吉尔一行在华盛顿与美国军政首脑在白宫举行了代号为“三叉戟”的秘密军事会议。经过充分讨论，确定了英美两国的全面战略思想：“同俄国和其他盟国合作，尽早促成欧洲轴心国家的无条件投降；与太平洋的其他有关国家合作，维持并扩大对日本施加不懈的压力，以便继续削弱日本的军事力量……，尽早促成日本的无条件投降。”围绕这一指导思想，会议规定的基本任务是：打破轴心国潜艇的威胁；加强空中优势；尽力援助苏联和中国；促使非洲法军在今后战争中起积极作用；在地中海作战以迫使意大利退出战争；集中最大限度的人力和物力于英国以便在1944年春在法国登陆，对德实施决定性进攻。
会议结束后，丘吉尔和马歇尔一起飞往阿尔及尔，与艾森豪威尔讨论了下一步战斗部署，授权他在攻占西西里岛后采取迫使意大利退出战争的适当措施。
丘吉尔飞抵北非的消息导致了一场悲剧。一架由里斯本飞往英国的客机被德军战斗机击落了，座上13名旅客全部丧生，其中有著名的英国电影明星莱斯利·霍华德；其原因是该机起飞前曾有一个口衔雪茄烟的矮胖之人走向飞机，德国间谍误以为是丘吉尔登上了该机。
7月10日，代号为“哈斯基”的西西里战役开始了。运载着16万英美军队的3200艘大小军舰和运输船，在1000架飞机的掩护下，利用风狂浪涌的恶劣天气出乎敌人意外地发起进攻，经过一个多月的激战，终于解放了西西里全岛。在这次战役中，盟军的伤亡和失踪人员为31158人，而德意军队伤亡和被俘人员共计16．5万人；撤退到意大利本土的约10万人以上。
一连串的失败导致了意大利法西斯头子墨索里尼的垮台。以国王埃曼努尔和总参谋长安布罗西奥将军及巴多格里奥为一派，以法西斯党内的元老为另一派形成了两个密谋集团，出于不同的目的分别进行着推翻墨索里尼的活动。盟军的前进步伐和希特勒对意大利的加紧控制更加速了事态的发展。意大利法西斯党最高委员会于7月24日开会，以19票赞成、8票反对、1票弃权的比数通过了解除墨索里尼军政权力的决议。连他的女婿齐亚诺也投了赞成票。7月25日，国王在萨沃亚宫召见墨索里尼，宣布废黜他的一切军政职务，由巴多格里奥组织新政府，并立即拘禁了墨索里尼。巴多格里奥上台后，为了不招致德国的武力干涉，他表面上宣布继续对盟军作战，暗中却派特使与盟国密谈，准备反戈一击。新政府同意将意大利的港口、机场、军舰和交通线交盟国支配，并从巴尔干国家撤走意军或就地解除武装。由于盟军未能及时抓住这一时机，使德国人发现了一些动向，增派了军队加强戒备。9月8日，当盟军司令部和意政府宣布停战后，德军迅速包围罗马，迫使国王和政府成员逃往盟军占领区成立了流亡政府。10月13日，意大利对德宣战。英美苏三国随即宣布意大利为共同作战的一方。
在意大利局势发生急剧变化期间，丘吉尔于8月中旬乘“玛丽皇后号”抵达魁北克与罗斯福举行会晤。双方首脑及参谋人员讨论了渡海在法国登陆作战的“霸王”计划。
会上，丘吉尔还与罗斯福签订了协议，决定互相交换关于原子弹的情报，并保证两国之间如未经另一方同意，不得使用原子武器。
11月27日，丘吉尔与罗斯福在开罗预备会议之后，飞赴德黑兰参加包括斯大林在内的首次“三巨头”会议。会议内容主要是研究决定未来的作战计划。斯大林赞成英美的“霸王”计划并希望将该计划尽可能提前到1944年5月进行，同时答应发动攻势以防德军从东线调往西线。三方还讨论了促使土耳其参战，战后波兰疆界的划定和德国分治问题。但最后一个问题由于斯大林表示异议而未作出明确结论就休会了。
