涉足工商界的同时，杜月笙也开始涉足报界，对他提出这个意见的，是大名鼎鼎的杨度。杨度为什么会向文化程度并不高的杜月笙提出这个见议呢，这还得从一首叫《夜过霞飞路》的新诗说起。
这首诗是新诗人王礼锡与陆晶清小姐在日本结婚后，1931年5月来上海居住时写的，发表在6月中旬的《大晚报》副刊上。诗曰：
精小咖啡馆，德浪集人妒；
狐舞流媚乐，钦绕路旁树；
宛转入人耳，痴望行者驻。
前耸千尺楼，高明通神恶；
迭窗如蜂巢，纵横不知数。
下有卡车夫，喘奔皮骨柱；
又有白俄女，妊饶买怜顾；
惶惶度永夜，凄凄犯风露。
墙根劳者群，裹草寒无裤；
仅图终夜眠，室庐宁敢慕。
此诗与杜月笙有什么关系呢？有。因为在这首诗底下还登了一篇特写《杜祠落成典礼盛况记》，似乎有意作个鲜明对比。
霞飞路在30年代是法租界最为繁华的马路。在上海滩，它仅次于南京路。
杜祠典礼活动结束后，杜月笙便带着一群人到杭州一游。行前秘书捡出那份大晚报，放在了杜月笙的皮包里，让他在火车上看一看，注意社会舆论。到杭州后，他们住进西湖饭店，他把《大晚报》递给同去的杨度看。
杨度躺在饭店阳台上的藤椅里，双手擎着这份报纸，借着落日余晖，仔细阅读。
“不错，王礼锡这几句写得不坏！月翁，这诗不是针对你的。至于放在‘盛况记’上边，那是编辑的事，与作者无关，你可不要去为难他。”杨度向躺在对面藤椅上的杜月笙劝道。
杨度，字皙子，湖南湘潭人，生于1874年，系王间运的门生，早年留学日本。1902年，他与杨笃生等人创刊《游学评编》，后为清政府出洋考察宪政五大臣起草报告，任宪改编查论提调。1907年主编《中国新报》月刊，主张实行君主立宪，要求清政府召开国会。辛亥革命爆发后，受袁世凯指使，与汪精卫组织国事共济会。1914市袁世凯解散国会今后任参政院参政，次年联络孙搞简、严复、刘师培、胡疾、李爱和等组成筹安会，策划恢复帝制；遭国人痛骂。
近年来，他移居上海，成为杜公馆的上宾，杜月笙特聘他为名义秘书。
“这些小报，坏点子不少，我派人炸了他个狗娘养的！”杜月笙愤愤地说。
“报纸这玩艺儿，正同水一样，”杨度慢条斯理地打起比方，“可以载舟，也可以覆舟。处理得不好，报纸能把你咬得碎尸万段，处理得好，胜过百万雄兵呀！”
“怎样才算处理得好，怎样才算处理得不好呢？”
“处理得好，就是把它拿过来，为我效力。处理得不好吗，那就是会惹恼所有报纸，他们一起联合起来攻击你。”
“怎么拿呢？又拿谁呢？这方面，我可是一窍不通啊。”
“眼前正好有一桩‘报业纠纷’，月翁何不趁此时机一显身手，来个一箭双雕。”
几句闲话，吊起了这位大亨的胃口。他从藤椅上坐起，双手拍了两下，一个穿白长衫的传者应声而出，低下头，恭敬地问：“先生要什么？”
“来两壶咖啡。”
“马上就来。”
不一会，侍者端来两壶咖啡，放在阳台茶几上，并在两只青花瓷杯里各斟了大半杯，然后夹着盘子退了出去。
杨度与杜月笙边唤着咖啡，边谈那桩“报业纠纷”之事。
当时的上海滩，发得最广的报纸要算《申报》和《新闻报》，这两家报纸各有所长。
《申报》的社长是史量才，此人身兼中南银行的董事长，是一位在新闻界和金融界都很有实力的人物。
说起《申报》和史量才，杜月笙是明白的。
《申报》是旧上海影响最大，发行时间最长的一份报纸，这份在中国新闻史上占有重要地位的报纸，最初是外国人办的。
早在清同治初年，英国人美查和其兄来上海经商，他们先后做过茶叶、布匹等生意，后因经营不善而亏损。当时，美查看到西人在华办报有利可图，便试图办份报纸。
