2001年9月10日，星期一晚上，世界事务委员会对约翰·克里和约翰·麦凯恩给予表彰，原因是他们在美国和越南关系正常化的进程中做出了巨大贡献。“我不想用任何方法夸大我和克里所作的努力。”在一次共同参加的采访中，麦凯恩这样说道，“在某些方面，我认为，我们国家所发生的事具有一定的代表性，它标志着那些曾被越战所分离的人的关系已经得到恢复，已经正常化，已经建立了友谊。”
看看麦凯恩现在所说的那些就会知道，当时他并不知道，也不可能知道美国正站在另一场战争的悬崖边。不久之后，这个党派纷争的国家即将团结起来。
星期二的早晨，克里刚刚走进他在国会山的办公室，准备稍事休息，然后参加上午9点钟的参议院民主党高层会议，这时，他的助手给他带来一条惊人的消息。“约翰，”特里西亚·费隆说，“一架飞机撞到了世界贸易中心大楼。”克里迅速打开电视机，只见在曼哈顿，这座110层的摩天大楼正在冒着浓烟。“这不是意外事故。”他立即判断。他还对费隆讲，在视野非常清晰的飞行条件下，飞机不可能发生撞到世贸中心的事故。
上午9：03，当第二架飞机撞到世贸中心的双塔上时，克里正在参加领导人会议。40分钟后，参议员们听见一声巨响从远处传来。在两英里外的波拖马可河岸边，第三架喷气式客机撞到了五角大楼上。
美国遭到攻击。17分钟后，撞击带来更严重的后果，世贸双子塔的南塔开始崩塌。
在国会大厦里，参议员所在会场的电话铃急剧响起：白宫正在进行人员疏散，还有一架飞机在空中。这些立法者被告知，白宫是潜在的打击目标。克里穿过了拉塞尔办公大楼前的街道，回到自己的办公室，然后告知所有成员立即离开，并让他们同家人取得联系。
克里由吃惊转为愤怒，他坐在助手大卫·韦德的身边，继续关注着这则新闻的后续报道。大约在世贸中心遭到攻击一个小时后，第四架大型喷气式客机在匹兹堡东南八英里处的市郊坠毁。从海外恐怖主义分子惯用的疯狂劫持客机的手法可见，坠毁的这架飞机也是被恐怖分子劫持了。上午10：28，克里和韦德看了世贸中心北塔崩塌的镜头。17分钟后，华盛顿所有的建筑物都作了人员疏散。那天晚上，布什总统向处于慌乱迷茫的国家发表了讲话。“这些大规模屠杀行为意在把我们的国家带入混乱的状态，意在让我们妥协，但是他们不会成功。”他说道。“恐怖分子的行动击垮了我们最高的建筑，但是他们不能撼动我们的国家。”他还补充道，“我已经动用了所有的力量去调查这次袭击的幕后人，并使之接受正义的审判。我们将对策划这次行动的恐怖分子和那些包庇他们的人同等对待。”
随后，在当晚CNN的《拉里·金直播》(Larry King Live)节目中，克里把恐怖分子的秘密行动称为“战争行为”。克里声称，总统打击恐怖分子和其包庇者的决心使他深受鼓舞。他接着说，美国必须表现出“勇敢和大胆——不是莽撞，而是大胆”。
“如果需要，我们必须无条件地准备进行单方面行动去捍卫我们所代表的荣誉和美国民众的安全。”克里说道，“我认为，这个国家的每一个人都应该支持基于合理信息的合理响应。”
对于克里来说，这天所发生的不仅仅是一个国家的悲剧，还是他个人的悲剧。作为一名慈善家和民主党积极分子，当时他的好友索尼亚·默西迪丝·莫拉利斯正搭乘一架去往国外的联合航班上，恰恰是第二架撞在世贸中心的飞机。
在那周，克里和肯尼迪乘坐特里萨·海因茨的私人飞机飞往波士顿，那里正是两架被劫持的飞机的启航地。两位参议员会见了代理州长简·斯威夫特，要求联邦政府尽到对乘客和行李进行检查的职责。“我们必须要求联邦政府承担起机场安全的职责。”克里说道。