1944年1月21日，英美联军在美国将军卢卡斯指挥下在意大利的安齐奥登陆。登陆部队遭到德国军队的有力反击，以极大的努力才守住登陆处的阵地。由于精锐部队大部分已调回英国集结待命，准备渡海，所以在意大利的盟军总司令亚历山大毫无优势可言，在3、4两个月中基本处于停滞状态。直到5月份，盟军的多国部队才有能力重新发起攻势，攻破了阿道夫·希特勒防线，占领了蒙特卡西诺。6月4日，美军攻入首都罗马，对即将参加“霸王”行动的英美军队是一个很大的鼓舞。
在“霸王”行动开始之前，为了使德国人摸不清盟军登陆的准确地点和日期，盟国方面煞费苦心地利用各种手段迷惑敌人。这些因丘吉尔所说“真相经常应由虚假相伴来作保镖”的话而得名的“保镖”计划结果大获成功。德国人真地以为登陆地点不是在诺曼底而是在加来，因而将他们的主要防卫力量，包括大批摩托化部队集结于加来周围地区，从而使诺曼底的德军防卫力量相对变弱了。
1944年6月6日，在经过长期精心准备之后，人们盼望已久的“霸王”战役终于开始了。由盟军的大批轰炸机向海岸目标倾倒了几千吨炸弹后，海军战舰开始猛轰沿海敌军阵地；从20个英国机场起飞的3000多架运输机和滑翔机，向诺曼底海岸后的纵深重要地区空投了3个伞兵师；共约6000多艘大小各类战舰、运输船和登陆艇，源源不断地将部队和装备运往登陆地点。到了6日夜晚，将近10个师部队连同坦克、大炮和各种武器已经上岸，后续部队还在不断涌来。
在“霸王”战役发动前夕直至战斗打响之后，德军方面仍蒙在鼓里。6月5日，诺曼底驻军司令隆美尔报告说西线不会有敌军进犯，然后就乘汽车回赫林根同家人团聚去了。6月6日，第七军团司令杜尔曼将军竟下令暂时解除经常戒备状态，召集高级将领到125英里外的勒恩进行“图上作业”，盟军空降伞兵被认为是声东击西的手法，西线海军向总司令报告说：“荧光屏上有大量黑点。”而西线总司令的参谋长却说：“什么？在这样的天气里一定是你们的技术员弄错了。也许是一群海鸥吧！”
等德国人真正清醒过来后为时已晚。盟军迅速巩固、不断扩大滩头阵地，到6月12日丘吉尔亲临视察时，几个滩头阵地已连成一线。在战役最初的6天中，有326547人，54186辆军车和104428吨物资运上法国海岸。
6月11日深夜，斯大林给丘吉尔和罗斯福分别发出了同样内容的电报表示祝贺，电报说：
“显然，原定计划中这次规模庞大的登陆行动，已经全部成功了。我的同事们和我不得不承认：就其规模，就其宏大的布局，以及杰出地执行计划情况来讲，战争史上从来也没有过足以与之类比的事业。众所周知，拿破仑当年打算强渡海峡遭到可耻的失败。歇斯底里的希特勒吹了两年牛皮，说要强渡海峡，但是就连作一个企图进行威胁的暗示，也下不了决心。只有我们的盟军才光荣地、胜利地实现了强渡海峡的庞大计划。历史将把这一业绩当作一项最高的成就而记载下来。”