1872年（同治十一年），美查和他的三个友人每人出股银四百两，共集资一千六百两，创办了《申报》，并聘请进士蒋苦湘任主笔，买办席子眉为经理，后席子眉病故，由其弟席子佩继任经理之职。
《申报》初创时两天一期，自第5号起改为日报。当时用毛太纸单面印刷，日出八版，本埠零售每份八文钱，初时日销六百份，以后销量逐年上升，至1889年，《中报》的日销量已在六千份。
就在这一年，美查年迈思乡心切，离沪回国，将《中报》委托其友芬林代为经营。1905年5月，席子佩以一千五百银元的代价购进《申报》。
席子佩接办《申报》十余年至民国初，当时上海已有数家大型报纸，与《申报》展开激烈竞争，席颇感厌倦，遂有退意。史量才闻讯后欲集资接办。
1912年，史、席签订转让合同，史以十二万元巨款（分三期付清）从席手中购得《中报》，史自任董事长，仍聘席任经理，另聘陈景韩为总主笔。至此，史量才成了《申报》的主人。
说起史量才购进《申报》的那笔资金，还有一段风流艳事。
史量才，名家修，1878年生，系前清秀才，原籍南京，寄居松江，二十岁时来沪，初在南洋中学教书，后又创办一所女子蚕业学校。辛亥革命时，该校曾是民军攻打制造局的据点，史因此获得革命党人的好感。
上海光复，陈其美出任沪军都督后，史即在政界商界频繁活动，名声渐扬，并获得了名妓沈秋水的青睐。
沈秋水有位老主顾陶某，原系清直隶候补道，曾在南京任军政要职。辛亥革命爆发后，陶挟其所贪污的军响十几万元来上海，住在沈的妓院，所带钱款也交沈保管。后来，陶被陈其美枪毙，沈恐当局追究陶的钱款，就找史量才商量。
史量才说：“凭我在上海的地位，这点事算什么？你丝毫也别怕。”
沈秋水十分感激，又素爱史量才英俊薄洒，遂以身相委，并将陶交给她保管的十几万元钱都交给了史。这笔款子，后来就成为史量才购进《申报》的资金。
史量才接办《申报》后，大力罗致人才，锐意改进业务。他开辟了国内外新闻网，增加了消息来源，扩大了广告范围，并大力做好发行工作。1919年又在三马路上建成新馆舍，购进美国新式印报机。由于内容翔实，印刷质量上乘，《申报》的销量扶摇直上，1919年日销量突破三万份，到1926年激增至十四万份。
对于《新闻报》，杜月笙也是略知一、二的。
《新闻报》曾创日销十五万份的纪录，系当时最有影响的大报之一。该报是英国人丹福士在1893年创办的，馆址设在望平街西侧的三马路上。
1899年，丹福士因经营其他企业亏损无力继续办报，便将《新闻报》出售给美国人福开森。福开森自任总董，聘汪汉溪为总经理。从此，汪主持《新闻报》二十余年，在此期间，该报业务蒸蒸日上，销量一举超过《申报》，跃居沪报首位。
《新闻报》成功的奥妙，很大程度上依赖于汪汉溪有一手吸引读者的办报方法，把报纸办出了自己的特色。
轻政重商是《新闻报》的一大特色。作为一份报纸，当然不可能不谈国事，但该报处理时事新闻的原则是多报道，少评论，这就是汪汉溪所标榜的“无党无偏。”当时《申报》常以长篇评论议论时局，《新闻报》却别出新意，把第一版电讯、第二版通讯和第三版本埠新闻分成新闻一、新闻二、新闻三三个版面，每版还配有新评一、新评二、新评三的短评。这些短评文章简洁，通俗易懂，比起别的报纸的长篇大论，更受一般读者的欢迎。《新闻报》在1922年首辟的《经济新闻》专栏，集中登载商情物价等方面的消息，大受商界人士青睐。
