杜月笙一生之中，女人无数，可以说是享尽了艳福，但是，他真正为爱情所苦，女人使他辗转反侧，坐卧不宁的，是在１９２９年，他４２岁，声誉日隆，事业突飞猛进的那一段时期。
一天，黄老板开设的黄金大戏院请到了三位红极一对的名坤伶。这三位名坤伶是三母女，老太太小兰英唱老旦，大小姐姚玉兰唱须生，二小姐姚玉英唱武生，三母女合挂一块牌，给戏迷们看来确实新鲜，尤其三母女是梨园世家，唱做俱佳，玩艺儿不在任何名伶之下，于是轰动了上海滩上，黄金大戏院场场客满，夜夜财源滚滚。
杜月笙很爱皮簧，他自己学会几出戏，唱的是须生和武生，黄金大戏院来了两位年轻貌美、色艺双全的生角，他当然要去欣赏欣赏。他头一天看了姚玉兰的戏，便深深的被她吸引，百忙之中一到姚玉兰的戏快上场，他就什么都不顾了，驱车疾驶，赶往黄金大舞台。
每天赶着捧场不算，他还拉了要好朋友去看。有一次王柏龄到上海来玩，他便请王柏龄看姚玉兰。王柏龄对姚玉兰也很夸赞，两人谈着谈着，杜月笙突然一本正经地说：“我想娶这一位小姐，你看如何？”
“好哇，”王柏龄极表赞成，说：“你要是娶到了她，闺房里面对唱起来，那才是人生一乐。”
“就怕———很难。”
王柏龄很诧异了：
“就凭你杜月笙，这个条件还不够？”
“唉，你有所不知，”杜月笙深沉地叹口气，“她们是讲究老法规矩的梨园世家，那位老太太好厉害，三母女形影不离，捧她捧到了今天，我还不曾跟她说过一句话哩。”
原来，在杜月笙向王柏龄透露心事以前，他早已展开了追求攻势，亲自到后台拜访，说些仰慕艺事的话。便装的姚玉兰，端庄秀丽，但是，在后台的她们两姐妹从不答理别人。别人问她话，她只是嫣然一笑，一切交际应对，都由老太太出面代理。
杜月笙跟沈月英的结合，是两情欢好，相互看中了意，后来又经过黄金荣的担任大媒，讨陈氏夫人和孙氏夫人，杜月笙半辈子不曾碰过恋爱的苦杯，没有尝过相思的滋味，惟独如今他每晚都在台下，沉迷于投手举足、一曲绕梁的姚玉兰，情丝“剪不断，理还乱”，真是尝尽了“求之不得，辗转反侧”的魂牵梦萦之苦。
实在难以忍耐了，有一天，他想出了一条门路。
黄老板声明退休以后，几爿戏馆大都由他精明干练的大媳妇李志清掌管。李志清身为老板，又是女流，跟小兰英三母女，由于业务的接触，结成闺中的密友。———这些，是杜月笙老早已经打听清楚了的。
何不去求计于“妹妹”呢？妹妹，是黄、杜、张“三大亨”对李志清这个小辈的昵称。
抽一点空闲，驱车钧培里，见过金荣哥，聊了些时闲天，杜月笙找到了李志清，向她招招手说：
“妹妹，你来，我有事情问你。”
“啥事体？”
“我问你，小兰英是跟你蛮要好？”
“当然要好呀。”
顿了顿，杜月笙自己先笑，然后，他还是把心里的话说出来了：他喜欢姚玉兰，想托李志清代为试探一下，假如他想娶姚玉兰为妻，是否有此可能？
李志清咯咯地笑，最后还是答应了。她受人之托，忠人之事，将杜月笙的心事一说，小兰英三母女都有点出乎意外。
以杜月笙的声望、财势以及他对姚玉兰的一片诚心，小兰英未尝不愿有这么一位金龟婿？她私底下问过姚玉兰，姚玉兰晓得杜月笙对待自己完全是发乎真诚。只不过，双方年龄的悬殊先不说，头一桩杜月笙现在就有三房妻室，姚玉兰时正锦绣年华，花容月貌，虽说小姑居处犹无郎，可是，拜倒于她石榴裙下的少年子弟也确实不少，她想来想去，嫁给杜月笙诚然一生有靠，但她又很不甘于做小。
李志清一心促成，两头传话，把姚玉兰的心意毫无保留地告诉了杜月笙。杜月笙想了一想，再跟李志清坚决地说：
“你可以代我向她们说明：第一，我一定要跟姚玉兰白首偕老；第二，我绝不会把她当做偏房。”
杜月笙越急，越能表示他的爱意，李志清往返折冲，几经交涉，姚玉兰和她的母亲终于开出了“最低限度”的条件：
