1968年12月2日夜晚，仅仅在重返越南两周以后，克里就执行了一个秘密任务。这次军事行动相当危险：他要离开美军驻扎在金兰湾大片的安全区，乘坐掠行艇去搜寻越共游击队。
克里和另外两名士兵在漆黑的水面上执行搜索任务。他们的船刚刚转过弯，克里就遇到了两名划着舢板的越南人。这里属于自由开火区的宵禁区，海军明确规定：任何违反宵禁的人都将被视为敌人，并予以击毙。“上帝真是太仁慈了，他们并没有开枪。”克里说。据他回忆，这两个人被俘虏了，随后快艇把他们带到了一艘更大的船上。后来，克里的船又遇到了两个划舢板的越南人，并把这两个人也俘虏了。
据克里所说，他大约花了几个小时来侦察位于海岸的“六艘舢板或其他东西”，该海岸区是敌人禁止航行的一段交叉海域。克里的小队点燃了闪光信号，接着，那些舢板上的人便冲上了河岸袭击他们。据他的随行士兵回忆，开火几分钟之后，克里就受了伤。2003年，当记者采访他时，克里回忆道：“我是在海滩对越南人的开火中手臂受伤，榴霰弹的碎弹片伤了我的手臂。”
私下里，克里告诉他的历史教授道格拉斯·布林克利——《义务之行》一书的作者——他的M16卡住了。“就在我冲到船上抓起另外一枝枪的时候，我突然感觉手臂上一阵剧烈的刺痛，我看见那儿（伤口）就像受到地狱烈焰灼伤一般。那真是一个蠢笨的行动，甚至不算是一场战斗，但是，那却是我第一次参战，真是令人难以忘怀。”他又补充道，“我甚至都没有看见弹片是从哪儿飞来的。”
对于那次战斗——克里第一次上战场并受伤的战斗，他的两名随行士兵有着几乎相同的记忆。威廉·扎拉多尼斯（Zaladonis）配备了一枝M60机关枪，帕特里克·鲁尼恩控制引擎，他们发现舢板上的人正冲上岸来。这些人拒绝放下武器投降，克里的小队警告无效便开始射击。“约翰下令开火，我们就开始射击。”扎拉多尼斯回忆道。扎拉多尼斯和鲁尼恩都说当时一心射击敌军，根本无暇顾及克里究竟是被敌方还是己方的火力所伤。“我向他们还击了。”扎拉多尼斯说，“我拿着一枝M60机关枪，对越南敌人拼命射击。这时我能看见什么呢？什么也看不见。对我来说，我甚至很难讲我的敌人是否在向我射击。深处枪林弹雨中，你根本不会注意到身边发生了什么事情。”
鲁尼恩也是如此，他说他也根本不知道身边发生的事情。“想想看，在炮火喧天的战场上，你在不停地打着一梭子一梭子的子弹，在这种噪音下你还会听到什么呢？在战场上你会感到恐惧，紧张也随之而来，只要自己没有受伤，你恐怕感觉不到任何事情。”鲁尼恩说，“我并不确定敌军是否还击，也不知道克里是如何受伤的。我知道他受了擦伤，手臂被弹片擦伤了。”
再回到基地，这次任务的当事人之一、曾短期服役于金兰湾并指挥克里的指挥官格兰特·希巴德中尉说他见到克里受了伤。据希巴德回忆，克里还对他说自己有资格拿到紫心勋章。
然而，希巴德又声称他对此并没有太深印象了。
希巴德回忆，他觉得克里所受的伤并不严重，而且他一直以来都怀疑在克里受伤的那一刻，他的船只是否遭到敌人的火力攻击。他又说：“每一位当事人都说：‘我认为我们并没有交火。’”但是希巴德声称他并不能确定这是否是真的，而克里也显然认为自己经历了一场战事。
“克里说过一些有关他受伤的经历，”希巴德在2004年接受采访时回忆道，“在他的手部或是前臂处有一处弹片擦伤”。36年以后，希巴德说他仍可以回忆起那个类似于指甲划痕的伤口。“我曾被玫瑰刺伤过多次，要比那种‘伤’严重得多。”希巴德说。
