戴笠十年打流，十年特工，久在江湖行走，深知人情世故、“兄弟”朋友的妙用，他认为特务工作唯其恶性，尤要善于广与人交，呼朋引类，八方结纳。1936 年6 月21 日，戴笠致电设在福建厦门的特务处闽南站站长连谋，指示：“吾兄工作之成败，其关系不仅兄与弟两人也。故望兄做事少露锋芒，埋头实干，待人接物，必须温和谦恭，用人尤须谨慎。有力者固需罗致，但必须驾驭有方，而予指导考察，更请特别注意。吾人生死与共，荣辱相同，故不惮琐琐奉告也”。戴笠最好的朋友胡宗南是深知其人的。有一次，他曾对戴笠手下的大特务文强说：“雨农，这位自负为孙悟空的人，认为天上的月亮都捉得下来，几乎没有过不去的难关。他最大的长处是人情世故深，最大的缺点是任性、急躁，不能保守秘密。”胡的这一番评语，确是知人知面知心之谈。
戴笠的人情世故，确有深不可测的功力。他每与一个人交往，必先对其作全面了解，掌握其人的家庭、社会关系、个人经历、作风气质、嗜好、弱点、隐私等等，然后根据需要，有备而发，有的放矢。甚至连一个人出生的地籍，当地的社会风俗，也都注意掌握。山东出了个武二郎武松，山东大汉由此也往往喜欢以“二哥”自居。由此，戴笠每遇山东籍的各色人等交往，必谦恭地呼对方为“二哥”，以博取对方好感。
戴笠一生中结交过许多权贵和朋友，但相交最深、保持时间最长的当数与胡宗南的交往。戴笠自己也承认，胡宗南是他平生唯一知己。在特务处内部，特务们习惯当面称戴笠为戴先生，背后称戴笠为“老板”；同样，自戴笠以下，所有特务都不称胡宗南的“军职”，而称其为“胡先生”，这是表示对胡宗南的尊敬；更有一些多年在西北地区活动，对戴胡关系内幕了解比较多的特务同样在背后称胡为“胡老板”。
胡宗南于1925 年春从黄埔军校一期毕业后，先入教导团任少尉排长，参加了两次东征后任该团副营长。北伐中任第一师上校团长，到进军南京时已官至少将副师长。1936 年，胡宗南升任第一军军长，成为黄埔出身的军人中无人可与比肩的第一位“红人”，素有黄埔系“军事领袖”之称，所部“天下第一军”也成为嫡系部队中的反共王牌主力。
戴笠、胡宗南的结合，不但是地域、经历、才气、志趣的结合，更是抱负和野心的结合。在这段时期里，两人的关系越加得到巩固和发展。胡宗南是封疆大吏，手握重兵，戴笠在内廷掌管中枢机要，对高级将领负监视考核之责，双方都需要把对方作为援手，以实现政治上的宏大抱负。从30 年代初期开始，蒋介石就有意把胡宗南的第一师摆在甘肃，作为楔入西北的一着棋，初期意在控制甘肃、青海与宁夏，镇抚三省的土著军队，后期则意在包围和箝制陕北红军。胡宗南调往西北后，每年都要到南京一到两次，向蒋介石述职，请示机宜。每次到南京，照例住在鸡鹅巷53 号戴笠家中，然后两人纵谈天下大势，说到兴奋处，竟彻夜不眠。这期间，胡宗南除了晋见蒋介石以外，大都由戴笠陪同，遍访黄埔一期在宁的同学，意在结纳拉拢。一次，胡宗南与戴笠一起乘江苏省水上公安第五区的小兵舰“大雅号”畅游镇江焦山，适遇避居蒋超雄处的宣侠父。胡、戴都知道宣是黄埔一期中唯一被蒋介石开除的学生，虽被认为是危险人物，但见面时仍握手言笑，欢谈生平，只是绝口不谈军事政治问题。这一天，大家同游寺庙，题字作诗，玩得非常痛快。
1935 年10 月，红军长征到达陕北，蒋介石下令成立西北“剿总”，以张学良为“剿总”副总司令，代行总司令蒋介石的职权。戴笠立即下令成立特务处西北区，以统一指挥陕西、甘肃、宁夏、青海4 个省区的特务活动，并调大特务张严佛任第一任区长兼“西北剿总”第三科科长。临行前，戴笠在南京对张严佛交代：“胡宗南先生在西北，重要情报可抄一份给他，也可以随时找他帮忙。”戴笠历来把情报保密工作列为悬禁，对任何人都不得泄漏，但此禁对胡宗南却是个例外。当年12 月，张严佛到西安后，与胡宗南初次见面，就把设立特务处西北区对陕甘宁边区布置特务组织，配合“西北剿总”反共防共以及监视杨虎城的秘书宋绮云等绝密事情，向胡宗南作了汇报。
