当保守党内以185票对88票的压倒多数决定结束联合政府的关键时刻，丘吉尔却因患阑尾炎而入院接受手术。10月18日他的阑尾被摘除，第二天早晨当他醒来时，才知道劳合—乔治政府已经下台。丘吉尔不仅失去了他的阑尾，同时也失去了殖民地事务大臣的职位，而在这一职位任职期间丘吉尔自认为是取得了相当成就的。保守党人早上还是丘吉尔的朋友和同僚，晚上就反过来成为他的政敌，一心一意想把丘吉尔以及他的政治伙伴们逐出政治舞台。丘吉尔对此感到愤慨，但也不得不强打精神应战。就在博纳·劳组织新政府并宣布解散议会、举行大选之际，丘吉尔立即派出他的私人秘书伍德豪斯勋爵到丹迪市为竞选运动作准备。
丹迪市曾在较长一段时间内是自由党人的势力范围，丘吉尔自1908年以来在那里进行过多次成功的竞选。但是现在情况发生了很大的变化，战争给这个城市带来的严重贫困使选民们变得左倾，许多选民转而支持工党；原来不成气候的爱尔兰人，现在却能有效地起而反对丘吉尔；此外当地的两家报纸现在都归一个一贯反对联合的业主P·C·汤姆森经营，此人绝不会说丘吉尔一句好话；加上自身尚未痊愈，无法及早参加竞选活动，而在威尔基退隐后作为丘吉尔新搭档的麦克唐纳名望太低，等等，种种因素使丘吉尔处于非常不利的局面。
克莱门蒂娜在投票前10天怀抱婴儿来到丹迪市为丘吉尔助选，但她的演讲并不受听众欢迎。丘吉尔在最后4天到达自己的选区。他“拖着虚弱的病躯，脸色苍白”，行动艰难，只得坐着临时改制的轿子到凯尔德礼堂发表演讲。但他的听众们抱有明显的敌意，“一些青年男女脸上那种可怕的仇恨表情使我感到惊讶。的确，如果不是我处于病后软弱无力状态，我相信，他们是会把我打死的。”投票前两天，一伙支持爱尔兰独立年轻人，高唱着《向我讲老掉牙的故事》围困了丘吉尔，使丘吉尔大发脾气。大选结果，丘吉尔的得票数仅位居第四，惨遭淘汰。这是他自1900年以来第一次被排除在议会之外，而且这只不过是他一系列竞选失败的开头而已。现在他发现自己“甚至没来得及眨眨眼，就失去了官职，丢掉了议席，没有了党派，也割去了阑尾”。
此后6个月，他大半时间都在法国南部著名的滨海城市戛纳休养。1923年2月，《泰晤士报》开始连载他的《世界危机》第一卷。此书叙述了他自1911年至1914年在海军部的工作以及第一次世界大战的爆发，行文生动，内容充实。书中还披露了大量政府尚未公开的秘密材料，这既吸引了广大公众的广泛关注，又引起了下院及政府有关人士的诘难。议员们认为他泄露了国家机密；博纳·劳也认为丘吉尔违背了他在枢密院立下的誓言。但丘吉尔答复说，基奇纳的传记以及杰里科、费希尔和其他一些人的回忆录中早就这样干过，却从来没有人对此有何异议。这一辩驳十分有力，结果首相只好同意成立一个专门的内阁委员会来调查研究这一问题。
《世界危机》第一卷于1923年4月出版，此后丘吉尔又写出了叙述1915年历程的第二卷，同样先在《泰晤士报》上连载，然后于10月30日出版。
在写作的间隙中，丘吉尔还作了许多画。他曾对记者说，如果一天画不完两幅画，这一天就白过了。人们评价他在绘画上“有特殊天才”，是“最有前途的”写生画家，可以与职业画家媲美。这话或许含有恭维成分，但丘吉尔的绘画的确已达相当水平则是真实的。此前他以查尔斯·莫连的笔名于1921年在巴黎的一次画展中展出了自己的五幅山水画，其中有四幅被人以30英镑的较高价格买走。