在那个时代，紫心勋章的评判规则提到：需要有一个必须医疗机构强制治疗的伤害。而有资格的创伤则被描述为：1抗击美国敌人的任何行动；
2美国已参与或按约定参与的与外国敌对武装力量作战的任何行动；
3与盟军一起参与抗击敌对武装力量的作战（在此冲突中美国为非交战方）；
4因上述敌人或敌对武装力量所造成的伤亡；
5因国外敌人所造成的伤亡。
在那次事件中，另外一位当事人是威廉·沙赫特，他对此次行动进行监督，后来成为海军上将。在2003年，当被问及有关克里的伤口时，威廉·沙赫特回应道：“那根本就不算是一个很严重的伤口。”后来在2004年的采访中，威廉·沙赫特拒绝对此进行进一步评论。
希巴德说，尽管他质疑伤口的严重与否，克里仍为了紫心勋章继续对他抱怨。对于他的“委屈”，希巴德回忆，尽管他不记得是否曾经签署过紫心勋章的证书，但他妥协了。
“我仍然记得一些关于此事的疑问和我们之间的来往信件。”希巴德说，“最后我对他说：‘好吧，如果真有此事，你想要什么就给你什么。’在那之后，我不知道又发生了什么。显然，他得到了勋章，但我不知道他是怎么得到的。”
尽管希巴德的办公室通过了克里获得紫心勋章的申请，不过人们并不确定究竟是希巴德同意了克里对紫心勋章的申请，还是有资格的医疗机构证实了其治疗纪录。如果希巴德一直都对克里的紫心勋章持反对态度，而克里又认为权威的医疗机构已经证明他有资格获取紫心勋章，那么这就可以解释为什么克里如此迫切地向上司申请想要得到它。
无论怎样，大约在三个月以后，克里收到了一份文件，文件通知：因他在1968年12月2日的行动中负伤，且严重程度已达到评判标准，故被授予了一枚紫心勋章。这封信是由海军参谋机关中一个名叫唐纳德·A.斯梯尔的人盖的章。现在，他已不在人世了。
在2003年，当克里详细讲述他在越南的经历时，拒绝记者对此事进行采访。2004年，当记者想为此事安排采访时，他的竞选班子又声称采访时间与他的竞选时间表有冲突，故无法安排。在2003年，当记者提及到他的伤口时，克里说那根本就不值得用一天的时间去治疗。在2003年5月他又拒绝公布他的医疗记录和治疗时间，在2004年他同样又回绝了这个要求，而这份医疗记录则可以显示克里获得紫心勋章之伤的严重程度。在竞选过程中，克里一直没有公布这次事件的官方记录。海军历史中心保存了有关克里第二枚和第三枚紫心勋章的记录，中心声称，这里没有第一枚勋章的记录，该记录则是证明克里获得第一枚紫心勋章的重要证据。
无论事实如何，对于一个刚从圣地亚哥派来的、仅仅到这儿才两个星期的年轻官员来说，那都是一个恐怖的夜晚。克里被告知去监视军火走私分子和狙击手，这是个充满危险的任务。像克里一样，鲁尼恩说：“我们几乎要被吓死了。”
1968年12月上旬，克里离开了金兰湾，前往安泰（An Thoi）——一个位于泰国湾的小岛，接下来的四个月里，这里成了他们的军事基地。安泰成了掠行艇舰队停靠的港湾，而几个星期以前这支舰队还在越南本土海岸线上巡逻，在那里执行相对安全的任务。克里在科德角就喜欢驾驶父亲的快艇，现在他更是深深迷上了这种气派的掠行艇，这种巡逻艇的典型配置是一个船长加上五个船员。五十英尺的艇长使得克里很容易对全船进行监控、指挥。
1968年早些时候，克里给海军人事部长官写了一份述职报告，明确提出想到掠行艇上服役的要求。“我（最）愿意参加海军，我有丰富的驾船经验，我认为这可以让我更称职地做一名快艇上的军官。”克里写道。在列出了自己应征的条件以后，克里又加上：“我认为在越南服役将是我一生中重要的一部分，我相信我的条件能令海军满意。”
