投向革命的艰难旅程
一九二四年三月初，杜聿明与堂兄杜聿鑫以及陕籍青年同乡十一人，冒着北国春寒，取道天津，搭乘英国轮船南下。他们原本部是学生，身上没有几个钱，只得买了最便宜的通舱票。船上只管供饭不管供莱，十一个人只买了两罐咸菜，竟从天津吃到广州。船经烟台、上海到达香港，大家登岸游逛。南国三月的阳光，已经有些灼人，而杜聿明一行仍是身着皮袄，头戴皮帽，脚登大头皮鞋，惹得街上行人大笑，一些大商店甚至不准他们进去。香港吃的东西很贵，一碗面条要八个便士，菜更吃不起。好在晋陕人喜欢吃醋，他们为了省钱，进饭馆就尽以醋当菜。谁知香港饭馆里加醋是要另外加钱的，结果店员过来算帐，醋钱算得不少，只好忍气吞声照付，反被店员讥之为“不知哪里来的一群乡下佬”。
四月三日，杜聿明一行抵达广州，下榻陕山会馆。随即上街打听黄埔招生的消息，得知招生虽然没有过期，但报名者已逾千人。为了保证录取，杜等十一人以陕籍同乡的身份，联名给国民党元老、原在陕西任过靖国军总司令的于右任写了一封信，请求为之疏通。他们下榻的陕山会馆，是只管住宿，不管伙食的，为节省起见，十一个人只好自己做饭吃。他们新到广州，人生地不熟，加上语言不通，生活上遇到了诸多不便，闷在会馆里真有点度日如年。
在会馆住了半个月，才接到于右任先生的回信，约杜等在某饭店见面。于右任见到这些家乡青年，不辞路途遥远,来到广州参加革命，非常高兴，问寒问暖，语多勉励，表现得十分亲切。他表示对杜等投考黄埔军校愿助一臂之力，当即写信给军校校长蒋介石，大意谓；从陕西来了十一个娃，都是有志革命来投考军校的。望破格录取，将来便于开展北方革命工作。四月下旬，黄埔军校举行最后一次补考。考场设在广东大学，试题只有国文和数学两门。杜聿明喜欢数学，有点基础，比较胸有成竹。一看试卷，只是几道四则混合运算题，并不艰深，他估计可以得满分。担心的倒是国文，不知道会出个什么题目?结果是一道既复杂又简单的试题：“你为什么要信仰三民主义?”杜聿明当时对三民主义还没有什么认识，只是在《新青年》等刊物上浮光掠影地读了一鳞半爪，便把能够记忆的连缀起来，拼凑几百字交了卷。
四月底揭榜，杜聿明等十一人全部榜上有名。这当然与于右任的那封信不无关系。于右任事后曾对他们说：“当时国民党准备北伐，为了便于在北方打开局面，录取学生时，对北方学生的标准就放得宽些。”
加入国民党
杜聿明终于如愿以偿，成为黄埔军校第一期的学生。当时军校的领导人为：校长蒋中正，党代表廖仲恺，政治部主任原为戴季陶，继为邵元冲，后为周恩来，教授部主任王柏龄，训练部(据广东革命历史博物馆所编《黄埔军校史料》中钱大钧回忆为教练部。)主任李济森，总教官何应钦，总队长邓演达。第一期学生有四个队，每队下设三个区队，区队下设三个分队，共有学生五百余人。杜聿明被编在第三队第三区队第九分队，队长为金佛庄，分队长杜从戎，分队同学有叶佩耀、李仙洲，侯镜如、黄杰，关麟征、杜聿鑫 、田毅安、陈赓、马思恭等。同学之间年龄相差很大，其中李仙洲，田毅安在三十岁以上，而杜聿明和陈赓、马思恭则只有二十岁。
一九二四年六月十六日，黄埔军官学校举行开学典礼，孙中山先生亲莅训活。杜聿明和全体同学，整队在校内操场上，恭聆了孙中山先生的讲演。中山先生指出了革命的目标和前途，激励同志们英勇奋斗。他的宏言谠语，使全体师生无不功容而慷慨奋发!
