得到居正支撑以后，桂芳便开始做疏浚草湾的工作。这时议论来了，大家惟恐草湾一开，对于漕运发生问题。居正再给桂芳一度支持，他说：
淮、扬之民，方苦昏垫，被发缨冠而救之，犹恐不及，岂能豫忧运道之难处耶？今且拯此一方之民，从容讲求平江遗迹，为国家经久之图。今内外储积，幸已渐裕，法纪渐张，根本渐固，此等事他日自有贤者任之，公毋虑也。（书牍八《答河道吴公桂芳》。按题衔误。）
在疏浚黄河入海水道的当中，桂芳曾经有一个大胆的提议，他认为要救上游的水灾，惟有牺牲安东县城，（令涟水县）他请求交工部议复，疏中说道：
语云，“救一路哭，不当复计一家哭”。今淮、扬、凤、泗、邳、徐，不啻一路矣。安东自众流汇围以来，独文庙县衙，仅存椽瓦，已不成邑，即使全河趋之，亦不过一家哭耳。况势又不得不然耶？创始为作事所难，独任乃人情共忌，乞下所司议。
工部尚书郭朝宾复奏：“委一垂陷之安东，以拯全淮之胥溺，漕臣言可听。”上谕立即俞允。（《明神宗实录》云“报曰可’。《明史·河渠志》言帝不欲弃安东而命开草湾如所请者，误。）居正对于国家大事，只有果断，没有推诿；只有全力的推进，没有两可的游移。在这个情形之下，桂芳当然可以放手办事。万历四年七月，草湾功成；八月工部复奏。上谕赏吴桂芳银币，居正去信说：
海口疏通，淮、扬之间，欢声雷动，从此人得平土而居，翳谁之力与？以此知天下无不可为之事。“人存政举”，非虚语也。比者暂行薄赉，侯元圭既告之日，仍当有殊锡焉。（同卷《答河道吴自湖言蠲积逋疏海口》。按题衔误。）
草湾功成以后，桂芳便进行修筑高邮湖堤的工作。但是在工作进行的当中，淮水冲下来了，兴化、泰州一带，又是一片汪洋。居正说：
高邮堤工闻已告成，乃久未完报者，想以大工甫就，新水暴涨，虑有变态，欲俟其坚定，乃完报耳。但微闻兴、泰之间，河塘溃决，复成巨浸，未审何以拯之？河流既自复故道，当无俟开浚。承教挽淮入河之策，甚善。考其泛地，多属河道衙门，然公欲为国家万年之计，救淮、扬目前之急，想当视为一家，同心共济也。议定，幸即疏闻，此既关系来岁漕计，自不容不预图也。年来方内乂安，庶几小康，独河漕一事，时往来于怀，而当事诸公亦既殚厥心力矣，乃竟不获底于平成，岂所谓可能者人，不可能者天耶？奈何！（书牍九《答河道吴自湖。》按题衔误。）
桂芳提议挽淮入河，牵涉到河道总督傅希挚身上来。居正再给希挚去信：“河、漕意见不同，此中亦闻之。窃谓河、漕如左右手，当同心协力，以期共济。如所见必不能合，亦宜各陈，以俟高断，不宜默默而已。国之大事，不妨公议。事君无隐，岂为失忠厚之道耶？”（书牍九《答河漕傅后川》。按题衔误。）这是万历五年的事。但是希挚和桂芳底主张，绝对不能融洽，到万历六年初，居正不得不出以断然的处置，这是后话。关于淮水底问题，自从至元二十年，黄河改道以来，黄河夺了淮水出海的水道：在黄河水落的时候，黄、淮并流，一切没有妨碍；但是到了黄河水盛的时候，淮水被逼，倒灌运河，再加以高邮、宝应诸湖底激荡，遂成淮、扬一带的大祸。因此在万历五年便有两派不同的主张。一派主张挽淮入河，吴桂芳便是其中的一个。万历六年潘季驯总理河槽，彻底贯彻这个主张。