杜月笙在上海滩如鱼得水，声望日隆之时，正值北洋军阀混战。直系、皖系、奉系各派军阀，今朝我联你，明天你打我，闹得不可开交。总统、内阁如走马灯般在北京城转换。由于在政治、经济，外交上的特殊地位，上海无可避免地被置于这一巨大漩涡之中。志士仁人、政客军阀都在上海留下了他们的活动足迹。
在这动荡不已的政治局面之中，杜月笙比其他人表现得更加机巧善变，既能巴结上台的新贵，又善安抚下野的旧要，这些都游刃有余。后台虽然屡换，他非但毫毛不损，反而大大扩展了自己的势力。
上海原是皖系军阀卢永祥的势力范围。杜月笙通过何丰林，与卢永祥建立了关系。但直系军阀、江苏督军齐燮元对卢永祥独占上海，早已耿耿于怀。１９２４年，随着卢永祥反对直系的态度日益露骨，终于爆发了齐卢之战。
杜月笙夹于两军对垒之中，充分施展了八面玲珑、狡兔三窟的手段。他首先力图支持卢永祥取胜，以保住上海的已成局面。齐卢之战的第一次战役发生于浏河前线，齐燮元部下团长冀汝桐，率军突破了卢军在太仓方面的防线。杜月笙动员黄金荣、张啸林等分头奔走，多方联络，集中了法租界里的大部分卡车首尾相接，一字长龙般地开往龙华，供卢永祥运兵遣将，急援太仓，使得浏河前线转危为安。
但不久，另一直系军阀、福建督军孙传芳应齐燮元之请，乘机袭取浙江，卢永祥腹背受敌，力所不支，被迫和淞沪护军使何丰林一起通电下野。随即杜月笙立刻向孙传芳频送秋波，接受孙委令，担任督署咨议。与此同时，杜月笙仍然与卢永祥藕断丝连，在孙传芳抵达上海之后，杜月笙还悄悄将卢永祥的儿子卢筱嘉藏至家中避难。
早在皖系兵败后，段祺瑞通电下野，时任总统的徐世昌下令通缉祸首，指斥徐树铮“称兵畿辅，贻害闾阎”，严令全国军警一体严缉捉拿。
徐树铮起先躲到北平东交民巷日本军营，一住７０天。但因英美、法三国公使帮助直系，力主“驱逐罪魁”，于是，他只好躲进一只柳条箱里，在日本在天津的驻屯军司令小野寺的帮助下，“运”赴天津，逃到上海。
来到上海后，他住在英租界麦根路，借用前浙江督军皖系大将卢永祥部下一名师长陈乐山的房子，不久又搬到英租界南洋路９号。后来，他又辗转到广州，由广州往桂林，和孙中山先生会晤。谈得十分融洽。之后，到福建延平，会合他的老部下旅长王永泉，通电成立建国军政制置府，自任总领，奉孙中山先生以段祺瑞为领导；然而王永泉不久又把他撵走，徐树铮返沪，旋去日本。１９２３年９月２１日又回上海，仍旧在南洋路住着。他在福建轰轰烈烈的那一幕，对于国民革命军消灭陈炯明，以及往后的完成北伐事业，曾有很大的帮助。
１９２４年齐卢之战，卢永样兵败，３天后，英租界巡捕房立将徐树铮加以软禁，之后，派人强迫他登上达达鲁斯货轮，遣送到英国利物浦，规定他一路不许下船。徐树铮离国没多久，北方政局又发生变化，直系垮台，段祺瑞出当临时执政，立即给徐“考察欧美、日本各国政治专使”名义。
杜月笙这一交情没有白做。１９２４年底，卢永祥势力在奉系军阀的支持下，东山再起。奉军以宣抚军第一军军长张宗昌为统兵前锋，南下江苏，驱逐齐燮元和孙传芳。张宗昌统兵为前锋，直指京沪，一路收缴齐燮元败兵的军械，孙传芳自浙援苏的部队也退到新龙华，双方划地而治，暂时相安。
张宗昌是山东掖县人，人高马大；胳臂粗腿子长，因此他绰号“张长腿”，坐在汽车里面，都是蜷身缩脚，又因为他嗜赌，最喜欢玩一翻两瞪眼的牌九，北方人称赌牌九为“吃狗肉”，于是他又有个“狗肉将军”的雅号。辛亥革命，他曾投身上海光复军。现在他卷土重来，也算是旧地重游。有许多旧朋友，争先恐后的为他洗尘接风，花天酒地，一席千金，为黄浦滩上的人欲横流，纸醉金迷，恰似夕阳晚照，添了最后的一笔绚烂彩色。
张啸林绰号也是“张大帅”，见到八面威风的真张大帅到了上海，他比谁都高兴，一边怂恿杜月笙，要作盛大热烈的欢迎，杜月笙欣然同意张啸林的提议，他心里却在另有打算。
