不久，乔布斯就意识到音乐将是一笔大生意。2000年时，人们正热衷于把音乐从CD拷贝到计算机上，或者从文件分享服务商那里（比如Napster）下载音乐，然后把自己挑选的音乐刻录进空白CD。那一年，美国的空白CD销量达到3.2亿张，而美国总人口也只不过2.81亿人。这说明，有一些人非常喜欢刻录CD,但是苹果却无法满足这一人群的需求。乔布斯告诉《财富》杂志：“我就像一个笨蛋。我知道我们错过了，我们必须要努力追上去。”
乔布斯在iMac上加了一个CD刻录光驱，但这还不够。他的目标是把这一过程变得更简单：从CD上传输音乐到计算机、用计算机管理音乐，然后刻录。其他公司已经在制作一些音乐管理软件了，但这些软件既笨拙又复杂。乔布斯有一个特长是，一眼就能看出市场上充斥着二流产品。他石了所有音乐应用程序，包括RealJukebox、WindowsMediaPlayer,以及惠普推出的和刻录光驱配套的一款软件。然后他得出了结论：“它们都太复杂了，即使是天才也只能搞明白其中一半的功能。”
这时，比尔·金凯德（BillKincaid）出现了。他之前是苹果公司的软件工程师。有一天，他一边驱车前往加州的威洛斯赛道，准备开着他的福特方程式赛车在赛道上驰骋，一边（虽然有点儿不协调）听着美国公共广播电台（NationalPublicRadio）的节目。他听到一条新闻在介绍一种叫做Rio的便携式音乐播放器，能够播放一种叫MP3的数字音乐格式。当他听到播音员的一句话时突然兴奋起来：“但是别激动，苹果用户们，因为Rio和苹果机不兼容。”金凯德自言自语道：“哈哈，这个我可以做到。”
为了给苹果机写Rio的管理程序，金凯德叫来了他的两个朋友：杰夫·罗宾（JeffRobbin）和戴夫·海勒（DaveHeller），他们之前也是苹果公司的软件工程师。三人制作的软件叫做SoundJam，给苹果机用户提供了一个专为Rio设置的界面，一个用来管理计算机上音乐的点唱机，而且在播放音乐时屏幕上还可以显示那种迷幻的律动。2000年7月，当乔布斯催促他的团队做出音乐管理软件时，苹果公司果断出手，买下了SoundJam，而且这也把他们三个发明人带回了苹果公司。（他们三个人一直留在苹果公司，罗宾在接下来的十年里继续管理音乐软件开发团队。乔布斯认为他非常有价值，所以有一次当《时代》杂志的记者想要采访罗宾时，乔布斯的条件是不要公开他的姓氏。）
乔布斯亲自上阵，和他们三人合作，把SoundJam变成了苹果产品。它的功能太多，导致屏幕显示也很复杂。乔布斯要求他们必须把软件改得更加简单有趣。之前的界面是用户可以按照歌手、歌曲名或是专辑名进行搜索，但是乔布斯坚持把它改成了一个简单的输入框，你可以直接输入任何你想捜索的信息。从iMovie开始，团队把这个系列的软件界面改成了统一的拉丝金属风格的外框，并给音乐软件取了名字——iTunes。
作为数字屮枢战略的一部分，乔布斯在2001年1月的Macworld大会上发布了iTunes。他宣布，所有苹果机用户都可以免费使用该软件。“和iTunes—起加入音乐革命吧，它可以把你的音乐设备的价值增加十倍！”他的结束语引发了热烈掌声。随后，iTunes的广告语也出来了：“扒歌，混制，刻录”（Rip，Mix,Bum）。
就在那天下午，乔布斯和《纽约时报》的约翰·马尔科夫见面。采访进行得很不顺利，但是最后乔布斯坐在他的Mac电脑前展示iTunes。“它让我想起了我的年轻时代。”当屏暮上出现了迷幻风格的屏保时，他这样说道。这让他想起了曾经服用迷幻药的时候。乔布斯对马尔科夫说，服用迷幻药是他这辈子做过的两三件最重要的事之一。没有这种经历的人永远也不可能完全理解他。
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