到了7月中旬，登陆的盟军已达30个师。盟军的胜利进军使德军将领们迫切希望以体面的方式结束战争。他们密谋刺杀希特勒未遂，参与其事的军官们绝大部分惨遭镇压。希特勒严令军队坚守阵地，不许撤退；但屡遭重创的德军无力阻挡盟军胜利挺进的步伐。7月18日，英军占领冈城；美军攻克圣洛。7月25日，盟军占领阿弗朗什。8月16日，加拿大和波兰军队占领法莱斯。19日，盟军完成钳形攻势，在法莱斯袋形地区围歼德军8个步兵师和两个装甲师，俘敌5万人，毙敌1万人。8月24日，自由法兰西的部队进攻巴黎，于当晚9时22分开进市政府前面的广场。第二天，德军司令官冯·肖利茨签署了投降书。26日，戴高乐举行了正式入城式，至此，被德国占领达4年之久的巴黎获得了解放，标志着诺曼底战役画上了完满的句号。
与此同时，于6月10日开始的苏军夏季攻势也捷报频传。到8月中旬，苏军已打到东普鲁士边境。8月26日保加利亚退出战争。9月间，芬兰也退出战争，并向拒绝撤离的德军开火。战争已日益迫近德国本土。希特勒大肆吹嘘过的齐格菲防线已无人防守。西线德军已损失近50万人，隆美尔元帅的参谋长斯派达尔将军说：“地面部队已经不再存在，更不要说空军了。”新任德军西线总司令伦斯德战后在受审时说：“就我个人来说，战争在9月底就结束了。”但是希特勒还要垂死挣扎，纳粹当局强令15—18岁以及50—60岁的男子都要应征入伍，在9、10月间又征集了50万人投入战场。同时德国人还发射了大量V—1和V—2远程火箭轰炸伦敦和英国东南部，不过这一新式武器用于战争似乎显得太晚了，除了起到一定骚扰作用外，它对于盟军的攻势可说毫无影响。
德军加强了西线的抵抗，使盟军前进的步伐受阻。蒙哥马利设计的空投计划也因伤亡惨重而被迫放弃。随着冬天的降临，盟军被迫放慢了进攻的节奏。在这种背景下，10月8日，丘吉尔一行访问了莫斯科，与斯大林就波兰和巴尔干各国的问题进行会谈。丘吉尔不希望看到战后这些国家由左翼力量执政，他与斯大林在许多问题上也未能达成谅解。11月10日，丘吉尔到法国对已被罗斯福承认的戴高乐政府进行正式访问，受到了极盛情的接待。12日，丘吉尔被授予巴黎荣誉公民称号。
1945年1月，丘吉尔致电斯大林，要求他“在维斯拉前线或其他某一地区发动强大攻势。”斯大林决定在中线加强进攻，强大的苏军在三周时间内推进了500公里，进入距柏林70公里的奥得河地区，为西线的盟军减轻了压力，也创造了夺取最后胜利的条件。苏军在挺进中迅速席卷了以前属于波兰的大部分领土，并深入到匈牙利和南斯拉夫。苏军的迅速前进，使丘吉尔、罗斯福与斯大林的会晤显得迫切。2月初，“三巨头”在克里米亚的雅尔塔举行会晤。第四次当选总统的罗斯福面带病容，受到了极好的照顾。会议讨论了战后对德国的占领问题，在丘吉尔的坚持下，给法国也划了一块占领区。同时对联合国组织的建立、常任理事国及否决权问题、以及苏联的两个加盟共和国的席位问题都进行了讨论并取得了一致意见。会议还就波兰疆界达成了协议，但对波兰政府的组成未形成一致的明确意见。会议开得较成功，气氛非常友好。斯大林在宴会上向丘吉尔祝酒，称他是“百年才出现一个的人物”。
3月23日，丘吉尔飞到文洛附近的蒙哥马利司令部，晚上还乘汽艇渡过了莱茵河。几天后，德国的主要工业区鲁尔被美军包围。英加部队也向北移动，经荷兰北部向德国汉堡方向挺进。随着形势的发展，终于出现了德国人准备投降的迹象。3月下旬，某些德军方人员与亚历山大将军的部下在瑞士接洽，未产生任何结果。此事却招来了苏联人的指责，说西方国家背着苏联与德国谈判。因事前已通知过苏联外交部，所以丘吉尔觉得受到了侮辱；罗斯福也有同感。但当丘吉尔建议罗斯福敦促美军迅速跨越易北河，抢在苏军之前攻占柏林时，罗斯福没有同意。4月12日，罗斯福突发脑溢血逝世，使丘吉尔大为震惊和悲痛。他很想去华盛顿参加罗斯福的葬礼并会见新总统杜鲁门，但最终未能成行而让艾登去了。