艾伦·W.斯里弗是Gridley号军舰的指挥官，他回复了克里的要求，并写道：“海军少尉克里相当优秀，他是我所见过的最精干的军官之一。如果对其进行详细描述的话，我认为他是一位出色的管理者，一个天生的、高效的领导者。”
克里也相信，在掠行艇上工作可以使他远离前线。要知道，这种船只的主要作用是巡逻，“很少能在战场上派上用场”。1986年，克里收录在《亲历越战：战事回忆》一书中的一篇文章中这样写道：“他们的任务就是巡逻，而我认为我最好也做这种工作。我想找到适合自己的事去做，我真的不想卷入到这场战争中。”
但是克里一到越南，这种掠行艇的任务就改变了——随着战争不断升级，克里原来认为最安全的地方已经变成最危险的地方。克里并不知情，海军正计划扩大自己原来在战争中较小的角色。当时美军其他兵种都在战场上与敌人正面交锋，人员伤亡惨重，而海军却一直在海上巡弋，相对安全。
在1968年9月，随着海军上将埃尔莫·朱姆沃尔特的到来，海军出现了极大变化。朱姆沃尔特是前小鹰号侦察机的成员、高校毕业演说者和海军学院的毕业生，他刚被提拔为海军少将，是有史以来最年轻的。在47岁的时候，他又成为了最为年轻的四星海军上将和最年轻的海军军事行动的指挥。
美国的海岸巡逻队并没有成功阻止越共对湄公河三角洲的武装渗透，这让朱姆沃尔特很恼火。越共控制了河上的供应路线，因为美军不被允许跨越边界进入第三国柬埔寨，而且对于美军的船只来说，三角洲流域也相当危险。“我们不能控制敌军。”朱姆沃尔特的海军秘书、海军上校霍华德·克尔回忆道。
在朱姆沃尔特到达越南不久以后，曾经视察过海军战绩的克莱顿·艾布拉姆将军告诉朱姆沃尔特，他希望海军在对越作战中发挥更大的作用。“艾布拉姆告诉我，一直以来，在对越作战中他几乎从未从海军这里得到半点帮助。”朱姆沃尔特在自传中提到。朱姆沃尔特也答应，这种情形很快就会改变。
于是，朱姆沃尔特立即开始实行他著名的“ZWIs”计划。简而言之，“ZMIs”计划的内容就是：掠行艇将深入到河流的上游巡逻，驶入越共活动猖獗的地区，用轰鸣的马达吸引敌人的注意。在用这种方法牵制敌人的情况下，为了保证空运的安全，士兵们还要用无线电通知对敌区进行轰炸。
士兵们被鼓励要勇敢作战。对于这个新的作战安排，在克里到达之前的一个月，也就是1968年10月便被部署下来。一个叫做迈克尔·伯尼克的船长指挥自己的掠行艇顺着河道一直向上巡逻，到达了越柬边界的一条运河处，远离了美军的控制范围，同时这也侵害了柬埔寨的中立性。越共在禁行水域看到迈克尔·伯尼克和他的船时，目瞪口呆，而美军则趁机开了火，就像记录片《快船，勇士》中的情景一样。双方交火，五个越共士兵丧生。回到基地以后，迈克尔·伯尼克被召到西贡，他可能要面临军事法庭的审判。但是基于敌军的伤亡数字和伯尼克的突击能力，朱姆沃尔特主动介入。“我决定授予他一枚勋章，而不是判他有罪，还要把这条小河重新命名为伯尼克小溪。”在片中朱姆沃尔特这样说。
实际上，2000年朱姆沃尔特回忆越战的时候提到了他的儿子埃尔莫·朱姆沃尔特，他也是一个掠行艇船长，在巡逻时穿过了边界，进入了柬埔寨地区，违反了禁止开火规定，并击沉了几艘舢板。“对于他的行为，我不知道怎么办。于是我把该问题移交到海军参谋长那里，他长时间思考后决定，埃尔莫必须接受军事法庭对他的审判，因为他违反了规定；但他也将因此战功而被授予一枚勋章，因此两相抵消。”朱姆沃尔特回忆道。
