当时，印第安人的首领“黑色苍鹰”跟白人发生了纠葛。他想要收回以前让白人夺去的土地，于是发动了战争，战火也蔓延到了相邻的州。这一消息引起了包括纽萨勒姆地区在内的全国上下的震惊。当时的林肯，店铺关了门，新的工作尚未找到，而竞选结果也沓无音信。他想，自己若是再这样游荡下去，到了夏天，一旦落选，便连这次战争提供的机会都错过了；况且等到竞选结果揭晓，尚需一些时日，如果外面的战斗比这里竞选早一步结束，他还可以利用自己的战绩来促进竞选。于是，他加入到了一千六百名志愿兵的行列中，并在自己的中队里被选为上尉，这是他第一次在民主选举中当选，他永远都不会忘记。军队里的装备和伙食都很差，战士们终日在泥泞的道路上徒步行走，他们趟过河流，越过草原，“向西行进。艰苦的条件没能把林肯压倒，只是他们很少遭遇敌人，一个月以后，中队便自行解散了。
然而在短短的一个月里，他却有了一次宝贵的经历：他生平第一次被打败了。
尽管从很早他就学会了放弃，从不奢求什么，但他却自始至终都对自己的实力充满了信心。一天，一个叫汤普森的士兵在摔跤比赛里猛地一下子把他摔了出去。从这次众目睽睽之下的失败中，年轻的林肯学会了承受更大的打击。在此之后，他又向汤普森发出了挑战并两次把对手摔倒在地。但紧接着他又败在了少尉安德森的手下。
三十年后这两个对手还会戏剧性地相遇。
其实，战争中他又能做什么呢？他既不喜欢跟踪，也不喜欢打斗，屠杀对他来说更是大逆不道。他之所以报名人伍，是出于一种责任感，并非是要去追求什么刺激，而且他的那种无计划性也起了一定的作用。他甚至不懂得如何下命令。一次，队伍必须穿过田野，走过一道大门，到了该下命令的时候，他先是苦苦地想了半天，而后突然冒出一句：“中队暂时解散，两分钟后在大门的那边集合！”
还有一天，军队行进至一座孤零零的军营。在那里，他看到了成堆的尸体。多年以后，他像位艺术家一样冷静而明了地描述了那幅场景：一座小山，毁掉的兵营笼罩在晨曦中。尸体冲着我们平躺在地上，每个脑袋上都有一个美元硬币大小的洞，恐怖、荒诞。红色的晨曦给一切都涂上了一抹血色。“而后，作一停顿，”一个男人身上还穿着一条皮裤子。“这就是目光锐利的林肯的一瞥，他自小就不得不看清事物并快速做出反应，否则便会遭遇危险或是加倍地劳动。在林肯眼中，荒诞即为可怖，在他的一生中，他总能在严重的问题中发现怪异。
林肯并没有成为战斗英雄；他曾从自己人手中放走了一个印第安老人，因为士兵们想把这个已经出示了通行证的印第安老人绞死。林肯从未杀过一个敌人，他只会在朋友的屠刀下营救他们。心地善良的他在战争中只留下了这件令人难以忘怀的事迹。
最后，他们终于踏上了归途，先步行，再乘坐自制的木筏，而后再步行，既没有带回鲜花也没有带回奖章。战争期间，他的竞选对手们加大了宣传力度，从战争结束到竞选揭晓留给他的就只有两个星期的时间了，短短的两周时间使他无法进入新的党派，于是，他的第一次竞选计划就这样夭折了。但尽管如此，他自己村里的乡亲甚至是一些民主党的追随者们都投了他的票。在八月大选的日子里，纽萨勒姆地区共有二百零八人选了林肯，只有三人选了他的对手。面对这样的佳绩，林肯其实应该心满意足了。
可他必须得做点什么，于是他和另一个人合伙借了钱，买下了他当时工作过的奥弗特的店铺，写了一块招牌，开始挂牌经营。这样以来，他便成了“白瑞。林肯公司”的股东之一了。这两个人都不善于经商，而且因为白瑞是个酒鬼，所以生意的担子全压在了林肯的肩上。林肯的性格已经决定了他不可能是块做生意的料，对他来说，这副担子比满满一桶威士忌可要重得多了。在他这儿买进和卖出都可以赊账，根本没法看出生意的好坏，效益的高低。而且让林肯感兴趣的往往不是顾客的钱袋，而是他们的言谈举止，如果“真诚的亚伯拉罕”身着蓝衬衫灰上衣和一条总是显得太短的裤子站在柜台后面的话，即使你没钱付账，也甭愁得不到你所需要的东西。只可惜，这种经营法很快就使得商店不得不时常关门了。人们常常会在酒馆里看到一个店主喝得酪配大醉，而另一个店主则骑着马在街上游荡，这时他已经成为了当地的邮政局长。
