那一年，他从姐姐家偷了十五枚铜板，钻进浦东一个赌棚里押宝。那天他手气特好，旗开得胜，三次一押便赢得了七十五枚铜板。在他的一生中，这是第一次了不起的大胜利。他拿出三十枚铜板，在当地一家不算太小的饭馆里要了一桌丰盛的酒菜。
狂饮豪嚼之际，杜月笙的幼小的心灵里有了一大发现：“一本”可以“万利”，若是手段高明，整日坐着不动，照样可以日进金，夜过银。他看了看饭馆里那些如他一样狂饮的人想：这里面如此阔绰的人肯定都是发了外财的，我应该也像他们一样，发外财。
酒足饭饱后，杜月笙又赶回了赌场。他没有料到的是，这一会他的手气一下又变坏了。几次押下次，不但赢来的四十五枚铜板输掉了，连原来的十五枚本钱也统统付之东流。
押宝的人依旧吆三喝四，赌徒们依旧眼睁的溜圆盯着宝盒子，谁也没有再去注意他这个矮小的少年。他挤在赌场的人缝中，睁着明亮的双眼看着钱从人们的手中进进出出。直到日上东山，他才垂头丧气地出门。
在疏郎的原野上，外婆正在呼喊他。那焦急的声音中充满着怜爱，不由令他心头一热，泪流满面。
他是一个苦孩子。
1888年 8月22日（清光绪十四年七月十五日） ，他出生在上海浦东高桥镇。这天恰是农历七月十五，旧时称做中元节，传说是鬼的生日。他的父亲便为他取名为“月”。后来飞黄腾达了，他又改名为镛，号月笙。
他的父亲叫杜文庆，多年在高桥镇的一家茶馆当堂馆。
杜月笙四岁时，母亲去世；六岁时，父亲也去世。这个孤儿，由外婆收留抚养。他的舅父是个木匠，生活也很艰难。到了七岁那年，外婆可怜他，让舅父把他送进一家私塾读书。
在私塾中，杜月笙倒也聪慧，先生教得很快就能记住。只是他太不愿上进，先生稍不注意，即溜出去玩。
先生找到他，要教训他。他说：“我已经认识字了，会写自己的名字，能认得钱数，还不行了？”
先生颇感无奈。半年后，杜月笙即辍学回家。
以后，他便常常在镇上与流浪儿为伴，在茶馆讨钱，到饭店里舔别人的剩碗底。他自己也没想到，长到十三岁，竟然很从容地偷了姐姐家的钱，大模大样地进赌场了。
入夜，杜月笙睡在外婆的身边，久久不能入睡。日光从房顶上的缝隙中射进来，一点一点如花瓣一般。赌场里的那些白花花、黄澄澄的钱在他的眼前飞转，自己就这么输了？绝对不能！还得去，和那帮家伙赌，把他们全赌棚里的钱都赢来，把高桥镇上的钱都赢来，把上海滩上的钱都赢来。
第二日清早，他第一个起来，挎着一只小竹篮在全家人起来之前打回了一篮猪草。外婆、舅父、舅妈全都看天，太阳是不是从西边出了？太阳的确刚刚升起，但是从东边。
“我这外孙，将来会成什么样的气候，还真难说呢。”外婆欢天喜地。舅父、舅妈也觉得不错。但他们谁也没有料到，吃完早饭，杜月笙悄悄溜进舅妈的房里，偷走了舅妈的一件夹袄。
杜月笙拿着夹袄，来到当铺。掌柜的坐在高大的柜台里面，见他进来，一脸冷漠。他双手把夹袄举过头顶，举上柜台。
掌柜的翻了翻夹袄，“八个铜板”。
杜月笙也没计较，拿到八个铜板后，匆匆又跑进赌棚。这几次，他的手气更坏，八个铜板押了八次，八次全输了。他不服气，难道今天就这么熊了？
“这次我押四个铜板。”杜月笙叫了一声，庄家见他每次都有钱付，并不担心他无钱。所以，虽然他没有把钱放到桌面上，庄家也认可了。谁知宝一揭，杜月笙又输了。他转身就跑。