在恐怖袭击的三天后，克里参加了一次参议员投票——结果为98∶0，这次投票意在赋予布什更广泛的权力来调用美军，从而打击参与三天前发动袭击和包庇恐怖分子的国家、组织或个人。“人们非常关注，这会不会成为发起任何攻击、任何行动和事件的借口。”克里说。
在那时，克里就已经想到了伊拉克。在9月14日国家公共广播的采访中，克里说，这个决议将阻止总统利用“一个借口去入侵一个与‘9·11’恐怖事件没有任何联系的国家。用一个明显的例子来说，如果伊拉克与这次恐怖活动没有任何关联，即使你不喜欢萨达姆·侯赛因，你也不能以此作为借口对伊拉克发动战争”。就在恐怖袭击发生之时，与全国人民一样，克里正在关注国内一件寻求和平的大事。那年，在参议院中，佛蒙特州参议员詹姆斯·M.杰弗兹决定脱离共和党，他将以自由人士在参议院任职，这样民主党就会占据参议院半数以上的席位，这令民主党大为欢欣。克里也打算好好利用民主党新得到的权力。那年秋天，克里一直计划举行一次有关提高燃料效率标准的听证会，他还策划阻止布什在联邦境内的北极国家野生动物保护区进行石油开采。
在竞选之路上，克里一直在为2002年的改选连任做准备，他当时没有强大的对手。他的眼光放在更远处：准备2004年竞选总统的预选提名。他提前结束了楠塔基特岛的航海度假和帆板运动，转而出席对新罕布什尔州地方政府的募捐活动（在那里，毫不夸张地说，他——而不是曼彻斯特市长或州立法者——是吸引CNN来到这里的原因）。两天后，克里敞开了位于路易斯堡广场自己豪宅的大门，热情招待了一个支持爱达荷州州长托马斯·J.威尔萨克的募捐者，这意味着2004年的提名之战已经开始。
在问及有关他2001年夏季出现的竞选总统的征兆时，他总是说，他并不完全确定他会参加大选。“我更倾向于说……我可能会处在这个位置想想我参加竞选是否有意义。”他说道。克里想认真涉足总统大选的想法可以追溯到1998年，当时他发表了一场有关学校改革的演说，这次演说被他的助手称做一项可能为2000年大选做的基础宣传。在这次演讲中，克里把自己定位成一个不与教师联盟一致的中间派议员，而教师联盟是民主党传统上坚定的支持者。克里提议取消终身职位系统和教师认证程序，前者保护了不称职的教师，而后者则阻碍了其他领域的专业人士进入教育领域。
“事实上，在整个国家，对这种责任和创新的抵制都是如此明显。”在波士顿东北大学，克里对一位听众这样说道。随后，克里与俄勒冈州共和党人戈登·J.史密斯共同提出一项议案，意在赋予州和地方教育家在学校之外更多的权力（尽管这要求联邦要配给250亿美元的资金去帮助启动并支持一系列新计划）。
1999年9月，克里对教育的批评涉及了当时得克萨斯州的共和党州长乔治·W.布什（小布什）。这名得克萨斯州州长已经被认为是共和党提名的总统候选人，这位候选人一直宣扬抽回用于贫困的公立学校的资金，转而投入到私立学校和为家长聘请家庭教师方面。
但是，克里的学校改革活动与他的2000年总统竞选有着相同的期限。一方面，在1999年早些时候，他和他的朋友约翰·麦凯恩（预备参加2000年的大选）谨慎地考虑过，对克林顿总统的弹劾事件将会使筹备总统选举变得更加困难。在那段敏感时期，每个候选人都试图避免和“政治”有所沾染，他们募集的竞选所需资金也远远没有达到目标。“解放参议院！”在参议院宣布克林顿无罪时，克里一语双关地欢呼道，“我准备引用马丁·路德·金的话：‘感谢上帝的万能，我最终自由了！’”在参议员投票的两周后，克里决定不参加2000年大选。那年年末，他也停止了媒体普遍关注的有关学校改革的演说。2001年，所有的迹象都表明克里想要参加总统竞选，而他对反恐战争的态度将决定他在竞选之路上的位置。在“9·11”事件之后的那段日子里，据预测在这次恐怖事件中丧生的人数接近1万人时（最终的数据表示约为3000人），恐惧的市民都纷纷躲进自己的家中。这时国会的成员空前团结，都坚定地站在总统布什这一边。