为了保护掠行艇的全体士兵，在1969年1月，朱姆沃尔特批准大量喷洒一种叫落叶剂（橙剂）的化学制剂，它可以杀死河岸边树木和植物的叶子，而茂密的枝叶则是越共在密林中隐身的天然屏障。朱姆沃尔特估计，如果没有橙剂的协助，掠行艇上的士兵就有70%～75%死亡或受伤的可能性。
“掠行艇的船体是由铝制的，仅仅有八分之一英尺厚。”几年后他写道，“敌人用B40就可以把它击沉，B40是一种旧式的火箭筒，是手持便携式火箭筒。在茂密丛林的掩护下，敌人随时都可以在侦测不到的情况下对我们发动攻击。”朱姆沃尔特对化学落叶剂的依赖导致了难以弥补的恶果。他的儿子埃尔莫·朱姆沃尔特于1988年因癌症去世，其家人认为落叶剂是罪魁祸首。但在家庭的联合传记中，父子俩都认为落叶剂对于保护美军生命是必要的，并为其作了辩护。在越南期间，克里也接触过落叶剂。当说起2003年的前列腺癌事件时，他认为这可能是遗传所致。而说到落叶剂是否与朱姆沃尔特死亡有关的时候，他说他对此表示怀疑。
在1968年12月的第二个星期，克里掌管了他的第一个“高速巡逻艇”——这是官方对掠行艇的称谓。克里被任命为PCF44号的船长，他们最初的任务就是把石油工人运送到海上石油开采平台，这些高速艇并不能给他们提供安全保障。因为子弹可以轻松穿透船体，所以士兵们在船的两翼都布置了重型机枪。船只引擎轰鸣的马达声也招来了越共伏兵的注意。25节的高速航速是这种船只惟一的安全保障。但是，在这种狭窄的、布满重型水雷的水域，掠行艇并非总能以高速行驶。这种掠行艇典型的配置就是由受过大学教育的船长——如克里——和五名蓝领士兵构成，士兵的平均年龄在19岁左右。掠行艇最易受到攻击的位置是操控室，在这儿，要有一名士兵对两门50毫米口径的机炮进行操控。另外船尾也配备了一名机枪手。而克里的任务就是等待，只要隐藏在密林深处的越共游击队向他们发起袭击，他便组织船员进行还击。
对克里来说，这种战略最大的问题就是，对于在沿关键河流和运河的宵禁区违反宵禁令的越南平民，美军有权向他们射击。自由交火政策的颁布意在遏制伪装成越南平民和隐藏在越南村民中的越共分子对美军的突袭，从而在更大程度上对美军士兵进行保护。但是，船长们必须要小心。海军报告记录了一次突发事件，在这次事件中，眼镜蛇直升机为了援救一艘掠行艇而致使七名越南平民丧生，这次事件促使一名美军军官写道：“美军军事行动所带来的伤亡完全不必要并可以避免。”此后，美军也为带来的伤亡作了补偿，以减少因此而导致的平民心理上的抵触情绪。在这次报道中没提到克里的船只，克里也声称他并未卷入到此事当中。但是这份报告突出地说明，这次冲突是每一位船长都可能遇到的。船长们一方面被告知在执行任务过程中，要努力避免伤害平民；但与此同时，他们又被鼓励在自由交火区发生交火时，要加大打击力度和射击范围。如果一名平民在自由交火区或是在交叉火力中被射杀，这种死亡是可以被理解的；可是在丛林中敌我交火时，你很难区分敌人和盟友。
最初的时候，克里内心对自己的任务还有一些矛盾。但是他那贵族般的气质吸引了士兵和他的指挥官们的主意。把所观测到的资料记录在纸上、磁带中和胶片上是克里的习惯。一些士兵称克里正在循着约翰·肯尼迪走过的道路。“我们都知道有一天他会去竞选总统。”掠行艇上的一名士兵杰瑞·利兹如是说，他曾经与克里一同执行过任务。“想想他们的首字母都是JFK，都来自马萨诸塞州，也都在海军战船上服役过，这真是太难分别了。”
