当时渡过淮河向南京进军的路线有三条，一是走凤阳，二是走淮安，三是直趋扬州。朱棣召集诸将，商议行动方案。有人主张先取凤阳，切断官军援军之路，发大兵进攻滁州，夺取和州，集船渡江，再派一支军队，向西攻打庐州，夺取安庆，这样便可控制长江天险。另一些人说应先取淮安为根本，然后攻打高邮、通、泰，直抵仪真、扬州，这样可以放手渡江，无后顾之虞。
但这两条路线都有困难，朝廷为堵截燕军南下，已在凤阳、淮安等地布置了重兵，当时担任凤阳守将的是都督同知孙岳，知府是徐安。孙岳为防备燕军，早就大修战守器械，甚至将朱元璋所修的寺庙拆毁，用其木材制造战舰，并加紧操练，使楼橹戈甲都合阵法。知府徐安亦带人拆毁浮桥，断绝舟揖以遏止燕兵。再看淮安方面，当时镇守淮安的是附马都尉梅殷，梅殷是朱元璋之女宁国公主的丈夫，于皇族是至亲，与朱棣称兄弟。梅殷以总兵官身份镇守淮安。梅殷悉心防御，号令严明。
朱棣攻破何福后，便想从淮安南下。他派人送信给附马都尉梅殷，说是要到南京进香，请求梅殷借路。梅殷自然知道朱棣不过是找个借口，义正辞严地说：“进香，皇考有禁，不遵者为不孝。”朱棣得知梅殷此言，大怒，又一次写信给梅殷，说：“今兴兵除君侧之恶，天命有归，非人所能阻。”但梅殷绝不示弱，他命人将使者的耳鼻割掉，并对他说：“留汝口为殿下言君臣大义。”这是朱棣的一根最不能触动的神经。兴兵发难，本是乱臣贼子，有何君臣大义，燕王为之气沮。
这样，燕军南下，从泗州只有突破淮河直趋扬州一条路可取，朱棣说：“凤阳楼橹坚完，所守坚固，非攻不下，恐震惊皇陵。淮安高城深池，积粟既富，人马尚多，若攻之不下，旷日持久，力屈威挫，援兵四集，非我之利。”他提出乘胜鼓行，直驱扬州、仪真，因为这两城防守单弱容易攻取。而得到仪真、扬州之后“则淮安、凤阳人心自懈，我耀兵江上，聚舟渡江，夺取镇江，连攻常州，遂举苏松及江浙，西下太平，抚定池州、安庆”。到那时，“江上孤城，岂能独守”。朱棣为诸将描绘一幅顺利夺取南京的美妙图画。但实际上，选取从中路突破的方案也是客观形势决定的。
方案既定，朱棣便摆出一副要渡河的架式。他命将士将船只靠在岸边，编造竹筏，扬旗鼓噪，虚张声势。与此同时，朱棣命丘福、朱能、狗儿等带数百人西行二十里，偷渡淮河。这里官军并无防备。燕军过河，从后面逼进军营，鸣炮发起进攻。这突降的燕军使官军一时摸不清头脑，一时营中大乱，指挥官盛庸无法控制局面。在混乱中，盛庸来不及上马，被部下架上了船，才得脱险。燕军偷袭成功，官军不战而溃。大批战船被燕军缴获，大队人马顺利渡过淮河，同日，燕军攻克了盱眙。
五月十七日，朱棣派遣都指挥吴玉前往扬州招谕。官军在扬州设防严密，但扬州守将分战降两派。扬州卫指挥王礼便是主张举城投降的一个。监察御史王彬、镇守指挥崇刚坚决抗战，夜不解甲，婴城固守。他们发现了王礼的异常举动，便将他囚禁了起来，其党徒也都被关入了监狱。朱棣命人射箭送信绐城中，申明有能缚王御史降者，给予三品官。但王彬身边常有一力士相随，此人可力举千斤，人们惮于力士的勇武，无人敢靠近王彬。王礼的弟弟王宗为救其兄，便给力士的母亲送了大批礼物，通过她将力士骗出，乘王彬解甲而浴的时候，将其抓获。千户徐政、张胜等带领舍人吴麟等数十人将王礼从监狱放出，并抓获了指挥崇刚，开门迎降。崇刚、王彬不屈而死。可以看出，当时朱棣的势力早已暗中伸延到南方，王礼等的出降是早有预谋的。当时与朱棣暗中勾结的还不止王宗、徐政、张胜、吴麟这些，另外，扬州卫指挥佥事李政、扬州卫舍人柳琮、扬州卫副千户王仪等都是拱手而降的。
五月十九日，朱棣带兵至天长，扬州卫的王礼等一行人便赶来军门求见了。燕军不费一刀一兵，扬州城便落入燕军手中。朱棣命王礼同都指挥吴庸等谕下高邮、通州、泰州，接着扬州府高邮等卫指挥王杰率众来降，通、泰相继归降，扬州府江都县知县张本也率众来降。二十日，燕军西上六和，打败驻守官军。至此，江南的门户已完全打开，燕军加紧整备舟师以待渡江。