同布什一样，克里在强烈谴责制造“9·11”事件的恐怖分子同时，也谴责随后发生的对美国伊斯兰教徒和阿拉伯裔公民的暴力事件。在波士顿郊外Tuft大学的一次演讲中，克里面对大约100位穆斯林学生和社团领导者，声称伊斯兰教是“一个和平的宗教”，因而“我们将不会以恐怖分子的方式去阻止恐怖主义和打击恐怖分子。如果有人违反了这个国家立国的准则，那么他们就不能称自己为爱国者，他甚至没有资格称自己是一个合格的美国公民”。
同样还是在这次演说中，也就是“9·11”事件的一个星期后，克里警告那些即将发起下一轮攻击的恐怖分子很可能利用生化武器袭击其他薄弱领域。“水的供应怎样？食品的供应怎样？”克里问道。
作为一名参议院外交关系委员会和参议院情报委员会的领导成员，克里很了解有关恐怖主义威胁的一些事情。1997年，他写了一本名为《新战争》(The New War)的书，此书不仅聚焦在不断增长的国际犯罪网络，而且还警告要警惕“恐怖袭击的全球化”。“未来的恐怖分子将拥有更具破坏力的武器和更完美的组织，”克里写道，“他们可能在仅仅一天内，在任何一个全球性大都市发动足以改变整个世界的恐怖事件……”克里警告，恐怖分子可能利用生物或化学武器攻击美国。但是，他尤为担心的是前苏联地区不安全的核储备。“多边渗透的国境线、便利的通讯条件和大规模杀伤性武器的易购都为那些疯狂、大胆的恐怖分子提供了空前的时机。”他写道。当时克里的书中没有提到奥萨马·本·拉登，可是一年后，这个沙特阿拉伯的大富豪——“9·11”背后的主使者——几乎成了对美国安全最大的威胁。1998年8月，他的基地组织成员策划并实施了对美国在坦桑尼亚和肯尼亚大使馆的炸弹袭击，致使257人在这两次爆炸事件中丧生，其中包括12名美国人。对美国官方更多的袭击即将到来。当总统克林顿决定对恐怖袭击进行还击时，多数共和党成员指控，克林顿渴望发动一场战争的目的就是想把国家的注意力从他与白宫实习生莫尼卡·莱温斯基有染的事件上转移开。当时克里极力支持克林顿总统在8月份的决定，即针对与本·拉登有关的阿富汗和苏丹恐怖分子的营地同时发起远程巡航导弹攻击。“那些曾对我们进行恐怖袭击的人必须知道，我们将还击，为了保护美国公民的生命和利益，我们也将采取一切措施。”克里说道。在这些袭击的几个月后，作为一名参议院情报委员会的成员，克里透露，美国的炸弹距离“本·拉登近在咫尺，但他幸运地逃脱了”。那时，情报机构声称，他们担心本·拉登会进行报复袭击。
在国会就是否向克林顿曾在莱温斯基事件中说谎提起诉讼而进行投票的前夕，克里也支持克林顿向伊拉克发动空袭的决定。由于萨达姆·侯赛因驱逐了联合国在伊拉克针对大规模杀伤性武器进行核查的人员，美国决定攻击伊拉克。“总统并不能控制联合国武器核查人员的时间表。”在提及联合国武器核查小组时，克里说，“总统无权撤回联合国武器核查人员。显然，此刻总统并没有放弃与萨达姆进行谈判。”在“9·11”恐怖事件以后的几周里，美国的建筑和庭院前升起了国旗，公路上的汽车也都挂上了国旗。社区的市民还为恐怖事件中的遇难者点燃了蜡烛守夜。如此多的志愿者表现出了以血还血的本能，以至于他们不得不被警察带走。克里也回应布什总统提出的经济支援武器政策，恳求市民们像以前一样乘飞机旅行，照常消费。“如果你真的想成为一名爱国者，如果你想购买一辆汽车，那么，像平常一样，外出并购买那辆汽车。”在“9·11”事件两周后，他在CBS的《直面国家》节目中这样说道。“如果你一直打算外出旅行，那么你就去旅行。在今天的美国，飞行比往常更加安全，因为我们一直在努力，飞行将会变得更加安全。人民需要对我们的国家有信心。”