胡宗南居然评点说：“讲到保密，我比雨农要好得多。他好喝酒，高兴的时候什么都谈。我不喝酒，比他冷静”。就是特务们对胡宗南部队军官的检举情报，也不通过特务处转报蒋介石，而是直接报告胡宗南。由此可见戴笠与胡宗南的关系之深，已到了政治上违禁而相互勾结、抱成一团的程度。
戴笠久历江湖，很懂得走江湖的心理和奥妙之处。他认为江湖势力大到无边无际，小到无孔不入，其能量不可测度。特工活动如果能和江湖势力结合起来，其作用之大，正所谓如虎生翼。因此，戴笠在这段时间里，十分重视加深与上海青帮大亨杜月笙之间的关系。在30 年代初中期，杜月笙的势力可以说是遍及上海各界，其人也成了在大上海叱咤风云、呼风唤雨的“无冕市长”。而戴笠在这段时间里仅是个复兴社特务处长，其影响与杜月笙相比，远不可以道里计。杜月笙虽和戴相交已久，但并没把戴放在眼里。真正使杜看出戴的份量，是缘于轰动一时的上海南市太平里的大吗啡案。当时，蒋介石10 年禁烟，结果烟毒越加泛滥，使国民党政府在国际上观感甚坏。蒋介石一怒之下，宣布撤销隶属于行政院的“禁烟委员会”，另在军委会设立“禁烟总会”，蒋介石亲任总监，督导全国的禁烟运动，并指定戴笠的特务组织协助查缉具报。这时，杜月笙指使顾嘉棠设立在上海南市太平里的吗啡制造厂因与宪兵、特务等分赃不匀，而被破获。这个吗啡厂由宪兵司令部派1 连宪兵看守，结果该连从连长到士兵都大偷吗啡，官兵全部逃走。蒋闻之大怒，下令戴笠彻查。杜月笙一看，这件事究根到底，势必弄到自己头上，就请人向戴笠打招呼，戴只是不动声色，杜又请杨虎出面说情，并以30 万元支票相赠，戴则原物发还。杜无计可施，又转请他的法律顾问章士钊先生邀戴赴宴，戴仍拒不赴宴，一时剑拔弩张，杜很恐慌。岂知，戴在这时却深夜只身访章，声明退款拒宴都是免招人攻讦诋毁，授人把柄。此事决不把杜先生牵连在内，尽管请放心等等。结果，戴笠签报蒋介石批准，只把淞沪警备司令部副官长温建刚作为替罪羊，拉出去枪毙，以应付舆论，而杜月笙则安然无恙。这件事，使杜月笙深悔以前与戴的深交不够。从此，杜月笙的青帮势力几乎成为戴笠特务处的外围组织，并有后来上海八一三淞沪抗战中的戴、杜大合作，开创了戴笠建立特务武装的新时期。
戴笠办事无处不用尽心机，即使是结交权贵亦复如此。任国民党行政院副院长和财政部长、中央银行总裁的宋子文因非常高傲，戴笠总是巴结不上。
但宋子文有一桩公案由于没有了结，心情常因此而郁郁不乐。1931 年7 月23日下午，宋子文在上海北站遇刺未中，而误毙其秘书唐腴庐。当时刺宋的凶手全部逃逸，就连他的司机也下落不明。1932 年因王亚樵刺杀李顿未遂案被破获，始知此案系王亚樵所为，但刺宋的凶手和司机始终没有抓获。戴笠决定在这件事上下功夫，把凶手和司机抓获，必能使宋子文转变对自己的观感。
经过多年不懈的努力，戴笠终于在1935 年秋天得到线索，获悉这两个人已潜逃苏北扬州、盐城等地。戴笠当即派淞沪警备司令部侦察大队和特务处上海区的重要特务沈醉、程慕颐带着提供情报的眼线，先后赴苏北十二圩、瓜洲、扬州、泰兴、盐城等地追捕，将凶手和司机抓获押回上海。宋子文听到戴笠汇报此事，十分高兴。并叫戴笠领着沈醉去见他，当场签了一张5000 元的支票给沈醉以示奖励。沈醉按戴笠的暗示，又恭恭敬敬地退回，坚不肯收。戴笠连声说：“保护部长的安全是我们的责任，不敢受奖。”宋子文听了更加高兴。自此，对戴笠开始亲近起来。