这份工作显然成了他维持生计的主要收人来源。他当了四年邮政局长，从中可谓受益匪浅。人们是出于对他的信任，当然也由于他会读书写字，才选他来干这个差使的。这样，他能够最先阅读到邮车送来的各类报纸，这是西部邮政局长的一个传统特权，因为定报人总是期待着他能够给他们简单介绍一下报刊的内容。有谁收到信都可以让林肯给读一下，即便收信人自己识字，他们也会把信的内容给林肯讲讲，因为他们信得过他。会讲故事，善于研究，头脑又很聪明的林肯很喜欢这行当，当他把信放在帽子里去给人送时，在路上他还能认识更多的人，这对他无疑是个广交朋友的好机会。
因为邮车经常要在他这里过夜，于是他在自己的店里又摆上了一个柜台，专门为长途邮差们服务。花二十五美分就能吃到一个面包，十二点五美分可以在这住一宿，给马在马厩里找个歇脚的地方，一夜也只需要花上二十一美分。在他和过往客人的接触交谈中，他了解了普通老百姓们的愿望和思想。后来的几年里，他就在这个地方把耳闻目睹的事情记录了下来，他十分珍视这些记录，因为这是他即使在高等学府里也学不来的。
与此同时，他仍旧不断地阅读书籍，他读了邮局送来的所有报刊杂志，旅客们借给他的书报以及当时流行的通俗短篇小说。一个偶然事件改变了他的生活。一次，一位旅客行李太多，林肯出于好心买下了他的一个破箱子。几天以后，他打开箱子，在一堆铁皮盒子和工具当中惊喜地发现了一本残缺不全的书：那是布莱克。斯通对英国法律的评论，是当时的一本很著名的法律书。从这本书里，他汲取了很多法律知识，后来当他知道，自己能从法官和律师那儿搞到其它法律书籍时，他马上跑到他们那里把书借来，从此便开始离群索居，在家里闭门享受读书的乐趣了。
后来，又有一位博学的医生来到这个地方，林肯经常和他交谈，视野不断扩大。
听说一位流浪艺术家虽终日无所事事，只爱钓鱼，但却能背诵莎士比亚和伯恩“整段整段的剧本台词，于是年轻的邮政局长也乐意去找他聊天，从他那借几本文学书，引导自己走进另外一个更美好的世界。此外，林肯还特别留意找一些故事书来读。
从书里他了解到，父辈们就曾积极地反对过奴隶制，像华盛顿＼约翰。亚当斯“”、杰斐逊“”、麦迪逊“”，富兰克林“”“和汉密尔顿出这些美国的精英人物都曾以不同的方式试图推翻奴隶制。他们当中也不乏过去曾拥有过奴隶，最后却坚决反对奴隶制继续蔓延的奴隶主。最让林肯难以忘怀的是，华盛顿曾禁止追捕逃跑的奴隶，并且不管他们愿不愿意再回来，都给他们自由。
读书虽好却没法赚来面包，但去做违背自己意愿的事情又确实太令人心烦了。
店铺垮了，不管由谁负债都必须更卖力的赚钱以弥补亏空。然而这时的林肯已经无心再回那里谋求什么发展了。
几天后，警察来到了店铺，查封了仓库，这会儿林肯的合伙人早就溜之大吉了，林肯只得独自承担起所有的债务：总共一千一百美元。当然他的生存不成问题，因为他又像以前在家里那样，干起了伐木的活，这样赚得的报酬足以养活他了。许多年以后，林肯曾这样描述他当年在作坊里的生活，每天工作结束，他便搬着板凳，蜷起长腿坐在壁炉前给自己讲各种各样的故事打发时间。此外，作为邮政局长他还有一些薪水，但毕竟，这些收人加起来也少得可怜，他什么时候才能还清那笔巨额债务呢？
很久以前，他的一位做土地测量员的朋友曾说过，像林肯这么聪明的人，在其它地方一定会赚到更多的钱。所以这时，他把林肯带到了附近最大的一座城市，斯普林菲尔德，让他在那里的一所学校里学了一些诸如数学以及如何使用仪器的知识。