燕军控制了江北郡县，朝中君臣忧心如焚。二十日，建文帝下罪已诏，并派御史大夫练子宁、右侍中黄观、翰林修撰王叔英、刑部侍郎金有声、国子祭酒张显宗等四出征兵，号召天下勤王，同时将被放逐的齐泰、黄子澄召还共同策划防守大计。苏州知府姚善、宁波知府王琎、徽州知府陈彦回、松江同知周继瑜、乐平知县张彦方、前永清典史周缙等先后起兵入卫。建文帝命姚善兼督苏州、松江、常州、镇江、嘉兴五府之兵。建文帝向四方发下的诏书写道：
奉天承运皇帝诏曰：朕奉皇祖宝命，嗣奉上下神祗，燕人不道，擅动干戈，虐害百姓，屡兴大兵致讨，近者诸将失律，寇兵侵淮，意在渡江犯阙，已敕大将军率师控遏，务在扫除，尔四方都司布政司按察使及诸卫文武之臣，闻国有急，各思奋其忠勇，率慕义之士，壮勇之人，赴阙勤王，以平寇难，以成大功，以扶持宗社。呜呼，朕不德而致寇，固不足言，然我臣子岂肯弃朕而不顾乎？各尽乃心，以平其难，则封赏之典，论功而行，朕无所吝。故兹诏谕，其体至怀。
当时燕军往来于江上，沿江南北郡县纷纷秘密投降了朱棣。京师内外臣民读了建文帝的语书，惟有恸哭而已。
这时方孝孺向建文帝献策说：“事急矣，宜以计缓之，可遣人许以割地，稽延数日，东南募兵当至，北兵不习舟楫，我借长江天堑，与之决战于江上，胜负未可知也？”建文帝乃请得皇太后之命，派遣庆城郡主前往燕军议和。
庆城郡主是朱元璋从兄蒙城王朱重的四女，辈分上应是朱棣的从姐。亲叔侄之间的纠纷现在要由这位堂姐来调解了。作为女人本不得参预国事，但此次燕兵南下，实是宗亲之内自相残杀，既是国事，又是家事。战场上不得解决的问题，能否用骨肉亲情感化呢？五月二十五日，她渡过浩浩江水，登上北岸，又经过层层防守来到这纯粹是男人的世界。自从朱棣于洪武十三年就藩北平后，他们就没见过面。她想不到会在此时在战场上相见。朱棣离座迎接老姐姐的到来，他们都已显得老了，特别是朱棣，几年中风餐露宿，有时几天身不解甲，看得出脸上的劳碌风霜，但比过去显得更雄健英武了。朱棣见了郡主不禁流泪痛哭，说道：“我父陵土未干，我兄弟频见残灭，害人之忍心，有如此乎？且一入谗臣之言，即如胶漆不可解，至亲之言，纵倾吐肝心，如水洒石。今我之来，岂得已哉！”说罢又哭。
郡主听此言也泪下沾襟，朱棣先声夺人，这位长于深宫的郡主当然不是对手，竟说不出话来。朱棣问道：“周、齐二王安在？”郡主说：“周王召还，未复爵，齐王仍被拘之。”朱棣听罢更悲不自胜。郡主想起了来此的使命，请朱棣允许割地讲和。朱棣老谋深算，哪里听得进去这话呢？他心里早知“此奸臣欲缓我以俟外兵耳”。朱棣振振有辞地说：“吾受皇考封土且不能保，割地何用，且吾来，欲得奸臣耳，在清朝廷、奠安宗社，不在土地，吾分地自有皇考所命者，富贵足矣，不愿赢余。但得奸臣之后，竭孝陵，朝天子，求复典章之旧，免诸王之罪，即还北平，祗奉藩辅，岂有他望。此奸臣欲姑缓我，以俟远方之兵耳。我岂为所欺哉！”面对朱棣滔滔不绝的申辩，郡主无以作答，沉默良久，只得辞还。朱棣送郡主走出营门，又对郡主说：“为我谢皇上，我与皇上互亲相爱，无他意也。幸不终为奸臣所惑耳！为我语诸弟妹，吾几不免矣，赖宗庙之灵垂佑，相见有日也。”朱棣的话中，不难感到一种得意的神采：第一，我不吃你们那一套，第二，我就要进京了！
朝中上下，期盼郡主此行可稍缓燕军，及郡主还京，说朱棣无意停止南下，无不大惊。建文帝再以此事问方孝孺。方孝孺说：“长江可当十万兵，江北船只遣人尽烧之矣，北兵岂能飞渡？况天气蒸热，易以染疾，不十日，彼自退。若遽渡江，祗送死耳。何足以当吾师！”
按方孝孺的判断，北兵不至于立即可以渡江，这样，四方援兵便可赶到。但他没有想到的一个因素是沿江卫所有不少将士早已暗中投降了朱棣。
燕军面对长江天险，确实是遇到了困难，北岸的船只多已被焚毁，用什么渡江，这要靠众将士齐心协力了。于是有人出主意，挑选了一些老家在南方善于泅水的士兵，用猪皮囊充气环系在腰间，泅水偷渡进入南岸，对南方的船只能夺的夺，不能夺的予以焚毁。几天中，燕军夺了不少船，也毁掉了官军的许多船。
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