在阔别了24年之后，丘吉尔又回到海军部工作，心情十分迫切。刚接受任命，等不得在王宫行吻手礼，他就捎话给海军部说，他将在当天下午6点到部视事。海军部立即电告各海军舰队：“温斯顿回来了。”
他对海军大臣的办公室仍然相当熟悉，但对海军部的大批高级军官却比较陌生。在他上一次任海军大臣时，这些人都还是中级军官。他任命布伦丹·布雷肯为私人政务秘书；请林德曼教授帮助建立了统计处；还在自己的房间附近设立了高级作战室，以便掌握舰队的调遣分布和商船运输情况。他请海军部侍从副官C·B·汤普逊海军中校每周二安排一次聚餐会，以便可以定期见到各部门官员。
在他刚到海军部不久，因为“雅典娜”号被鱼雷击沉，其中有不少美国人遇难，美国总统罗斯福曾给他打来电话交换情况，这是丘吉尔第一次与罗斯福通话。9月11日，罗斯福还以个人名义写信给丘吉尔说：“我希望你和首相了解，如果你们有什么事要告诉我，我随时欢迎你们直接和我联系。你可以在任何时候把封好的信，通过你们的外交邮袋或我的外交邮袋寄给我。”丘吉尔立刻以“前海军人员”的名义给罗斯福总统回了信。此后他一直与罗斯福长期保持着通信联系，双方来往信件达千封之多。
英国对德宣战之后到1940年4月这段时间里，实际上处于一种宣而不战的状态，生怕刺激了德国人会妨碍将来的议和，因而在历史上这一时期被称为“晦暗不明的战争”或者“奇怪的战争”。只有丘吉尔主持的英国海军部是个例外。他上任以后，把全副精力都投入了海军部的各项工作中去，每天夜以继日地忙碌着，时间往往长达十八、九个小时。为了保持航线畅通，保证军用物资以及人民生活必需品的供应，他组织建立了商船护航制度，并为商船装备了反潜大炮以防止敌人潜艇袭击。他视察了英国沿海各基地的舰队。9月14日，他北上视察本土舰队，同时想对斯卡帕湾加以考察，试图为护航舰队落实一个适当的根据地。丘吉尔乘坐本土舰队司令、海军上将查尔斯·福布斯爵士的旗舰“纳尔逊号”，视察了斯卡帕湾和停泊在埃韦湾的其他舰只。他回顾了25年前的另一次视察，与今天两相对照，他认为：“严格的军纪，优良的作风，威武的姿态，以及礼仪上的惯例，这一切都没有变。但完全不同的一代穿上了军装，走上了岗位。唯有战舰绝大部分还是我在任期间建造的，没有一艘是新的。”不仅装备陈旧，而且数量不足。丘吉尔惊讶地发现，像“纳尔逊号”这样的巨型战列舰，竟连一艘负责护卫的驱逐舰都没有。而二十多年后的今天，由于军事技术的进步，战舰受到了来自水下潜艇和空中飞机的更大威胁。绥靖政策荒废的岁月和眼前的严重情况都使他的心情格外沉重。
当他于19日晚乘火车回到伦敦时，海军部第一海务大臣、海军上将达德利·庞德爵士亲往尤斯顿车站迎接他，并向他报告了“无畏号”航空母舰在布里斯托尔海峡遭鱼雷袭击下沉，舰上1260名官兵中约有500人丧生的不幸消息。丘吉尔当即决定允许新闻界报道这一事件。他随后向下院通报了建立商船护航制度、武装商船以自卫，以及消灭德国潜艇的战斗情况。丘吉尔认为，反潜艇斗争是“一场残酷的、大规模的和艰苦的搜索与驱逐战、伏击与计谋战，以及科学与航海技术战。”尽管形势严峻，他还是满怀信心。他的发言受到下院的高度评价。艾德礼称赞这是一篇“坚定有力的声明”；辛克莱认为他的“罕见有力的演说，是一位战斗的大臣发表的一篇战斗演说，这篇演说对处于战争时期的这个国家的议会和人民来说，是一剂强有力的和合乎时宜的滋补药”。
10月中旬，一艘德国潜艇成功地穿越斯卡帕湾的防线，击沉了抛锚停泊的“皇家橡树号”战舰，有786名官兵阵亡。由于丘吉尔上任时间很短而未被追究责任。对此，海军元帅罗杰·凯斯爵士发表看法说：“在我看来，我确信全部海军将士都同意这种意见，即如果这位高贵的先生在战前几个月就任海军大臣的话，也就不会发生我们任何一个海港处于无准备状态这样的问题。”