《新闻报》的另一个特别是重视本市新闻。当时，上海各报的本市新闻大多比较简单，有的仅仅摘录几段官厅批示，公告之类的官样文章。汪汉溪为了吸引本市读者，不惜重金开辟消息来源，在报纸上大量刊登本市新闻。他在一些敏感的部门和单位，如巡捕房、会审公堂、救火会、医院等处，特约了一批类似现在通讯员性质的“报事员”，这些地方一有风吹草动，“报事员”马上向报馆通风报信，报馆即大作文章。因此，《新闻报》的本市新闻及时翔实，这也吸引了大批读者。
汪汉溪办报十分注意新闻时效和报纸质量。当时《新闻报》编辑部内有几句这样的口号：新闻快速，纸张洁白，校对精良，编排醒目。这几句口号实际上是该报编辑部的工作准则。为了做到新闻及时，《新闻报》率先设立国际电讯收报房，专收外国通讯社的电讯，听到比较重要的消息，当夜译出，次晨见报。而其他报馆这方面的新闻要等外国通讯社在上海的分社收到电讯后，译成中文誊写油印送来，才能编排见报，这样时间上就比《新闻报》晚了一天。
《新闻报》的纸张质量在上海各报中一直比较稳定，并将“纸张洁白”作为办好报纸的口号之一。当时有人对此不以为然，但汪汉溪却说：“一个人首先要注意卖相，纸张洁白，好比一个人穿上漂亮衣服，令人一见面就发生美感好感，所谓三分人才， 七分打扮， 它的重要性不减于内容，甚至超过内容。”在这种注意报纸“卖相”思想的指导下，《新闻报》宁可多化些钱大量购进质量较好的纸，不但做到纸张洁白，而且保持色泽稳定，使人一看到报纸就产生良好的第一印象，这也是《新闻报》畅销和原因之一。
汪汉溪主持《新闻报》长达二十余年，以后由其子汪伯奇接任该报总经理。
1927年， 《新闻报》 总董福开森年迈思乡，欲将报纸出让后回国。当时《新闻报》的发行已超过《申报》，史量才如芒刺在背，此时，他终于找到一个好机会，仗着财大气粗，喜出望外地使出了收买《新闻报》的杀手锏。
当时，《新闻报》号称股份有限公司，共二千股，每股定额十元。福开森特有股票一千三百股，充其量价值一万三千元，但史量才竟以二十万元的高价收购，福开森见有大利可图，自然乐于出售。于是，史量才成了《新闻报》的大老板。此事公开后，《新闻报》职工大哗，在汪伯奇操纵下爆发了一场抵制史量才并吞《新闻报》运动。该报每天在每一版用大量篇幅登载反对成立报业托拉斯的宣言，以及各界声援《新闻报》的来电、来函，一时间颇有声势。
事情闹得纷纷扬扬，一时间，史量才这位新闻、金融合二为一的巨子，也被弄到了一筹莫展的地步。
有人对他说：“还是请杜月笙出面调停一下吧。”
史量才久居上海滩，知道杜月笙的法力，当然也知道杜月笙的为人，但没有办法，只好走这条路。就在昨天，史量才亲自登门拜访杨度，拜托杨度挽请杜月笙。
杨度不敢自作主张接手这码事，去请示了组织，得到的指示是：可行！
杨度为史量才办事，怎么还要请示组织？这又是什么组织？
原来杨度有位同乡，与红军将领陈庚是亲戚。这位同乡在陈庚的影响下，对中国共产党有了一些认识，在杨度面前有意无意间讲到陈庚。杨度听了，很感兴趣。杨度认为陈庚是个奇男子：他在打陈炯明时，冒着生命危险救了蒋介石的命，如今蒋介石成为国家元首了，他却要革蒋的命。杨度嘱托同乡介绍介绍，想法子与陈庚见见面。
陈庚呢，觉得杨度是个臭名昭著的“封建余孽”与这种人有什么共同语言呢？可又觉得这人气度不凡，学识渊博，与当局持不合作的态度，是个不可怠慢与轻视的人物，踌躇未决，请示了周恩来。当时，周恩来在上海负责党的政治保卫工作，陈庚属他领导。周恩来认为，杨度交际面广，熟悉中国政治情况，不妨与之联系。于是陈庚奉命与杨度交往，后来，陈庚竟成为杨度的座上客。