赌棚里的打手极为气愤，伸手将他抓住了。一巴掌偏下，杜月望顿觉服留金花。
“日你妈的，就你这样子也敢到老子这里来叫空！”
“把他衣服扒下来，撵出去，不要耽误时间啦。”
打手三下五除二，将杜月笙的小褂子、小裤子统统扒了下来。然后，在他的小屁股上重重地偏了一巴掌，滚吧！”
杜月笙混身赤裸，觉得身上微微有些凉意。
赌徒们有的看着他说笑了几句，便又都专心致志地埋头去赌了。
杜月笙不想出门，眼巴巴地看着打手，想讨回一件衣服，打手眼一瞪，“快滚！”
他磨蹭者，在地上寻找着。他想，此时要是有块破布，或者是一张废纸能遮遮屁股就好了。但地上只有斑斑的痰迹和凌乱的烟屁股。
杜月笙只好走出门去。
时刚初秋，外面的阳光很灿烂。杜月笙觉得浑身暖洋洋的。一阵微风过后，树上的树叶哗哗响。他快走两步，想找两片大树叶遮遮身。但他又停下了。树下又能挡住什么呢？其实，真处在狼狈中，穿衣服也是没有什么意义的。
于是，杜月笙停下来，转过身，看了看赌棚，猛地冲上前，扶住自己小鸡已，掀起肚子，对准赌棚的门狠狠地尿了一泡尿。
“我叫你们将来都跪着叫我爹！”
尿完尿，杜月笙大摇大摆地回家了。
正是吃中午饭的时候，舅父一见他光着屁股回来，立刻冲上前，拧住他的耳朵，“你到哪里去了？”
“你松手，你不松手我死都不说。”
舅父气不打一处来，把另一只手放到了他的另一只耳朵上，“我叫你不说！”他两只手同时用力，仿佛要把杜月笙的两个耳朵给撕下来似的。
杜月笙任凭舅父怎么用劲，始终一声不啃。舅父觉得，外甥的耳朵似乎被他扯大了，他有些害怕，要是真扯掉就麻烦了。
舅父只好停下手，说：“你舅妈的夹袄哪去了？”
“当掉了。”
“钱呢？”
“输掉了。”
“你身上的衣服呢？”
“被赌棚里的人扒去了。”
“你还有脸来家！”舅父说着挥拳又打来。杜月笙并不闪让，撅着屁股迎上拳头来。舅父气急败坏，飞起一脚，对着他的小屁股踢了下去。杜月笙被踢得向前猛地一栽，晃了几晃，没摔倒。
他转过身，步伐坚定地走到舅舅面前，转过身，把屁股又伸到了舅父面前。
舅父看着他那瘦小的屁股，抬起的脚又放下了。“你走吧，我养不起你这尊神”。
外婆看着这场面，叹气摇头不止。叫他到哪去呢，他还是个孩子，总不能叫他死呀？外婆想了半天，只好央求邻居写了一封信，推荐他到上海十六铺张恒大水果地货行学生意。
几天后的一个清早，太阳还未升起，外婆牵着外孙的瘦手，拎着只小包袱，颤颤微微地送到八字桥堍。她从身上摸出几个铜板塞在小包袱里，再将包袱挂在外孙的左肩上，老泪纵横。
“孩子，出门在外，你要学乖，眼头要活。外婆不在那，全靠你自己照顾自己啦。”
杜月笙跪在地上，早已泪流满面。他磕了三个响头，手背抹着眼泪，默默地走上船头跳板。可是，他将下唇咬出了血，也没让自己哭出声来，铁钉一样地钉在船上，一动也不动。
船开了，外婆伫立桥头，在初升的太阳之下手搭凉棚，看那浑浊的黄浦江水载着外孙远去。
一阵风过，卷得地上的黄叶纷飞。外婆觉得，秋意已经很浓了。
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