为了重树海军的形象，鼓舞士气，海军部组织了一支由航空母舰和战列舰组成的舰队，搜索在南太平洋袭击商船的德国战舰。一艘名叫“施佩伯爵号”的小型德国战舰在12月13日与一支由巡洋舰组成的英联邦巡逻护航舰队相遇。在亨利·哈伍德准将的巧妙调遣下，三艘只装备了6英寸和8英寸口径大炮的英方巡洋舰，将装有11英寸口径大炮的德舰击成重伤，使它被迫逃往中立国乌拉圭首都蒙德维的亚港内，但它只被允准停泊72小时。英方哈伍德将军的“埃克塞特号”巡洋舰也因受伤被迫放弃了追击，只有另两艘巡洋舰封锁了港口。在12月17日德国战舰被迫离港之前，英国主力舰“坎伯兰号”重型巡洋舰也赶到了。鉴于逃生已无可能，德国“施佩伯爵号”战舰舰长下令自爆战舰，舰长本人也自杀了。
这一以小胜大的出色战绩在英国引起了热烈的反响。当其中的两艘英国军舰“埃克塞特号”和“阿杰克斯号”于1940年2月中旬返回母港时受到隆重欢迎。国王在伦敦检阅了两舰的全体官兵并为他们授勋。随后伦敦市长在市政厅为他们举行了招待午宴。恰好这时传来消息说，英国驱逐舰“科塞克号”冒险闯入挪威领海，从德国补给舰“奥尔特马克号”上救出了299名英国战俘。这也是一件令人高兴的事情。但由于侵犯了挪威的中立，丘吉尔不得不“向外交部施加适当的压力”，使这一事件由政府表示认可。
除了主持海军部的工作之外，作为战时内阁的成员，丘吉尔自1939年9月中旬起，几乎天天出席战时内阁的各种会议，就全局性的问题进行质询和发表意见。在丘吉尔的敦促下，内阁同意了将陆军建制增加到55个师，以便在必要时从西线援助法国。他还拟定了“凯瑟琳行动”计划，以便为设想中的开辟北方战线的战舰进行支援和护航。他另有两项秘密计划，一项是建造在布雷区和其他障碍物中开辟道路的巨型挖掘机的“耕耘者计划”；另一项是在莱茵河投放漂浮水雷的“皇家海军陆战队计划”。他还想在挪威沿海及“入口水道”设置水雷，以切断可能从纳尔维克港将瑞典的铁矿石运往德国的航线。但由于涉及到侵犯挪威中立地位的问题，因而遭到外交部和自治领事务部的反对。
11月末，在泰晤士河口的河滩上，发现了一个德国磁性水雷。海军部派出一个勇敢的技术小组，想方设法拆开了它，揭示了它的秘密。从此以后，英国的船只上都装上了各种消磁装置。
在英国解决这一技术难题的同时，苏联为在其西北部提供一条更有效的防线，在收服了拉脱维亚、立陶宛和爱沙尼亚之后，又向芬兰发起了进攻。芬兰人开始时进行了成功的抵抗，但后来却无法顶住苏联红军的强大压力。在芬兰呼吁下，国际联盟于1939年12月作出了谴责苏联的决议并将其开除。英法两国在经过长时间的辩论后，提出了一项从挪威和瑞典借道援助芬兰的计划，但挪威和瑞典迟迟不表示同意。拖了几个月后，芬兰在外无援兵的情况下，被迫于1940年3月13日按照苏联开出的条件签订了和平协议。这一事件在一定程度上影响了法国国内的政治形势，使达拉第政府倒台；以保罗·雷诺为首组成了新内阁。在此期间，丘吉尔于2月间曾陪同张伯伦前往巴黎出席最高军事委员会会议。此行使他了解到，法国在开辟西部战线上毫无积极性。
1940年4月，英国的战争领导体制发生了一些变化。由于陆、海军大臣直接参加战时内阁，使国防协调大臣一职成为多余。担任该职务的查特菲尔德勋爵辞职后，政府公告明确表示不准备派人接任，而打算由丘吉尔以资历最久的军务大臣的身份，主持军事协调委员会。于是丘吉尔从4月8日起便担任了会议主席。丘吉尔发现，他这个主席实际上无任何权力；而且指挥战争的机构层次太多，运转太慢，容易产生分歧。“一切问题都必须解释又解释，等到这个程序完成以后，整个局势往往早已发生了变化。”这种情况不能适应瞬息万变的战争形势，很易于误事。丘吉尔认为，只有首相才有权威主持军事协调委员会。于是他在15日请张伯伦担任了主席。