4月下旬，苏军包围了柏林，并在易北河与美军会师。4月29日，意大利境内的德军司令冯·菲廷霍夫同意无条件投降。被德军营救出来当了一段时间傀儡的墨索里尼及其情妇在逃往瑞士途中被意大利游击队捕获并枪毙。4月30日，希特勒和刚刚与他结婚的爱娃·布劳恩在总理府地下室里一起自杀。5月3日，希特勒指定的继承人邓尼兹海军上将派人会见蒙哥马利，商谈德军投降事宜。5月7日德军总参谋长约德尔签字无条件投降。投降书于5月9日零时生效，当天又在柏林举行了正式批准仪式。参加仪式的西方盟国以及苏、德代表分别是泰德空军元帅、朱可夫元帅和凯特尔元帅。
5月8日，丘吉尔正式向英国人民宣告第二次世界大战胜利结束。他跟在议长后面，由反对党代领袖格林伍德陪同，参加了下院在圣玛格丽特教堂举行的感恩节礼拜。然后他又应邀和参谋长们一起与英王合影，并和王室成员们一起在白金汉宫的阳台上接受无数英国民众的欢呼。
战争结束之后，联合内阁的继续存在就成了问题。政府已持续执政5年，议会自1935年以来也已10年未大选了。丘吉尔必须决定何时举行大选。5月18日，丘吉尔在艾德礼的协助下，起草了一封名义上致艾德礼的信，请工党考虑是否将联合政府维持到击败日本为止。正在布莱克普尔召开的工党年会上，多数人主张早日大选。丘吉尔在保守党内部举行的民意测验中，几乎全部同意7月选举。保守党人希望早日选举以便利用丘吉尔个人的巨大威望，于是丘吉尔将大选日期定于7月5日。
5月23日，丘吉尔正式提出辞职。随即应国王要求成立了看守政府。5月28日，他在唐宁街10号为退出联合内阁的高级大臣们举行茶话会时，老泪纵横地宣布：“历史的光辉将照耀在各位的头盔上。”为了保证他在选举失败时保持外交政策的连续性，他建议艾德礼陪同他参加即将在波茨坦召开的“三巨头”会议。
竞选在5月下旬开始。丘吉尔在竞选演说中除了阐述改善人民生活的政策外，还对工党进行了猛烈抨击，说他们“会求助于某种盖世太保的统治形式”。舆论对他由全国的领袖一变而为党派利益的卫士感到难以接受。投票日之后还需较长时间完成计票工作，所以丘吉尔于7月15日带领艾登和艾德礼飞往波茨坦参加“三巨头”会议。但丘吉尔觉得在得知大选结果之前他不能决定会议中的任何重大问题。17日，美国陆军部长向他透露了原子弹试验成功的消息。7月22日，英美首脑联席会议正式作出对日战争中使用原子弹的决定。7月25日，丘吉尔一行回国，以便第二天公布大选结果时在场。本来丘吉尔对大选获胜一直抱有信心，但就在回国的那天夜里，他“突然感到身上被戳一刀似地”惊醒了，因而预感到形势不妙。第二天中午时分情况已趋明朗，尽管丘吉尔本人当选，但保守党却遭到失败，只获得了197席。而工党在下院共获得了393个席位。在5年多战时首相位置上做出了巨大贡献的丘吉尔，此时只得黯然神伤地面对下台的现实。
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