然而，国内民众对国家情报收集的效率产生了质疑：一个规模如此巨大的恐怖行动计划竟然没有引起事先注意？况且这些劫机者都事先在美国的飞行学校进行了训练。克里在《直面国家》节目中告诉观众们，在与恐怖分子的战斗中，尽管情报收集“对于美利坚合众国来说是惟一的、最重要的武器”，但我们仍然是“最脆弱的、没有掩护的，并且还处在一个明显的位置。所以建立并完善针对恐怖分子的情报搜集机构还需要时间”。但是对克里持批评态度的评论家们断言，他也是那些应对情报收集质量下滑负责的立法者之一。作为一名参议院情报委员会成员，克里先前曾呼吁削减国家在情报机构方面的开支，随后，他还提倡“改变我们的情报搜集文化”。1995年9月，克里提议削减大量机关共900亿美元的财政开支，以精简机构，减少开支。这个议案包括削减情报机构五年里共15亿美元的开支，但并没有被通过。不过，那天，参议院两党都提议削减国家勘测局的财政开支，国家勘测局因管理不善和储备10亿美元的资金遭到了被削减的命运。
1997年5月，对这个因冷战而构建起来的巨型国家情报机构规模不断急剧膨胀的状况，克里表示了担忧。“现在战争已经结束了，”他向参议院同僚们问道，“为什么在国家好多基础建设都缺少资金的时候，这个庞大的情报机构依然在不断膨胀？为什么在政府机构每一笔资金都要仔细审查的时候，情报机构还继续得到越来越多的拨款？”克里又补充说明，这个系统的保密性使得很难判断它的效率究竟如何。
2001年秋季，克里一直谨慎地支持布什总统对恐怖分子发动的反击。当人们都知道基地组织策划了“9·11”后，阿富汗的塔利班政权仍一直为恐怖分子提供安全庇护。布什要求他们交出本·拉登，当塔利班拒绝后，布什立即发动了军事打击，兑现了他的承诺——美国将“打击那些为恐怖主义提供援助和安全庇护的国家”。
在10月份早些时候，尽管克里强调应扩大同穆斯林世界的交涉，但他还是投票支持了美军在阿富汗的军事行动。“正如你走上了这条反击之路，政府就需要更加小心，更加深思熟虑，更加机动灵敏。”克里说道。
随着战争的进行，克里对使用地面部队的观点不断变化。在10月8日接受《波士顿环球报》的采访中，他说，美军似乎并不需要使用大规模地面进攻，空袭将会有效地打击塔利班的主力民兵部队。他还对布什政府中的“一些参与人物”提出了质疑，他说很高兴国务卿科林·鲍威尔、国防部长唐纳德·拉姆斯菲尔德和副总统迪克·切尼“可以左右总统”。但是在11月早些时候，他告诉《洛杉矶时报》：“我认为一些陆地进攻将是必要的。有关这一点毫无疑问。我认为，只要对胜利有利，无论什么方式我们都要尝试。”
打击阿富汗的军事行动随着无情的空袭拉开了序幕，在长达100多天里，塔利班的雷达、防空装置和指挥控制系统，以及基地组织的训练营都成为美军的军事目标。美英联军与阿富汗北部联盟的15万名士兵联合起来。随后，当塔利班政权的倒台不可避免后，南部阿富汗的上千名Pashtun士兵前来协助美军领导的联合部队。
那年秋天，在政治上持左派观点的评论家们谴责，“9·11”恐怖事件源于美国错误的紧张外交政策，这其中包括对伊拉克实行经济制裁，以及支持武力强大、具有侵略性的以色列去反对寻求建立自己国家的巴勒斯坦人。他们还指责美军在阿富汗的军事行动中杀害了许多无辜的人，这导致了阿拉伯和伊斯兰世界反美情绪的不断高涨。