事先，杜月笙和张宗昌的驻沪代表单先生，接触频繁，他们是龙朋友，这次招待应该怎么样办。单先生把张宗昌的性格脾气与所好，跟杜月笙分析得清清楚楚。
１９２５年１月２９日，张宗昌率领奉军１００００余名，源源开入上海华界，他的部下有白俄军队、山东大汉和东三省改编了的红胡子，这些兵痞凶猛粗暴，风纪极坏，他们头戴皮帽，身穿灰棉军装，个子高大，穿得臃肿，见人眉扬，口一开，不是“妈特个×”，便是“妈拉个巴子”，上海人没见过这班红眉、绿眼睛的人物，胡兵奸淫烧杀把华界居民吓坏了，逃长毛贼似的争先恐后往租界里搬。
但是，上海的几家阔佬公馆，豪华酒楼，正忙于布置灯彩，安排山珍海错，粥粥群雌，牌九麻将，盛大热烈欢迎张大帅。
张宗昌曾是李徵五的手下，现在李徵五是上海商报的老板，声望地位相当的高，老部下亲率“十万雄兵”来到上海，这位老上司乐滋滋地要抢在前头聊尽地主之谊。这一天，由于杜月笙派人婉转示意，李微五便备了份请帖，请杜月笙和张啸林到席作陪。
这一次宴会豪奢而隆重，杜月笙已经看得出来，胸无城府、粗鲁不文的张宗昌对于那些繁文褥节，丝毫不感兴趣。他记起了单先生供给他的情报，张大帅就是喜欢玩，玩什么呢？打牌和玩女人。
于是，轮到他做东时，他暗中决定了他的招待方式。第二天，他干干脆脆请张宗昌到长三堂子富春楼里吃饭。
这时，上海滩被杜月笙捧红了的名妓有许多，但是其中最美的一个应推所谓“花国大总统”富春楼老六。富春楼老六叫王海鸽，是姑苏美人，长身玉立，艳光四射，她爱梳横爱司（Ｓ）髻，一口吴侬软语，眉目传情，明眸皓齿，风姿极为迷人。她因为一登杜门，声价十倍，特将香闺设在汕头路，门前下马停车尽是沪上的达官巨贾。
杜月笙借富春楼老六的香闺设宴欢迎张大帅，总算是投人所好，他晓得张宗昌的脾气，又代为邀集花国的１０大美人作陪。
这一夜，由于主人殷勤，美女留情，使得张大帅手舞足蹈，乐不可支。席间，王海鸽开个玩笑，她美目盼兮，莺声沥沥地说：
“哎呀；今朝我们这里有了两位张大帅了。”
张宗昌忙问缘故。单先生把张啸林的绰号也叫“张大帅”一说，张宗昌呵呵大笑，他竟来了个颇为可人的幽默，他说：
“你是张大帅，我是张小帅。”
张啸林不好意思，满脸通红地说：
“大帅不要开玩笑。”
“真的嘛！”张宗昌叫嚷起来，“不信你问，我的号叫效坤，我手底下的人都喊我“效帅”，你们上海人说“效帅”，可不就是“小帅”吗？”
于是，举座哄堂。但是，杜月笙翌日回家以后说起这件事，他说：“别看张宗昌外貌像个粗人，他的肚皮里还不简单。”
这一席盛宴一直吃到１０点多钟，张宗昌赌兴大发，麻将间里早已备下了赌具，大亨豪客陪着倚红偎翠的张宗昌，走到隔壁。
“怎么个打法呢？”张啸林问。
“自然是推牌九。”王海鸽笑着说。
“我对上海人把大牌九拆开来打，分为前后亮牌，而且还有什么轮流推几副的赌法，一点不熟啊！”
“那我们搓麻将吧！”杜月笙忙打圆场说。
因此，杜月笙他们陪张大帅搓了一夜的麻将。
张宗昌在上海整整住了半个月，２月１４日，他便以北上磋商军事为名，在上海居民的交口咒骂中，率大队撤走。不过他仍留了一条尾巴，派一个补充旅在沪“协助清乡”。
送走张宗昌，不久，杜月笙又迎来了徐树铮。
１９２５年１１月徐树铮从国外回到上海，由于段执政徒有虚名，大权握在张作霖、冯玉祥手里，而任何一个有野心的军阀都不愿段、徐之携手合作，进而促成国民革命军和安福系的南北呼应。所以徐树铮的归来，到处都隐藏着杀机。
徐树铮周游列国，他是从日本乘大洋丸回来的，轮船抵步之前，有一位神秘人士来到杜公馆，他和杜月笙是旧相识，早先曾在卢永祥的部下，因此，他也是皖系人物之一。
他率直的向杜月笙提出请求，徐树铮这次到上海，关系重大，希望杜月笙能够公开加以保护。