杨度是一个在政治哲学思想上十分矛盾的人物。他晚年潜心于佛学，写过一部研究佛教的著作。自从陈庚接触后，思想上认为共产主义跟释迎牟尼的“无我”、“救苦”、“救难”的宗旨吻合，他同情革命。这件事传到当时中共中央宣传部部长李立三耳朵里，他大为惊异。李立三也是湖南人，对杨度还有不了解的？他认为以复辟王朝为己任的人，能信奉革命，难以置信。他使派中宣部属下的文化工作委员会负责人潘汉年去了解情况。
潘汉年是个能言善辩，善于联络上层社会人士的人。结果，几次见面，几次谈话，非常投机。经过一番考察，由潘汉年介绍，周恩来批准，杨度成为中国共产党秘密党员。
这时候的杨度已是共产党组织成员，对史量才的“拜托”，当然要向组织请示。党组织认为史量才是民族资产阶级中重要人物，要想法子拉他到民主、进步的立场上来，要让《申报》改一改保守面孔，而倾向进步，这起“调停”帮忙，正是好时机。所以，杨度今日是负有重大使命来杭州陪伴大亨们的。
“月翁， 解劝这场‘官司’ ，非你莫属啊！”杨度唤了一口咖啡，接着说：“史量才先生久仰杜月笙的大名，他本想登门求教，可又敢造次，所以转托了我。我想，你在上海滩，军、政、警、财、商、帮，可谓路路亨通，只有新闻报界，还没有自己的地盘，何不趁此时机，在报界插一脚？”
“好，我听你杨先生的……”
“什么好事，我们也听听。”阳台门口传来黄金荣的声音。
“有杨先生这大学问家陪着，怪不得月笙连按摩浴室也不想去了。”张啸林跟在黄金荣的后边，嚷着跨进阳台。
杜月笙站起来边让座边说：“杨先生肚皮里全是墨水，博古通今，讲起西湖故事来，我听得入了迷。”杜月笙岔开了话头。
“我们三兄弟是有难同当，有福共享。杨先生，你可不能偏心哦，有趣的事，也露点给我们听听呀！”
杨度是何许人？三教九流无所不通，人情世故那桩不晓？他见杜月笙岔开刚才话题，心里便清楚他们兄弟三个的“情分”程度了。他便来了个随机应变。
“三位，这西湖美不美？”他站起身来，依到阳台的栏杆上，远眺着西湖落日。
落日的余辉照在湖面上，闪烁出金光万点，湖中的船、人、宝塔镀上了金色。难得对美景动情的黄金荣，见了眼前这景致，也不禁赞叹起来：
“太漂亮了！到底是天堂，连河湖里的水，也是金黄色的。”
“住在杭州惬意吧？”杨度又问。
“惬意极了，刚才那按摩女郎多嗲呀！真是上有天堂，下有苏杭，一点不错”
“晦，三位的祖籍都是浙江，是天堂边上的人，黄老板还出生在苏州天堂里。你们可晓得，这‘上有天堂，下有苏杭’是谁说的？”
经杨度这一问，三个大亨傻眼了。
“把苏州杭州比作天堂，人人知道，可是打这比方的第一个人是谁，就很少有人知道了！”杨度转过身说。
“杨老先生，你别卖关子了，快说说，是谁？”黄金荣耐不住了。
“好，我给你们念支曲子”。
杨度在阳台上边踱方步边哼曲子，可惜三位大事听不太懂。正在努力装作斯文的杜月笙，三人当中脑子顶活络。他灵机一动，从茶几上捞过一把自己用的洒金边的白纸扇，呼拉一声展开，送到杨度面前，又将自己大襟上的自来水笔摘下，拧开笔帽，塞给杨度，笑嘻嘻地请求道：
“杨先生，这首好曲子，请写在这把扇子上，做个游湖纪念吧！”
杨度挽起白纺绸袖子管，在白纸扇子上写下这样一支曲：
双调赠宫曲［元〕奥敦周卿
西湖烟水茫茫，百顷民谭，十里荷香。宜雨宜晴，宜西施淡抹浓妆。尾之相衔画防，尽欢声无日不签簧。春暖花香，岁抢时康。上有天堂，下有苏杭。
“乖乖，元朝时人们就这么说了。”杜月笙接过扇子说。
“其实，西湖早在南朝的时候就已经有大名了，白居易、欧阳修、苏东坡都曾赞美过。”
一阵摇头晃脑，三大亨不由对杨度刮目相看。
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