罗伊·霍夫曼作为一名指挥官曾视察过所有的掠行艇，并鼓励他们积极作战，他与克里存在着一些矛盾。“那非常的明显，他不喜欢任何人的权力在他之上，”霍夫曼说，“无论分配给他什么任务，在他看来它都是愚蠢的、拙劣之极的想法。”
克里后来对快艇战术表示慎重的忧虑，可霍夫曼说他从来没直接听到克里谈论过这些（快艇）问题。霍夫曼记得的只是他必须对克里和每一位船长施加压力，强迫他们执行命令。
“说好听点，克里有一点不受控制。”霍夫曼回忆道。在要求详细说明这个问题的时候，霍夫曼说：“他的行动常常偏离我们的计划，有时候他做的并不是我们计划的一部分。”但是霍夫曼还说，他很钦佩克里勇于追击敌人的勇敢行为。
伯尼克是一位典型的性格激进的船长，他和克里十分相似，也是一位受过高等教育的新英格兰人。他在越南就认识克里。“我非常喜欢这个家伙（在越南的时候）。”伯尼克说。不久以后，由于克里积极参加反战运动，他与克里断绝了来往。“但是我知道其他人认为他冷漠、孤僻、漠视他人。”但无论怎样，伯尼克对于克里在越南时的勇敢都毫无质疑，他曾亲眼见过克里深入到一个周围布满地雷的区域执行任务。
“我说：‘快离开那里，很危险。’约翰只是耸耸肩，仍旧走了。”伯尼克回忆道，“约翰无所畏惧。”在1968年圣诞节的前夕，克里50英尺长的铝制小艇进入了柬埔寨水域，他也将直接同自由交火政策打交道，而对他来说，这种政策毫无价值。
美国认为越南敌人将会遵守圣诞节停战协定，克里也一直期待一个安宁的节日。但是当迫击炮弹在克里和五个船员周围爆炸时，这个仅仅承诺了三分钟的协定也随之化为泡影了。
“敌人在哪里？”一个同伴喊道。
据他的副指挥、来自伊利诺斯州的詹姆斯回忆，克里当时命令：“开火，干掉他们。”在远处，一个正在放水牛的老人处在了交叉火力的笼罩之下，也被十几个潜伏的越共机枪手当做人体掩体。瓦塞尔说，他的M60机关枪击中了这个老人，老人跌入水中，大概死了。敌人现在全部暴露在射程范围内，在另外两艘掠行艇的支援下，克里及其船员全力向其开火还击，立即使这个机枪点哑了火。
战斗结束以后，越共死的死、伤的伤，还有一些在逃窜。显然，一名越南平民被射杀了，另外两名向克里小队报告敌人行踪的南越的盟友也一死一伤。
也就是在这一夜，当一些南越的盟友为了庆祝节日向河里射击的时候，克里和他的船员们差一点就死在盟友的枪下。
克里回忆说他们后来进入了柬埔寨腹地，尽管尼克松总统对美国公众承诺：“在中立国绝不会发生战斗。”可这个美国年轻海军再也不相信政府的声明了。
回到基地，就像往常一样，克里疲倦、孤独地坐在他的打字机前，倾诉着他的悲伤。他不仅把自己看做是一名士兵，他还把自己当做战争的旁观者，他一直以来都不断地从小说中找寻灵感，如约瑟夫·康纳德的《黑暗之心》。
在他称之为《战争记录》的日记中，最震撼的记载之一就是圣诞节前夕的事件，那时他对死亡似乎还很陌生。
他以第二人称方式叙述了这一段，这读起来就像是一部中篇小说——他勾勒出一个和平美丽的自然，然而，炮火所带来的恐惧彻底打破了他的幻想。
“今天你向这个地区的北部边缘进发——向着柬埔寨，在那里新的东西将会令你的神经兴奋不已。”他回忆自己发动引擎之后，听着引擎的轰鸣，掠行艇向河的上游驶去，一道道浪花泛起在船舷两边。