在此期间，因内政治形势发生了很大的变化。博纳·劳因患喉癌而于1923年5月辞去首相职务，几个月后就病逝了。保守党人推选两年前刚刚入阁任商务大臣的斯坦利·鲍德温继任。鲍德温在组阁时未能邀请联合政府中最有声望的几位保守党领导人张伯伦、霍恩和伯肯赫德等人参加，势必使人将他的内阁看成博纳·劳之后的第二个“全班二流角色”的内阁，这对保守党政府显然不利。于是，鲍德温试图以重新掀起关税改革运动为契机使保守党达到新的团结。10月，他在朴茨茅斯发表演说，提出为了同“我们国家最关键的问题”失业作斗争，必须祭起关税保护的法宝，因为政府“不能赤手空拳进行战斗”。鲍德温发出的信号立即得到了张伯伦等人的响应。于是鲍德温于11月中旬宣布解散议会，重新举行大选。
一直受到保守党人特别是博纳·劳强烈反对的丘吉尔，本来以为势力强大的保守党会顺利执政满任期，因而情绪十分忧郁苦闷。他的朋友们甚至认为他的政治生命已经完结。传记作家弗吉尼亚·库斯写道：“在那些日子里，嘲笑丘吉尔成了时髦话题。如果他活不到60岁就死了，悼念他的文章也就不会把他作为国务活动家了。”但是博纳·劳倒先死了。博纳·劳的去世和新的大选又把丘吉尔卷回到政治舞台上来。
丘吉尔仍然是一位自由贸易的热心拥护者。他于11月11日为自己复出发表的个人声明中，把关税改革看作是迫使自己出来战斗的一种严重威胁。他说：
“我为重提这个问题而感到痛惜。我既未参与反对保守党政府的活动，又未毁谤过新内阁。我完全满足于在一个更长时期内过隐居生活。但是，一种咄咄逼人的攻击在任意和蛮横地破坏人民生活的基础。”
这一事态变化同样也促使自由党人重新团结起来。丘吉尔早年在其中为之战斗过的兰开夏郡自由贸易同盟重新恢复了活力，并邀请丘吉尔去该地参加竞选。丘吉尔于11月16日在兰开夏的自由贸易大厅举行的盛大群众集会上发表了演说。他首先恭维了该地的选民。他说：“兰开夏再度显示出实力来左右英国的政策。如果你们说一个‘不’字，那就不能从人民那里征收到一点关税。”然后他以辛辣的语调嘲笑了鲍德温的政见：
“你还记得有名的猎狐者乔洛克斯先生同他的驯犬人詹姆斯·皮格在一个小客栈里睡觉的情景吧？如果天气适宜，他总是渴望第二天还去打猎。你还记得皮格起床的情景吧？他在黑暗中绕着房间摸来摸去，找不到窗户，结果打开了一个小碗橱，向主人报告说：黑乎乎一片，散发着干酪的味道。（笑声）好啦！鲍德温先生揭示和发现的东西，就相当于这个水平。在普利茅斯，他从自己思想深处产生了一个与皮格先生同等水平的朦胧宝贝‘同失业进行斗争的唯一办法就是保护国内市场’。”
鲍德温先生对丘吉尔也毫不客气，他把丘吉尔称之为“自从红衣主教沃尔西把尸骨埋葬在威斯敏斯特教堂以来进入莱斯特的最为狂妄的政治家”，鲍德温并预言丘吉尔在竞选中必将失败。
鲍德温的预言的确不幸而言中。丘吉尔因为有迹象表明西莱斯特选区的工党营垒内部不和而辞掉了兰开夏的邀请，转而到西莱斯特选区参加竞选。但选举结果表明，工党候选人佩西克—劳伦斯并未因内部矛盾而受到多大影响，最终以13634票的多数当选。丘吉尔得9236票位居第二而落选。使他略感安慰的是，保守党的政策遭到了选民们的明确否定，名列第三的保守党候选人英斯通上尉只得到7696票。而当选的佩西克—劳伦斯在拥护自由贸易这一点上与丘吉尔是相同的。
