“林肯对女性有很高的评价，我可以证明。我们相处这么久，他从来没说过一句伤害女性尊严的话，也从来没像其他大多数男人那样背后说女人们的坏话。他对女性很有好感，当然，我必须承认，他身边一直很少有女人。他曾说过，‘女人的权力很少，她们甚至不能够像男人一样提出离婚’。或许这正是他不愿结婚的理由吧。后来我有时会看到，他的确也受到过某些女人的诱惑，但最终还是拒绝了她们。”
朋友谨慎的描述从某种程度上反映了林肯对女性的矛盾心理：一方面，他浪漫孤独的气质需要她们，另一方面，对自由的渴望，再加上面对女性内心自然而然产生的恐惧和羞涩又令他总是努力克制，不愿表现出对她们的依赖。由于天生缺乏主动性，所以他时时面临具有攻击性的女人们的追求。即便曾有那么一个美丽少女温柔的声音曾打动过他的心，他也没有马上接受这个女孩，而是等了几年，等到女孩离开了另一个男人，贫困交加地来到自己身边，才向她表白，但这之后女孩却死了……一年以后，他的生命中又出现了另一个女人。
大大小小的会议之间，林肯会到纽萨勒姆住一段日子。在那儿，他经常出人一位年轻妇人的家，这位妇人常常提及自己的姐姐；林肯是通过自己的语法老师认识这个家庭的，语法老师是少妇的表兄。三年以前，那位姐姐来纽萨勒姆时，他曾见过她。这次，在少妇回娘家之前，林肯半开玩笑地接受了少妇的建议，如果她的姐姐能再来纽萨勒姆，自己就娶她为妻。“我当然接受了少妇的建议，我又能怎么做呢？老实说，我真的很高兴。三年前，我和这位姐姐见面时，她给我的印象是，既聪明又可爱，我想我愿意和她共度此生。”自此，就会有两个女人共同照顾高大的光棍汉了。由于少妇的姐姐比林肯年长几岁，大家都觉得，她可能比年轻贫穷的土地测量员更富有、更有教养。她和林肯在一起会很合适。对此，林肯也以他一贯的方式表示同意，因为除此之外，“我又能怎么做呢？”
玛丽。欧文斯终于要来了，林肯却不安起来：“她来得这么突然，真让我有点措手不及；她的妹妹实在不应该把那句玩笑话告诉她。可是过了一会儿，我便做出决定，如果没有其它问题，我不会再提及刚才的那种想法。几天以后，我们见面了。
她跟我记忆中的形象迥然不同。她很高大，这是我早就知道的，但现在我却觉得她长得很像莎士比亚笔下的福尔斯泰夫，”我也听说人们都叫她老处女，但看起来，这种谣传起码说对了一半。要知道，我一生中都不能停止对母亲的思念，这虽然并不等于说，母亲的瘦骨嶙峋就是标准的，可这个玛丽也实在大胖了，她的脸上几乎不可能长皱纹，牙齿也掉了几颗，我简直不知道，她的年纪到底有多大？她的这一切征象是否仅仅在三四十年内就能形成？不久，我就发现，自己是绝对不可能迷恋上她的。“
‘我该怎么办？我已经和她妹妹说过，无论如何我都会娶她，尊严和良心告诉我，自己应当信守诺言。最后，当我确信，在这个世界上不会有第二个人娶她时，我下定了决心，决定给她我的肩膀，让她依靠。我想，我已经许下诺言了，至于她长得怎么样，不是我的过错。于是，我马上就把她当做自己的未婚妻来向别人介绍，还竭尽全力发掘她身上的优点，以抵消她的缺憾。我试图说服自己，她其实并不是太难看，只是过于丰满而已；由于她的丰满，此后，我尽量不再多看身材苗条柔美的女性，同时，我也力图让自己相信，一个人的思想更有价值，而在这一点上，她并不比任何其他人差。“但情形却似乎越来越尴尬。上述这段文字是林肯两年以后在给一位女友的信中写下的。在走出精神低谷后，他才重又恢复了信里一贯的幽默感。在当时，林肯还无法对这一切做出什么判断；他去州议会时，期待着外界会给这种境况带来什么变化，回来后却发现一切依旧：这个体态臃肿的女人还坐在妹妹的桌前，喝着茶，等待着他的归来。对自己将来的生活，林肯感到深深的不安；令他做出那半个，或者可以说是四分之一个许诺的忧郁心情也已经不复存在，一切都表明，他们两个人根本无法生活在一起，就连那姐妹俩都发现了这种结合的牵强，但林肯却仍旧无意对胖玛丽撒手不管。
“在那些日子里，我尽管已经下定决心和玛丽结婚，但是心里总是疙疙瘩瘩，很不舒服，我一直后悔自己做事太欠考虑。我至今独身，很自由，而且也可以说得以保全了自己的清高……我回去后发现，自己的努力全都是白费，她还是老样子，而我也还是原来的我。当时我就开始考虑，怎样来消磨今后的日子了……如何能让那个我们不得不了断这一切的日子迟些到来。我怕极了！”
还好，慢慢地，林肯在一些小事上的做法开始不讨玛丽喜欢了：她说，林肯不够细心，而这乃是女人们最看重的一点，于是这个很有教养的老处女开始时不时地发牢骚了。有一次，朋友们一块骑马，下马时，其他人都上前帮助自己的女友或未婚妻，只有林肯站在一旁一动不动。玛丽责备了林肯几句，林肯却说：“啊！你非常聪明，根本不需要我的帮助。”当林肯为了把一头猪从沼泽地里拖上来而弄破了自己的西装时，她讽刺他太小题大作了；而当林肯不愿替一位上山的妇女抱孩子时，她则说他太残忍。就这样，两人之间渐渐出现了裂痕。紧接着，林肯在几个星期的土地测量之后，回到家时，发现他的未婚妻已经不辞而别了。
五年的游荡生活之后，林肯的周围终于发生了新的变化：州议会迁到斯普林菲尔德，而在经过了长期的思想斗争之后，他也终于迈出了对他的生活具有决定意义的一步。他想在斯普林菲尔德做个律师。在那儿当律师无需什么考试，只需申请办理正式的许可证就可以了，在过去的几年中，从借来的书里林肯学到的法律知识可以说比某些科班出身的人还丰富。他觉得，做这种工作，广博的知识面，实践中得来的经验以及社交关系比多学几个法律概念有用得多。他的确可谓是广交朋友了。
作为土地测量员，邮政局长，作为店伙计和船夫，最后又以竞选人的身份四处演讲的他几乎认识了伊利诺伊州的一半居民。作为议员所具备的语言表达才能，作为公务员对于全州的了解，尤其是他日益增长的自信心都驱使他去尝试这份工作，即使失败了，又能怎样呢？那只不过是他诸多失败中的一次罢了。
现在的他甚至比以前还要贫穷，通过婚姻来获得财富，不符合他的个性。于是二十八岁的林肯骑上一匹借来的马，兜里揣着七美元，背着一千多块钱的债，走向了新的生活，身后当然还有那个令他无法忍受的准未婚妻。
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