克里重新拾起一些反战观点，他再三地表示担忧，对阿富汗的轰炸将会导致与整个穆斯林世界的对抗。他说，他建议国防部长拉姆斯菲尔德把对阿富汗的空袭限制在打击军事目标的范围内。“我不支持延长空袭作战计划，”克里说，“这不是针对平民的战役。阿富汗有许多军事打击目标，我们不能失去发动战争的理由。”
在这个问题上，他与他即将挑战的共和党总统布什产生了极大分歧，即使在他支持布什发动战争时，他的立场与布什也是有所差异的。“如果你的所作所为就是制造更多无辜的受害者，就是激起更多巴基斯坦周边地区的不满，你还会更安全吗？我们有义务问这些问题。”那时，他又提出了一句即将成为他竞选总统口号之一的号召：“爱国不是盲目的。”10月20日，在赞扬布什总统果敢的反恐战争策略时，克里仍然坚持美国应该重新评估它的外交政策，从根源上解决那些孕育了本·拉登的“恐怖组织”的政策。“恐怖主义之所以在世界上泛滥，就是因为我们没有足够重视贫穷、机遇、管理和发展等问题。”克里说。但是克里反对那些左派人士持有的美国自身导致了“9·11”恐怖事件的观点，反对他们声称自杀式空袭是一种犯罪而不是一场战争，反对他们把美军打击贫困的阿富汗的行动与越南战争相提并论。“二者之间有天壤之别。”克里说，不过他也把本·拉登称为“魔鬼”。
随着阿富汗战争进一步深入，总统也为公众质疑的巨大人员伤亡准备好了答案。他说：“这场战争将不会像十年前的美伊战争一样，它目标明确，就是要解放领土，而且会速战速决。”然而就在布什在国会这样宣布五天后，国防部长拉姆斯菲尔德就向媒体宣布：“这将不会是一场干净利落的战争，我很抱歉这样说。这场战争将会非常困难，非常危险。可能会有更多的人因此而失去生命。”
在西方军队初遇挫折的时候，国防部长的话确实很正确。但是在11月，局势向着大好方面转变。随着塔利班领导者在广播中要求他的军队“不要像懦夫一样”，塔利班士兵开始溃散。11月13日，阿富汗首都喀布尔沦陷；三天后，塔利班的势力范围缩小到原国土面积的三分之一。
“毫无疑问，我们将近一步接近本·拉登，”克里在10月中旬说道，“塔利班处在一个非常紧张、窘迫的境地。我们的努力给他们带来了压力，现在，这个压力非常巨大。与现在我们所见到的相比较，还将会有更多压力接踵而至。我相信，那些包庇本·拉登的组织，例如塔利班和基地网络，都将会面对前所未有的打击和追剿。最终的胜利属于我们。”实际上，尽管美国领导的联军推翻了疯狂的塔利班政权，并且仅以牺牲23人的代价摧毁了基地组织的绝大部分骨干，但是他们没有俘获本·拉登。随后，克里也把这次托拉·博拉(Tora Bora)称做一个“失败的军事策划”，因为本·拉登成功地从阿富汗群山中避开了追捕。2001年10月11日的午夜，也就是“9·11”恐怖事件的一个月后，参议院通过立法赋予执法机构彻底扫除国内的监督势力无孔不入的权力，其中包括情报装置的使用范围。“在这个时候，与过去40年的人和时间相比，美国人民更加坚定不移地支持着联邦政府，他们相信政府将会做出正确的选择。”克里告诉他的同僚们，“美国民众支持我们为联邦调查局和司法部门提供必要的工具，以便他们可以惩罚实行恐怖袭击的恐怖分子，以及预防未来可能发生的恐怖活动。”
克里注意到民众广泛同意联邦政府制定的反恐战略，如升级反恐法案以适应如移动电话等新技术，以及“保证反恐人员享有打击毒品走私和集团犯罪人员的同等特权”。但是他又补充道：“在其他事件上，民众很难达成一致，如拘留外国人。我很高兴我们正要立法打击恐怖分子。”