戴笠交的朋友很广泛，大到皇亲国戚，广到三教九流，可谓无所不交。
但论其动机，却不外乎以下几种情形，一种是用作政治上的靠山，如结交宋子文、何应钦等权贵人物；一种是相互依靠，以作政治上的援手，如结交胡宗南、汤恩伯等实力派人物；一种是纯作利用，使其为特务活动服务，如交结杜月笙等帮会势力；还有一种是通过结交之名，行监视、控制之实，如结交张学良及其身边的黎天才、陈昶新等重要人物。
1934 年初，张学良旅欧回国，被蒋任命为豫鄂皖“剿匪”副总司令，要东北军南下和红军打仗。但蒋介石对张学良和东北军都是不放心的，指示戴笠对张和东北军暗中加强监视。戴笠为了完成任务，采取广泛与张学良身边的亲信人物交朋友的办法，拉拢收买人心，以掌握张学良的动向和东北军的内幕。当时，张学良身边有两个核心人物：一个是机要组长黎天才，他是李大钊一案中被保留下来的共产党员，因其才干而被张学良引为心腹；一个是机要组第二科科长陈昶新。戴笠认为，要掌握控制张学良和东北军，只要能掌握控制张学良身边的特务头子黎天才、陈昶新就行了。于是，戴笠主动与黎天才、陈昶新交朋友，并与黎天才结拜为兄弟。他经常来往于南京、武汉之间，每次到武汉，除了会见张学良外，照例要与黎天才、陈昶新会会面，并赠送礼品，表示亲热友好。戴笠通过这些手法，掌握到东北军内部的不少情况。这个时期张学良对蒋介石还比较迷信，并当面指示陈昶新说：“你要与他们（指戴笠）把关系搞好些，叫他们了解我这里没有什么事是背着委员长的”。因此，黎天才、陈昶新、戴笠分别成为蒋、张之间的联络人，关系也就进了一步。
在复兴社和黄埔系内部，戴笠为人处世的原则是：远交近攻。即只要不是竞争对手，戴笠都能够极力去交结，以作助力，但对工作性质相近的同行，则极力排挤打击。黄埔一期生、素以黄埔政治领袖和复兴社第一把交椅自居的贺衷寒，因为长期搞的是政治特务活动，戴笠始终把他看得很紧，不断向蒋密报贺衷寒在复兴社和黄埔系中拉帮结派、组织“湖南派”小集团的活动。
由此，贺始终不能见重于蒋。黄埔三期生、复兴社高级干部康泽原先与戴笠的关系还是比较好的，但是，由于康泽在1933 年10 月办起了一个军委会南昌行营别动队，搞起武装特务活动，也成为戴笠的竞争对手，因而与戴笠的关系开始紧张起来。这中间，由于康泽和戴笠两度合作，利用康泽掌握的特务训练机构、设施和经费，帮助戴笠训练特务，使两人的关系得到缓和。第一次是在庐山组织的保卫领袖安全作业演习。在江西“剿共”时期，蒋介石在庐山居住的时间较多，故专门成立庐山警务署，与康泽的别动队一起，负责庐山的内、外围警卫。第二次是在1936 年4 月，戴笠以蒋“与康泽合作”
批语，提出借用康泽办的江西星子县庐山军官训练团的龙云寺，举办一期特工训练班。康泽明知戴笠是假传圣旨、巧取豪夺的故伎重演，但是因对他利害不大，也就同意在星子训练基地专设1 个队，交给戴笠去运用。戴笠由此不但可以利用康泽星子训练基地现成的训练设施与经费为他自己培训特务，而且因星子庐山军官训练团是经军委会正式备案的，毕业的学生可以享受中央军校本部同期毕业生的待遇。这与戴笠办的其他一些训练班连一张中央警校的学籍证明也发不到的待遇是不可同日而语的。由此，戴笠与康泽的关系在相当一段时间内处于较好的状态，没有在表面上闹翻。
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