带着一颗孤独的心，林肯在生活的道路上独自踯躇。起初呆在斯普林菲尔德的日子里，他似乎比过去更加孤单。他不知道，现在的新生活能给自己带来什么。他宁愿还像过去一样，去哪个熟人家里，在他们的工具棚里给他们做点桌桌凳凳，劈劈柴火，而后再悄然离去。实在无聊的时候，他会去向某位律师借些法律方面的书来读，有一位律师日后曾经这样说过：“林肯是我见到过的最不修边幅的年轻人，他十分怕羞，性格中还带着某种忧郁。然而，当他一说起话来，这些怕羞和忧郁便消失得无影无踪了，他给人的印象是，性格坚强，语言犀利。每次见面，他总会有些令我惊讶的变化。”这段日子里，会给林肯带来不安的只有玛丽。欧文斯——他的准未婚妻，因为她还是经常来斯普林菲尔德看望亲戚，到时，他们俩还会共度晚上的时光，而后林肯会把她送回家去；有时，林肯骑马去纽萨勒姆时，也会去她那儿坐一坐。这样，两个人便都有机会彼此进一步了解，也就更加发现了两个人的不合谐。当然，此时他们二人的事情尚在未定之中。林肯觉得自己有义务履行诺言，而玛丽则似乎仍在期待着对方首先开口；二人都不愿意明白地谈及此事。林肯写了一封信寄给玛丽，分析了两人的关系：“亲爱的朋友：这封信我写过两次开头，又把它们都撕了。因为第一次开头不够严肃，而第二封又过于严肃。现在的这封信，我会把它寄出去。斯普林菲尔德的事情很无聊，在这里，我像过去一样孤独。到现在为止，只有一个女人曾跟我攀谈过几句；我从未去过教堂，而且近期也不会去那儿，因为我不知道自己在那儿能做些什么。我经常会想起，您说您愿意来斯普林菲尔德生活，我恐怕这对您不太合适。这里的每个人都乘着马车到处兜风，而您却不会有车，因为在我身边，您会越来越穷，甚至会变得一贫如洗。您能够忍受这一切吗？当然，只要有人愿意与我共度此生，我将竭尽全力使她生活的幸福如意。假如我做不到，那对我简直是再糟糕不过了。如果这个女人是您，我想，只要您不感到与我在一起十分无聊，我就比过去幸福一百倍了。但或许，您只是在跟我开玩笑，或者，我并没有理解您的真正意思，如果真是这样，请您忘记我们之间的一切吧！
倘若不是，我也希望您能够三思而后行。我所说过的话，只要您愿意，我都将让它们兑现。当然，我真诚地希望，您能以另一种方式将此事处理得更为妥当。相信我：您还不懂得贫穷的滋味，而在这里，它会比您想像得更加让人难以忍受。我知道，在深思熟虑之后，您会懂得如何来处理这件事情的，所以，我也将尊重您的决定。
希望您能够给我写一封同样诚恳，详细的信说明您的想法，我一定会抽时间仔细阅读的。但也许，这对您来说完全没有必要。不过请您记住，这样的一封信对我现在毫无规律的生活意义重大。请转告您的妹妹，我不希望听到任何诸如她变卖田产或者将要搬家的消息。这会让我十分难过的。您的林肯。”
这实在是封很精彩的信！这个本该和玛丽结婚力又想要挽救自己的男人就是以这种笔调来表达自己愿望的。自小养成的规矩以及内心日益形成的理智处事和酌情放弃的性格，使他无法直接按自己的意愿行事。他难道不是聪明地想用“贫穷”这个正当的理由来引出：“既然如此，就让我们分手吧。”这样一个结论吗？他其实并没有对玛丽本人做出过任何承诺。而玛丽在这一年，甚至更长的一段时间里不也清楚地发现了他的矜持，想给他时间，给他自由吗？但林肯想让玛丽来说出这最后的一句话。平日接触中他只是用极其礼貌的语言暗示她。看到这封信，人们绝不会想到，它是出自一个就在六年以前还是伐木工人和船夫的青年人之手。他提到了在这种情况下，他虽不得不同意她妹妹搬走的决定，但却打心眼儿里不希望她离开纽萨勒姆，因为一想到自己会看不到她的房子，无法和她随时坐在一起交谈，他就会感到难过。这也表现了他作为一个单身汉的不安和生活浪漫无羁的愿望。