在此期间，战时内阁曾就丘吉尔的两项布防水雷的计划争取法国的支持。对在莱茵河投放漂浮水雷的“皇家海军陆战队计划”，由于虽已下台但仍很有权势的达拉第担心这样会引起德国报复而加以反对，遭到否定。英国决定先实施在挪威沿海布雷，但行动的日期由4月5日推到了8日。就在8日夜晚，德国军队同时向挪威和丹麦发动了进攻。
此前，4月5日晚上，德国驻奥斯陆公使邀请了一些包括挪威政府成员的显要人物，观看德国征服波兰经过的电影。电影在轰炸华沙的恐怖场面达到高潮的同时，推出了“对于这种结局，他们应该感谢他们的英、法朋友”的字幕，然后就结束了。这个结尾对挪威政府是意味深长的；而挪威政府也想努力保持自己的中立地位。所以，当得知英国海军4月8日的布雷行动后，当天挪威外交部的精力都花在了起草对英国政府的抗议上。
但是事实说明：“挪威严格遵守中立是造成了它现在所遭受的痛苦以及我们只能给它有限援助的原因。”从德国方面的行动看，“奇袭、残酷和准确，这些都是进攻无辜的和毫无防御的挪威时表现出来的特点”。德国军队乘着海军的驱逐舰，在按照常规驶回挪威的实际上装满了军火和补给品的矿石运输船的掩护下，轻而易举地攻占了纳尔维克等港口。在48小时之内，挪威的主要港口均落入德军手中。与此同时，德军从陆路大举进犯丹麦。武装力量弱小的丹麦无法进行有效抵抗，很快被德军占领。哥本哈根机场成了德国人向挪威运送增援的最好基地。
英国海军与德国海军在挪威沿海一带进行了殊死的战斗。4月9日，5艘英国驱逐舰进入纳尔维克港湾，凭着出其不意的有利条件，将兵力上占优势的德国驱逐舰击沉了两艘，击伤了好几艘。但在成功地进行了三次袭击后，返回途中与增援的德国战舰相遇，在德军重型大炮的轰击下，英国海军的“猎人号”被击沉，“哈代号”受创后搁浅，另外两艘也都受到创伤，跟着“哈沃克号”撤向公海。10日，英国海军舰队继续封锁所有的入口处，同时海军飞机袭击德国舰队获得成功，将德国巡洋舰“克尼希堡号”炸沉了。在战斗的第一个星期内，英军潜艇至少击沉了9艘敌人的运输舰和供应船，使德军丧失了大批海员。但是英国人自己的损失也较严重。
这段时间里，丘吉尔日夜操劳，极度疲乏，差点没有累倒。尼科尔森在日记中对他4月11日在下院报告战况时的情形这样写道：
“当他站起来讲话时，显得非常疲倦。开始时他作出一副发表演讲的架势，继而就沉溺于含糊不清的修辞之中，还伴以令人厌倦的嘲笑，我很少看见他这样被动……。他支支吾吾，把报告草稿的次序都搞错了，戴错了一副眼镜，又到处乱摸那合适的一副；讲话时，他要讲的是‘丹麦’，却又一再说成‘瑞典’，一出又一出，成了一次拙劣的表演。”
两天后，即4日13日，英国海军又取得了一次胜利。
“沃斯帕特号”战列舰在9艘驱逐舰护卫下，进入佛斯特峡湾，在纳尔维克港外的海战中，一举消灭了8艘德国驱逐舰，而英国海军未损失一只舰艇。德国以牺牲大部分舰只为代价，将英国海军的主力吸引在挪威北部。但他们在挪威中部和南部的陆上进军则十分顺利，力量迅速增强。盟军曾试图攻占中部的特隆赫姆，丘吉尔就此向最高军事会议说明了参谋部制定的计划并得到内阁批准。但后来因为三军参谋长观点变化，这个代号“铁锤”的计划被迫放弃。新的钳形攻势计划在执行过程中由于德军飞机的狂轰滥炸，加上恶劣的自然条件，终于未能成功。最后英国军队“在特隆赫姆，是失败了！在纳尔维克，是进退维谷！”5月，当欧洲大陆上新的战事爆发以后，盟军被迫放弃“经过艰难困苦所赢得的一切”，从挪威全面撤退。