在那儿，林肯还遇到了以前部队里的一位少校斯图尔特，这个少校曾让他吃过不少苦头；可现在他却借给林肯很多法律方面的书；几，年后，他将给予林肯更多的帮助。六个星期后，林肯被作为土地测量员派回了纽萨勒姆村。那里的工作很忙，土地买卖就在反手之间，测量一条街道能让林肯五天内赚到十五美元，绘制出图表，便又可以拿到两个半美元。有时他可以双管齐下，在测量某处的土地时，顺便把那里的邮件带过去，送给收信人。有时，林肯甚至偶尔也会由自己的工作联想到华盛顿，华盛顿就曾在他这个年龄当过土地测量员，当然那是八十多年前的事情了。而且早在当年，华盛顿的薪水就是林肯现在的三倍。唉！毕竟，并非每个人都会成为华盛顿的，想到这里，小伙子的脸上绽放出了笑容，吹起了口哨。
如果没有债务缠身，这种生活应该算是蛮不错了。可惜好景不长，不久后，由于那笔债，他的马被当成抵押品拖走了。没有了这匹马，他还怎么能在这里自由驰骋呢？而后，他的马鞍和仪器也相继被扣押了。朋友们合计着要把他的马赎回来，想带他一起去拍卖现场，可他却婉言拒绝了：因为看着陪伴自己多年的那匹老马被人拍卖，他没法忍受。朋友们把他的这种奇怪的想法嘲笑了一番后，把他的马赎了回来。这段时间里，他真是穷困潦倒。每当他无所事事的时候，他就会去那个叫阿姆斯特朗的朋友那儿，帮他劈柴浇花，哄孩子，讲故事，摇摇篮，而后在那吃饭，过夜。
安娜。著特雷治经常询问邮件。据说，她的未婚夫去了纽约，要在那儿整理他的产业，而后回来跟她结婚。然而，他却很久不写信回来，偶尔写一封，内容也糟糕不堪，他说他的父亲死了，他还需要更多的时间留在纽约，处理事务。不久，就有人风传，这位富有的先生把美丽的安娜甩了。人们纷纷劝说安娜忘记那个负心人，再找一个厚道的男友。就在这时，第二个追求安娜的人出现了，他就是黑尔，林肯的一个朋友。
这时的林肯心潮澎湃。他面对女性的害羞感不知怎么的与日俱增，他甚至不愿意在店铺里接待女性顾客。一次，一位女士带着她的三个女儿在他的店里住了几个星期，在此期间，他竭力躲着这一家子，就连跟她们坐在一张桌子前吃饭也觉得别扭。他面对女性的害羞渐渐变成了对婚姻的恐惧。这到底是与生俱来的，还是以前的艰难岁月带给他的忧郁造成的呢？总而言之，他的这种情绪由于内心深处的本能冲动而日益明显。林肯的一个好友曾以林肯的口吻写过这样一段话：“在大家有说有笑时，我仿佛也总是侃侃而谈；但当我一个人静下来的时候，我便会有那么强烈的受挫感和自卑感，在这种时候我甚至不敢随身带刀子。”
内心充满了抑郁伤感，充满了神秘的渴望和希冀，他的头脑完全陷入了混乱当中；他爱的少女自由了，现在他应该希望女孩违心地来选择他吗？命运之母难道要让母亲的故事在他身上重演吗？他可能仅仅是那个薄情人的替代品。现在他难道不应该满足了吗？他不是已经比安娜待嫁时感觉幸福了许多吗？可他又怎么能容忍自己败在黑尔手下，除了比自己富有之外黑尔可以说一无是处。于是林肯搬进了旅馆，紧挨着美丽的安娜租了一套房子。自此，他脑子里魂牵梦绕的，全都是心上人的情影。
然而他却没有发起任何攻势去赢得安娜。这时，外面传言说，安娜的未婚夫用的是假名，他是个地道的骗子，这个消息对黑尔十分有利。其实，林肯对此了如指掌。早在那个骗子临行之前，他就曾请林肯测量过一块土地，而后他又一次更换了姓名溜之大吉了，但对这件事情，林肯却一直守口如瓶，直到人们准备起诉这个骗子时，出于对安娜的关心，他才把事情告诉了她。听了这些，安娜既情不自禁，又感到被骗受辱，面对突如其来的打击，一时深感束手无策。她的父亲原本想用女儿拴住那个富有的外乡人，现在却赔了夫人又折兵，不但赔上家底，自己沦为佃户，就连女儿从此以后也不得不充任旅店里的婢女，擦桌刷碗，洗衣磨面，干些体力活。
但尽管如此，安娜的身后还是一直跟随着富有却轻浮的追求者黑尔，而贫穷沉默的林肯也用他那挚热关切的目光注视着她。
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