克里对这个决议对某些领域公民自由的影响表示怀疑，但是他强调了这个决议的重要性。“就是在今天，联邦调查局发布了一个有关恐怖袭击的警告，并且推行法律实施以保证最高级别的警戒。我认为，对我们的安全来说，这些严重的威胁证明了我们迅速立法是正确的选择。”克里说道。在一场繁冗拖沓的辩论之后，参议院以96票对1票通过了一项法案，该法案将为截取和阻击恐怖行动提供必要的、合适的工具——联邦爱国者法案。惟一的一张反对票来自威斯康星州的民主党人拉斯·范格德。范格德试图限制执法人员在没有法院允许的情况下对可疑行动者的监视时间——克里投票搁置的修正。“因为我坚信，我们必须要依据这项法案打击恐怖分子。”参议院议案中还包括一条由克里发起的条款，主张为执法机构提供更多的权力以打击为恐怖组织洗钱并提供帮助的组织。
同一天，参议院通过了一项航空安全法案，这项法案规定行李检查人员也必须是联邦雇员，还要求增加航班上司仪的数量，以及增加航空反恐训练。后来，克里尖锐地批评了众议员共和党人对将机场安全系统置于联邦管辖之下提案的抵制。
“我们并没有忽视总统的安全，也没有强迫空军、海军和陆军处于联邦管辖之下。”在给《波士顿先驱报》的文章中，克里写道，“美国民众不想命悬一线，提心吊胆地坐飞机，也不想让一些不负责任的私人安全机构在我们的港口和水路上巡逻。”
克里和其他许多立法者一起打破了在这件事上党派相争的僵局。2001年11月19日，布什总统来到罗纳德·里根国家机场签署了一项议案，这项议案规定，有史以来第一次，机场安全成为“联邦的直接职责”。10月26日，星期四，克里加入了另外78位参议员的行列。他们支持判处在美国本土以外实施恐怖活动的恐怖分子死刑的提议。克里曾一直反对死刑，甚至对恐怖分子也不例外。在1996年与威廉·威尔德州长角逐参议员的竞选中，他说，对于恐怖分子来说，死刑将“等同于对他们实行保护政策”，因为一些取缔死刑的国家将会拒绝把被俘的恐怖分子引渡给美国。“9·11”事件之后，克里改变了他的观点，“因为恐怖分子已经在美国本土宣战。”对于刑事司法系统内实行的死刑，克里仍持反对态度，并且，他不断地关注死刑执行的公正性。
克里支持布什有关建立一个本土安全机构的决定，作为一个行政分支机构，它将协调美国本土反对恐怖主义的战争。但是，克里也对这个机构的效能表示出质疑。“华盛顿长期以来就对行政机构修修补补，但是效率一直不尽人意，除非有人有权力也有能力让人们都理解并配合该机构。”克里说道。
一年后，克里说，国会通过投票建立一个新的、内阁一级的本土安全机构迫在眉睫：“自从‘9·11’事件以来，我和一些同僚认为，对于提高本土安全来说，进行一次联邦政府整编势在必行。”
2002年1月，随着美军仍在阿富汗战场战斗，布什总统第一次公开宣称美国将要面对另一场战争。自从“9·11”恐怖袭击以来，在他第一次发表公开讲话时，布什就给萨达姆政权加上了这样的注释：“一个魔鬼的斧头，它将对世界和平构成威胁。”
政府官员警告，伊拉克的大规模杀伤性武器可能被用于恐怖袭击，其后果将远比撞击五角大楼和摧毁纽约世贸中心的劫机恐怖袭击要严重得多。他们还断定，尽管没有确凿事实根据，但萨达姆与“9·11”恐怖分子间肯定存在联系。对于克里来说，这将成为一个极其痛苦的考验。从越南归来不久，他便对越战持反对态度。尽管他是激进的反战分子，但他还是对1989年巴拿马和1999年科索沃的美军军事行动投了赞成票。在科索沃的问题上，克里说“不采取任何行动”去阻止塞尔维亚领导人米洛舍维奇的极端行为“绝对令人无法接受”。
他还争辩道，在空袭造成的伤亡与米洛舍维奇和他的军队制造的人类毁灭之间“不存在道德上的等同”，“他们谋杀、强奸、有组织地抢劫、掠夺、剥夺个性、种族屠杀、对村庄大规模地破坏、在孩子面前屠杀教师和他们的父母。”