克里对途中所见的密林和水牛印象很深刻。“水牛深黑色的，看起来很强壮，它不停地摩擦着自己的背部，那长着很多疥疮。可是船的轰鸣和激起的道道水纹破坏了这里的宁静，这简直就是犯罪。你不得不把船速降到最低，在清晨的薄雾中，你似乎在与幽灵一同舞蹈。”
克里沉浸在这美丽的景致中，周围这一切让他觉得“活着是件多好的事”。可是这时美军拦截敌机的直升机出现了，“遮天蔽日的一群，就像蝗虫般丑陋。它们污染了天空也污染了你的头脑，你眼前的美景似乎都消失了。”
他还看到“一位村民和一位妇女驾驶着一只舢板，妇女抱着她的孩子，把孩子紧紧贴在自己赤裸的胸脯哺乳。我问他们要去哪里，尽管女人赤裸着胸部，但是她见到我并不感到害羞”。克里的部队打破了这个地区居民宁静的生活，渔民们扔下了渔网，离开了生活过的河流。战争让他们时刻生活在危险之中。克里写道：“在绿树掩映的岸边，挂在帐篷边摇摆着的渔网已经成了一种摆设，在和缓的晚风中摇摆着，它们不再适合这片土地了，因为对于这些乡下人，战争正一步步地向他们逼近。”
突然一颗炮弹落在快艇旁边，克里的沉思被打断了。
“一阵爆炸声响传来，你看见就在离船队不远的河岸边排列着一个迫击炮阵。你跳了起来，抓住望远镜，你快速地搜索着河岸，但是你什么也没有找到，究竟是谁在向你们开火呢？”接下来克里用无线电寻求援助，“另一轮的炮击就在离你们周围十五码的地方发生了，船队立即骚动起来。”他们开始还击。
袭击者被击退了，这时两名南越人冲出河岸，喊叫着向克里的船跑了过来。“你把油门开到最大，并不在乎螺旋桨是否碰到了沙滩或石砾，并不在乎船是否会搁浅，你冲上了河岸，兴奋地从掠行艇中跳了出来，就好像一匹冲出牢笼的赛马。”
这两个南越人告诉美军，越共游击队攻击了他们的村庄，并打伤了一个村民。刚刚来临的平静只持续了三分钟。他的队员立即进入了备战状态，准备迎接敌人新一轮的攻击。
“突然，火光一闪，天昏地暗，岸边的芦苇被炸得飞向了天空，迫击炮弹掠过水面，击到了你和你周围的掠行艇上，一道道红色、致命的炮弹尖啸着向你身边袭来，你感到无比恐惧，这场意外使空气立刻紧张起来，周围一道道炮弹向你飞来，你感觉自己仿佛置身于一个室外的万花筒中。”克里和他的队员们一边还击一边撤回到艇上，向水道中央驶去。
“不知道什么原因，你抓过船上的喇叭，向你的人喊道：‘在没有发现目标之前，不要开火。’就在这时，炸雷般的响声再次传来，接着就什么也听不到了，掠行艇快速离开岸边。”
尽管危险依旧存在，可是克里却禁不住发出阵阵兴奋的嘶哑的喊叫，“因为你大难不死，没有受到任何伤害，你依旧毫发无损。”河中克里的队员们逐渐驶到了射程以外，他们停止还击，附近的船只遭到了更多狙击手的袭击。不过据克里写道：“但是那根本就伤害不到船只，所以你不必谴责（敌人）。”
刚才的战斗没有带来伤害，克里和他的队员们返回基地，可并没有享受到片刻宁静。闪光的曳光弹划过漆黑的夜空。“那是正在庆祝圣诞节的南越前哨放出的弹火。子弹从你的身边呼啸而过，你心里不禁想，所发生的这一切简直太可笑了，你正遭受盟友的火力，说不定还会不小心中弹。”克里抓起无线电叫道：“是哪个该死的在不停地射击?”并警告他们立即停火，否则队员们可能会还击。
回到了安全的基地，克里沐浴着微凉的晚风，喝了杯可乐，吃了些花生酱和果冻，一边看着“闪亮的曳光弹飞向天空”，一边享受着几乎震耳欲聋的音乐。