游戏却又继续了一段时间：拜访，不辞而别，归来，如此这般周而复始；最后，林肯终于下定决心，要作个了断，他给玛丽写了这样一封信：“……您肯定会感到奇怪，为什么我现在就给您写信了，因为我们今天才刚刚分手；惟一的理由可能就是我们的经常见面使得我比以往更加经常地想到您。上次，我们没有太多的时间来交换彼此的想法。当然，有一点您必须清楚，我想起您时不会满不在乎，但也希望您不要误解我面对您时的真正感觉。不过我相信，您确实理解错了。否则，我不会写这封信去打扰您。大多数人可能无需更多的消息就心中有数了，但我认为，我有特殊的权力说，我并不清楚实情，并以此作为借口，而您也理应承认这个借口。”
“我希望在各种环境中都能处理好每一件事，特别是面对女性，而且尤其当事情涉及到您时。我清楚地感到，应该让您独自生活下去，那样对您最好，我已经决定要这样做了。实话实说，我希望您能够忘记我们之间的事情，把我从您的记忆中抹掉——如果我还存在的话。您这次无需给我写回信，而我也将绝无半句怨言：希望这样能够让您的心情平静一些。请千万不要认为，我是想把我们之间的关系一笔勾销，我从未想过这个问题。我只是希望您能够最终做出选择，希望您会快乐，因为这也将令我快乐。这样不至于使您受到我的束缚而没有自由；当然，只要您幸福，我也愿意尽力照顾您，保护您，这就是问题之所在；使您不幸会令我感到更加不幸，而让您幸福，也会让我感到无比幸福……若是您不愿回信，那就请接受我在此的祝愿，祝您万事顺心吧！等待您的将是虽漫长却充满阳光的生活之路。如果您要回信，愿您同我一样开诚布公……您的朋友林肯。”
这次他讲的更清楚了，最后的落款用“您的朋友”代替了“您的林肯”。从而拉开了二人之间的距离。林肯想，玛丽肯定能够理解他的意思以及他做出的决定了。
而他也可以轻松地，问心无愧地面对自己，面对后辈了；只是人们不知是应该慨叹这位伐木人的高尚品格呢，还是该惊讶于这位律师以如此娴熟的技巧使自己最终摆脱危机呢？玛丽是如何答复的已无处可查，只知道，最后林肯跨出了意外的一步：
他还是向她提出了求婚。然而结果怎么样呢？林肯甚至不敢相信：玛丽竟然拒绝了他的求婚。
“起先我以为她只是表面矜持或者害羞，那并非是她本意。但当我又一次提出求婚时，我被更加明确地拒绝了。后来我又试了好几次，但都得到了同样的结果，最后不得不放弃。这一切完全出乎我的预料，也让我感觉到了无法忍受的尴尬，这真是给了我当头一棒……我的虚荣心大大受到了伤害，我想，自己简直是傻透了，根本没有看出她的真正用心，甚至从未怀疑过‘我完全理解她’这一点。就连她—
—我认为没有人愿意娶的一个女人也会如此生硬地拒绝我。我第一次终于发现，我或多或少地真正爱上了她……要说别人都是被女孩子愚弄了，我却不能这样说，我只能说：我是被自己愚弄了。就这样，我下定决心，再也不去想结婚的事，这当然也是因为我还从未见过愚蠢到情愿嫁给我的女人的缘故吧。您收到这封信后，请在回信中讲几个奇妙的故事吧，或是其它什么，以便让我开怀大笑一下。”
在这封他写给一位女友的长信的最后一句中，苦涩的幽默中流露出他内心无论如何都排遣不掉的压力。‘他长久以来所希望的自由终于又回到了他的身旁，而他脆弱的神经却对这个突然得以满足的愿望感到害怕。在他总以她的丰满作为嘲笑对象之后，他忽然发觉，自己似乎确曾爱过她。此外，他也意识到了自己的虚荣。每当应该为自己外交上获得的成功感到高兴时，他都会谴责自己的这种虚荣，每当现实渗人到他的虚幻境界，渗入他自由和爱的思想当中去时，他的情绪就会变得十分不安；现实没有向有利于他的那方面发展，他的心在失血。第一次定婚的悲剧和第二次定婚的滑稽剧闭幕之后，没有哪个人相信，他会在第三次婚姻中表现得积极。
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