我们处于“战争”中，他说：“我们必须回答的问题就是，我们对胜利是否有所准备。”在共和党控制的众议院以微弱的优势投票通过了北约在科索沃的空袭行动之后，克里在一次采访中说道：“我永远也忘不了在科索沃问题上国会这次背信弃义的表决。”克里认为这是一次卑劣的行径，“因为共和党人通过投票迫使民主党总统克林顿发动战争。”克里又说：“我认为，这是一个耻辱。”
在1999年3月23日的议会讲演中，克里再次提到了他在越南得到的教训。“如果你想调遣美国军队，你应该首先决定你想达到的目标，然后再决定是否要派这些士兵——海军、空军、陆军等——踏上战场，你这样决定就意味着你要达到已经设立的目标。”但是克里在伊拉克方面的观点永远都是模糊的。克里个人的决策风格使得别人更捉摸不透他的真实想法。对于克里来说，所有重大的决定都是通过苏格拉底式的反复诘问、反复辩驳来最后成型。他会从许多领域寻求建议，变幻多种角度，提出每一个疑问。几年来，很多助手私下里认为克里针对棘手问题的处理方法井然有序。
在政治问题上，这种思维方式和决策方式帮助克里掌握了正反两方面的辩术，也在政治舞台上给他提供了大量的外界观点。但是，这种反复诘问也使他练就了无中生有的论辩才能。在别人看来，他似乎一直都在取消自己刚刚定下的决定。
对于那些批评家来说，克里是一个骑墙观望的人，在大事上的态度总是犹疑不定。不过，2002年10月，在参议院投票是否支持布什总统出兵伊拉克的战争决议时，克里的犹疑不决和反复无常达到了顶峰。
在“9·11”事件之后不久的一次电视采访中，克里明确表明他认为萨达姆·侯赛因是一个威胁。“萨达姆曾使用大规模杀伤性武器镇压他的人民，这有证据表明，他们试图保留这些武器，甚至对这些武器进行测试。”在《直面国家》节目中，他这样说道。但是在2002年，布什政府开始考虑把战争作为震慑萨达姆的手段。
在发表“魔鬼的斧头”的演讲一个月后，布什总统开始集结军队以彻底清除萨达姆和那些被认为是非法的大规模杀伤性武器的威胁。春季，五角大楼已经拟订进攻计划；仲夏，参议院外交关系委员会召开听证会，听取了一些专家的证词，这些专家证明萨达姆正在推行一个“主动的、不断壮大的制造大规模杀伤性武器的伊拉克计划”。战鼓擂起来了，战争一触即发。但8月21日，布什总统反复思索后觉得进攻伊拉克有些“意气用事”，说他是个“耐心的人”，愿意在采取行动前征求国际同盟和国会的意见。
回到波士顿的家中，克里感受到了压力。九天后，大约80名反战者在参议院办公大楼前举行示威抗议。克里表示了他的观点，他说：“我希望我们能找到一项可以消除萨达姆威胁的决策，我更希望我们能找到对人民有利、保护人民安全的政策。”在那几天里，布什总统说，他会像他父亲十多年前所做的那样，在发动任何军事行动前寻求国会的支持，他也要把对伊战争决议提交到国会。
布什在9月12日的联合国安理会上提出了给萨达姆开出的条件，后来他说他怀疑萨达姆根本不会接受。针对布什的讲话，克里说，他“非常支持总统”。但是两天后，就在布什在国会通过他的战争决议时，在国家电视台中，克里把布什的讲话比做“打在联合国脸上的一个耳光”。克里还说，仍有许多“未被答复的质疑”。
从克里的过去不难看出，他对战争存在好恶相克的矛盾心理，所以对于约翰·克里来说，伊拉克就是个矛盾的尴尬难题。11年前，他曾投票反对一场深得民心的战争。现在，在这场总统竞选的活动中，他将会因投反战的票而遭到质询。他批评布什，但他仍旧抱观望态度。事件发展很快。其他国家的领导者也纷纷就军事行动表态，或是支持，或是反对。布什政府不断对国会施压，要求国会在11月份的中期选举之前进行决策，因为中期选举之后，共和党在国会两院中的席位比例将有可能发生改变。