从全国来看，大选的结果使政治格局大为改观。保守党丢掉了约100个议席，只得到了258个议席，但仍保持了在下院拥有最多议席政党的地位。自由党获得了159席，比过去有了大幅度的增加，其中许多议席是在兰开夏郡得到的。或许丘吉尔在兰开夏郡参加竞选会取胜，这是他始料不及的。这次大选最显著的变化是工党议席持续增加并超过了自由党，获得了191席。由于自由党与保守党的政策明显对立而不可能联合，这就为工党在英国历史上第一次组阁提供了历史性机遇。
自由党领袖阿斯奎斯决定进行在自由党外部支持下建立工党政府的试验。丘吉尔对此感到震惊，他通过阿斯奎斯的女儿维奥莱特、即现在的博安—卡特夫人，敦促阿斯奎斯寻求在保守党支持下建立自由党政府的可能。他在向报界发表的声明中说：“社会主义政权的上台将是一场严重的民族灾难，而这种灾难通常都是在战败后的翌日才会降临到大国头上的。”由于阿斯奎斯拒不改变自己的决定，丘吉尔开始考虑彻底脱离自由党。
1924年1月，由拉姆齐·麦克唐纳担任首相的第一个工党政府上台。工党政府的动议，在下院往往得到阿斯奎斯为首的自由党议会党团的支持。身在议会之外的丘吉尔对此却无计可施。
1924年2月，保守党开始调整自己的斗争策略。鲍德温宣布说，他将根据选民的意愿放弃关税改革政策。这对丘吉尔是一种政治上的契机。他开始寻求在保守党的支持下取得竞选胜利，很快就有了一个机会，在威斯敏斯特教堂选区，刚刚当选的保守党议员J·S·尼科尔森去世，需要进行补缺选举。丘吉尔向保守党在该地的代表斯坦利·杰克森上校探询，他是否能得到保守党人的支持。杰克森上校表示不会反对丘吉尔前来角逐这一席位，但由于该地保守党组织在活动经费上有赖于尼科尔森家族的支持，因而他们只能以前议员的侄子尼科尔森为保守党候选人。于是丘吉尔决定自己单枪匹马地上阵一搏。
1924年3月，丘吉尔在无任何党派组织支持的情况下参加的这次补缺选举，引起全国社会各界人士和舆论界的极大兴趣。丘吉尔得到了包括保守党领袖鲍德温和巴尔弗的个人支持在内的许多帮助。在众多支持者中，有一位名叫布伦丹·布雷肯的年轻人尤为卖力。他“长着满头火红色的头发，一双炯炯有神的眼睛，……这个青年人把他所推崇的首领（指丘吉尔）奉为上帝”。布雷肯以极强的组织和宣传能力为丘吉尔安排了几次引人注目的绝妙“表演”，其中一次是让丘吉尔坐着四轮大马车，车上还站着一名小号号手鸣号，在整个选区巡回演讲。戴利剧院的女演员们热情饱满、通宵达旦地在号召投丘吉尔票的信封上填写选民的住址姓名。丘吉尔感到这是一次“最令人振奋和激动的、轰动一时的选举，是我曾经参加过的竞选斗争所不能比拟的”。
以“独立的反社会主义者”名义参加竞选的丘吉尔，在演说中对工党政府大加攻击，提醒人们防范危险的社会主义。
他说：“社会主义者的政府做得多么好啊！他们是何等稳健和全面！……可是我要说，我们知道这平静的表面，与我们所知道的在下面流动的急流，是完全不相吻合的。”
他主张保守党团结一致，并与“1886年就形成的那个自由党的一派”进行合作，来对抗社会主义者的挑战：
“自由党的这个派别将把保守党的政策修改得与它所具有的人数和力量相适应；进步的保守党人和那些大的劳工选区的代表，将为国家提供反对倒退所必需的保证。这样，也只有这样，才能形成一个足够强大而广泛的阵线，以对抗社会主义者政党日益扩大的威胁，抵制其旧有的一切异端邪说和刚刚建立起来的声誉。我为威斯敏斯特选举选择了一个口号，那就是‘联合和自由’。”