当时在国共两党合作的气氛下，黄埔军校内具有国民党党员身份和具有共产党党员身份的同学之间，尚能融洽相处。开学不久，学校开始办理入党登记，杜聿明同时接到了两份登记表。给他送来共产党员登记表的同学，还同时送给他一本《马克思资本论浅说》，杜聿明草草过目，既看不懂，又无兴趣。他出身于地主家庭，从根本上就厌恶“共产”二字，感到接受三民主义较之接受共产主义要自然得多，亲切得多。因此，他终于接过国民党党员登记表，逐项填写并签了名，成为正式的国民党党员。
在黄埔军校受训期间，杜聿明比较佩服的有两个人物。
一是总教官何应钦。何是日本博士官学校毕业，能够背诵。典范令”全部条款，对各项军事训练要领能融会贯通，运用自如。他经常到课堂、操场视察，有时则身体力行，给学生做示范动作。何对射击教育非常重视，他的射击技术也很准确娴熟，表演起来，丝丝入扣。杜看得眼花缭乱，佩服不已，便认真仿效摹练，多相神似。曾以优良成绩，得到队长金佛庄与教官郭俊、郜子举的表扬，也获得了何应钦的青睐。何曾在操场上问杜：“你的基本功从何而来?”杜回答说：“我在陕西读中学时，体育老师教了我一些。”何点头赞许。
二是总队长邓演达。邓是保定军校毕业生，平日不苟言笑，态度严肃。他对学生的学科、术科、生活各方面都关心，要求也很严格。每天起床号一响，邓就进入学生寝室，看见谁的动作慢，便厉声催促。同学们都怕他，一听到楼梯上大马靴的声音，就连忙提醒别人：“总队长来了!”邓很注意军营的内务整齐清洁，经常到学生寝室检查。杜聿明的床单军毯衣物，一贯叠得整齐，曾受到队上的表扬。有一次，邓检查时发现杜的内务凌乱，当众进行了批评。杜觉得委屈，申辩说：“学生的内务已经整理好了。”邓便要杜一起去寝室查看，才搞清楚是被邻床的同学换了蚊帐，上有杜的名字。杜聿明虽然受了一点委屈，内心却很佩服邓的这种一丝不苟的精神。
黄埔第一期学生在紧张的军事训练之余，同学问逐渐形成了左，右两派，以共产党员为核心的左派同学组织了“青年军人联合会”，以国民党右派学生为核心组织了“孙文主义学会”。杜聿明虽然在思想上与右派同学有着强烈的共鸣，但在组织上毫不介入任何一派的活动。杜和左派同学陈赓、右派同学黄杰，都有很深的交谊，从来没有因为意识形态和组织关系的不同而产生隔阂。
敉平商团之乱
在半封建半殖民地的旧中国，国内外反动势力根深蒂固。他们互相勾结，无休止地向革命，向人民进攻。以孙中山先生为旗帜的民主力量的增长，引起他们的嫉恨和惶恐，企图予以扑灭。当时英商汇丰银行买办陈廉伯，在英帝国王义的支持下，竟然在广州招兵买马，成立武装商团，妄图与反动军阀相策应，以英国炮舰为后盾，发动武装叛乱，把新生的革命力量扼杀于摇篮之中。他们不断向国民政府、革命工人、学生进行挑衅，制造了武装袭击群众游行队伍的“双十事件”。革命政府在忍无可忍的情况下，当即出动工团军、农团军和黄埔学生军，敉平商团武装叛乱。时令正值初秋，黄埔第一期学生全副武装，迅速集结，由黄埔进入广州孙中山先生大本营附近，然后分路向商团进攻，经数小时的战斗，就全部解除了商团反动武装，陈廉伯只身逃往香港，广州重新恢复了革命秩序。
商团有英帝国主义作后台，以香港为后方，配备了较好的武器。而黄埔学生军和工团军、农团军配备的武器，大都是苏联援助的，有不少是第一次世界大战时的陈旧武器，另外还有德造马克沁重机枪、日造三八式步枪、国造汉阳七九步枪等。然而，革命武装终于用这些窳劣的武器迅速消灭了商团，充分显示了革命精神的威力。杜聿明手握三八式步枪，第一次经历了这场战斗。
参加第一次东征战役