当时，克里唤来了一名队员，并让他起草一个带有讽刺意味的信给朱姆沃尔特，他是这次掠行艇深入内陆行动的指挥官，该行动代号为“市场时间”(“Market Time”)。这则消息是这样的：“祝圣诞快乐——来自内陆‘市场时间’ 战斗小队的祝福!”他还提及了他们“侵入”了柬埔寨。
克里用抱怨、讥讽的口气继续写道：“你盼望着他们会对你的英勇或者其他一些相关的事件加以赞赏，因为这是对你行为的一种肯定。但深夜的黑暗吞噬了刚刚发生的一切，你头脑中想的都是温暖和宁静。美味的李子好像在你的头脑中跳舞，还有长袜、雪、烤栗子和燃烧着的桦木段，所有的景象都是那么的美好、温暖和真实。这才是圣诞节前夕的景象。”尽管克里的记录细节翔实，但是他却没有提到被杀害的那个放水牛老翁。克里说，直到2003年瓦塞尔才把这件事告诉他，在此之前，他对此根本一无所知。但是瓦塞尔却无法忘记他伤害了一个无辜平民。“我甚至根本就不喜欢什么圣诞节。”他说。
包括瓦塞尔和扎拉多尼斯在内，大多数四十四号的船员对在任此艇指挥官时期的克里给予了较高的评价。“如果你也曾处于那种紧张的事态下，那么你将很想和他共事。”瓦塞尔说道。
但是队员斯蒂文·迈克尔·加德纳指责克里“在他作为掠行艇指挥官的初期，他实在是太谨慎了。”加德纳是两个５０毫米口径机炮的操控手，他在不久后的作战中被敌人的火力所伤。在１９６８年１２月２８日的一次作战中，他一直在英勇战斗，直到看见炮管上和装着弹药的军火箱上有血迹，加德纳才意识到自己受了伤。他回忆，当时他像受到电击一般，但是他立刻意识到他的伤口并不是很严重，然后便继续开火。
加德纳说，当克里得知加德纳受伤时，他立即命令小队调转船头去寻求医疗救助。加德纳争辩道，不能因为他受了伤就撤离战场，而且，如果离开了战场将会增加执行这次任务的其他队员的危险。“我说：‘海军上尉克里，我很好，根本就没事，这仅仅是皮肉之伤。’但是克里仍旧准备回到运河处，准备为此而逃命。”加德纳回忆道。队员斯蒂芬·哈奇说克里带着受伤的加德纳撤退了，当时“我们并不知道加德纳的伤势有多重。”
加德纳指责克里快速撤离战场的行为——这似乎与克里几个月后的进攻行为颇为矛盾。“我和他在一起的那段日子里，他绝对不想和敌人作战，他也不会步入到战区侦测。这就是为什么我对克里有一个负面评价。”他回忆道，他总是把克里与原来的三位船长相比，与他们相比，他认为克里在战场上是一个新手，并且常常迟疑不决。
加德纳说，他曾就四十四号掠行艇上的一次事故与克里发生了争执，两人对此都记忆犹新——一名大约12岁左右的孩子被射杀了。加德纳回忆，在巡逻时他们发现有一只舢板侵入了宵禁区。他打开探照灯，命令这艘小船停下。然后他看见一个人手持一枝半自动武器跳到了船舷上。
加德纳说，他把机枪架在船舷上，而这艘船上其他的队员都开了火。他记得一个人从舢板上坠到了河里，或许死了。在克里命令停火、射击停止之后，队员们发现在舢舨上的妇女仍然活着。还有一个孩子，死在了船头。他说根本无从知晓究竟是哪个队员的机枪射中了孩子，不过他可以肯定克里一直都在驾驶室里，当时并没有射击。
克里与他的描述类似，他说他和他的队员们发现了一个舢板，舢板上的一些人开始向他们射击。克里说，停火后队员们营救了幸存的母亲，把她带到了美军的船上以审问具体经过，但将孩子的尸体留在了船上。由于当时所处区域非常危险，并且刚才的交火声也可能会引来敌人，克里说，他当时根本就没有机会看一眼，是否这位妇女将枪支藏在了将要沉没的舢板上，他也不知道他和队员们是否面临了一次真正的威胁。“那仅仅是许多恐怖事件之一，可是我永生难忘那个孩子的尸体。”克里说，“但是对此我们毫无办法，那仅仅是一个事故。”