有人谴责他与尼科尔森竞争议席是与保守党为敌。他解释说：“我自己提名作为候选人，完全不是与保守党及其领袖为敌。恰恰相反，我认为，这个党现在应当成为主要中心，工党的所有反对派都应向它靠拢。”“如果我认为当前提出的保守党候选人确实能代表这个选区的话，我就不会提自己为候选人。这涉及到重要的社会原则问题。选区由几个家族把持并据为己有的时代应该一去不复返了！让威斯敏斯特选区像一套家具那样父传子、叔传侄，是不正确的。”
也有人指责他同保守党合作是改变了自己的政治立场。他回答说：“如果说我能够诚恳地同保守党合作，并不是因为我改变了自己的立场，而是保守党已经非常英明地回到或正在回到有远见的进步的行动纲领上来。”
还有一件趣事。丘吉尔在竞选期间收到了英国著名作家萧伯纳的信。这位幽默讽刺大师表示很想投丘吉尔一票，因为他认为“加利波利之战是一个好主意”；但他又说，他不能支持花了“我们1亿英镑试图将俄国的时针拨回封建时代”的人。
投票结果，尼科尔森仅以43票的微弱优势击败了丘吉尔。这已经是丘吉尔第三次竞选失败，而且这一次是功败垂成，使丘吉尔受到很大打击，但他仍坚韧地继续进行政治上的努力。他明白，如果要想在政治上有所作为，就必须以保守党作靠山。但重返保守党的事不能操之过急，而必须等待适当的时机体面地进行。他于1924年春末提出，在各选区成立“保守党和自由党联盟”。他给利物浦的保守党领导人阿奇博尔德·萨尔维奇爵士写信，请他安排“一次在你主持下召开的两党共用一个讲坛的会议”。对两党联合持怀疑态度的萨尔维奇乐意帮助丘吉尔，劝他在完全由保守党人出席的集会上发表演讲，丘吉尔同意了。
丘吉尔在利物浦的演讲中表示，他并不反对在战争期间提出的对外国奢侈品课税的麦肯纳税案，也能够接受对殖民地和各自治领有利的帝国特惠制的原则。这表明丘吉尔在财政问题上的灵活态度，理所当然地受到了保守党人的普遍欢迎。
很快他又被邀请到爱丁堡向苏格兰的保守党人发表演说。更具实质性意义的是，他受到伦敦附近的埃平选区的保守党领导人的邀请，在该选区保守党议员退休后代表保守党参加竞选。丘吉尔不愿意马上就被人称为“保守党人”，但保守党埃平分会不愿意他持“独立人士”的名义以刺激党内顽固分子的反感，协商的结果双方都同意丘吉尔以“宪政主义者”的身份参加竞选。在保守党埃平分会理事会上，以压倒多数通过丘吉尔作为保守党候选人，丘吉尔重返议会就是迟早的事了。
第一届工党政府只生存了9个月。1924年夏，有人检举共产党报纸的代理主编J·R·坎贝尔发表敦促士兵不要向“工人弟兄们”开枪的文章煽动叛乱。坎贝尔被起诉，但工党政府8月撤销了诉讼。9月底议会开会时，自由党坚持要求成立一个调查此事的小型特别调查委员会，工党反对这项动议。在10月8日的辩论和投票中，自由党不再支持工党政府。结果以364票赞成、198票反对的票数使政府遭到失败。第二天议会被解散；月底举行了新的大选。
在投票的前5天，外交部发表了对第三国际领导人季诺维也夫致英国共产党的信的抗议照会以及季诺维也夫的那封信。信的内容表明共产国际命令英国共产党“设法以暴力推翻这个国家的现行制度并唆使英王陛下的军队成为达到那个目的的一个手段”。虽然后来有说法认为这是一个伪造的文件，但在大选中它却成为保守党人攻击工党的最好武器。
丘吉尔在竞选中充分发挥了他的演讲才能，对工党政府和社会主义进行了激烈攻击。丘吉尔攻击工党政府“完全无法解决失业问题”，削弱了英国海防力量，“急切地想抓住机会攫取统治权”，“玷污了廉洁、公正、无私的政府信誉”。他在伍德福特发表的演讲中说：