在挪威战役付出沉重代价仍令人失望地失败之后，英国国内“引起了深刻的骚动”。反对党要求对战争的形势进行辩论。5月7日，关于挪威军事行动的辩论在下院举行。下院的议员们情绪激昂，反对张伯伦继续执政的倾向逐渐趋于明朗化了，张伯伦的开场白在敌意的嘲笑声中被打断。而无论是执政党还是反对党的议员都以激愤的态度争相发言，矛头直指张伯伦。发言者们都博得了整个下院的支持，四面八方的欢呼声响彻议会大厅。
5月8日，辩论仍继续进行。反对党议员赫伯特·莫里森在发言中宣布，要求对政府举行信任投票。老资格的自由党人劳合—乔治的发言更为明确也更具决定性，他说：“我庄严地声明，首相应该以身作则，首先作出牺牲，因为在这次战争中，没有比首相牺牲自己的职位，更能对胜利作出贡献的了。”在劳合—乔治说到“我并不认为海军大臣对于在挪威发生的一切，应负全部的责任”时，丘吉尔立即声明：“我对海军部所作的一切，负完全的责任。”劳合—乔治则警告丘吉尔，不要为了掩护张伯伦而使自己变成一个防空洞。丘吉尔在最后发言中，仍然尽最大的努力为张伯伦进行辩护，但他的话不断被反对党尤其是工党的议员所打断，震耳欲聋的喧嚣声使人无法听清丘吉尔的发言。不过议员们的愤怒显而易见不是针对丘吉尔而是针对张伯伦的。
最后，在对政府的信任投票中，强烈地表现出对张伯伦及其内阁的不信任。政府虽然获得了81票的多数，这一多数在平时也能保证政府不致倒台，但与过去政府拥有的两百多票的多数比大幅度下滑，而且这是在要求社会各阶层都作出牺牲的战争条件下，所以张伯伦也感到他不能再继续执政了，而应该组成一个联合政府。
5月9日，丘吉尔与艾登和金斯利·伍德共进午餐，他从伍德口中得知了张伯伦决定组织联合政府并准备在必要时让出首相位置。一直对张伯伦忠心耿耿的金斯利·伍德此时也意识到张伯伦及其亲信不能很好地领导国家进行战争，因此他提醒丘吉尔说，如果张伯伦问及哈利法克斯是否宜于担任首相时，丘吉尔应保持沉默，对张伯伦的想法不予鼓励。当天下午，丘吉尔应召来到首相官邸，与张伯伦、哈利法克斯一起会晤了反对党领袖艾德礼和格林伍德，探询工党对以张伯伦为首组织联合政府的意见。艾德礼和格林伍德尽管十分客气，但未作出任何许诺，并明确暗示，正在伯恩默思举行的工党全国执行委员会将会作出对此不利的反应。
5月10日，在英国政治局势尚未明朗的时候，传来了德国进犯荷兰、比利时和法国的消息。头天晚上还在表示友好的德国，次日清晨既无任何借口，也未提出任何警告，就展开了闪电般的进攻。坦克、大炮排山倒海般地越过边界，向低地国家的腹地推进。上午10时，金斯利·伍德告诉丘吉尔，张伯伦认为鉴于情况紧急，他应留任进行指挥；但金斯利·伍德认为恰恰相反，只有成立联合政府才能应付新的危机；张伯伦接受了这一看法。11时，丘吉尔再次应召来到首相官邸。应召而来的还有哈利法克斯和马杰森。张伯伦对他们说，鉴于工党的反应，他已不可能出面组织联合政府；同时他认为丘吉尔前一天的发言会妨碍丘吉尔得到工党的支持。现在的问题是，在他提出辞职时，应向国王推荐谁来组阁。张伯伦问话的意图很明显，他希望由哈利法克斯出面组阁，但马杰森拒不在丘吉尔和哈利法克斯两人之间由谁继任的问题上表态。丘吉尔也长时期一言不发，后来他在《第二次世界大战回忆录》中写道：“在我的政治生涯中，我曾有过许多次重要的谈话，而这次确实是最重要的一次。通常我滔滔不绝地谈论，但这次却缄默不语。”
在经过长时间的沉默之后，哈利法克斯终于说话了。他已明白丘吉尔不愿由他组阁。而得不到丘吉尔的支持，组成联合政府也是不可能的。正如历史学家泰勒所说：“所有这些人都在丘吉尔的掌握之中。一旦他拒绝进入政府，这些人就会被愤怒的群众风暴所埋葬。”因此这位被泰勒称为“绥靖大公”的哈利法克斯勋爵说，由于他是上院议员，不适合在目前的战争条件下出面组织政府。这样，组织联合政府的责任就落在了丘吉尔的肩上。于是丘吉尔说，“我在国王命令我组阁以前，不准备和两个反对党中的任何一党交换意见。”他以此巧妙地表明了他同意组阁的意图。