“可是这激怒了我，”克里说，“你想想，越共是在利用妇女和孩子。谁又能知道，在他们的背包里、稻米下面会不会有炸药，如果我们准许他们靠近，他们会不会把那个炸药包扔到我们的船里。那真的很危险，但我并不觉得我们做错了什么或是有什么罪过。那是个夜晚禁行的地区，他们根本不应该在夜晚划着舢板靠近我们。”
在克里的队员们发现了这个孩子的尸体之后，加德纳说：“克里威胁要把我送上军事法庭，大声对我嚷着：‘见鬼，你到底在做些什么？我应该把你送上军事法庭。’感谢全体队员在这件事上都是中立的，他们证明我们的确遭到了武力袭击，就这样，这件事就这么过去了。”
扎拉多尼斯也回忆了一个类似的事件，可是记忆很模糊了，他也不确定是否是同一个事件。在一次突发事件中，他觉得自己的子弹射杀了一个15岁左右的孩子。但是他说，他不记得是否有位母亲被营救了，也不敢肯定当时克里是不是他们的船长。“当小队在自由交火区遇到了一个舢板时，我击中了一个15岁的孩子。”扎拉多尼斯说。他又补充道，他是接到了命令才开火的，而且“整个行为都是合法的，那个15岁的孩子是一名士兵”。尽管记忆有差别，一项１９６９年１月２０日海军的报告显示：“当四十四号掠行艇遇到一只舢板攻击时，他们进行了还击，并俘获了一个妇女和一个孩子，还在行动中击毙了一名敌军，而且还有四名敌军或是从沙滩逃走或是在行动中被击毙了。”依照克里竞选网站上的说法，当时克里是四十四号掠行艇的船长。当在2003年提到这次事件时，克里最初说，他不确定此事究竟发生在任四十四号船长时还是九十四号船长时。在《义务之旅》一书中，一个类似于上述的事件被描述是发生在九十四号船上，但是九十四号上的队员（其中包括迈克尔·梅戴罗斯）说九十四号掠行艇不曾遇到这种事故，而四十四号的队员们（其中包括斯蒂文·加德纳）记得这次事件。无论怎样，克里在他的日志中提到过“一位妇女抱着一个孩子站在船（舢板）尾，这个孩子大概有两岁或更小”，克里也知道在交火中一个孩子死在船上。克里看见了孩子的尸体，但是他没有再看下去，因为“这张脸将会一直出现在我的生命里。我最好永远都不去知道是一个微笑还是扭曲的脸庞，那可怜的孩子是一个男孩还是女孩。”
美国海军的“自由交火区”政策给越南平民带来极大的生命威胁，克里也为之担忧不已。在因这次突发事件而被提名嘉奖的两天后，他和其他掠行艇长都被派去西贡参加一个特别会议，与会者还包括朱姆沃尔特和战争的总指挥艾布拉姆将军。
这次会议的目的就是鼓舞士气，朱姆沃尔特和艾布拉姆鼓励这些军官在战场上要勇猛善战，并承诺他们将会有一个不可限量的前途。但是克里说，他和其他船员们利用休会期私下里交流了对“自由交火政策”的批评意见。
“我们一直在同自由交火政策抗争，非常非常艰难，甚至许多成员都拒绝执行一些军事行动命令；甚至有一些士兵哗变，宣称退出海军：‘我将不会再次回到船上。’”在1971年一期“迪克·卡弗特脱口秀（Dick Cavett Show）”的电视节目中，克里回忆道。然而与克里共事过的士兵和船长们在接受采访时都表示不记得有什么士兵哗变的威胁。克里后来的表现也没有显出他是一个不敢开枪的人。他不仅回到了船上战斗，还即将成为海军中最勇猛善战的船长，并以此为自己赢得荣誉。
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