一派如给事中汤聘尹等，主张纵淮入江，他们要黄、淮分背而行，黄河不再妨碍淮河，淮、扬地方，便有相当的安全。在地方言地方，这个不失为一种有力的主张，但是黄、淮两条水道，中间不能没有运河。假如没有运河，四百万漕粮，怎样北上？假如保留运河，即使筑堤设闸，如何能使黄河在洪水期不至倒灌入运，重新破坏淮河底水道？居正真有些茫然了。他听了淮、扬京官底主张，也认为纵淮入江，是一个方法。他立刻告给桂芳，但是他还是说：“但仆自来未经此地，不悉其曲折，独以意度如此，谩呈以备采择。”（书牍九《答河道吴自湖计分淮导河策》。按题衔误。）桂芳当然是明白情形的，他看到黄河洪水已退，淮水归流，便据实见告，根本打销纵淮入江之议。居正取消自己底动议，只提出治水底苦心。他说：
辱翰示，知淮已归流，水势渐退，慰甚。河患自古记之，有非人力所能胜者，但仆今谬当大任，一闻愁叹哀号之声，痛心疾首，虽智力短浅，济时无策，然不忍坐视民之失所，而不思以拯救之也。淮水既已会河，则导江之说，无烦再议。（书牍九《答河道吴自湖》。按题衔误。）
居正底负责和虚心，在这一次里，完全表现出来。他不是水利专家，但是他能任用专家，并且发动政治的力量，做专家底后盾。因为不是专家，所以他底主张，不一定正确，但是在他发现错误以后，他立刻修正，这正是他底优点。关于黄、淮水利的事，万历六年，潘季驯提出他底定律。他说：“淮清、河浊，淮弱、河强。河水一斗，沙居其六，伏秋则居其八，非极湍急，必至停滞。当借淮之清，以刷河之浊，筑高堰束淮入清口，以敌河之强。使二水并流，则海口自浚，即桂芳所开草湾，亦可不复修治。”到季驯手里，理论方面有了根据，事业方面也有了成绩，这才不愧为水利专家，而任用季驯的，也是居正。
万历四年十月，居正因九年考满，奉旨加特进左柱国，升太傅，支伯爵俸。一切当然只是循例的升转，但是居正四赐恩命，中间还曾一度奉到神宗手诏：
谕元辅，先生亲受先帝遗嘱，辅朕冲年。今四海升平，四夷宾服，实赖先生匡弼之功。先生精忠大勋，朕言不能述，官不能酬，惟我祖宗列圣，必垂鉴知，阴祐先生子孙，世世与国咸休也。兹历九年考绩，特于常典外，赐银二百两，坐蟒、蟒衣各一袭，岁加禄米一百石，薄示褒眷，先生其钦承之，勿辞。（见奏疏五《考满谢手敕加恩疏》）
最后居正还是坚决地辞却，他说：
缘臣前岁以辽东大捷，荷蒙圣恩，欲加升荫，臣具疏辞免，中间引古侠士酬报知己之义，以及人臣敬事后食之心，每欲事过所受，功浮于食，犬马之诚，于是乃安；自今凡非分之恩，逾格之赏，无复滥及，庶大义克尽，微志获伸等因，已荷圣明，俯垂矜允，又特加纶奖，风励臣工，是臣之微忱，既已仰孚于圣鉴，臣之愚忠，又已盟心而自许矣。乃今未有尺寸之效，以自副其功浮于食之心，而非分之恩，逾格之赏，又复滥及，则臣向之所以陈辞者，不过矫饰之虚言，而皇上之所以许臣者，亦未为相信之深矣。臣不敢自背其言，上以欺主，外以欺人，故不避烦渎，沥血陈诚，必望圣慈，特垂俞允。倘微志终伸，即通侯之爵未为荣，万鍾之乐不为富矣。臣屡冒天威，无任战栗陨越之至。（奏疏五《三辞恩命疏》）
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