一、必须公开宴客成亲。
二、必须和华格臬路杜公馆里的那三位夫人分开来住。
李志清把话传过去，杜月笙喜出望外，他毫无难色，一一应允。
杜、姚之间的婚事，至此，总算是谈出了一个结果。
李志清也很高兴，她跟杜家叔叔开了个玩笑说：
“杜家叔叔，有时候想想，我自己也觉得好笑。世界上真会有这种事情，你找我和婆婆，两代人为杜家叔叔做了两次媒，居然都做成了。”
杜月笙听了，哈哈大笑，他晓得李志清指的是她婆婆，也就是他的桂生阿姐，在１４年前，一力促成了他和沈月英的婚姻，而这一次，却又是他的侄媳李志青帮他撮合了又一次的理想姻缘。
心中高兴，杜月笙许了心愿说：
“妹妹，你这次为我的事体，辛苦了，我一定要好好地谢你。”
“杜家叔叔，你要谢我什么？”
当天，杜月笙便派人去买了一支金手表，送给李志清，作为谢礼。
杜月笙和姚玉兰结婚以后，姚玉兰自幼是随同父母闯过码头，见过世面的，她是走红多年的名伶，一口京片子，清脆嘹亮，杜月笙的交游范围越来越广，越来越往高处攀，像姚玉兰这么一位风光体面、应付裕如的杜太太，一下子弥补了杜月笙多年来的一大遗憾。
新居设在辣斐穗路辣斐坊１６号，租了一层豪华考究的西式楼房，行年四十有二，杜月笙四度作新郎，对外尽量避免张扬，可是好朋友知道的依然不少，所以这场婚事仍旧办得相当风光热闹。
老公又娶亲，沈月英更加显得萎靡、消沉，她惟一的儿子杜维藩大了，每天要出去读书，而家里娘姨、丫头，保镖、当差一大堆，服侍这位大少爷是无微不至，处处周到。沈月英反倒觉得插不下手，她平素身体虚弱，多灾多病，于是一天到晚躺在床上吃鸦片烟，她吸烟瘾越来越大，大到成天入不离灯，手不离斗。沈月英的母亲、娘家的老账房焦文炳，合住在华格臬路杜公馆对面的一条弄堂里，她只要出房门，下楼梯，走不到三两百步路，就可以去跟老母亲相聚个一天半天。但是她连这几步路也懒得走，于是母女都三月两头的见不了面。曾有一次，杜月笙突然之间看见了她，颇为她的形消骨立、弱不禁风而骇然惊怵，但是，他想不出法子使她戒绝鸦片，恢复生气，由于金廷荪的太太跟她蛮要好，因此出个主意，让她到金家去住了一段时期。
金家相当守旧，金廷荪的老太太规矩极多，她晓得杜月笙和金廷荪有手足之情，便将沈月英也跟自己的儿媳妇似的看待，晨昏请安，老太太搓麻将的时候要陪着，外面不论送什么东西进来，还得送到老太太的房中去看过。沈月英在金家住了一段时期，消愁遣闷，振作精神谈不上，相反的却是受不了老太太的规矩，住得苦不堪言。隔不多久，她又如逢大赦地搬了回来，自此以后，鸦片烟毒更严重地剥夺了她的健康。
三楼太太孙佩豪比较豁达，她善于自己排遣，将全部时间精力贯注于她的一对爱儿———维屏和维新。当这两个孩子念到初中时，她便请杜月笙，把他们带到英国伦敦去求学，维屏、维新都有很好的成就，孙佩豪便伴着儿子在海外过着优游的岁月。
和姚玉兰结婚以后，杜月笙生活上的情趣倍增，夫妻俩有相同的嗜好，闺中高歌一曲，兴味无穷。姚玉兰结了婚便洗去铅华，一心一意做杜夫人，自此告别了红氍毹的生涯，海上顾曲戏迷们倍感惘怅，但是姚之歌也并非如广陵绝响，遇有义账救灾，或者亲朋戚友一时兴起来而上一次彩排，她也兴致盎然地粉墨登场。
结婚一年，她给杜月笙生了个女孩子，这更使得杜月笙欢喜得好像天上掉下来奇珍异宝，因为这是杜月笙的第一个女儿，杜月笙给她取个名字叫美如，他对她的钟爱还不止于“掌上明珠”，杜美如满月的那天，蒲石路杜公馆不仅大宴亲朋，并且演出堂会，由当时风糜沪上的梅兰芳、马连良联合演出，张学良夫人于凤至亲临道贺。后来，她一直在说：就那回在上海看到了骨子好戏。
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