英国骑兵军官可以享受的一大好处，便是每年有5个月的假期。1895年10月，在丘吉尔当上骑兵中尉之后8个月，他就轮上了一次休假。他决定利用这次休假，和自己的同事雷金纳德·巴恩斯中尉一起，到正在发生激烈战斗的古巴去亲身体验一下“传奇般的生活”并获得实际的军事经验。当时，古巴人民反抗西班牙殖民统治的民族解放运动风起云涌，游击战开展得如火如荼。西班牙政府派马丁内斯·坎波斯元帅率兵前去镇压。丘吉尔他们要想前往古巴，必须得到西班牙政府的批准。好在当时英国驻马德里大使亨利·德拉蒙德·沃尔夫先生是伦道夫勋爵的生前好友，丘吉尔通过他请西班牙国防大臣将自己和巴恩斯中尉介绍给了在古巴指挥作战的马丁内斯·坎波斯元帅。为了使这次旅行得到国内军方的正式批准，丘吉尔还专门拜访了陆军元帅沃尔斯利勋爵。这位勋爵刚刚接替坎布里奇公爵担任了英国陆军总司令，并且他很怀念过去与伦道夫勋爵结下的友谊，马上单独接见了这位军阶极低的中尉。交谈之后，沃尔斯利勋爵不仅批准了他们的计划，还交代情报部，结果把丘吉尔他们去古巴的旅行安排成为一次公差：情报部要求他们尽可能地搜集有关西班牙军队当时使用的新式枪弹的情报。
此外，丘吉尔还和伦敦的《每日纪事报》社联系，希望作为该报的随军记者为该报撰写战地通讯。报社当即同意了丘吉尔的建议，并答应每写一篇文章给他5英镑稿酬。该报曾于1891年聘请当时正访问南非的伦道夫勋爵为其撰稿，一篇文章稿酬为100英镑。此次给丘吉尔定的稿酬虽大大低于此数，但与当时一般记者的稿酬相比一点不少，更何况丘吉尔此时尚无新闻工作的经验，更未发表过一个字呢！
丘吉尔在出发前还将自己此行的计划告诉了母亲。珍妮将自己在美国的许多亲属和朋友介绍给儿子，其中有丘吉尔的外祖父伦纳德·杰罗姆的好友、美国民主党领袖伯克·科克兰。此人代表纽约州担任过好几届国会议员，是当时美国最有才华的演说家之一。
丘吉尔与巴恩斯二人于1895年11月乘轮船抵达纽约，住进了第五街科克兰舒适的公寓里，和科克兰进行了令人兴奋的谈话，从他那里学到了许多演讲技巧；并在纽约市区内参观了许多地方。
直到11月下旬，丘吉尔他们才到达古巴，并立即受到了西班牙殖民当局的盛情款待。他们的身份竟然被抬高为“一个强大的老盟邦在紧急之际派来的虽非正式、但却非常重要的军事使节团”。马丁内斯·坎波斯元帅同意他们跟随一个在古巴丛林中“清剿”游击队的后备纵队进行活动。丘吉尔和巴恩斯经过长途旅行，行程8天之后到达了一个名为圣提·斯皮里托斯的小镇，与驻守在那里由瓦尔德兹将军指挥的西班牙纵队汇合。丘吉尔在此后的军事行动中第一次经受了炮火的洗礼，亲眼目睹了对游击队阵地的袭击，生平第一次看见活生生的人被枪杀的惨状，对战争的残酷性有了直观的认识，受到很大震动。在他21岁生日这天，纵队遭到了游击队的袭击，炮弹在丘吉尔身边很近的地方爆炸，有些马匹被炸死了，但丘吉尔幸免于难。
一个多月后丘吉尔回到了英国。虽然他为自己平安返回而深感庆幸，但他也承认：“战争中有许多时候使我认识到，我们仅仅为了猎奇冒险而不顾生命危险，这种做法是何等轻率。”
总的说来，丘吉尔的古巴之行收获还是巨大的。他和雷金纳德·巴恩斯均被授予西班牙红十字勋章，以表彰他们在遭遇袭击时所表现出的“勇敢精神”。他自1895年12月13日起至1896年1月13日为伦敦《每日纪事报》撰写的五篇战地报道都发表了，这些报道引起了国内一些读者的兴趣，并得到上流社会中许多人的赏识。于是，丘吉尔成了一些宴会和舞会争相邀请的嘉宾，并借此结识了不少名人。丘吉尔的报道所造成的影响和为他赢得的名声，远远超过了他所得到的微不足道的那点稿酬的价值。此外他的收获还有：在炎热的古巴养成了睡午觉的习惯，以及染上了抽雪茄的烟瘾。
古巴之行的成功激发了丘吉尔的写作欲，这种写作欲在很大程度上来源于籍此博取更大名声和荣誉的内在驱动。丘吉尔又向《每日纪事报》建议，由他作为该报特派记者，前往克里特岛采访当地人民反抗土耳其统治的起义。但是《每日纪事报》不愿为此支付费用，使丘吉尔的打算落了空。后来他又谋求到南非去；因为那里的布尔人与大英帝国军队的矛盾日益激化，必将发生武装冲突。他希望母亲帮助促成此事；在给母亲的信中他对荣誉的渴望表露无遗：
“在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不列颠南非公司的明星勋章。从这儿我将马不停蹄赶往埃及，一年或两年后我将再带回二枚勋章，从此我将弃武从文。”
他希望得到母亲的热情支持，在信中敦促母亲“在这样一个时期不遗余力地帮助我”。但是一件丑闻使丘吉尔的如意算盘全成画饼。第四骠骑兵团军官伙食团的一个讨厌的老家伙控告丘吉尔有同性恋行为；丘吉尔为此提出诉讼，控告此人纯属诽谤。经过审理，法庭判丘吉尔胜诉并获400英镑的名誉损失费。为了接受陆军部拟议进行的进一步调查，丘吉尔被告知短期内不要外出，以免引起人们以为他想回避对他的品行进行调查的误解。
然而，皇天不负苦心人，丘吉尔的机会很快就再次来临了。
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