随后丘吉尔回到了海军部。他看到刚从阿姆斯特丹逃来的荷兰内阁的一些成员们，正在他的办公室里等待。这些人形容枯槁，精疲力竭，眼中流露出恐怖的神色。在与荷兰内阁成员进行商讨后，丘吉尔对在荷兰附近的英国舰队下达了大量命令，指示他们与荷兰皇家海军密切联系，共同阻击入侵的德军。而此时张伯伦仍在作最后的努力，他一面等待着来自工党的新消息，一面让他的私人政务秘书道格拉斯打电话，请外交部次官R·A·巴特勒劝哈利法克斯改变主意，同意出任首相。但巴特勒答复说他无法完成这一任务，因为哈利法克斯已外出看牙去了。下午5时，艾德礼从伯恩默思打来电话说：“工党准备作为一个正式伙伴在新政府中分担责任。政府要由一名新首相领导，这位新首相应得到全国的信赖。”据说“由一名新首相领导”这句话是老资格工党议员道尔顿提议加上的，这样就毫不含糊地表明了工党抵制张伯伦及其亲信组织内阁的态度。于是，张伯伦立即向国王递交了辞呈，并建议国王指定丘吉尔组阁。
丘吉尔很快就接到了要他6时入宫晋谒国王的通知。他后来回忆说，在来到王宫后，“我立即被引去觐见国王。国王陛下对我非常客气，要我坐下。他以一种锐利的和奇妙的眼光注视了我一会儿，然后对我说：‘我想你不知道为什么我要找你来吧？’我顺着他的情绪回答说：‘陛下，我简直想不出为什么。’他笑着说：‘我要请你组织政府。’我说我当然愿意遵命”。据国王自己的记载，似乎他真地以为丘吉尔不知道被召见的意图。但实际上，丘吉尔不仅对此十分清楚，而且早就认为这一重任是非他莫属的。早在1939年8月中旬他从法国视察后回到伦敦时，他就请苏格兰场的警官汤姆森对他提供警戒。他曾就此说明道：“在那段等待时机的时间里，我知道，如果战争爆发——谁还能怀疑这一点呢？——一副沉重的担子将落在我的肩上。”此刻，他的预感应验了。他告诉国王，他将立即邀见工党和自由党领袖；他还建议组织一个包括五六个阁员的战时内阁，在午夜以前，他将把至少五人的名单呈交给国王。
当晚七点多钟，丘吉尔约见工党领袖艾德礼和格林伍德，在问清他们愿意参加联合政府后，建议工党应在政府中占三分之一的职位，并请他们提供人选名单。丘吉尔请张伯伦以枢密院长的身份领导下院；请哈利法克斯留任外交大臣并参加战时内阁；丘吉尔自己担任首相兼国防大臣。大约10时左右，丘吉尔将五人名单呈报给国王。对政府其他各主要部门的任命是：海军大臣亚历山大、陆军大臣艾登、空军大臣辛克莱、军需大臣莫里森、大法官西蒙爵士、殖民地事务大臣劳埃德、劳工大臣贝文、财政大臣伍德、商务大臣邓肯、战时经济大臣道尔顿。另外，由于考虑到飞机在未来的战争中对于英国这个岛国的特殊重要性，在丘吉尔的坚持下，新成立了飞机生产部，请比弗布鲁克出任首任大臣。当丘吉尔一直忙到次日凌晨3时上床休息时，他有了一种轻松之感。他后来回忆此时的心情时说：“我强烈地感到自己如释重负。我终于获得指挥全局的大权了。我觉得我好像是正在和命运一同前进，而我以往的全部生活，不过是为这个时刻，为承担这种考验而进行的一种准备罢了。在过去的十年中，我在政治上处于在野地位，因而使我摆脱了通常政党之间的敌对情绪。我在过去的六年中所提出的警告，既频繁而又详尽，并且现在都已不幸而言中，所以，谁也不能对我非难，谁都不能指责我发动战争，或对战争缺乏准备。我想我对战争的全局有很多的认识，自己深信不会遭到失败。因此，虽然我迫切地盼望天明，但我却睡得很熟，而且不必在梦中去追求安慰，因为事实比梦想要美妙得多。”
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