不久之后，林肯和赫尔顿建立起了友谊关系。赫尔顿是个活跃健谈的反奴隶制者，以前为了躲避迫害，他逃到这里来，进入了林肯活动的圈子，在林肯的建议下，他也当上了律师，并成了林肯最早的追随者。他们两人彼此赢得了信任，这种友谊一直持续到他们生命的终止。他在工作中表现出的智慧和精明，在关键的政治问题上，保持的理想主义态度以及在日常生活交往中的幽默和风趣都使他成为了林肯不可缺少的一位同仁。由于赫尔顿比林肯几乎小十岁，所以他也是第一个把三十四五岁的林肯当做父辈一样尊重的人。因此，他真正走入了林肯的生活。
林肯婚前在斯图尔特那儿认识了洛汉，并和他共事了三年，这位严谨的律师，一直都是林肯的师长，虽然他的身边正需要一位发言人，但他却无法长期忍受林肯的不修边幅。而林肯却认为在他身上所发现的优点，诸如坚持不懈、准确无误、努力拼搏等精神，恰恰是其他人所缺乏的，而且总起来说，林肯在他那儿，可以说是益、利双收，不仅学到了很多东西，而且生平第一次能够赚得足够的钱来维持自己的婚姻生活了。这位合作者的名气，他本人在政界的声望，以及这座建有自己议会大厦的城市的不断发展都使这个新建成的公司名声大噪。如果这合作双方没有成为政敌，并因此而陷入到政治论战中去的话，他们彼此是可以很好地相互弥补，相得益彰的。
在他们俩分道扬镳之后不久，本城又出现了一块公司招牌：“林肯”后面跟着另外一个人的名字，这块写着“林肯和赫尔顿”的招牌就挂在三楼的一间中等大小的房间门边。屋子里的东西可谓横七竖八，两张绿色的桌子摆成了“T ”型，一个书橱，一张有许多小抽屉的斜面桌，外加一个摇摇欲坠略显短小的长沙发。此外，有一次他们党把要分给农民选民的种子装成一小袋一小袋送到了这里，后来，有人就发现，许多撒出来的种子在地板上悄悄地发了芽。
林肯的真诚已经是众所公认了的。但没有人，至少赫尔顿从未期望过他会有板有眼地理账。若是他们收到了报酬，林肯会把钞票分成两份，而后说：“坐下，这是你的一半。”除去正直之外，他的一些其它优秀品质也没有像别人的那样，随着岁月的流失而减少，而是不断地增加。令其他人感到十分不解，他的这些品质有时甚至还会与他作律师的责任感相抵触。一次，他替一位老者辩护，有两个年轻人拉走了他的车没有付钱，林肯支持对方的论据，觉得这两个年轻人尚未成年，不能承担法律责任，于是他千方百计替这两个孩子说好话，阻止法庭判他们刑。还有一次，他这样告诉另一个当事人：“我能为你打赢这场官司，并为你赢得六百美元。然而，我这样做却会使一个正直的家庭遭到不幸，所以我不想干。我既不想接这个官司也不想要您的酬劳。不过我可以免费向您提一个忠告：那就是，您最好回家去，仔细想想，怎么用其它体面的方式赚回六百美元。”
这种睿智的言论中所包含的纯真来自于以前那个苦难的时代，以及他过去艰难的奋斗历程。就是这种纯真在林肯三十五岁的时候使他这个怪人的名气越来越大—
—而这种名气是他早在二十五岁时就开始拥有并享受至今的。他没有读过几本法律书，不愿在高级法庭上宣读判决，他只是搜集一切必要的材料，相信事情终究会水落石出，相信法庭的判断力，同时也相信由于他沉稳的天性以及艰苦的童年时代而很早就在内心培养起来的可靠的正义感，他很少过问经营上的事，收取的酬金也归赫尔顿管理。但有一次，一位职员来到了他们的办公室，想要在事隔多年，向过去的那位邮政局长先生索赔十七美元，林肯马上从一个手提箱里取出一个小包，包里保存着多年前为索赔备用的钱。
即使在法庭上，他的朋友们也觉得他的表现十分奇特。在外面办事他仿佛很没条理，很没规矩，他既没有记录员，也不随身带文件夹，既没有数据，也没有支出账薄。如果他想要把记录收好，就会把它塞到抽屉里，马夹的口袋或是帽子里。当外面的事物处于一片“无政府状态”的同时，他的头脑却十分清楚，自成体系。他既不需要办公室，也不需要笔墨，因为他的工作场所就是他的脑袋，他的主要工作就是通过这里的自我消化、独立研究完成的。不久以后，林肯用来装信件和支票的帽子竟然流行了起来，他曾写信给一位当事人，道歉说：“第一是因为我实在太忙，第二是因为我把您的信塞在了我的一顶旧帽子里了，而第二天我又买了一顶新的，于是我就把信里的事忘得一干二净了。”此外，他总在斜面桌上放一个信封，上面写着：“如果你在什么地都找不到它的话，看看这儿！”
这种性格的人身边一定得有个青年辅助才行。虽然他称赫尔顿叫“威利”，而赫尔顿总称他“林肯先生”，但他却从不盛气凌人。例如：有时他一进办公室就会提一些小问题，例如，“威利，什么叫反命题？”他平时依旧保持着自己淳朴的本性，有时，他会在办公室里走来走去，早上他会躺在沙发上大声朗读报纸，会在同一天给三位不同的顾客分别讲同一个故事，或者连续两天不看任何文件而是埋头于一堆图形、数字和圈圈杠杠里去求图形的面积。
说也奇怪，似乎每个人都很信赖他。一位神父向他提供了一份抵押，并告诉他既无需登记，也无需开具收据，因为他信任林肯。两个为一块土地而争吵不休的农场主自愿提出，让林肯出面解决，并听从他的决定。这都是为什么呢？因为当时西部赖以存在的这些人们都把这位律师看做是个农场主。他不是以一个居高临下的学者身份，而是以一个与大家处于同一阶层的平等的身份与他们讲话，说的是大家的语言，用的也是普普通通的词汇。林肯看上去不正像是个易了装的庄稼汉吗？
不过自从他结婚以后，他确实是改换装束了，穿上了正规的牛皮鞋，整整齐齐的衬衣领上打着领带，一顶礼帽使他显得更高了。还好，在他身上这一切都不显得太正规，因为他的马甲总是皱皱巴巴，裤子的膝盖处突出，因为他总爱跷着二郎腿。
还有，由于过分突出的喉结，他的衣领总不扣紧，领带也打得松松垮垮，歪歪扭扭。
他就会这样耷拉着肩膀站在那儿，两条胳膊自然下垂，脑袋稍向前倾着，用大大的灰眼睛注视着眼前的人们，不像是在思考什么其它事情，却仿佛能看得懂人们的心思。
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