黄埔第一期学生在校受训六个月，一九二四年十二月毕业。当时，陈炯明反革命军队虽然被迫退出广州，却仍然盘踞东江惠州地区，妄图卷土重来。第一期学生毕业，革命政府即着手建立自己的革命武装，以捍卫革命政权。首先以黄埔师生为基干，成立了两个教导团，教导第一团；团长何应钦，教导第二团团长王柏龄。杜聿明被分配到第一团第一营第三连当见习官兼军需上士，他过去管理家务的经验，竟在军队里派上了用场。士兵伙食费一月六元，每天菜金才一角多钱，他精心安排，带着炊事兵上街买菜，然后又跟着下厨做饭，全连伙食办得很好，深受连长和士兵的称赞，不久擢升为第二排副排长。
教导第一团驻在黄埔岛训练。杜当副排长后，对士兵管理严而偏苛，士兵稍有疏忽，他动不动就处罚跑步或斥骂，以致不得兵心，处境尴尬。
一九二五年春，孙中山大元帅下令东征，攻打陈炯明，教导第一团参加了这次东征。担任该团宣传队长的陈赓同学，见杜在连里处不下去，便把他凋到宣传队当队员。宣传队的任务，一是宣传国民革命的伟大意义；二是动员和组织人民群众，三是维护检查军风纪，搞好军民关系。宣传队往往比部队先出发，沿途召集群众，开展宣传工作。杜不会说广东话，无法直接向群众宣讲，陈赓是湖南人，却通晓粤语，常常站在社的身边给他当翻译。杜曾经问陈赓：“你的广东活说得很好，为什么不直接自己向群众讲呢?”陈笑了笑说：“你的枪法很好，口齿却较迟钝，需要有机会多多练习，这对你有好处。”
东征途中，杜聿明执行检查军风纪的任务比较认真。他发现任何一个官长或土兵，虽只打破老百姓的一只碗或损坏一棵庄稼，都要有关人员照价赔偿，不稍假借，有时自己掏钱赔偿。他同时也看到，陈炯明部队如同土匪，肆意损害人民利益，老百姓恨之入骨。而革命军则处处受到人民欢迎，群众主动摆茶送水，踊跃充当向导或送给情报。两相对比，使杜从中受到了深刻的教育。
教导团仓卒建立成军，没有实战经验，初次出征就闹了一个笑活。有一天，第一团在向敌行军中，忽然听见先头尖兵连响了几枪，接着就是密集的枪声，响个不停。团长何应钦命令部队停止前进，准备战斗，自己赴前方了解情况。经过观察，发现对方不象敌人，命令停止射击，派人去联系。原来是左翼第二团行进错了方向，团长王柏龄率部绕了一个山头，走到第一团对面来了，把第一团当成敌人，开枪射击，闹成一场误会。幸亏何应钦很快制止，没有造成重大伤亡。
三天以后，教导团学生军前进到淡水城下，与陈炯明叛军展开正面攻防战。以校长身份指挥学生军的蒋介石，决定对凭城固守之敌进行强攻，在官兵中征选“敢死队”作为爬城先锋，第一团第一营营长沈应时担任敢死队长，队员有百令人。陈赓、杜聿明虽然也自告奋勇报了名，但因宣传队员不在应征之列，仍随团参加战斗。淡水是个小县，城墙不高，敢死队在火力掩护下，搭木梯迅速攀上城墙，驱散守兵，打开南门，陈赓、杜聿明即随部队冲入城内。战列部队继续肃清残敌，占领阵地，宣传队则展开宣传安民工作，顿时淡水城内，军民一片欢腾。但是担任左翼攻击的第二团出了问题，该团在淡水以北与叛军接触后，迅速败北，向淡水撤退。淡水北门外有一座小山，由第一团据守，陈部乘势进攻小山。蒋介石、何应钦等人都到小山上，指挥第一团顶住陈部攻势，同时严令第二团进行反攻。在两个团夹击之下，陈炯明部被打垮，于是结束了第一次东征战役。
第一次东征淡水之战，为期甚短，但在这短短的几天里，对杜聿明的思想却有着重大的影响。用他自己的话来说：“我对古书上所载一切嘉言懿行，虽然领会不深，但有一句话是很有感触的，即：‘择其善者而从之’。我认为教导第一团学生军，是真正为民众的革命军队，既然蒋介石、何应钦是宣扬三民主义的将领，我也就成为三民主义的信徒了。”
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