国会两党与白宫之间持续了为期数星期的协商谈判，国会领导者们奋力争取在动用武力方面形成一个更加严谨的决议。10月1日，就在国会就这个决议的措辞进行商讨时，布什批评道，他们的做法只能让他“放不开手脚”，从而削弱了决议的效力。他说，即使美国不能在联合国赢得国际上的支持，他也想出兵。
对于布什的战争决议，印地安那州共和党人理查德·G.路加和特拉华州民主党人约瑟夫·R.拜顿有一个修正草案。就在不得不摊牌的时候，作为一名布什对外政策尖锐的批评家，克里称其中一个有关这个决议的新草案为“改进的决议”，因为新草案添加了“要向国会通知的内容”。但他仍然犹疑不定，不知道投赞成票还是反对票。
几天后，在俄亥俄州辛辛那提市的演说中，布什说：“萨达姆一直窝藏着恐怖分子，藏匿一些实行恐怖袭击的器械，还拥有数目惊人的大规模杀伤性武器，他并不值得我们信任。我们面临非常危险的情况，他将会使用这些武器，或者把它们提供给恐怖分子。”
“面对明显存在的危险，我们不能等到最后证明时刻——枪管冒出硝烟或是天边升起蘑菇云。”布什说道，“通过决议并不代表着军事行动即将来临或是不可避免。”他宣称，“这个决议的目的是告诉联合国和所有其他的国家，美国是用一个声音说话的，美国决定维护世界和平。” 在克里的支持者中，一些人谈到了即将到来的投票。一些顾问警告克里，一张赞成票可能意味着危险的政治副产品。“现在国内流传着这样一些声音：‘克里，你永远都不会被民主党提名’和‘克里，你一直在疏远你的支持者’。”克里的前法律顾问乔纳森·温纳这样说道。
尽管几个月来克里对布什的对外政策一直持批评态度，但两天后，他最终宣布支持布什在参议院长达45分钟的讲话中提出的决议。
“在联合协商过程中，如果我们不能同联军通过新一轮艰难的武器核查来完成这些目标，仅在此前提下，我将投票支持总统武装解除伊拉克大规模杀伤性武器的决议。”克里在演讲中如是说，“我希望，在未来的日子里，他将履行他对美国民众所作的承诺——与联合国安理会合作……如果我们不得不诉诸武力来解除萨达姆的政权，也必须要在盟国支持我们的前提下。”
次日，10月10日，国会两院以压倒性的投票结果授予布什一直追求的对伊作战支持。这次两党联合的参议员投票的结果是77∶23，泰德·肯尼迪投了反对票。
几天以来，克里一直穷于回应他的批评者，声称这次投票是为了和平，而不是战争。然而，他模糊不清的矛盾解释却让人无法信服他的和平立场。例如，投票四天后，在亚利桑那州民主党宴会上，针对民主党已经在参议院中不占多数优势的职责，克里做出了回应。
“错误，”他说，“每一位参议员试图将此事(对战争决议的投票)提交联合国，如果国际社会愿意，我们希望通过联合国谋求和平。”克里继续说他将反对美国单方面出兵。“无论如何，在没有明显迹象表明我们受到战争威胁的情况下悍然发兵，史无前例地把公民送到战场上都是师出无名的。”
在马萨诸塞，克里在参议员改选中的惟一对手是自由党候选人迈克尔·E.克劳德，他们将在选举时对垒。这一次，共和党没能产生足以与克里抗衡的对手。突然，一个反战的补选候选人跳了出来。来自于剑桥的兰德尔·C.福斯伯格是一位武器控制专家和倡导和平的积极分子，他说他的候选资格“将不仅仅让克里惊醒，而且还要让全国人民知道许多人都反对出兵伊拉克”。
碰巧，福斯伯格是反对核武器运动的领导者，克里早在20年前就拥护这场运动。在11月5日的选举中，与克劳德18.5%的得票率相比，克里得到了80.3%的选票。福斯伯格短暂的竞选宣传和夸夸其谈，仅让他得到24 898张选票——占总票数的1.2%。
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