1897 年5 月28 日下午6 时前后，一个男婴降生在浙江省江山县硖口镇保安村的一栋老宅里。哭声是那样的倔强，那样的躁动不已，似乎注定要给这世界带来某种不安；哭声也给这个没落的贵族家庭带来了莫大的欣慰和喜悦。笃信“不孝有三，无后为大”的祖训、很有些孝廉名士遗风的父亲，此时，双眼早已溢满了泪水，似乎在这哭声中听到祖先那金戈铁马般的得得蹄声，似乎看到那早已衰落下去的祖业将再度重现。他翻开《仙霞戴氏宗谱》，拿起笔，颇有些不能自持地在戴士富三个字的名下，写上：长子，名春风，字子佩，号芳洲，生于清光绪丁酉四月二十七日酉时。后来，他以戴笠二字赫于世。
戴春风就父系而言，出身于一个源远流长的官宦世族，他祖先的名字见诸于史籍的，可上溯到公元前西汉武帝时期的戴圣。戴圣与叔父戴德同时就学于西汉著名经学家后苍门下，分别成为西汉今文礼学“小戴学”、“大戴学”的开创者。从戴圣到戴春风之间，一脉相承的正宗有东晋的大学者、雕塑家和画家戴逵，唐朝的右仆射（相当于右丞相）戴至德，元朝的秘书修撰戴安德，清朝的武德左射骑戴启明等，数千年来钟鸣鼎食，历久不衰。
戴氏一族汉、晋时期祖居河南商丘、安徽宿县一带；唐、宋以后，逐渐南迁安徽休宁；因元明鼎革之难，再次辗转迁徙到浙江龙游县；清代以来，又迁至浙江省江山县西南的仙霞岭定居下来。
仙霞岭像一头雄狮，横卧于闽、浙、赣边境。山间层峦叠嶂，山脉蜿蜒；山上有山，湾里有湾，奇峰怪石、古树老藤不计其数。最高峰海拔1413 米，雄视八闽。尤其是南端的枫岭关，既是闽浙的分疆之处，也是浙西南的交通要冲，龙蟠虎踞，形势险要，世称“东南锁钥”，为历代兵家必争之地。
戴春风的曾祖父戴启明，因与太平军作战屡建军功，被清廷诰封为武德左射骑，功成名就。在荣归故里之日，门上忽然来了一位算命看相的，告诉他仙霞岭山麓的硖口镇保安村有王者之气，“得此地者昌”。戴启明听后，深信不疑，厚谢来人。不久，便从龙游举家迁居保安村落户。
戴春风28 岁时，在为《仙霞戴氏宗谱》作的序中满怀感激之情写道：“……
我公卜此间为发祥地，遂移而就居焉。燕翼贻谋，以似以续，不数传而苗裔渐蕃，建祠开族。商人郊翼而宗汤，周人祖文而宗武，饮水思源，我启明公实保安发族之始祖也……”
戴启明自迁居保安后，即广置田产，拥有林场、良田和庄园，成为江山县的大地主。后来子孙蕃衍，坐吃山空，到戴春风祖父戴顺晴时，只剩下土地200 余亩。古人训：“乍富不知新受用，乍贫难改旧家风。”虽然家业日衰，但衣食住行仍一如大家气派，等到家产传到戴春风父亲戴士富手中，只剩下数十亩山地，成了一个内里完全被掏空的破落地主。
戴春风父亲戴士富，1861 年生，字萃拔，入学乡塾时取学名冠英。由于19 世纪中期以来，清廷先后武装镇压了太平天国、捻军及西北回、维吾尔族等农民起义，曾国藩的湘军、李鸿章的淮军、左宗棠的“常捷军”等清军武装名噪一时，大批地主阶级子弟通过弃文从武，建立军功的途径，成为清廷重臣。受家庭及社会的影响，戴士富从小就崇尚军功，13 岁时决定弃文习武。
由于他体格健壮，经几年苦练，两臂有力、弓箭娴熟。此时，适逢府县招考，他考中武秀才。1884 年，戴士富23 岁，学使祁世祥在衢州考选武士，戴士富应试录取，在衢州府衙任职。
戴士富虽然中了武秀才，又考取了武士，但因战乱逐渐平息，舞枪弄刀已不受清廷重视，升迁自然无望。加之当时因军功出身的两湖派封疆大吏，居功自傲，气焰嚣张。他们与朝中掌握中枢大权的江浙派言官文臣争权夺势，矛盾极其尖锐，直接威胁到清廷的统治。1877 年，慈禧太后藉杨乃武一案，将100 多名地方大员革职，其中大都是出身湘军的两湖派将领，使崇尚军功的尚武精神一去不复返。戴士富空有一身武艺，只能屈居衢州府衙门做一名皂卒，整天被呼来喝去。他既不甘受凌辱，也吃不了这份苦，于是就辞职回乡，靠经营几十亩山地的佃租收入为生。到后来更是心灰意懒，自甘堕落。
由于他狂嫖滥赌，弄得除剩下20 亩山地外，家产被变卖得所剩无几。
戴春风的母亲蓝月喜生于1875 年，是保安村太学生蓝炳奎的四女。受家学熏陶，初识文字。蓝氏勤俭能干，生性也温和、慈祥，颇有治家的本领。
戴春风姐弟仨人，姊戴春凤，生于1894 年；弟戴春榜，生于1899 年。1902年，戴士富一病而亡，丢下3 个孩子，大的9 岁，小的4 岁。蓝氏孤寡一人，含辛茹苦。她不但支撑门面，把3 个孩子逐一带大，而且分别送戴春风兄弟上学，接受教育，以谋进取。
戴春风一生中，很少提及父亲，但对母亲却十分孝顺，甚至经常以此来标榜自己。在他发迹以后，曾把母亲接到南京，住在鸡鹅巷53 号进门左边的平房内，和特务处的工作人员住在一起。
伴随戴春风长大的，是一个窘困的环境。其父亲晚年的放纵和挥霍，给这个家庭留下了放荡的坏名声和窘困的生活。戴春风6 岁丧父，残缺的家庭、贫穷的生活和父亲的坏名声，像3 条鞭子，在抽打着戴春风的心灵，铸造了一个扭曲的灵魂。当然，要想在儿童身上找出凶狠冷酷或重大罪恶的萌芽，无疑是十分荒唐的。但儿时的家庭环境，又确实使戴春风在顽童时期就显示出一种与众不同的性格：自尊、自卑；倔强、屈从；进取、放任；乖僻、热情等等，各种对立的品行集于一身，塑造了一个复杂的矛盾的混合体。随着日月的流逝，这种矛盾的混合体一天天变得更加鲜明。
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