这个任务很艰巨，很危险，若以这时的政治情势而论，更是极其微妙，———因为徐树铮在意大利时，曾经和墨索利尼订立协议，支持段、徐，供给大量军火，如果徐树铮能够回到段祺瑞的身边，段祺瑞即将由傀儡而重新掌握军事实力。
这对于争权夺地、年年征伐不休的军阀，无比重大。
所以，一般人认为徐树铮这次回国，随时都有遭到暗害的可能。保护这么样的一位政治人物，真是谈何容易？
杜月笙和黄金荣、张啸林筹思密商，黄、张两位都不赞成。黄金荣说：“徐树铮的公馆在大英地界，以法租界势力量担任保护工作，岂非隔靴搔痒，难免力所不逮。”
张大帅呢，他这时和奉系军阀正亲近，言辞激烈地说：“皖系早已徒有其名，毫无实力，替首脑公然露面的皖系冒险做事，我百分之百的反对。”
可是，杜月笙却独持异议，他针对黄金荣和张啸林所提的反对理由说：
“卢督军和何丰林，多年来和我们的交情不错，患难之中，派人来请托，这是他们看得起我们，这件事就人情上来讲，我们不便推脱。再则，尽管徐树铮住英租界，我们一样可以保护他，正是我们露脸的机会。”
说完，他又望了一眼张啸林说：“锦上添花的事让人家去做，我们多来几次雪里送炭，这才是江湖上所讲的义气。”
黄老板赞许地点点头，张啸林哑口无言，杜月笙心里很欢喜，他还怕张啸林临时翻悔，先约好了说：
“船到的那天，我们一道先上去接。”
张啸林刚把肩头皱起，杜月笙又抢在前头说：“这是件大事体，一定要我们三个同去。”
这一日，大洋丸抵吴淞口，黄金荣、杜月笙和张啸林，黄浦滩上威镇八方的“三大亨”，轻裘缓带，乘一艘小火轮，官方欢迎人士尚未出现，他们便已先上了大轮船，先行迎接徐专使，徐树铮满面春风的接待他们。
码头上，摩肩接踵，人群麇集，有的是官方为了敷衍段祺瑞，派来欢迎的官员，也有的是报馆记者，还有跑来看热闹的小市民，以及杜月笙事先安排好的群众。其中，许多人是杜月笙派来进行保卫的青帮流氓打手。
大洋丸徐徐驶近，徐专使穿一袭西服，在甲板上含笑出现，看热闹的眼见沪上“三大亨”，黄老板、杜月笙，张啸林一致出动，站在徐专使的身边，寸步不离左右，人丛中爆出了欢呼这是一个极难获觏的盛大场面，“三大亨”保护徐树铮，三个人在上海的实力总加起来，何啻十万雄兵！
黄、杜、张一路护送徐树铮到英租界南洋路，自此派人日夜轮班守护。这时，已统一东南，自称五省联帅的孙传芳闻讯后，“晚一步”从南京“匆匆”赶来，迎接徐专使。于是，第二天便由上海各民众团体，在市商会举行大会，隆重欢迎徐专使与孙馨帅———馨远，是孙传芳的大号。
住了一天，孙传芳和徐树铮，联袂专赴南通，拜访南通状元，中国第一任实业总长张謇。
这位东南耆彦，这时已经７０多岁了，仍还是朝野同钦、举足轻重的政治人物，张謇和徐孙两人几度长谈，并且，邀请他们往游东奥山庄，但是，他本人却以年老体衰为由，没有奉陪两位佳宾同去，他命人备一桌素席招待。
１２月初，徐树铮从南通回上海，他要到北平去见段祺瑞。段祺瑞打电报来叫他暂缓动身，以免危险。他不肯听，１９日乘顺天轮离开上海。杜月笙全始全终，保护之责总算是尽完了。２４日，徐树铮到北平，跟段祺瑞晤见，两人对面跪拜，抱头痛哭。他在北平住了５天，力劝段祺瑞下令讨敌。
２９日，他忽然起意南下，段祺瑞以及其他皖系人都劝他等些时候再走，但是徐树铮又不理，３０日终于在廊房车站，被冯玉祥的部下拖下火车枪毙。
杜月笙保护徐树铮，招待张宗昌，皖系奉系都很看得他起。如日中天的直系将领孙传芳和他的交情则是建立在利害关系上的。四川方面，常在川东一带活动的范师长范绍增，和他在业务方面经常都有往还，杜月笙的触角越伸越远。
１９２５年，陆冲鹏特由北京带来段政府财政部的两张委任状，聘请杜月笙、张啸林担任财政部参议。
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