“让英国丢弃社会主义者想方设法披在她身上的那件德国制造和俄国制造的可笑而不体面的破烂伪装和外衣吧；让英国在自己的宝座上再次显示那庄重的神态吧；她决心要牢牢抓住海神三叉戟，在她的盾牌上悬挂的不是可恶的共产主义红旗，而是英国国旗。”
丘吉尔充满感情色彩的演讲令听众发出了“长时间响亮的欢呼声”，也给保守党领袖鲍德温留下了极深印象。鲍德温致信丘吉尔说：“你对各党派的温和主义者能起到杰出的引导作用……，我们热烈欢迎你能在下院给予帮助，下院已久未见到你从事议会政治的巨大才能。”丘吉尔还得到了两位前保守党下院议员和一位前独立的工党候选人的支持。丘吉尔的个人影响力以及他的多方奔走，使埃平选区的投票率创下历史最高纪录，达78％。丘吉尔以19843票的高票数当选，比位居第二的自由党候选人夏普几乎超出10000票。
保守党在这次大选中战绩辉煌，总共获得了413个席位。工党的席位减少到151席。最惨的要数自由党，只剩下40个议席，从此后在议会中再也起不了重要作用了。不少自由党选民第一次投了保守党的票；几十位自由党或前自由党候选人，纷纷仿效丘吉尔自称是“宪政主义者”，并且有7人在这次大选中当选。这一现象反映了选民的一种倾向，而这股力量的代表人物显然是丘吉尔。鲍德温认为，如果处理得当，就有可能鼓励自由党选民继续转向保守党营垒；而如果把丘吉尔排除在政府之外的话，则他很可能会与劳合—乔治以及伯肯赫德勋爵联合起来，成为强有力的政府反对派。因此，鲍德温决定把潜在的政敌化为盟友，在组阁时起用丘吉尔。
对丘吉尔的任命是一个很有趣的过程。一方面，鲍德温认为丘吉尔“在政府内比在政府外更容易控制”，另一方面，他又认为这个“反工党分子”不宜担负处理国内事务的职责。于是初步安排他担任印度事务大臣。但在与内阁副秘书汤姆·琼斯磋商时，琼斯认为性情急躁的丘吉尔不宜在有时需要采取严厉措施的这一部门任职。鲍德温又考虑让丘吉尔重返海军部或者任卫生大臣，但是，已被建议任财政大臣的内维尔·张伯伦拒绝担任该职而想去卫生部，因而张伯伦力荐丘吉尔出任财政大臣。鲍德温担心如此安排将会引起轩然大波，张伯伦则担心丘吉尔若重返海军部将会使事情变得更糟。最后，鲍德温接受了张伯伦的建议并立即约见丘吉尔。
据鲍德温的传记记载，在会晤时，鲍德温问丘吉尔是否想当大臣。在英语中，一般大臣都称为minister，只有财政大臣和兰开斯特公爵郡大臣亦即不管部大臣被称为ChancelBlor。或许这种区别显示了这两个职务的地位尊崇，只不过由于历史演变才使兰开斯特公爵郡大臣变成了“留给已明显年迈体弱、德高望重的政治家”担任的实际上并不重要的虚职。由于鲍德温使用的是Chancellor一词发问，所以丘吉尔反问道：“是公爵领地大臣吗？”
“不。是财政大臣。”鲍德温回答。
立刻，丘吉尔的热泪夺眶而出。财政大臣一职是他父亲担任过、他本人长期作为奋斗目标的职位，然而在此之前，由于政治上的升沉起伏，他刚刚从失败的困境中挣扎出来，对担任这一职务他连想都没有想过。此时梦想却意外地变为现实，并使他在事业上达到了一个新的高峰，这怎么不令他激动万分呢！“这一令人吃惊的转变”，使他从几个月前既无政党，亦无议席的政治孤立状态中，一跃而成为仅次于首相的国家最高领导人之一，对此他不禁感慨万端。他不由想起了英国著名政治家迪斯雷利的一句名言：“政治上风云变幻的乐趣是领略不尽的。”
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